高中化学选修五有机推断专题训练

2．〔22分〕以下数据：物质 熔点〔℃〕 沸点〔℃〕密度)cm (g 3-⋅乙 醇 -117.0 78.0 0.79 乙 酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 浓硫酸〔98％〕——338.01.84学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30 mL 的大试管A 中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液． ②按以下图连接好装置〔装置气密性良好〕，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min ． ③待试管B 收集到一定量产物后停顿加热，撤出试管B 并用力振荡，然后静置待分层． ④别离出乙酸乙酯层、洗涤、枯燥．图11请根据题目要求答复以下问题：〔1〕配制该混合溶液的主要操作步骤为：_________________________________________________________________________________________________________________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：______________________________________________．______________________________________________________________________________． 〔4〕指出步骤③所观察到的现象：_____________________________________________________________________________________；别离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去〔填名称〕_____________________________杂质；为了枯燥乙酸乙酯可选用的枯燥剂为〔填字母〕：________．A ．52O PB ．无水42SO NaC ．碱石灰D ．NaOH 固体〔5〕某化学课外小组设计了如图12所示的制取乙酸乙酯的装置〔图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去〕，与图11装置相比，图12装置的主要优点有：___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________．图124. 〔共18分〕I. ：卤代烃在碱性条件下可发生水解反响：R X NaOH ROH NaX -+−→−+∆又知：有机物A 的构造为，有机物B 的构造为请答复以下问题：〔1〕有机物A 和B 是否为同系物？并说明判断的理由____________________________ _________________________________________________________________。

高二化学选修5有机推断专题练习班级姓高二化学选修5-有机推断专题练习班级_____________姓名_____________1、工业合成是一个需要经历多步反应的过程，我们常用的塑料包装绳（主要成分为聚氯乙烯，就是通过多步反应生产出来的。

现在有1,2－二溴乙烷，氢氧化钠醇溶液、稀盐酸等主要原料，请您设计反应的步骤得到聚氯乙烯，将每一步反应的化学方程式写出（共3个）：__________________________________2、已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应：某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：（1）根据以上信息推断：A （2）写出各步反应的化学方程式：第一步第二步第三步，B，C。

（填结构简式）反应。

反应。

反应。

，属于，属于，属于3. (4分)已知－NH2连在苯环上显碱性，连在苯环上显中性。

分子式为C7H7NO2的有机物中，其分子结构中有一个苯环，两个侧链。

试写出4种符合要求的同分异构体A、B、C、D的结构简式。

A既有酸性，又有碱性 B只有酸性 C只有碱性 D显中性 4. (6分)已知α—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HNO2反应得到α—羟基酸。

如：试根据下图所示关系回答有关问题：（1）写出A、B结构简式 A______________ B_________________ （2）写出C→E的化学方程式：__________ ___________ （3）写出C→D 的化学方程式：________ _____________ 5.(4分)已知氧化D(1)如果A、C都能发生银镜反应，则C4H8O2的结构简式是_________ (2)如果A 能发生银镜反应，C不能，则C4H8O2的结构简式是________ (3)如果A、D都不能发生银镜反应，则C4H8O2的结构简式是__________ (4)如果A不能发生银镜反应，而D能，则C4H8O2的结构简式是_________6.(6分)通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：。

选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。

下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。

反应①、 和_______属于取代反应.（2）化合物的结构简式是：B 、C .（3）反应④所用试剂和条件是 .答案：（1）⑥、⑦ （2）、 （3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。

保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2→ → → → →丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。

分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。

结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。

答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。

A B C D E Cl 2（300℃） ②③ ④ ① NaOH△2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。

【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

第一部分：简单计算1.在化学上经常使用的氢核磁共振谱，是根据不同的氢原子在质子核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的。

下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种信号的是…（）A.CH3CH2OHB.CH3OCH3C.CH3COOHD.CH3COOCH32.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g，滤液质量比原石灰水减少5.8 g。

该有机物可能是()A.乙烯B.乙二醇C.乙醇D.甲酸甲酯3.靛青是一种染料，对其样品分析，其元素的质量分数为： C 73.3%、H 3.82%、N 10.7%、O 12.2%，则其实验式为（）A.C8H5NOB.C2H2NOC.C4H6NOD.C7H8NO4.室温下，1体积气态烃和足量氧气混合并充分燃烧后，再冷却到室温，气体体积比反应前缩小3体积，则气态烃是（） A.丙烷 B.丙烯 C.甲苯 D.丁烯5.某混合气体由两种气态烃组成。

取2.24 L该混合气体完全燃烧后得到4.48 L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6 g 水，则这两种气体可能是（）A.CH4和C3H8B.CH4和C3H4C.C2H4和C3H4D.C2H2和C2H66.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是()A.CH≡CHB.CH2CH2C.CH≡C—CH3D.CH2C（CH3)27.一种气态烷烃和一种气态烯烃的化合物9 g，其密度是相同条件下H2密度的11.25倍，当混合气体通过足量的溴水时，溴水增重4.2 g，则这两种气态烃是()A.甲烷和乙烯B.乙烷和乙烯C.甲烷和丙烯D.甲烷和丁烯第二部分：有机物分子中原子共线共面的确定1．对于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的描述(1)下列叙述中,正确的是( ).(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上(2)一定在同一直线上的碳原子个数为______。

选修五专题训练1.研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已省略）：已知：Ⅰ．Ⅱ．回答下列问题：（1）B的名称是______。

（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为______、______。

（3）反应④所需的条件为______，E分子中官能团的名称为______。

（4）反应⑥的化学方程式为______。

（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2molCO2，则X的结构有______种。

其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为______、______。

2.苯是一种非常重要的化工原料，利用苯可以合成多种有机物。

有人设计了合成芳纶、PF 树脂和肉桂酸乙酯的路线，如图所示：i：ii：回答下列问题（ 1 ）反应条件1是______，I 分子中的宫能团是______（2）生成PF树脂的反应类型为______（3）D的结构简式为______（4）生成芳纶C的化学方程式为______（5）写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体______①苯环上仅有2个取代基且处于对位②能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色③存在顺反异构（6）以D为原料，选用必要的无机试剂合成乙二酸，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）______3.合成有机玻璃的一种路线如下：已知：R能使溴的四氯化碳溶液褪色，Z不能发生银镜反应。

回答下列问题：（1）R的结构简式______；分子结构鉴定中，获取F中官能团信息的仪器名称是______。

（2）X→Y的反应类型是______；Z分子中最多有______个原子共平面。

（3）F→G的反应条件和试剂是______。

（4）写出G→有机玻璃的化学方程式______。

（5）G有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②能与饱和小苏打溶液反应产生气体。

有机选修五推断题 The document was finally revised on 2021有机选修五推断题一．推断题（共30小题）1．（2016春?哈尔滨校级期末）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：（1）A 的化学名称为．（2）B的结构简式为．其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为．（3）由C生成D的反应类型为．（4）由D生成E的化学方程式为．（5）G中的官能团有、、．（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种．（不含立体结构）2．（2016?海南）富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物﹣﹣富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血．如图是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为由A生成B的反应类型为．（2）C的结构简式为．（3）富马酸的结构简式为．（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是．（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO溶液反应可放出3（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有LCO2（写出结构简式）．3．（2016?芦溪县模拟）合成P（一种抗氧剂）的路线如图：已知：①（R为烷基）②A和W互为同分异构体，A分子中有两种不同化学环境的氢原子，W核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1．（1）G的结构简式是；E中含有的官能团名称是；（2）A→B的化学方程式是；该反应类型为；（3）B经催化加氢生成的物质的名称是；（4）G 和W 反应生成P 的化学方程式是 ；该反应类型为 ；（5）关于C 和P ，下列说法正确的是 ． ①C 和P 都能使FeCl 3溶液显色；②C 和P 都能与浓溴水反应并生成白色沉淀； ③C 和P 都能与Na 2CO 3溶液反应； ④C 和P 含有的官能团种类相同； ⑤P 能发生水解反应而C 不能；⑥等量的C 和P 与NaOH 溶液反应时最多消耗NaOH 的量不相同． 4．（2016?九江校级模拟）辣椒素是辣椒的活性成分，可以预防心脏病，也能缓解肌肉关节疼痛．辣椒素中酯类化合物的结构可以表示为：（R 为烃基）．其中一种辣椒素酯类化合物J 的合成路线如下：已知：①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰；②化合物J的分子式为C15H22O4；③回答下列问题：（1）G所含官能团的名称为．（2）由A和B生成C的化学方程式为．（3）由C生成D的反应类型为，D的化学名称为．（4）由H生成I的化学方程式为．（5）J的结构简式为．（6）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是（写结构简式）．5．（2016?宜昌模拟）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛．下图是利用乙酰丙酸（α）合成聚芳酯E的路线（省略部分产物）：已知：+R′OH→+HCl（R、R′表示烃基）（1）A中含有的官能团是（填官能团名称）．（2）B与D的反应类型为，B的结构简式为．（3）C生成D的反应化学方程式为．（4）C分子的核磁共振氢谱中有个吸收峰；同时符合下列要求的C的同分异构体有种．①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③遇FeCl3溶液显紫色，F与C属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1mol F与足量NaOH溶液反应时消耗NaOH的物质的量为．（5）根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2﹣丙醇为原料（无机试剂任选），设计合成G：的路线．．6．（2016?芦溪县二模）化合物A的分子式为C9H15OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基：A与其它物质之间的转化如图所示：（1）A﹣F的反应类型是；G中含氧官能团的名称是．（2）A﹣C的反应方程式是．（3）H的结构简式是，E的结构简式是．（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是（填“同意”或“不同意”）’，你的理由．（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是（写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有种．①相对分子质量比C少54 ②氧原子数与C相同③能发生水解反应．7．（2016?长春校级模拟）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：i．+ⅱ．RCH═CHR′ RCHO+R′CHO （R、R′代表烃基或氢）（1）CH2═CH﹣CH═CH2的名称是；（2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）．a、加聚反应b、缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）．（4）A的相对分子质量为108．①反应Ⅱ的化学方程式是；的质量是g；②1mol B完全转化成M所消耗H2（5）反应Ⅲ的化学方程式是；（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式．8．（2016?泰和县一模）利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD．溶液显紫色，C到D的过程为引入已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl3羧基（﹣COOH）的反应．其中BAD结构简式为：BAD的合成路线如下：试回答下列问题：（1）写出结构简式Y D ．（2）属于加成反应的有（填数字序号）．（3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应．（4）写出方程式反应④．F+E ．（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为种．溶液显紫色③核磁共振氢谱图中有四个吸收①能发生银镜反应②遇FeCl3峰．9．（2016?吉林校级模拟）【化学﹣选修5有机化学基础】F、G均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如下：回答下列问题（1）B的名称为．（2）③的反应类型是；④的反应类型是．（3）C的结构简式是；A加聚产物的结构简式是．（4）F分子中位于同一平面的碳原子最多有个．（5）G的芳香同分异构体中且能发生银镜反应和水解反应的异构体有种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的异构体结构简式为．10．（2016?山东校级模拟）盐酸多利卡因是一种局麻药及抗心律失常药，可由芳香烃A为起始原料合成：已知：回答下列问题：（1）B的官能团名称为，D的分子式为．（2）反应①的化学方程式为，反应类型为，上述流程中，反应类型与①相同的还有（填反应序号）．（3）反应④除了生成E外，另一种产物的化学式为．COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式（4）写出ClCH2已知：（R为烃基）（5）C的芳香族同分异构体中，苯环上只有一个取代基的异构体共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱共有四个峰，且峰面积比为6：2：2：1的是（写结构简式）．11．（2016?上栗县三模）如图1中A～J均为有机化合物．根据图中信息，回答下列问题：（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳%，含氢%．B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为．（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为．（3）由A生成D的反应类型是．（4）G的分子式为C6H10O4， G需用20mL L﹣1 NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物．则由G转化为J的化学方程式为．（5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如图2反应：则由E和A反应生成F的化学方程式为．12．（2016?成都校级模拟）有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下（部分产物及条件略）已知：（﹣R、﹣R′代表烃基或﹣H）问题：（1）由D合成导电高分子物质的化学名称是．（2）化合物A的结构简式为，“E→F”的反应类型为．（3）F→有机化合物甲的化学方程式为．（4）化合物W的相对分子质量为106，B与W可用进行鉴别．（5）化合物C的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，且M、N中均只含一种官能团，N中含有四个甲基．①X的结构简式是．②满足合成路线的N的同分异构体是．③写出N+W→乙的化学方程式．13．（2016?大庆校级模拟）有机物PAS﹣Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图：已知：或﹣H）①（R﹣CH3②③回答下列问题：（1）生成A的反应类型是．（2）F中含氧官能团的名称是；试剂a的结构简式为．（3）写出由A生成B的化学方程式：．（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：．（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是（填字母序号）．a．NaHCO3b．NaOH c．Na2CO3（6）写出C与足量NaOH在一定条件反应的化学方程式．（不用写条件）（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种．a．苯环上有三个取代基；b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg．由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式（任写一种即可）．14．（2016?成都校级模拟）异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：（1）由异丁苯丙酸的结构简式推测，下列不正确的是（填代号）．A．可与Br2发生加成反应而使溴水褪色 B．分子式为C13H18O2C．所有碳原子共平面 D．1mol物质完全燃烧需要E．在一定条件下可以发生取代、加成、酯化、中和等反应异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：提示：R﹣CH2﹣COOH+Cl2+HCl根据以上信息，回答（2）～（6）小题：（2）I的官能团名称为．（3）指出反应类型：E→F反应；I→J反应．（4）写出有机物A、H的结构简式：A 、H ．（5）写出F→G的化学反应方程式（注明反应条件，有机物要写结构简式）：；（6）写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式．①能够发生水解②能够发生银镜反应③在核磁共振氢谱中，有4个峰④不含环状结构．15．（2016?厦门校级模拟）绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一．Ⅰ．已知绿原酸X的结构简式为（1）X中含氧原子的官能团的名称为．（2）下列叙述正确的是．①X的分子式为C16O20O9②1molX最多能与4mol H2发生加成反应③X能与碳酸氢钠溶液反应，且能使酸性高锰酸钾褪色④1molX最多能与5mol NaOH反应⑤绿原酸水解后所得两产物碳原子数之差为2Ⅱ．绿原酸在一定条件下可合成D和对羟基苯甲酸两种医药中间体，其合成路线如下（部分反应条件未注明）：已知：R﹣CH═CH﹣R2R﹣CHO（1）D是一种芳香族化合物，D的结构简式为；（2）A→C的反应类型是；（3）由B生成E的化学方程式为；（4）F与E互为同分异构体，且F同时满足下列条件：①遇氯化铁溶液显紫色②能发生银镜反应③核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：1：1，则F的结构共有种（不考虑立体异构），结构简式为（任写一种）16．（2016?哈尔滨校级模拟）有机物A（C11H12O5）同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②苯环上一氯取代物只有2种；③1mol A与足量的NaHCO3反应生成1mol CO2；④遇FeCl3溶液不显色．A有如图所示转化关系：已知：+NaOH R﹣H+Na2CO3回答下列问题：（1）A中有种官能团，H的分子式为．（2）由C生成G的反应类型是．（3）G的结构简式为，K的结构简式为．（4）①写出C→D反应的化学方程式；②写出I→J反应的离子方程式．（5）①C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产生H2气，共有种（不含立体异构）．其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6﹕1﹕1的是（写结构简式）．②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）．A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪．17．（2016?呼和浩特校级模拟）有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下变化．已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能发生银镜反应．根据题意回答下列问题．（1）反应③的反应类型；反应⑥的条件是．（2）写出F的结构简式；D中含氧官能团的名称是．（3）E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式．（4）下列关于A ～I 的说法中正确的是 （选填编号）．a ．I 的结构简式为b ．D 在一定条件下也可以反应形成高聚物c ．G 具有8元环状结构d ．等质量的A 与B 分别与足量NaOH 溶液反应，消耗等量的NaOH （5）写出B 与足量NaOH 溶液共热的化学方程式： ． （6）D 的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式： ． ①能与FeCl 3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种．18．（2016?宁夏模拟）有机物A 的分子式为C 9H 10O 2，A 在光照条件下生成的一溴代物B ，可发生如下转化关系（无机产物略）：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH═CHO；②﹣ONa连在烃基上不会被氧化．CHOH→RCH2请回答下列问题：（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是．（2）上述变化中属于水解反应的是（填反应编号）．（3）写出结构简式，G：，M：．（4）写出下列反应的化学方程式：反应①：，K与少量的氢氧化钠溶液反应：．（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有种．I．含有苯环II．能发生银镜反应和水解反应III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应．19．（2016?辽宁校级模拟）某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下，转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C7H5 NO）．已知：（苯胺，易被氧化）（1）X的名称是，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是．（2）反应②③两步能否互换（填“能”或“不能”），理由是．（3）反应④的化学方程式是．（4）的同系物M比其本身相对分子质量大14，M的同分异构体中能同时满足以下条件：①芳香族化合物，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应；共有（不考虑立体异构）种．（5）请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案． ．20．（2016?益阳校级模拟）有机物A 、B 、C 互为同分异构体，分子式均为C 5H 8O 2．有关的转化关系如如图所示：已知：①A 的碳链无支链，且1molA 能与4molAg （NH 3）2OH 完全反应；B 为五元环酯．②CH 3﹣CH=CH ﹣RCH 2Br ﹣CH=CH ﹣R（1）A 的系统命名为： ；（2）H 结构简式为 ；F 的加聚产物的链节表示为 ；（3）一个E 分子最多有 个碳原子共平面；（4）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）B→D（只写①条件下的反应） ；（5）符合下列两个条件的G 的同分异构体的数目有 个． ①具有与G 相同的官能团 ②含有两个甲基（6）结合上述信息，以丙烯和乙酸为原料（其他试剂任选），设计合成路线合成CH 3COOCH 2CH=CH 2．21．（2016?衡水校级模拟）甲苯是一种重要的化工原料，可以参与合成很多物质．下图为以甲苯为原料得到药物苯佐卡因的合成路线．已知：i ．苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位；Ⅱ．（有弱碱性，易被氧化）．请回答下列问题：（1）化合物C 中官能团的结构简式为 ，检验反应③进行程度的试剂有 ．（2）合成路线中反应类型属于取代反应的有 个（3）反应①的化学方程式为 ，该反应要控制好低温条件，否则会生成一种新物质F ，该物质是一种烈性炸药，F 的名称为 ．（4）反应⑤的化学方程式为 ．（5）甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有 种，其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为 ． ①核磁共振氢谱只有两个吸收峰②峰面积之比为1：3（6）化合物是一种药物中间体，请写出以甲苯为主要原料制备该中间体的合成路线流程图： 提示：①合成过程中无机试剂任选：②合成路线流程图示例如下：C 2H 5OH CH 2═CH 222．（2016?宜昌模拟）已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解②→CH 3﹣CHO+H 2O现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1：2：6：1，在一定条件下可发生下述一系列反应，红外光谱表明B分子中只含有C═O键和C﹣H键，C可以发生银镜反应；E遇FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应．请回答下列问题：（1）下列关于B的结构和性质的描述正确的是（选填序号）a．B与D都含有醛基b．B与葡萄糖、蔗糖的最简式均相同c．B可以发生加成反应生成羧酸d．B中所有原子均在同一平面上e．1mol B与银氨溶液反应最多能生成2mol Ag（2）F→H的反应类型是．（3）I的结构简式为．（4）写出下列反应的化学方程式：．①X与足量稀NaOH溶液共热：．②F→G的化学方程式：．（5）同时符合下列条件的E的同分异构体共有种，请写出其中任意一种的结构简式．a．苯环上核磁共振氢谱有两种氢b．不发生水解反应溶液不显色c．遇FeCl3d．1mol E的同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应．23．（2016?河西区三模）有机物A～G间的转化关系如图所示（部分产物已略）：已知：B遇FeCl溶液发生显色反应，苯环上有2个取代基，取代基不含3支链，且苯环上的一氯代物只有2种，能与足量碳酸氢钠溶液反应．请按要求回答下列问题：（1）B中含氧官能团的名称：；1mol B可以和mol Br2充分反应；B与足量的NaHCO3溶液反应产物的结构简式为．（2）写出下列反应的反应类型：反应②：；反应③：．（3）G的结构简式：．（4）写出下列反应的化学方程式：反应④：：反应①：．（5）X是C在铜加热条件下的氧化产物，检验X所含官能团的方法是．Y是C的同系物，比C多2个CH2原子团，Y的同分异构有多种，写出其中核磁共振氢谱仅有两种且吸收峰面积之比为2：3的结构简式：．24．（2016?万载县二模）有机物 G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过下图所示的路线合成有机物 G．已知：1．RCOOH RCOCl2．+NaOH→+H2O请回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式是，写出 G 中所含含氧官能团的名称．（2）由 A 转化为 B 的化学方程式为．（3）已知 D 的分子式为 C7H6O3，则 D 的结构简式为．（4）在上述转化过程中，属于取代反应的有（填选项序号）．①葡萄糖→A ②D→E ③B→C ④E+CH3COCl→F （5）写出 F 与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式．25．（2016?芦溪县四模）有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，D能发生银镜反应，M与足量的NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种．已知：（R1、R2表示烃基或氢原子）请回答：（1）B的结构简式为．（2）反应①～⑦中，属于氧化反应的是（填反应序号）．（3）写出反应④的化学方程式．（4）D与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为．（5）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，下列确定该官能团的哪些实验方法是正确的．a．取少量A于试管中，再加入苯振荡，观察分液后上层溶液颜色b．取少量A于试管中，再加入NaOH溶液共热，待冷却后加入稀硝酸调节至酸性，最后滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色c．取少量A于试管中，再滴入AgNO溶液，再加入稀硝酸，观察沉淀颜3色d．取少量A于试管中，再加入NaOH的醇溶液共热，待冷却后加入稀硝溶液，观察沉淀颜色酸调节至酸性，最后滴入AgNO3（6）符合下列条件的F的同分异构体共有种．a．能发生银镜反应溶液发生显色反应b．能与FeCl3c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6．26．（2016?安徽校级模拟）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应．③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106．④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢．⑤回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为；（2）E的化学名称是，由D生成E的化学方程式为；（3）G的结构简式为；（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是，（写出其中的一种的结构简式）．（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺．反应条件1所选择的试剂为；反应条件2所选择的试剂为；I的结构简式为．27．（2016?遵义校级模拟）咖啡酸苯乙酯（）是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白．（1）咖啡酸苯乙酯中的含氧官能团是．（2）B→C发生的反应类型有．（3）M的结构简式是．（4）写出A→B反应的化学方程式：．（5）写出有机物A通过加聚反应形成高分子化合物的化学方程式．（6）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种．①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应．（7）有机物H 是A 的一种同分异构体，且与A 具有相同种类和数目的官能团，H 分子中共有6种不同化学环境的氢原子，且核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：1：1：2：2，写出满足以上条件的H 的结构简式 （写出一种即可）28．（2016?安庆校级模拟）G 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．G 的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：已知：①RCH═CH 2+CH 2═CHR′CH 2═CH 2+RCH ═CHR′；②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；③D 和F 是同系物．请回答下列问题：（1）（CH 3）2C ═CH 2的系统命名法名称为 ．（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为、．（3）D分子中含有的含氧官能团名称是，G的结构简式为．（4）生成E的化学方程式为．溶液发生显色反应；②苯环上有两（5）同时满足下列条件：①与FeCl3个取代基、含C=O的F的同分异构体有种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的所有物质的结构简式为．（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α﹣羟基丙酸（）的合成线路．29．（2016?西城区校级模拟）以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（）和抗癫痫药物H（）的路线如图（部分反应略去条件和试剂）：已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；II．（R、R′表示烃基或氢）（1）A的名称是；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是．（2）①和②的反应类型分别是、．（3）E的结构简式是，试剂a的分子式是．（4）C→D的化学方程式是．（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有种．（6）F与新制Cu（OH）悬浊液发生反应的化学方程式是．2（7）已知酰胺键（）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式．30．（2016?广西校级模拟）伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：（1）伪麻黄碱（D）的分子式为；B中含有的官能团有（写名称）．（2）写出 B﹣C反应的化学方程式：．C﹣D的反应类型为．（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出 E的结构简式：．（4）满足下列要求的A的同分异构体有种；①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构；写出其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为（写结构简式）．（5）已知：RCOOH．参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：．有机选修五推断题参考答案一．推断题（共30小题）1．丙酮；；2；1：6；取代反应；+NaOH+NaCl ；酯基；碳碳双键；氰基；8；2．环己烷；取代反应；；；取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe 3+，反之，则无；；；3．；羟基和醛基；+H 2O ；消去反应；2-甲基丙烷；+CH 3CH 2CH 2CH 2OH +H 2O ；酯化反应；①③⑤⑥；4．羟基、醚键；（CH 3）3CCHO+CH 3CHO（CH 3）3CCH=CHCHO+H 2O ；加成反应；4，4-二甲基-1-戊醇；；；8；；5．羧基、羟基；缩聚反应；；；4；10；4mol ；；6．消去反应；羧基；；；；同意；在碱性环境中氯原子可能水解；HCOOC （CH 3）3；5；7．1，3-丁二烯；a ；b ；2CH 2=CH-CH=CH 2；6；；；8．CH 3CH=CH 2；；③；6；；；3；9．2-丙醇（异丙醇）；加成反应；消去反应；；；17；14；；10．硝基；C 10H 12ONCl ；；取代反应；③④；HCl ；ClCH 2COCl+3NaOHHOCH 2COONa+2NaCl+H 2O ；5；；11．；；加成反应；；；12．聚乙炔；；加成反应；；酸性KMnO 4溶液；；；；13．取代反应；醛基；；；；a ；；6； 或 ；14．AC ；碳碳双键、酯基；取代；加聚；；CH 2=C （CH 3）COOH ；；HCOOCH 2C （CH 3）=CH 2；15．羧基、酯基、酚羟基、醇羟基；②③⑤；；取代反应；；3；任意一种；16．3；C 7H 4O 3Na 2；酯化反应；；；；；5；；A ；17．消去；Cu 、加热；CH 2=CHCH 2COOH ；羟基和羧基；；bd ；；；18．银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）；①⑥；CH 3COOCH=CH 2；；；+NaOH→+H 2O ；9；19．甲苯；②⑤；不能；反应②是氧化甲基到羧基，反应③是还原硝基到-NH 2，-NH 2也能被氧化，所以必须先氧化再还原；；19；；20．1，5-戊二醛；OHC （CH 2）3COOH ；；5；；5；21．-OH 、-CHO ；碘水、NaOH 溶液、银氨溶液（或新制氢氧化铜）；3；；2，4，6-三硝基甲苯；；11；；22．ad ；消去反应；；；；4；任意一种；23．羧基、羟基；3；；消去反应；加成反应；；；；向盛有新制银氨溶液的试管中滴加适量X ，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察有银镜产生，证明X 含醛基．[或向盛有新制氢氧化铜（氢氧化钠过量）的试管中滴加适量X ，振荡后加热，观察有红色沉淀，证明X 含醛基]；CH 3CH 2OCH 2CH 3；24．C 6H 12O 6；羟基、酯基；2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ；；②④；、CH 3COONa 、CH 3OH ；25．；③⑥；；；bd ；2；26．（CH 3）2CH-CCl （CH 3）2+NaOH （CH 3）2C=C （CH 3）2+NaCl+H 2O ；消去反应；对硝基乙苯；+HO-NO 2+H 2O ；；19；；浓硝酸、浓硫酸；Fe 粉/盐酸；；27．酯基、羟基；加成反应、取代反应；；；；3；；28．2-甲基-1-丙烯；取代反应；加成反应；羧基、羟基；；；21； 和 ；；29．苯酚；羟基、醛基；加成反应；氧化反应；；C 2H 4O ；+2Br 2→+2HBr；6；；+NaOH→+H 2NCH （CH 3）2；30．C 10H 15NO ；羰基和溴原子；；还原反应；；4；；；。

高二化学选修5-有机推断专题练习班级___姓高二化学选修5-有机推断专题练习班级_____________姓名_____________1、工业合成是一个需要经历多步反应的过程，我们常用的塑料包装绳（主要成分为聚氯乙烯，就是通过多步反应生产出来的。

现在有1,2－二溴乙烷，氢氧化钠醇溶液、稀盐酸等主要原料，请您设计反应的步骤得到聚氯乙烯，将每一步反应的化学方程式写出（共3个）：__________________________________2、已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应：某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：（1）根据以上信息推断：A （2）写出各步反应的化学方程式：第一步第二步第三步，B，C。

（填结构简式）反应。

反应。

反应。

，属于，属于，属于3. (4分)已知－NH2连在苯环上显碱性，连在苯环上显中性。

分子式为C7H7NO2的有机物中，其分子结构中有一个苯环，两个侧链。

试写出4种符合要求的同分异构体A、B、C、D的结构简式。

A既有酸性，又有碱性B只有酸性C只有碱性D显中性4. (6分)已知α―氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HNO2反应得到α―羟基酸。

如：试根据下图所示关系回答有关问题：（1）写出A、B结构简式A______________ B_________________ （2）写出C→E的化学方程式：__________ ___________ （3）写出C→D的化学方程式：________ _____________ 5.(4分)已知氧化D(1)如果A、C都能发生银镜反应，则C4H8O2的结构简式是_________ (2)如果A能发生银镜反应，C不能，则C4H8O2的结构简式是________ (3)如果A、D都不能发生银镜反应，则C4H8O2的结构简式是__________ (4)如果A不能发生银镜反应，而D能，则C4H8O2的结构简式是_________6.(6分)通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系(1)化合物①是________，它跟氯气发生反应的条件A是________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是________，名称是____ ____(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它．此反应的化学方程式是___ _____7.（5分）A、B、C、D都是含有碳、氢、氧的有机化合物，它们具有相同的最简式。

高二年级有机化学推断大题1.化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。

实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下:请回答:(1)B的化学名称为为;D中官能团的名称。

(2)由F生成G的反应类型为为；F的分子式为。

(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为。

(4)M的结构简式为。

(5)芳香化合物Q为C的同分异构体,Q能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有4组吸收峰。

写出符合要求的 Q的一种结构简式。

(6)参照上述合成路线和信息,以苯甲酸甲酯和CH MgBr为原料(无机试剂任选),设计3制备的合成路线。

2.根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。

（2）1mol A与2mol H2反应生成1moE，其反应方程式是。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。

（5）F的结构简式是。

由E生成F的反应类型是。

3.已知：信息Ⅰ信息Ⅱ：从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。

请回答下列问题：（1）写结构简式： A_______________， M____________。

（2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。

（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：__________________, C酸化后和D生成H：____________________。

1.(共34分，每空4分，最后一题6分)（1）对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）；羧基、氯原子（2）酯化反应或取代反应；C H O8122（3）（4）（5）（6）2.（共36分，每空6分）3.（30分，每空6分）+NaOH-COONa+Cu2O↓+3H2O。

有机合成与推断进阶训练【阶段一：记住常见有机物官能团或结构的性质】1反应条件可能官能团或结构浓硫酸，△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羧基、羟基）稀硫酸，△酯的水解（含有酯基）NaOH水溶液，△①卤代烃的水解（－X）②酯的水解（酯基）NaOH醇溶液，△卤代烃消去（－X）H2，催化剂加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环）O2/Cu或Ag，加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH－）Cl2(Br2)，Fe 苯环Cl2(Br2)，光照烷烃或苯环上的烷烃基2、根据特征反应记忆反应条件可能官能团或结构能与H2反应碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环能与NaHCO3反应羧基能与Na2CO3反应羧基、酚羟基能与NaOH反应卤素原子、酯基、羧基、酚羟基能与Na反应羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀醛基使氢氧化铜沉淀溶解羧基使溴水褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基使溴的CCl4溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、酚羟基加浓溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、苯环侧链（含α-H）A是伯醇（－CH2OH）3、根据反应类型记忆反应类型可能官能团或结构加成反应碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环消去反应卤素原子（－X）、醇羟基酯化反应羟基或羧基水解反应卤素原子（－X）、酯基、肽键（）等加聚反应碳碳双键、碳碳三键分子中至少含有两个官能团（如：两个羧基，两个缩聚反应羟基，一个羧基和一个羟基，等等）【阶段二：根据线索推断有机物的结构】1、根据分子式及限制条件推断【例1】有机物B（C4H9Cl）的核磁共振氢谱图中只有1组峰，写出B的结构简式：_______________。

【例2】具有支链的化合物D的分子式为C4H6O2，D可以使Br2的四氯化碳溶液褪色，且能与NaHCO3溶液反应，则D的结构简式是_______________。

高二化学有机推断题练习1⑴A 、Ｂ、C 的结构简式分别可能为：A ： ， Ｂ： ，Ｃ： 。

⑵B 物质除了能发生表中所列反应，还能发生的反应有 (填反应类型) ⑶写出D 在NaOH 溶液中发生反应的化学方程式 _______ 。

2、(1)分子式为C 3H 6O 3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。

说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷分子中同类原子化学环境有两种。

①甲分子中没有甲基，且1mol 甲与足量金属Na 反应产生1molH 2。

若甲还能与NaHCO 3溶液反应，则甲的结构简式为_______________；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为_____________。

②乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na 反应，则乙结构简式为_____。

⑵有机物A （C 7H 11Cl 3O 2）在NaOH 水溶液中加热，生成有机物B 和C 。

产物B （C 4H 10O 3）分子中含有甲基，官能团分别连在不同碳原子上，它与甘油互为同系物。

C~F 有下图所示的转化关系。

C 、D、E 、F 分子中均不含甲基．．．．，其中E 能跟B 发生酯化反应。

① D 的结构简式为_______________________________。

② F 在一定条件下可转化为PAAS （高分子化合物，常用作食品增稠剂），该反应的化学方程式为________________________________________________。

③如何通过实验证明A分子中含有氯元素，简述实验操作。

____________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。

有机合成与推断1．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A ．CH 3CH 2CH 2OHB ．CH 2===CH —CH 2OH解析：选B 。

采用逆推法，加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2，酯化反应前：CH 2===CH —COOH ，氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH 。

2．苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。

请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

提示：①R—Br ＋NaCN ―→R—CN ＋NaBr ，R —CN ――→H ＋R —COOH ；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃H 2C===CH 2――→Br 2BrCH 2—CH 2Br 。

解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：答案： ――→H 2/Ni 加热、加压 ――→HBr――→NaCN ――→H ＋ ――→CH 3CH 2OH 浓硫酸，△3．烷烃A 有三种一氯取代产物，分别是B 、C 和D ，C 的结构简式是，B 和D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E ，以上反应及B 的进一步反应如图所示。

请回答下列问题：(1)A 的结构简式是_____________________________________________________。

(2)H 的结构简式是_____________________________________________________。

(3)B 转变为F 的反应属于________反应(填反应类型)。

(4)B 转变为E 的反应属于________反应(填反应类型)。

(5)1.16 g H 与足量NaHCO 3作用，在标准状况下，可得CO 2的体积是________mL 。

解析：根据题意知A 为，B 、D 两种一氯代物经消去反应可得到同一种产物E ，从A 的碳架结构可看出E 只能是，则B 、D 分别是(CH 3)3CCH 2CH 2Cl 和中的一种，又因为B 水解生成F ，F 经氧化生成G ，G 能发生银镜反应，则知B 为(CH 3)3CCH 2CH 2Cl ，H 是(CH 3)3CCH 2COOH 。

选修5——有机推断习题1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：(1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是反应；(2)D的结构简式为；(3)由E生成F的化学方程式为 ,E中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）；(4)G的结构简式为；(5)由I生成J的化学方程式。

2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：(1)写出反应类型：反应②，反应③；(2)写出化合物D的结构简式：；(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：；(4)写出反应①的化学方程式：；(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是；a.NaOHb.Na2CO3c.NaCld.HCl(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：；3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。

(1)D分子中的官能团是；(2)高分子M的结构简式是；(3)写出A→B反应的化学方程式：；(4)B→C发生的反应类型有；(5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。

①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应。

4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。

为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：(1)若A 物质与H 2发生加成反应，产物的名称为；C 物质中含有的官能团名称是 ；(2)合成路线中反应③所属反应类型名称为 ；(3)反应④的化学方程式为 ；(4)按要求写出E 的一种同分异构体的结构简式。

高考有机化学推断专项练习1、化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由A制备G的一种路线如下已知:1.A的化学式是__________2.H中所含官能团的名称是__________;由G生成H的反应类型是__________。

3.C的结构简式为_________,G的结构简式为___________。

4.由D生成E的化学方程式为________________________________。

5.芳香族化合物X是F的同分异构体,1mol X最多可与4mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简式:____________________________________。

6.请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选),制备化合物的合成路线补充完整。

______________________________________。

2、有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:1.A的化学名称为__________;D中含氧官能团的名称是__________。

2.③的反应类型是__________。

3.反应②的化学方程式为______________________。

4.X的结构简式为___________。

5.写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式:________________________。

6.参考上述流程,以苯甲醇为原料,其他无机试剂任选,写出合成的路线。

3、苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。

苯达莫司汀的一种合成路线如下:1.D中含氧官能团有酰胺键、__________(填名称)。

2. A→B的反应类型为__________。

3.E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式:__________。

4.G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。

2020届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届8届届1.OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。

由烃A合成OPA的转化关系如图所示。

已知：①A是摩尔质量为106g·mol−1的烃②同一个碳原子上连两个羟基不稳定，会脱去一分子的水生成醛基③无α−H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应，如：2HCHO+KOHΔCH3OH+HCOOK回答下列问题：(1)下列关于A的说法正确的是____(填字母)。

a.与苯互为同系物b.能与溴水发生加成反应c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.能发生加聚反应生成高分子化合物(2)A→B的反应类型为______。

OPA的化学名称为________。

(3)C中所含官能团的名称为____。

(4)E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为___________(5)D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是_____________(填结构简式)。

(6)写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：___________．2.[化学——选修5：有机化学基础]下图所示为某一药物F的合成路线：异丁酸−3−苯丙酯()是一种香料，下图是这种香料的一种合成路线：已知以下信息：①有机物E的摩尔质量为88g·mol−1，其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。

②有机物F是苯甲醇的同系物。

请回答下列问题：(1)异丁酸−3−苯丙酯的分子式为________________。

(2)A分子中的官能团名称为________________。

(3)C的结构简式为________________。

(4)一定条件下，1mol D与2mol H2能够完全反应生成F，D能够发生银镜反应，因此D生成F的反应类型为________________。

有机合成推断1．【易】用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯【答案】C【解析】由苯与浓硝酸和浓H2SO4发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。

2．【易】可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A．①②⑥B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥【答案】B【解析】消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。

3．【易】(2012·开封高二检测)在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是()A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应【答案】C【解析】—CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH。

4．【易】“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。

原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。

在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是()A．CH2=CH2 + （过氧乙酸）→ + CH3COOHB．CH2=CH2 + Cl2 + Ca(OH)2→ + CaCl2 + H2OC．2CH2=CH2 + O2D．3+ HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH + 2H2O【答案】C【解析】根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。

分析4个反应可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%，应选C。

5．【易】以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是()A．以乙烯为原料制备二氯乙烷B．甲烷与氯气制备一氯甲烷C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅【答案】A【解析】绿色化学原子经济性要求化学反应达到“零排放、无污染”。

以上各反应中惟有A无其他产物生成。

6．【易】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()【答案】B【解析】反应过程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH=CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH 水溶液/加热。

有机物推断练习题精选（一）1．某芳香族化合物A（碳原子数小于10）完全燃烧生成CO2与H2O的质量比为44：9；又知该有机物不能使FeCl3溶液显色，且不能发生银镜反应，1molA能与1mol乙酸反应；将A在一定条件下氧化后，1molA能消耗2molNaOH，则A的化学式是。

可能的结构简式是。

2．A、B两种有机物的分子式相同，都可用C a H b O c N d表示,且a + c = b,a – c = d.已知A是天然蛋白质水解的最终产物,B是一种含有醛基的硝酸酯.试回答:（1）A和B的分子式是（2）光谱测定显示,A的分子结构中不存在甲基,则A的结构简式是（3）光谱测定显示,B的烃基中没有支链,则B的结构简式是3．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构简式是4．有甲、乙两种有机物能发生如下反应：甲+NaOH丙+丁；乙+NaOH已+丁丙与HNO3，AgNO3混合溶液反应生成淡黄色沉淀。

丁与浓硫酸共热到一定温度可得到烃（戊），戊只有一种化学性质与其截然不同的同分异构体。

已与过量NaOH反应后，将溶液蒸干，再加热可得到一种最简单的烃。

根据以上事实推断：甲的结构简式可能是。

乙的结构简式可能是5．已知烯烃在氧化剂作用下，可按下式断裂其双键分子式为C10H18的有机物A催化加氢后得化合物B，其分子式为C10H22，化合物A跟过量的酸性高锰酸钾作用可以得到三种化合物：由此判断化合物A的结构式为______________或_________________。

6．某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1＋C1和B2＋C2;C1又能分别转化为B1或C2；C2能进一步氧化，反应如下图所示：其中只有B1，既能使溴水褪色，又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。

（1）写出（1）B1、C2分别属于下列哪一类化合物？①一元醇②二元醇③酚④醛⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸B1；C2（填入编号）（2）反应类型：X 反应；Y 反应；（3）物质的结构简式：A：；B2：；C2：。