苯的同系物、芳香烃来源-作业

芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

例如苯、萘等。

苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

主要来源于石油和煤焦油。

芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。

现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。

燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。

芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。

芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。

如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。

芳香烃主要用于制药、染料等工业。

多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。

早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。

多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。

1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。

在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。

但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。

2-2-2苯的同系物芳香烃的来源及其应用一、选择题1．(2012·试题调研)鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是() A．液溴和铁粉B．浓溴水C．酸性KMnO4溶液D．在空气中点燃答案：C点拨：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。

不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。

2．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A．3 B．4C．5 D．6答案：D点拨：烷基的通式为C n H－2n＋1，M＝43；由12n＋2n＋1＝43，解得：n＝3，C3H7—的烃基有两种：CH3—CH2—CH2—、，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子。

故应有6种产物。

3. 有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。

其蒸气密度是相同状况下甲烷密度是7.5倍，在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。

该有机物可能是()答案：B4．间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案：C点拨：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。

即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。

如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。

因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。

5．下列变化属于取代反应的是()A．苯与溴水混合，水层褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案：C6．下列说法不正确的是()A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C．含苯环的烃都是芳香烃D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高环境效益答案：B7．结构简式为：的烃，下列说法正确的是()A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案：C点拨：在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。

第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用●新知导学1．苯的同系物的定义苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

如甲苯(C 7H 8)、二甲苯(C 8H 10)等，故苯的同系物的通式为C n H 2n －6 (n ≥6)。

苯的同系物只有1个苯环，侧链都是烷基。

2．常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。

(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：＋3HO －NO 2――→浓硫酸△＋3H 2O 。

产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。

4．芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)来源：①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。

②20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。

(3)应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药合成材料等。

●自主探究1．比活泼，你知道其中的原因吗？提示：中，苯环和甲基相互影响使得比活泼。

甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被酸性KMnO 4溶液氧化而褪色，而苯则不能。

2．乙炔使溴水褪色与使酸性KMnO 4溶液褪色的原理是否相同？为什么？3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。

4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。

苯、芳香烃、苯的同系物概念辨析【学习目标】：1、把握苯、芳香烃、苯的同系物的概念；2、区分苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；3、把握各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习重点】：苯、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的不同；各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习难点】：各类烃与溴、酸性高锰酸钾溶液反映的比较。

【学习方式】：讨论，分析，练习。

【学习进程】一、导入温习苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）1、苯的同系物与苯的化学性质上的相似的地方①都能燃烧②都能与卤素单质（X2）、浓硝酸、浓硫酸等发生取代反映③都能与氢气等发生加成反映2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同的地方①由于侧链对苯环的阻碍，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生的取代反映有所不同。

②由于苯环对侧链的阻碍，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，若是侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能够被KmnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（-COOH）。

二、新授内容（一）芳香烃1、概念芳香族化合物：历史上曾将一类从中取得的具有气味的物质称为芳香族化合物。

芳香族化合物在高中时期一样是指碳氢化合物分子中至少含有一个带的苯环，但现代芳香族化合物存在不含有的例子。

芳香族化合物均具有“芳香性”。

芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，如此的化合物属于芳香烃。

2、芳香族化合物的分类芳香族化合物是指含苯环的化合物，其类别如下：芳香族化合物芳香烃芳香烃的衍生物苯及其同系物稠环芳香烃......稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃。

如萘（）和蒽（）。

3、芳香烃的来源芳香烃最初是从煤通过干馏取得的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的催化重整等工艺取得的。

4、芳香烃的应用苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是大体的有机原料，可用于合成火药、燃料、药品、农药、合成材料等。

第四课时苯的同系物芳香烃的来源和应用目标要求 1.知道苯的同系物的结构特点。

2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。

一、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。

如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。

2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使________________褪色。

苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。

(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为________________________________________________________________________。

生成物为________________，又叫TNT，是一种____色____状晶体，是一种__________。

二、芳香烃的来源及应用1．芳香烃分子里含有一个或多个______的烃叫芳香烃。

2．芳香烃的来源(1)__________________；(2)石油化学工业中的________________________等工艺。

3．芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。

1．下列物质中属于苯的同系物的是( )2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化5．写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。

08苯的同系物和芳香烃知识梳理芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤煤焦油 芳香烃（即最初来源于）（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、和 2．苯的同系物 （1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H 被 代替而得到的。

例如：甲苯乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质 ①相似性：A ．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

B ．都能和X 2、HNO 3等发生氧化反应。

甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT ）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。

C ．都能与H 2发生加成反应 ②不同点：A ．侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。

B ．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。

3〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A ．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B ．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C ．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D ．苯及其同系物都能被酸性KMnO 4溶液氧化〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A ．两个羟基B ．一个醛基C ．两个醛基D ．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基R 可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH（苯甲酸），但若烷基R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有C －H 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。

现有分子式为C 11H 16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3、CHCH 2CH 2CH 3CH 3、CH 22CH 3CH 3请写出其它4种的结构简式_____________________________。