《苯的同系物、芳香烃的来源及其应用》探究学案

第二章烃和卤代烃第二节芳香烃【知识与技能】1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．自主设计有关实验并探究有关物质性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力2．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点【重点难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异硝化反应【情景创设】展示苯分子模型及样品问：从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，为什么苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色？【基础知识呈现】概念理解芳香烃：苯的同系物：稠环芳香烃：一、苯的结构特点二、苯的化学性质1、氧化反应2、取代反应(1)卤代(2)硝化【思考与交流】（1）烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。

乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。

请你分析产生不同燃烧现象的原因。

（2）根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。

并讨论装置中各部分的作用是什么？【实验】观看录象3、加成反应小结：三、苯的同系物【实验2－2】把苯、甲苯各2m L分别注入2支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。

1、氧化反应2、取代反应【问题讨论】试分析苯与苯的同系物在结构和性质上的异同，从中你能得到什么启示？（1）相同点：（2）不同点：小结四、芳香烃的来源及应用1、来源2、应用【总结】【反馈练习】1、下列属于苯的同系物的是（）A． B．C． D．2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）A．其组成的通式是C n H2n-6（n≥6）B．分子里含有苯环的烃C．分子里含有苯环的各种有机物D．苯及其同系物的总称3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.CH3CH3B.CH2=CH2C. D.4、某芳香烃的分子由21个原子组成，它们的原子核外共有66个电子。

第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用●新知导学1．苯的同系物的定义苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

如甲苯(C 7H 8)、二甲苯(C 8H 10)等，故苯的同系物的通式为C n H 2n －6 (n ≥6)。

苯的同系物只有1个苯环，侧链都是烷基。

2．常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。

(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：＋3HO －NO 2――→浓硫酸△＋3H 2O 。

产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。

4．芳香烃的来源及其应用(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)来源：①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。

②20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。

(3)应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药合成材料等。

●自主探究1．比活泼，你知道其中的原因吗？提示：中，苯环和甲基相互影响使得比活泼。

甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被酸性KMnO 4溶液氧化而褪色，而苯则不能。

2．乙炔使溴水褪色与使酸性KMnO 4溶液褪色的原理是否相同？为什么？3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。

4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。

第2节芳香烃第2课时苯的同系物教学目标1. 了解苯的同系物概念，并掌握判断方法；2. 掌握苯及其同系物的结构和性质，认识有机物结构决定性质，性质体现结构的学习方法；3. 通过苯环与甲基的相互影响，了解苯与甲苯化学性质上的异同，初步掌握两者的鉴别方法。

教学重点、难点重点：1. 苯的同系物的概念；2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质，认识苯环和烷基之间的相互影响。

难点：苯环和烷基之间的相互影响【课前自主学习】二、苯的同系物（1）认识苯的同系物（2）总结组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物。

只有个苯环；苯的同系物侧链都是；通式：。

（3）预测苯的同系物的化学性质【课内自主探究】探究活动一：根据苯的化学性质讨论甲苯的化学性质？探究活动二：甲苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？讨论为什么会有这样的现象。

把苯、甲苯各3ml分别注入2个小瓶中，各加入4滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。

探究活动三：甲苯能否在光照条件下与卤素单质反应？反应产物是什么？【归纳整理】比较甲烷、苯和甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的现象以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？1．苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似:（1）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应2．苯的同系物含有侧链，性质与苯又有所不同:（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代；（2）苯环影响侧链，使侧链能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。

【课堂检测】1. 下列说法正确的是（）A. 芳香烃的分子通式是C n H2n-6（n≥6）B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C. 苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D. 苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应2. 下列由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（）A. 乙烷B. 乙烯C. 苯D. 甲苯3. 区别己烷、1-己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的试剂合理的是（）A. 水B. 溴水C. 酸性KMnO4溶液D. 溴水和酸性KMnO4溶液。

第二节芳香烃（第二课时）一、教学目标【知识与技能】1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2、了解芳香烃的概念。

3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

【过程与方法】善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。

【情感、态度与价值观】苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。

因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。

从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。

二、教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质三、教学难点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质四、课时安排2课时五、教学过程★ 第二课时【引入】上节课我们系统的复习了苯的分子结构和化学性质，这节课我们来学习苯的同系物，苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，结构上的相似性决定性质上的相似性。

但由于苯环和烷基的相互作用，会对苯的同系物的化学性质产生什么影响呢？【板书】二、苯的同系物1、结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式：C n H 2n-6 (n≥6)2、通性：3、甲苯（1）分子组成与结构： 分子式87H C ，结构式 （2）与苯不同的特性：⎢⎢⎢⎢⎢⎣⎡⎢⎢⎢⎣⎡---就可反应温度降至其性质及用途俗称三硝基甲苯的邻位和对位均有在硝化反应对位上取代基的邻位易在卤代反应取代反应C TNT NO CH CH 023330),,(:,:【演示实验2-2】氧化反应：可使)(4+H KMnO 溶液褪色。

⎢⎣⎡<均易发生取代反应均可燃化学性质基本上都比水轻物理性质水;::ρρ【小结】 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（3CH -）对苯环之影响的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（3CH -）的影响（使3CH -上的H 活性增大） 4、二甲苯1）分子式：108H C2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两3CH -位置依次为邻位、间位、对位。

第2课时芳香烃的来源与应用［目标导航］1.掌握苯的同系物的结构与化学性质，能够比较出苯和苯的同系物性质的差异。

2.通过阅读，了解芳香烃的来源及其应用。

3.结合生活实际了解芳香烃对环境和健康的影响。

■基础知识导学--------------------一、芳香烃的来源及结构特点1. 芳香烃的来源(1) 芳香烃最初来源于煤焦迪中随着石油化工的兴起，现代工业生产中主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。

在芳香烃中，苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

(2) 工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、_丙烯反应获得。

苯与乙烯反应的化学方程式为CU.2. 苯的同系物(1) 组成和结构特点①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物;②分子中只有一个苯环，侧链都是烷基—③通式为OH2n—6( n》7)。

(2) 常见的苯的同系物甲苯pCH:.乙苯^pCH,—CH.J /二甲苯邻二甲苯AX/厂CHu 间二甲苯CF101—CH.对二甲苯1X -----【议一议】1. 苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？—H——(/ H ① 答案苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

如属于芳香烃，但不是苯的同系物。

2. 苯的同系物的通式是什么？符合该通式的一定是苯的同系物吗？答案苯的同系物的通式是CH n—6(n》7)，符合该通式的不一定是苯的同系物。

二、苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

(1) 氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为GHz n—6+ 2 O2 ―n CQ+ ( n—3)H 2Oo(2) 取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为甲苯与氢气反应的化学方程式为CHi Cllj【议一议】1. 哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？答案 ①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。

第二课时芳香烃的来源与应用[课标要求]1．掌握苯的同系物的化学性质。

2．了解多环芳烃的结构。

3．了解芳香烃的来源与应用。

1.苯的同系物的分子通式为C n H2n－6(n≥6)。

2．由甲苯合成TNT的反应原理：3．苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基被氧化为羧基。

芳香烃的来源与苯的同系物1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。

苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。

苯与乙烯反应的化学方程式为2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。

(3)通式：C n H2n－6(n≥7)。

1．什么是芳香族化合物？提示：含有苯环的化合物。

2．什么是芳香烃？提示：芳烃族碳氢化合物的简称，即是含有苯环的碳氢化合物。

3．苯的同系物具有什么特点？提示：只含一个苯环，苯环与烷基相连。

(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。

(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

如属于芳香烃，但不是苯的同系物。

(3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物。

如CH===CH—CH===CH2的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。

(4)几个概念间的关系：1．下列物质中属于苯的同系物的是()解析：选D苯的同系物中只有一个苯环，且烷基与苯环相连，符合要求的只有选项D。

2．下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是________________，属于芳香烃的是______________，属于苯的同系物的是______________。

08苯的同系物和芳香烃知识梳理芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤煤焦油 芳香烃（即最初来源于）（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是 、和 2．苯的同系物 （1）概念苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H 被 代替而得到的。

例如：甲苯乙苯 苯的同系物的通式： （2）性质 ①相似性：A ．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

B ．都能和X 2、HNO 3等发生氧化反应。

甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT ）是一种 溶于水的 色针状晶体，烈性炸药。

C ．都能与H 2发生加成反应 ②不同点：A ．侧链对苯环的影响使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。

B ．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象 色结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。

3〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是 （ ） A ．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B ．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C ．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D ．苯及其同系物都能被酸性KMnO 4溶液氧化〖例2〗某芳香族化合物的分子式为C 8H 6O 2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有A ．两个羟基B ．一个醛基C ．两个醛基D ．一个羧基 （ ） 〖例3〗烷基取代基R 可被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH（苯甲酸），但若烷基R 中直接与苯环相连接的碳原子上没有C －H 键，则不容易被氧化得到苯甲酸。

现有分子式为C 11H 16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3、CHCH 2CH 2CH 3CH 3、CH 22CH 3CH 3请写出其它4种的结构简式_____________________________。

第二节 芳香烃第二课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用【学习目标】1、了解芳香烃、苯的同系物的概念2、了解甲苯的某些化学性质3、 掌握苯与苯的同系物的相似性和鉴别方法 一、预习教材<选修5>P38、39并回答问题1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物。

通式： ；2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 。

3．苯的同系物的同分异构现象写出C 8H 10对应的苯的同系物的同分异构体： 4、芳香烃的来源： 和 。

二、预习自测1、、、它们都有一个 ，侧链为 基，分子组成上相差一个或两个CH 2原子团，它们和苯是。

三、我的疑惑四、小组合作1、你能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物吗?尝试用图像把这三者的关系表示出来。

2、探究苯的同系物的化学性质（1）氧化反应（ 影响 ）已知：甲烷通入酸性KMnO 4溶液→ ；苯中加入酸性KMnO 4溶液→ 预测：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液 实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液结论：苯的同系物 被酸性KMnO 4溶液氧化（后续实验证明被氧化成苯甲酸）。

CH 2—CH 3CH 3CH 3 CH 3）））理论推测：苯基与甲基相连，基对基影响导致与苯环相连的烷烃基被氧化。

（2）取代反应（影响）阅读教材，完成甲苯与浓硝酸反应的方程式：。

三硝基甲苯的系统命名为又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。

完成下表：苯和甲苯与浓硝酸浓硫酸混合酸反应对比完成教材P39“学与问”，你得到的启示是：思考：甲苯与氯气反应，写出反应方程式：甲苯与氢气可以发生反应，请写出反应方程式：总结各类型烃的结构特点与化学性质对比3、芳香烃的来源及其应用（1）来源：a、和。

（2）应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。

【课堂反馈】1.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（双选）A．酸性高锰酸钾溶液B．溴水C．液溴D．硝化反应2.下列说法正确的是（）A.苯和液溴发生加成反应。