苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
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《芳香烃》教学设计一、教材分析《芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容,主要学习苯和苯的同系物的结构和性质,在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识,关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。
本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升,重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标【知识与技能】1.掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2.了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1.归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2.自主设计有关实验并探究有关物质性质【情感、态度、价值观】1.通过探究分析,培养学生创新思维能力2.培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点三、【重点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【难点】溴苯和硝基苯的制备探究实验四、学情分析我们的学生学习有机知识是在高一下学期,距今已经半年之久,所以对已学过的苯的知识已经大多忘却,仍然必须重点复习,要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好,通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。
五、教学方法1.实验法:苯的燃烧反应苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液的反应。
2.学案导学:见后面的学案。
3.归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质4.新授课教学基本环节:预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1.学生的学习准备:预习《芳香烃》的教材内容,初步把握内容,并填写学案2.教师的教学准备:课前预习学案,课内探究学案,课后延伸拓展学案。
3.教学环境的设计和布置:教室内教学,课前准备好苯的同系物和酸性高锰酸钾的反应的实验用品七、课时安排:1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑通过抽查各层次的学案,检查落实学生的预习情况并了解了学生的疑惑,使教学具有了针对性。
《芳香烃》教案一、教材分析:芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容,主要学习苯和苯的同系物的结构和性质,在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识,苯的化学性质是以探究实验形式给出的,苯的同系物的性质是根据苯的性质推导,并用实验验证得到基团之间的相互影响。
本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升,重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标::【知识与技能】1.了解苯结构特征,掌握苯和苯的同系物的化学性质2.了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1.类比分析法:利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2.实验探究法:通过自主探究实验得出物质的性质,培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1.通过实验探究分析,培养学生勇于实验创新的思维能力2.培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点:苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点:制备溴苯实验方案的设计,苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法:1.实验探究法:学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2.学案导学法:见学案}3、多媒体展示法:见课件4.类比分析法:比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程:课前准备:视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入:奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸,现在我要用他们作一组对比的燃烧实验,哪位同学来给我们展示一下[学生活动]:学生演示滤纸的燃烧实验:①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] :揭开它的面纱,这个物质就是苯!我们在必修2中已经学习了苯的性质,请同学们自主完成学案上苯的复习知识。
学生活动一:完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质)色、气味的体,溶于水,密度比水,熔沸点,易 ,有化学性质)燃烧反应现象:取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与H2过渡:苯分子组成为C6H6(碳6氢6),从组成上看具有很大的不饱和性,根据苯的凯库勒结构式,苯分子是单键和双键相互交替,那么事实上是否为单键和双键相交替呢,根据已学知识如何验证(用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键)#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一:分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象,并解释产生该现象的原因,得出苯分子中不存在碳碳双键小结:实验表明,苯分子中不存在碳碳双键,能与氢气加成说明含有不饱和键,两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。
2-2-2苯的同系物芳香烃的来源及其应用一、选择题1.(2012·试题调研)鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是() A.液溴和铁粉B.浓溴水C.酸性KMnO4溶液D.在空气中点燃答案:C点拨:苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。
不同点:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
2.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()A.3 B.4C.5 D.6答案:D点拨:烷基的通式为C n H-2n+1,M=43;由12n+2n+1=43,解得:n=3,C3H7—的烃基有两种:CH3—CH2—CH2—、,它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子。
故应有6种产物。
3. 有机物中碳和氢原子个数比为3:4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。
其蒸气密度是相同状况下甲烷密度是7.5倍,在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。
该有机物可能是()答案:B4.间二甲苯苯环上的一个氢原子被-NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种答案:C点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯,对二甲苯。
因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
5.下列变化属于取代反应的是()A.苯与溴水混合,水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案:C6.下列说法不正确的是()A.芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B.苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C.含苯环的烃都是芳香烃D.用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯,可大幅度降低对环境的污染,同时提高环境效益答案:B7.结构简式为:的烃,下列说法正确的是()A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D.分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案:C点拨:在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。
第2课时苯的同系物芳香烃的来源及其应用►►见学生用书P0331.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()A.都属于芳香烃B.都能使高锰酸钾酸性溶液褪色C.都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应答案 B解析苯和甲苯都含有苯环,A项正确;苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,B错误。
2.在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为()A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化答案 C解析在苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,侧链受苯环影响,易被氧化;苯环受侧链影响,易被取代。
3.下列化合物分子中的所有原子不可能处于同一平面的是()A.乙苯B.乙炔C.苯乙烯D.苯乙炔答案 A解析乙苯分子中甲基上的所有氢原子与苯环不可能共面;B 项,乙炔分子中所有原子在同一条直线上;C项,苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合;D项,苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。
4.用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来,该试剂是()A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性溶液答案 D解析本题考查的是物质鉴别问题,产生三种不同的现象方可鉴别开。
5.苯的同系物C8H10,在铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴代物的是()答案 D解析苯的同系物C8H10,在铁作催化剂的条件下,与液溴反应,其中只能生成一种一溴代物,说明苯环上只有一种氢原子。
A项苯环上含有三种氢原子,错误;B项苯环上含有2种氢原子,错误;C项苯环上含有3种氢原子,错误;D项苯环上含有一种氢原子,正确。
6.下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被KMnO4酸性溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100~110 ℃才能生成二硝基苯,而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可答案 C解析萘是有污染的,不属于绿色杀虫剂。
7.下列括号内的物质为杂质,将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上:(1)苯(甲苯):________________。
(2)苯(乙醇):________________。
(3)甲苯(溴):________________。
答案(1)高锰酸钾酸性溶液(2)水(3)NaOH溶液解析(1)苯不能和高锰酸钾酸性溶液反应,甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层,可采用分液的方法除去。
(2)乙醇与水任意比互溶,苯不溶于水,故可用水采用分液法除去乙醇。
(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠,然后分液除去。
———课/堂/效/果·题/组/检/测———题组一苯的同系物的概述1.下列物质一定属于苯的同系物的是()答案 B解析同系物必须符合的条件是①结构相似即为同一类物质;②符合同一通式。
A项不符合②,C、D两项不符合①②,只有B项对。
2.下列说法中正确的是()A.芳香烃的分子通式是C n H2n-6(n>6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案 D解析A项,苯的同系物的分子通式为C n H2n-6(n>6);B项,苯的同系物不包含苯,而苯也是含苯环的烃,且苯的同系物侧链为饱和烷烃基;C项,甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色。
题组二苯的同系物的性质3.(双选)下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是()A.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1 mol 甲苯与3 mol H2发生加成反应答案AB解析由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得更活泼,更容易被取代,A正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被高锰酸钾酸性溶液氧化,B正确。
故选A、B。
4.不具有的性质是()A.在一定条件下与H2发生加成反应B.在一定条件下与浓硝酸发生硝化反应C.与溴水发生加成反应D.在光照条件下与Cl2发生侧链上的取代反应答案 C解析苯及其同系物在催化剂作用下可以与卤素单质发生苯环上的取代反应;但不能与溴水发生加成反应。
5.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是()A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应B.该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体答案 D解析A项,苯环可发生加成反应;B项,该苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色,但不能因化学反应使溴水褪色;C项,分子中所有原子不可能共平面;D项,当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物。
6.已知苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色,但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。
现有某苯的同系物X(分子式为C11H16),其分子中苯环上只连有一个烃基,且它能使KMnO4酸性溶液褪色,则其可能的结构共有7种,其中3种是请写出另外4种的结构简式:________,________,________,________。
答案题组三苯的同系物的同分异构体的判断7.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有() A.2种B.3种C.4种D.5种答案 B解析该烃的分子式为C10H14,符合分子通式C n H2n-6,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,说明它是苯的同系物;因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下4种结构:①—CH2CH2CH2CH3;②—CH(CH3)CH2CH3;③—CH2CH(CH3)2;④—C(CH3)3。
由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。
故正确答案为B。
8.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得芳香烃产物数目有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案 D解析烷基组成通式为—C n H2n+1,烷基式量为43,所以14n+1=43,解得n=3,所以烷基为—C3H7。
当该烷基为正丙基时,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体;当为异丙基时,甲苯苯环上的H原子种类有3种,所以有3种同分异构体。
该芳香烃产物的种类数为6种。
选项D正确。
9.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是() 答案 A解析用※表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置———课/后/巩/固·快/速/提/能———1.下列化合物为苯的同系物的是()A.①②B.③④C.①④D.②④答案 B解析根据苯的同系物的概念:含有一个苯环;侧链为烷基。
可推知③④对。
2.下列有机物分子中,所有原子一定处于同一平面的是() 答案 B解析和与其直接相连的原子在同一平面内,C≡C和与其直接相连的原子在同一条直线上。
3.下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是()A.硝基苯和水B.苯和甲苯C.乙苯和水D.溴苯和NaOH溶液答案 B解析分液漏斗分离互不相溶的液体,A项硝基苯和水互不相溶,水在上层,故A可以用分液漏斗分离;B项苯和甲苯都是有机物,相似相溶,故不能用分液漏斗分离,B可选;C项乙苯和水互不相溶,故C可以用分液漏斗分离;D项溴苯和NaOH溶液不溶,能用分液漏斗进行分离,此题选B。
4.已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体,将甲苯完全氢化后,再发生氯代反应,其一氯代物的同分异构体数目有() A.4种B.5种C.6种D.7种答案 B解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷:,在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物,可图示为。
5.将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中,然后通入c mol乙炔气体,则所得混合物中的碳氢两种元素的质量比是()A.6∶1 B.12∶1C.8∶3 D.1∶12答案 B解析聚苯乙烯、苯、乙炔三种物质的最简式都是CH,所以碳氢两元素的质量比是12∶1。
6.都属于萘的同系物。
萘和萘的同系物分子组成通式是()A.C n H2n-6(n≥11) B.C n H2n-8(n>10)C.C n H2n-10(n≥10) D.C n H2n-12(n≥10)答案 D解析萘环有7个不饱和度,因此萘的同系物分子组成通式是C n H2n+2-14=C n H2n-12(n≥10)。
7.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后,其一元取代产物的同分异构体有()A.1种B.2种C.3种D.4种答案 C解析判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置),间二甲苯,对二甲苯。
因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
8.已知C—C可以绕键轴旋转,对于结构简式如图所示的烃,下列说法正确的是()A.分子中最多有12个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃的一氯取代物最多有4种D.该烃是苯的同系物答案 B解析当两个苯环绕两个苯之间的C—C键轴旋转到一个平面时,分子中的14个碳原子都处于同一平面上,否则是9个碳原子处于同一平面,故A错、B正确;该烃的一氯取代物最多有5种,C 错;该烃分子中含有两个苯环,故不是苯的同系物,D错。
9.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应所得的产物可能有()A.①②③B.只有⑦C.④⑤⑥⑦D.全部答案 C解析苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下,只发生苯环上的取代反应,可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子,也可以将苯环上多个氢原子都取代;而在此条件下,甲基上的氢原子不能被取代,因此不可能有①②③。
10.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加足量溴水,然后再加入高锰酸钾酸性溶液B.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色D.加入浓硝酸后加热答案 A解析A项己烯和甲苯都能使高锰酸钾酸性溶液褪色,己烯能和溴水发生加成反应,而甲苯和溴水发生的是萃取,因此先加足量溴水,己烯与溴水发生加成反应消耗掉,然后再加入高锰酸钾酸性溶液,若高锰酸钾溶液褪色,说明混有甲苯,A项正确,B项错误;C项两种物质含碳量都很高,燃烧的现象很相近,C项错误;D项甲苯和浓硝酸发生硝化反应,但无明显的实验现象,D项错误。