芳香烃的复习——苯和苯的同系物(知识点加习题)

苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。

如等均为苯的同系物。

（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。

②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。

（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。

名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。

（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。

②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。

如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。

（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。

②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。

③都能与氢气发生加成反应。

名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。

如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点二芳香烃的结构与性质1．苯和苯的同系物的结构比较2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。

(1)取代反应。

①硝化反应。

a．苯的硝化反应：b．甲苯的硝化反应：上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6­三硝基甲苯俗称为TNT。

②卤代反应。

a．苯与液溴的取代反应：b．对二甲苯与液溴(FeBr3作催化剂)的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式：c．对二甲苯与氯气(光照条件)的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。

③加成反应。

a．苯与氢气的加成反应：b．甲苯与氢气的加成反应：④氧化反应。

苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

4．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10。

(2)C9H12。

①丙苯类：、；②甲乙苯类：、、；③三甲苯类：、、。

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。

( ×)2．C2H2和的最简式相同。

( ×)3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。

芳香烃1．有关芳香烃的下列说法正确的是()A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃【答案】D【解析】分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如。

2．下列各烃属于苯的同系物的是()【答案】B【解析】只含一个苯环且苯环上只连烷烃基的有机物属于苯的同系物，通式为C n H2n－(n≥6)。

63．苯分子不能使酸性高锰酸钾褪色的原因是( )A．分子中不存在π键B．分子中存在6电子大π键，结构稳定C．分子是平面结构D．分子中只存在σ键【答案】B【解析】苯分子中碳碳原子之间的键不是单纯的单键或双键，而是介于单、双键之间的独特的键，即存在6个电子的大π键，结构稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液退色，也不能与溴水反应褪色，故选B。

4．甲苯是重要的化工原料。

下列有关甲苯的说法错误的是( )。

A．分子中碳原子一定处于同一平面B．可萃取溴水的溴C．与H2混合即可生成甲基环己烷D．光照下与氯气发生取代反应【答案】C【解析】苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲基的碳原子取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳原子在同一个平面，故A正确；甲苯不溶于水，可萃取溴水的溴，故B正确；与H2混合，在催化剂，加热的条件下才能反应生成甲基环己烷，故C错误；光照下，甲苯的侧链甲基上的氢原子能够与氯气发生取代反应，故D正确。

5．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是()A．苯能与纯溴发生取代反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯燃烧能够产生浓烟【答案】B【解析】苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。

6．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为() A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化【答案】C【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。

芳香烃专题复习芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。

一、苯1.苯的物理性质(1)无色、有特殊气味的液体(2)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)苯有毒2. 苯的分子结构(1) 分子式：C 6H 6 最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°，苯上的12个原子共平面。

(3)苯分子中碳碳键键长为40×10－10m ，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。

(4) 结构式(5) 结构简式（凯库勒式）【习题练习】1.下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是A ．乙烷B ．乙烯C ．乙炔D ．苯2. 关于苯的下列说法中不正确的是A ．组成苯的12个原子在同一平面上B ．苯环中6个碳碳键键长完全相同C ．苯环中碳碳键的键能介于C －C 和C ＝C 之间D ．苯不能发生取代反应和加成反应3.把”①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是A ．①②③④B ．①③②④C ．①④②③D ．④①②③3.苯的化学性质(1) 氧化反应：不能使酸性KMnO 4溶液褪色 或C C C C H H H H H（苯分子中的O （溴苯）（氯苯）装置二、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。

锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。

粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr 33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。

4、长直导管的作用是：导出HBr 气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。

新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。

欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。

方程式：Br 2＋2NaOH ＝＝NaBr ＋NaBrO ＋H 2O【习题练习】4.下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是A ．甲苯B ．邻二甲苯C ．间二甲苯D ．对二甲苯5.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是A ．苯的一元取代物没有同分异构体B ．苯的间位二元取代物只有一种C ．苯的邻位二元取代物只有一种D ．苯的对位二元取代物只有一种6.既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是A ．苯与甲苯B ．己烯与苯C ．乙烯与乙炔D ．乙烯与乙烷 两者相比，后一装置有哪些优点？有尾气吸收装置，能防止污染。

锦绣前程学校名师提成绩 锦绣一对一 提分热线：83837771- 1 - 【学习目标】： 知识点、考点：1、了解醇的分类、一般物理性质及应用，从乙醇断裂化学键的角度认识乙醇的化学性质。

根据乙醇的化学性质，通过类比的方法学习醇类的化学性质。

2、能从分子结构的角度区分醇和酚。

掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。

重点、难点：1、苯及其同系物的化学性质2、醇的化学性质3、酚的化学性质【知识网络详解】知识点一 苯、苯的同系物与芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1、苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式C n H 2n －6(n ＞6) 2、苯的同系物与苯的性质比较 （1）相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤化、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔困难)点燃：有浓烟因都含有苯环。

（2）不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

①氧化：苯与KMnO 4(H ＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO 4(H ＋)褪色：应用：用KMnO 4(H ＋)可区别苯与苯的同系物。

苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化的规律：(1) 苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

(2) 并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。

而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO —NO 2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H 原子被活化，更易取代。

【典型例题】(2015·金华模拟)关于下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面3、芳香烃（1）定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

1.已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是C H B. 异丙苯的沸点比苯高A. 异丙苯的分子式为912C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯和苯为同系物2.已知某有机物的结构简式如下，下列有关该分子的说法正确的是（）A. 分子式为C10H14O6B. 含有的官能团为羟基、羧基和酯基C. 该分子不能发生取代反应D. 它属于芳香烃3.仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。

下列试剂不能选用的是( )A. 溴水B. 氯化铁溶液C. 酸性高锰酸钾溶液D. 硝酸银溶液4.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3﹣CH=CH﹣CH3可简写为．有机物X 的键线式为，下列说法中不正确的是（）A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种5.下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4,6—三氯甲苯6.工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯B．苯乙烯能使溴水褪色，原因是两者发生了氧化反应 C．该反应的反应类型为消去反应D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为77.已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上，下列分子中的所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（）A．B．C．D．8.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式为，下列关于PX的说法正确的是( )A．属于饱和烃 B．其一氯代物有四种C．可用于生产对苯二甲酸 D．分子中所有原子都处于同一平面9.的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑立体异构)A．7种 B．6种 C．5种 D．4种10.物质制备是化学研究的主要任务之一．下列操作正确的是（）A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制硝基苯：先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸C．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4振荡、静置、分层后取出有机层再分离D．检验某溶液中是否含有甲醛：在盛有2mL10%CuSO4溶液的试管中滴加0.5mL10%NaOH 溶液，混合均匀，滴入待检液，加热11.已知C8H11N的同分异构体中含有苯环的有很多种（不考虑立体异构），苯环上有一个侧链，二个侧链和三个侧链的种数分别是A．5 9 6 B．4 6 6 C．3 9 7 D．4 6 712.萘的结构简式可表示为，其二氯取代产物异构体数目为（）A．6种B．8种 C．10种D．12种13.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不考虑立体异构）（）A．6种B．7种 C．8种 D．9种14.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的和苯为同系物15.有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平而上16.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，结构如图所示，则硼氮苯的二氯代物(B3N3H4C12)的同分异构体的数目为( )A．2 B．3 C．4 D．617.某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是（）A．与乙苯互为同系物 B．分子中共直线的原子最多有4个C．分子中共平面的碳原子最多有12个D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种18.用式量为57的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A．16 B．8 C．10 D．1219.已知某含苯环的分子C8H10，苯环上有两个侧链，其一氯取代物的种数是（不考虑立体异构）（）A．10种 B．9种 C．6种 D．5种20.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚异戊二烯；⑤2﹣丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯．既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧21.某芳香烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个侧链烃基，则此侧链烃基的结构共有（）A．2种B．3种C．4种D．5种22.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。

苯及其同系物练习题11/241.能够说明苯分子中不存在单、双键, 而是所有碳碳键完全相同的事实是 ( )A. 甲苯无同分异构体B. 邻二甲苯只有一种C. 苯分子中各原子均在一个平面内, 各键键角均为120°D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成2.苯环中不存在C-C单键与C=C双键交替结构, 可以作为证据的是（）①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应, 又能发生加成反应④经测定, 邻二甲苯只有一种结构⑤经测定, 苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10mA.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②3、某苯的同系物的分子式为C11H16, 分子中除含苯环外还有两个－CH3, 两个－CH2－和一个－CH－, 则该分子的可能结构共有()A.3种B.4种C.5种D.6种4.下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色, 却能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.苯B.己烯C.己烷D.甲苯5.要确定己烯中是否混有少量甲苯, 正确的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液, 然后再加入溴水B.先加足量溴水, 然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体, 然后再观察火焰的颜色D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热6.有关甲苯的实验事实中, 能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯D.甲苯能与H2发生加成反应7、某烃的分子式为C10H14, 它不能使溴水褪色, 可使酸性KMnO4溶液褪色, 分子结构中只含有一个烷基, 符合条件的烃有()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种8、有8种物质: ①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A. ③④⑤⑧B. ④⑤⑦⑧C. ④⑤⑧D. ③④⑤⑦⑧9、下列操作达不到预期目的的是 ( )①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体③用乙醇与3 mol/L的H2SO4混合共热到170℃制取乙烯④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A. ①④B. ③⑤C. ②③④⑤D. ①②③④10、某烃分子的结构简式为CH ≡C CH2－CH ＝CHCH3, 其中共平面的碳原子最多可能有 ( )A.8个B.9个C.10个D.12个11.下列有机物分子中, 所有原子不可能都在同一平面上的是( )12.下列分子中, 所有的碳原子可能不处于同一平面上的是( )A.CH2=CH —CH.B.............C.CH2=CH —CH=CH.D.13.关于以下有机物CH3—CH=CH —C ≡C —CH3分子中的6个碳原子位置关系的叙述正确的 ( )A.可能在同一直线上B.不可能在同一直线上C.可能在同一平面上D.不可能在同一平面上14.下列分子中所有原子不可能共平面的是 （ ）A. B.CF 2=CF 2 C.CH ≡C —CH ＝CH 2 D.CO 215.已知C —C 单键可以绕键轴旋转, 其结构简式可表示为 的烃, 下列说法中正确的是 （ ）A.分子中至少有4 个碳原子处于同一直线上B.该烃的一氯代物最多有四种C. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物16.下列有机物中, 对于可能在一个平面上的最多原子数目的判断, 正确的是（ ）A. 丙烷最多有6个原子处于同一平面上B. 环己烷最多有12个原子处于同一平面上C. 苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上D. CH3CH=CH －C ≡Ｃ－CF3最多有10个原子处于同一平面上17、分燃烧某液态芳香烃X, 并收集产生的全部水, 恢复到室温时, 得到水的质量跟原芳香烃X 的质量相等。

+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。

苯和苯的同系物一、组成：分子式：C 6H 6苯及其苯的同系物的通式：C n H 2n －6 n ≥6官能团：苯环几何构型：正六边形苯和苯的同系物的结构特征：含有一个苯环，环状，剩余价键与氢原子结合。

CH23)2也有位置异构，如CH 33CH 33H 3 3三、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不容易水的液体。

苯的同系物呈液态的都比水密度小。

四、化学性质1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 2 7CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。

5CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 4COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应①发生环卤代代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。

＋Br 2 催化剂 Br ＋HBrH 3C ＋Br 2 催化剂 H 3C Br ＋HBrH 3C ＋Br 2 催化剂H 3C HBr H 3 环取代主要在烃基的邻位、对位形成。

CH 3＋Cl 2CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。

＋HNO 3 NO 2＋H 2O 2H 3C ＋3HNO 3 H 3C NO 2＋3H 2OO 2＋H 2SO 4 SO 3H ＋H 2O 3、加成反应： 点燃点燃浓硫酸 加热＋3H2—CH3＋3H2CH3五、制法：工业上主要通过石油的催化重整和煤的干馏制备芳香族化合物。

六、用途：生成合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料。

作有机溶剂。

七、强化练习1、下列物质由于发生化学反应，既能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，又能使溴水褪色的是( )A、苯B、甲苯C、已烯D、已烷2、下列事实不能证明苯分子中的碳碳键不是碳碳双键和碳碳单键交替存在的共价键，而是一种处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的是（）A、邻二氯苯不存在异构体B、对二氯苯不存在异构体C、六个碳碳键完全一样D、较易发生取代较难发生加成3、下列各组液体混和物，用分液漏斗不能分开的是（）A、甘油和乙醇B、苯和水C、正己烷和水D、乙酸乙酯和水4、联三苯—，其一氯代物（C18H13Cl）有同分异构体（）A、4种B、5种C、7种D、9种5、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A、3B、4C、5D、66、下列关于有机化合物的说法正确的是（）A、乙醇和乙酸都存在碳氧双键B、甲烷和乙烯都可以与氯气反应C、高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D、乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成7、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。

芳香烃的复习——苯和苯的同系物一. 苯的结构与性质 1、苯的结构（1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。

对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。

（2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。

而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。

2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧（1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2①卤代②硝化（2）苯的加成反应（H 2也属还原反应）二. 苯的性质实验 1、苯的溴代（1）反应（2）装置 （3）注意点①长导管作用：导气、冷凝、回流②吸收HBr 的导管不能伸入水中，防止倒吸 2、苯的硝化（1）反应（2）装置 （3）注意点①加药顺序：浓HNO 3←滴浓H 2SO 4←滴苯 ②水浴加热(低于100℃的加热，且用温度计 于水中控温度50-60℃，沸水浴例外)★【小结】苯的性质：易取代、难加成、难氧化。

3．苯的用途重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。

4、烷、乙烯和苯的比较+ Br —Br +HBrH Fe + 3H 2 催化剂 CH 2 C H 2CH 2CH 2H 2C H 2C 或 + HO-NO 2 +H 2O NO 2 H 浓硫酸 50℃-60℃+ Br —Br +HBr H Fe + HO-NO 2 +H 2O 2 H 浓硫酸50-60℃真正催化作用的是Fe 3+分子式 C 2H 6 C 2H 4 C 6H 6 结构简式 CH 3—CH 3 CH 2=CH 2结构特点C —C 可以旋转①C=C 不能旋转②双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定②介于单、双键之间的独特的键主要化学性质 取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）三. 苯的同系物的性质苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。

（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。

说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。

②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。

③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。

④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。

⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。

如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。

相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。

不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。

也可写成“O 2N —”。

“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。

“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。