苯和苯的同系物方程式

苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。

如等均为苯的同系物。

（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。

②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。

（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。

名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。

（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。

②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。

如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。

（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。

②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。

③都能与氢气发生加成反应。

名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。

如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

苯及笨的同系物 苯〔苯环：C 6H 6〕芳香烃包括 苯的同系物〔通式：C 6H 2n-6〕稠环芳烃〔高中不学〕一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 构造式： ; 构造简式：；最简式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻〔ρ水>ρ苯〕③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代〔易取代、难加成〕〔较稳定〕A. 燃烧反响2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。

〔苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟〕〔苯实际的燃烧反响很复杂，会有很多其他的有毒物质生成〕苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔较稳定〕，也不与溴水反响。

说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。

B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。

〔苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

〕不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。

说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂〔如苯等〕，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，那么转变为无色。

C. 取代反响〔1〕溴取代 苯跟溴的反响：①反响物：苯跟液溴(不能用溴水〕②反响条件：Fe 作催化剂〔写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+〕；温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展〕③主要生成物：溴苯〔无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色〕〔苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水〕 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反响，生成溴苯。

高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷：烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl2.乙烯：烯烃通式：C n H 2n乙烯的实验室制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （1）氧化反应乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2 n3.乙炔：炔烃通式：C n H 2n-2乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CHBr点燃光光光光浓硫酸170℃ 点燃催化剂△催化剂加热加压 2－CH 2点燃图2 乙炔的制取Br 催化剂△与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH2与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡ n4.苯：苯的同系物通式：C n H 2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。

苯的同系物呈液态的都比水密度小。

三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。

1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。

5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。

此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。

②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。

—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。

第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。

4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。

一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。

(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。

②苯环上的碳碳键是一种键。

③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。

(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。

想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。

如：命名为，命名为。

(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。

①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。

②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。

如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。

【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。

《烃》知识点补充及训练题二（2017、2）一、乙炔和炔烃1、与氢卤酸的加成反应可停留在部分加成阶段2、与水加成：CH3C≡CH+H2O（条件：硫酸汞）→烯醇式（重排）→酮式3、乙炔的聚合反应：（1）低聚（线型、环型）反应（2）二聚成乙烯基乙炔或环丁二烯（3）三聚成苯（环）、四聚成环辛四烯。

（4）高聚反应：导电性聚合物4、炔氢的活泼性：乙炔与硝酸银反应Ag—C≡C—Ag↓+Cu2Cl2→Cu—C≡C—Cu↓（可用于R—C≡C—R与R—C≡C—H型的鉴别）写出丙炔与硝酸银反应的方程式二、苯和苯的同系物1、烷基化反应：苯+CH3CH2Cl（或RCH=CH2、ROH等）→苯与氯乙烷反应（条件：无水三氯化铝、加热）苯与乙烯反应（条件：无水三氯化铝、加热）2、苯环上的亲电取代定位规律：定位规律：甲苯比苯易于硝化，并且主要生成邻、对位产物；硝基苯比苯难硝化，并且主产物为间位产物。

可见苯环上的亲电取代反应其难易程度及取代基进入的位置（取向），与苯环上原来已又有的取代基的性质有直接关系。

经过大量的实验：属于邻、对位取代基的有：—CH3、—C2H5、—OH 、—NH2、—NHR等供电子基团属于间位取代基的有：—NO2、—CCl3 、—SO3H 、—CHO 等吸电子基团（1）写出乙苯氯代（氯气足量）的反应式（2）写出硝基苯氯代（氯气足量）的反应式（3）以苯为起始化合物合成：间—硝基苯甲酸：（4）写出由甲苯合成对硝基苯甲酸的合成路线：三、1、饱和链烃：（1）卤代反应及其取向：写出丙烷在400K、见光条件下与溴反应生成主要产物的方程式：进一步实验表明：400K时，烷烃溴代时10、20、30氢的活性比为1:82:1600。

（2）硝化反应：丙烷与硝酸在493K时生成主要产物的反应：2、饱和环烃：环的稳定性（小环不稳定易开环、中环则较稳定、大环也不稳定）与角张力大小：分别写出环丙烷、环戊烷与溴反应的可能的反应式：， 。

3、写出四硝基立方烷爆炸的可能的反应式（环张力问题）四、计算并推断烃的分子式及其结构简式练习：1、某有机物X 的结构简式可以简单表示为。

各类有机物的一般通式及分子式的通式归纳如下
1、烷烃的一般通式：CnH(≥1 )
2、环烷烃的一般通式：CnH2n( n≥3)
3、烯烃的一般通式：CnH2n( n≥2)
4、二烯烃的一般通式：CnH2n－2(n≥3)
5、炔烃的一般通式：CnH2n－2( n≥2)
6、苯和苯的同系物的一般通式：CnH2n－6
10、醛的一般通式：R（或H）—CHO（R代表烃基）
饱和一元醛的通式：CnH2n+1—CHO (n≥1)
饱和一元醛的分子式的通式：CnH2nO
11、酮的一般通式：R—CO—R（R，R代表烃基，可以相同，也可以不同）
12、羧酸的一般通式：R（或H）—COOH（R代表烃基）
饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1—COOH
7、一元卤代烃的一般通式：R—X（R代表烃基，X代表卤素原子）
8、饱和一元醇的一般通式：CnH2n+1—OH (n≥1)
饱和一元醇的分子式的通式：CnH2n+2O (n≥1)
乙二醇的结构简式：，丙三醇的结ห้องสมุดไป่ตู้简式：
（分子式：C2H6O2）（分子式：C3H8O3）
9、醚的一般通式：R—O—R（R,R代表烃基，可以相同，也可以不同）
饱和一元羧酸的分子式的通式：CnH2nO2
13、酯的一般通式：R（或H）—COOR
饱和酯的分子式的通式：CnH2nO2
14、葡萄糖的分子式：C6H12O6分子结构：多羟基醛的结构
葡萄糖的结构简式：CH2OH（CHOH）4CHO
15、果糖的分子式：C6H12O6分子结构：多羟基酮的结构
果糖的结构简式：CH2OH（CHOH）3COCH2OH
16、蔗糖的分子式：C12H22O11分子结构：不含醛基

推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃

类型2、苯和苯的同系物结构
例1、 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用 还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下 表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水 只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式 为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]

苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2

苯与苯的同系物一、苯（苯属于烃，是（饱和或不饱和）的烃）1、苯的表示方法：化学式：结构式：结构简式：或，键角：，苯分子中的碳碳键是一种2、物理性质苯是色，气味的液体，密度比水，难溶于水，沸点，熔点（故具有挥发性)，苯是一种良好的有机溶剂。

3、化学性质（1）苯的燃烧反应：反应现象：。

（2）苯使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。

（3）取代反应a、卤代反应苯与溴取代方程式：苯跟溴的反应：①反应物：苯跟（不能用）；②反应条件：作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行)；③主要生成物：溴苯(无色比水的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)④实验装置：四氯化碳的作用：硝酸银的作用：⑤产品处理：得到粗溴苯先洗，再洗，再洗，干燥后再b、硝化反应苯与硝酸反应方程式：苯的硝化反应：①反应物：苯跟②反应条件：浓硫酸作催化剂；温度；③主要生成物：硝基苯（气味的比水的色油状液体，有剧毒)④实验装置：混酸的制备：将倒入，边倒边搅拌。

温度的控制：加热b、磺化反应+ H2SO4（4）加成反应苯与氢气催化加成反应：苯与氯气发生加成生成有名的“六六六二、苯的同系物1、概念：通式：2、几种常见的苯的同系物（用习惯命名法命名）3、物理性质（甲苯、二甲苯、三甲苯是密度比水的液体）4、化学性质（1）加成甲苯与氢气的加成：（2）取代反应：(由于苯环上的氢被烷基取代，所以苯环的性质变得)①与溴发生的取代：（以甲苯为例）a、苯环上的取代：反应物：甲苯和b、烷基上的取代（只写一取代反应）：反应物：甲苯和②硝化反应：（以甲苯为例）温度为时，得到一取代产物；在一定条件下，甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合酸也可以发生三取代反应：70~80℃+ H2O产物 又叫TNT ，是一种 的 ， 溶于水，是一种烈性炸药。

（4）氧化反应苯的同系物中，具有 结构的苯的同系物可以使酸性高锰酸钾退色，被氧化生成 ，如：思考：叔丁基苯能否使酸性高锰酸钾退色。

定义：指苯及苯的同系物，跟苯的结构特征相似的化合物。

芳烃可分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。

苯系芳烃根据苯环的多少和连接方式不同可分为：单环芳烃 分子中只含有一个苯环的芳烃。

多环芳烃 分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。

例如：联苯 二苯基甲烷稠环芳烃 分子中含有两个或两个以上苯环，苯环之间通过共用相邻两个碳原子的芳烃。

例如：萘 菲一、苯的结构根据元素分析得知苯的分子式为C 6H 6。

仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。

苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。

每个碳原子连接一个氢原子。

然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取代物应有两个异构体，实际上只有一种。

苯具有特殊的稳定性，苯的氢化热比假想的1，3，5-环已三烯小150.6kJmol -1,这些问题都是苯的凯库勒结构无法解释的。

杂化理论认为，组成苯分子的6个碳原子均以SP 2杂化，每个碳原子形成三个SP 2杂化轨道，其中一个SP 2杂化轨道与氢的1S 轨道形成C-H σ键，另两个SP2杂化轨道与两个碳原子的SP 2杂化轨道形成两个C —C σ键。

SP 2杂化为平面杂化，键角为120度，碳氢原子均在同一平面上。

每一个碳原子还有一个末参加杂化的P 轨道，相互平行重叠，形成一个六原子六电子的共轭大π键。

π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体。

二、命名及同分异构体苯及其同系物的通式为C n H 2n-6。

CH 2烷基苯的命名以苯作为母体，烷基作取代基，根据烷基的名称叫“某苯”。

苯与苯的同系物一、苯（ 一）苯的物理性质： 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，是有机溶剂。

苯熔、沸点低，沸点80.1℃＜100℃，有毒。

（二）苯的结构：苯的分子式为 C 6H 6 ，结构式 ，结构简式或 最简式：CH 2其中碳的质量分数为92.3％。

一个苯分子中有6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，碳碳键之间的夹角为120°。

碳环呈平面正六边形结构，环上的碳碳之间的键完全相同，是介于单键与双键之间的一种独特的键。

苯是非极性分子。

（三）苯的化学性质：（易取代，难加成） 1、苯的氧化反应：①苯不能被酸性高锰酸钾氧化；②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。

2、苯的取代反应：（苯的三取代） ①苯和液溴的取代反应。

铁作催化剂，产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH 溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去） 在瓶口出现白雾。

②苯和HNO 3的硝化反应：生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

【注意】①浓硫酸作催化剂、脱水剂Fe Br+Br 2 +HBr②在55～60 ℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应（磺化反应）③混和俩酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。

④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2（可依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可）⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。

3、苯和H2的加成反应：-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应（苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键）二、苯的同系物（一）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团（二）苯的同系物的通式：C n H2n－6(n≥6)作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯的同系物例如：用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯)类似可得：-CH3→ -CH2CH3乙苯 (取代甲基上的H)-CH3 → -CH3, -CH3、 H3C- -CH3CH3 CH3邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯邻间对二甲苯的沸点由高到低的是：邻>间>对（对称性越好，熔沸点越低）（三）甲苯的化学性质：①侧链被氧化：--------可以用来鉴别苯的同系物和苯这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。

苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。

（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。

说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。

②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。

③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。

④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。

⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。

如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。

相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。

不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。

也可写成“O 2N —”。

“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。

“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。

1、烷烃的一般通式：CnH ( ≥1 )2、环烷烃的一般通式：CnH 2n ( n ≥3)3、烯烃的一般通式：CnH 2n ( n≥2)4、二烯烃的一般通式：CnH 2n －2 (n ≥3)5、炔烃的一般通式：CnH 2n －2 ( n ≥2)6、苯和苯的同系物的一般通式：CnH 2n －67、一元卤代烃的一般通式：R —X （R 代表烃基，X 代表卤素原子） 8、饱和一元醇的一般通式：CnH 2n+1—OH (n ≥1) 饱和一元醇的分子式的通式：CnH 2n+2O (n ≥1)乙二醇的结构简式： ， 丙三醇的结构简式： （分子式：C 2H 6O 2） （分子式：C 3H 8O 3） 9、醚的一般通式：R —O —R （R,R 代表烃基，可以相同，也可以不同） 10、醛的一般通式：R （或H ）—CHO （R 代表烃基）饱和一元醛的通式：CnH 2n+1—CHO (n ≥1) 饱和一元醛的分子式的通式：CnH 2n O11、酮的一般通式：R —CO —R （R ，R代表烃基，可以相同，也可以不同） 12、羧酸的一般通式：R （或H ）—COOH （R 代表烃基）饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1—COOH 饱和一元羧酸的分子式的通式：CnH 2n O 2 13、酯的一般通式：R （或H ）—COOR饱和酯的分子式的通式：CnH 2n O 214、 葡萄糖的分子式：C 6H 12O 6 分子结构：多羟基醛的结构葡萄糖的结构简式：CH 2OH （CHOH ）4CHO15、果糖的分子式：C 6H 12O 6 分子结构：多羟基酮的结构果糖的结构简式：CH 2OH （CHOH ）3COCH 2OH16、蔗糖的分子式：C 12H 22O 11 分子结构：不含醛基17、麦芽糖的分子式：C 12H 22O 11 分子结构：含有醛基 18、淀粉的分子式：（C 6H 10O 5）n19、纤维素的分子式：（C 6H 10O 5）n20、几种重要的氨基酸：（甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，谷氨酸）其结构简式如下。