人教版高二化学选修5 芳香烃(2)苯的同系物-2PPT课件

3Fe2＋＋S。
A. 1:4
B. 1:2
C. 2:1
D. 4:1
② = = = g/L，
16.agFe2O3和A12O3组成的混合物全部溶于20mL pH=1的硫酸，反应后向所得溶液中加入10mLNaOH溶液，恰好使Fe3+、A13+完全
甲苯的取代反应比苯更易发生，且邻，对位取代 沉淀，则c（NaOH）为
D.硝基苯的密度大于水
3.稠环芳香烃
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
B. N2与CO均为双原子分子，且其摩尔质量均为28g/mol，故56gN2与CO的混合物的总物质的量为2mol，其中原子总数是4NA，B正确
；
C. 气体所含电子总数相等 D. 气体的密度相等
【解析】
1.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链 对苯环有影响的是（ AB ） A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以发生加成反应
滴入 酸性 KMnO4 溶液
①甲苯② 苯
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
H
CH
KMnO4 H+
COOH
H
苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳原子上有氢原子
H | —C—H | H

1.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
2.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸 3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？
生成了AgBr
5.如何分离得到的产物？
碱洗 分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
反应条件：纯溴、催化剂(Fe) + Br2
什么叫芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③
①
—OH
② ③
—CH3 —NO2
CH
CH2
④
⑤
一、苯的结构与化学性质
球棍模型
比例模型
分子式: 结构式：
C 6H 6
最简式:
CH
凯库勒式的主要缺点：
1、实验证明苯不能通过化学反应使溴水 （萃取？）或酸性高锰酸钾溶液褪色；
说明苯中不存在与乙烯相同的双键 2、苯的邻二氯取代产物只有一种；
（1） 氧化反应:
2C6H6 + 15O2
点燃
火焰明亮并带有浓烟 （含碳量高） 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4氧化
（2）取代反应 应用液溴，不 能用溴水。 c.Fe3+作催化剂,无 催化剂不反应。
d.一般取代一个， 溴苯无色难溶于水 比水重的油状液体。
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
CH3
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
Cl
苯的同系物的化学性质
a.可燃性
1.氧化反应 b.使酸性KMnO4溶液褪色

A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
7．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有 影响的是( )
A．甲苯与硝酸发生取代反应生成 2,4,6-三硝基甲苯 B．甲苯能使热的 KMnO4 酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧时产生带有浓烈的黑烟的火焰 D．1 mol 甲苯最多能与 3 mol 氢气发生加成反应
三、烃的检验
课基堂础训练练习
1．下列说法中，正确的是( ) A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，n∈N) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C．苯和甲苯都不能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
2．下列说法中，错误的是( ) A．石油中含有 C5～C11 的烷烃，可以通过石油的分馏得到 汽油 B．含 C18 以上的重油经催化裂化可以得到汽油 C．将石油经催化重整可得到苯、甲苯、二甲苯等芳香烃 D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
(2)某炔烃和 H2 充分加成后生成 2,5-二甲基己烷，则该烃的 结 构 简 式 为 ___________________________________________ _____________________________________________________。
(3)分子式为 C6H12 的某烯烃中所有的碳原子均在同一平面 上，则该烃的结构简式为____________。
5．有 8 种物质：①甲烷，②乙烯，③苯，④聚乙烯，⑤丙
炔，⑥环己烷，⑦邻二甲苯，⑧环己烯，其中既能使溴水褪色
又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( )
A．②④⑤⑥
B．②⑤⑧
C．②④⑤⑦
D．②④⑤⑦⑧
6．某烃的分子式为 C10H14，它不能使溴水褪色，但可使 KMnO4 酸性溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合上述条 件的烃有( )

CH3
+ 3HNO3
浓硫酸O2N △
CH3 NO2
+ 3H2O
NO2
2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
2. 卤代反应
请同学们结合前面所学的苯和甲烷的
知识判断下列三个反应的发生各需要什么
条件？ C H 3
条F件e一
+ C l2
C H3
Cl + H C l
色态
无色有特殊气味的液体
密度
小于水
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
交流
思考
讨 论
你能通过分析甲苯的分子 组成，推测它的化学性质吗？
1、取代反应 2、氧化反应 3、加成反应
三、苯的同系物的化学性质
（一）取代反应
1. 硝化反应
+
HNO3
浓硫酸 50℃-60℃
－NO2 + H2O
硝基苯
-CH3对苯环产生影响使邻对位H活化， 取代反应比苯更易进行。
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后 再加入溴水
B.先加入足量的溴水，然后再加入酸性 KMnO4溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
2、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产 的合成色素。结构简式如图。关于苏丹红 说法错误的是（ ）
A．分子中含一个苯环和一个萘环 B．属于芳香烃 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．能溶于苯
CH3 H3C C CH3
CH2CH2CH3 等有机物能使 酸性高锰酸钾 溶液褪色
CH3 H3C C CH2CH3
等有机物不能使 酸性高锰酸钾溶 液褪色

H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
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+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代

A．①②③ C．④⑤⑥⑦
B．只有⑦ D．全部
答案 C 解析 苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下，只发生苯环上的取代反应， 可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子都取代； 而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有①②③。
10．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( ) A．先加足量溴水，然后再加入高锰酸钾酸性溶液 B．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．加入浓硝酸后加热
C．乙苯和水
D．溴苯和 NaOH 溶液
答案 B 解析 分液漏斗分离互不相溶的液体，A 项硝基苯和水互不相溶，水在上 层，故 A 可以用分液漏斗分离；B 项苯和甲苯都是有机物，相似相溶，故不能 用分液漏斗分离，B 可选；C 项乙苯和水互不相溶，故 C 可以用分液漏斗分离； D 项溴苯和 NaOH 溶液不溶，能用分液漏斗进行分离，此题选 B。
答案 D 解析 A 项，苯的同系物的分子通式为 CnH2n－6(n>6)；B 项，苯的同系物 不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C 项，甲 苯能使 KMnO4 酸性溶液褪色。
题组二 苯的同系物的性质 3.(双选)下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的 是( ) A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol 甲苯与 3 mol H2 发生加成反应 答案 AB 解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上 的氢变得更活泼，更容易被取代，A 正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易 被高锰酸钾酸性溶液氧化，B 正确。故选 A、B。

＋3H2O
。
产物 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。
二、芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃 分子里含有一个或多个苯环 的烃叫芳香烃。 2．芳香烃的来源 (1) 煤 ；(2)石油化学工业中的催化重整等工艺。 3．芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的 有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
三、烃的检验
课基堂础练训练习
1．下列说法中，正确的是( D ) A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而 苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基 的烃类化合物，苯的同系物的通式为 CnH2n－6(n≥7，且 n 为正整 数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能 使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的 影响所致。
7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( D )
A．③④ C．①②⑤⑥
B．②③④⑤⑥ D．②⑤
解析：①②⑤⑥属于芳香烃，其中①⑥属于苯的同系物。
8．下列有机反应中，不属于取代反应的是( B )
解析：A 项 Cl2 中的氯原子取代了甲苯甲基上的 H 原子；C 项，羟基取代了氯原子；D 项硝基取代了苯环上的氢原子；B 项 不符合取代反应的定义，它是有机物中加氧的反应，有机化学中 称之为氧化反应。
影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被 酸性 KMnO4 溶液 氧化而使其褪

苯
香芳
的
化香
同
合烃
系
物
物
一、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
☆只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式： CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3 H3C
C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
|
H3C
CH3
对二甲苯(C8H10)
(3)两种取代。 甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位 置也不同。 ①发生在苯环上,即侧链对苯环的影响 (需加催 化剂)。 ②发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能 继续进行。 其条件同烷烃取代反应(光照)。
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
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第2课时 苯的同系物 及芳香烃的来源和应用
【概念辨析】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三
者之间的关系： （1）芳香化合物：含有一个或几个 苯环 的
化合物。 （2）芳香烃：含有一个或几个 苯环 的烃。 （3）苯的同系物：只有 1 个苯环和 烷 烃基

学习目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝 基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳 香烃的来源及其应用。
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2

新知识· 导学探究
●新知导学 1．苯的同系物的定义 苯的同系物是指苯环上的______被________的产物。 如甲 苯 (C7H8) 、 二 甲 苯 (C8H10) 等 ， 故 苯 的 同 系 物 的 通 式 为 ______________。 苯的同系物只有________个苯环， 侧链都是 __________________。
生侧链上的取 生萃取 应，互 氧化 代，催化条件 而使溴 溶不褪 褪色 下发生苯环上 水层褪 的取代 色 色
提示： 应用上述性质可以鉴别不同类型的烃， 同时要特别 注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂 等)对反应的影响。
●典例透析 【典例 1】 (2012· 广州高二检测)有 4 种无色液态物质：
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol 甲苯与 3 mol H2 发生加成反应
答案：A
3 ． (2012· 经典习题选萃 ) 在苯的同系物中加入少量酸性 KMnO4 溶液，振荡后褪色，正解的解释为( )
A． 苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数 多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案：(1)该有机物属于苯的同系物，支链为乙基时，为
点拨：(1)由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使 溴水褪色，分子式为 C8H10 与烷烃 C8H18 相比少 8 个 H，说明 它应属于苯的同系物， 所以分子中应有 1 个苯环结构， 支链上 有 2 个碳原子。 书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支 链的种类和数目的不同分别讨论， 2 个碳原子形成一个支链 (—CH2CH3)的情况； 2 个碳原子形成两个支链的情况(—CH3)， 再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。