烃,芳香烃和卤代烃
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2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第33讲烃和卤代烃考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系:~Cl2~HCl即取代1 mol氢原子,消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为n CH2==CH—CH3――→催化剂。
②乙炔加聚反应的化学方程式为n CH≡CH――→催化剂CH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应:n CH2==CH—CH==CH2――→催化剂CH2—CH==CH—CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色拓展延伸烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律应用举例某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式:_______________________________________________________________。
学生:魏意恒 科目:化学 第 1 阶段第 2 次课 教师: 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念;2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ;3 、掌握苯的化学性质; 4、卤代烃的物理及化学性质。
重点、难点苯的化学性质:(1)苯的溴代实验(2)苯的硝化实验(3)苯的加氢加成反应 ;卤代烃的化学性质。
教学内容知识梳理:芳香烃——芳香族碳氢化合物,简称芳香烃或芳烃。
一 苯的结构与性质 1 苯的结构(1)分子式:C 6H 6 (2)结构式:【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢?① 苯的1H 核磁共振谱图(教材P48) 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗?根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识?② 苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的?拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化,碳原子之间形成σ(sp 2-sp 2)键,六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m ),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,所以苯的结构可以表示为: 或 Cl Cl Cl Cl(3)分子空间构型平面正六边形,12个原子共平面。
2 苯的性质 (1)物理性质苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒。
密度比水小,与水不互溶。
第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质,掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互转化。
2.了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。
【学科素养】1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类,能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化,形成结构决定性质的理念。
2.证据推理与模型认知:官能团的性质及结构决定有机物的性质,要建立结构模型。
考点一:烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二:芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三:卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。
(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。
根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一:烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1.脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物,又叫碳氢化合物。
证对市爱幕阳光实验学校第2讲 烃和卤代烃[要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比拟它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、液化气和汽油的主要成分及用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反、取代反和消去反。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.物理性质性质 变化规律状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质 ①取代反如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH 3CH 3+Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl +HCl 。
②分解反③与氧气的反燃烧通式为C n H 2n +2+3n +12O 2――→点燃n CO 2+(n +1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色,发生氧化反。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n +3n 2O 2――→点燃n CO 2+n H 2O 。
③加成反。
④加聚反如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂 。
(3)炔烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反能使酸性KMnO 4溶液褪色,如: CH≡CH――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n -2+3n -12O 2――→点燃n CO 2+(n -1)H 2O 。
③加成反CH≡CH+H 2――→催化剂△CH 2===CH 2, CH≡CH+2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
④加聚反n CH≡CH ――→引发剂CH===CH 。
第2节烃卤代烃备考要点素养要求1。
掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3。
了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法.1。
宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念.2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。
能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
考点一脂肪烃的结构和性质必备知识自主预诊知识梳理1。
烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。
ⅰ。
习惯命名法。
ⅱ。
系统命名法.①最长、最多定主链.当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
如:,命名为。
微点拨烷烃系统命名中,不能出现“1—甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误.(2)烯烃和炔烃的命名。
如:的名称为;的名称为。
3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的不同所产生的异构现象。
(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
如顺—2-丁烯:,反-2-丁烯:。
4。
脂肪烃的物理性质5。
脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。
①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应.②烷烃的卤代反应。
a.反应条件:烷烃与卤素单质在下反应。
b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。
c。
定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗卤素单质并生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。
①加成反应:有机化合物分子中的与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应.①丙烯加聚反应的化学方程式:n CH2CH-CH3。
②乙炔加聚反应的化学方程式:n CH≡CH CH CH。
一、苯的物理性质色态 :无色有特别气味的液体熔沸点:低沸点℃熔点℃密度 :比水小,mL,溶解性:不溶于水二、苯的构造最简式:CH (1825年,法拉第)分子式 : : C6H6构造式:(1865 年,凯库勒)构造简式 :苯分子构造小结:1、苯的分子构造可表示为:2、构造特色:分子为平面构造键角 120 °键长×10-10m3、它拥有以下特色:①不可以使溴水和酸性高锰酸钾退色②邻二元代替物无同分异构体4、性质展望:构造决定性质,苯的特别构造拥有哪些性质?氢原子的代替:硝化,磺化,溴代苯的特别性质加成反响:与H2,与C l2三、苯的化学性质1.苯的代替反响:2.加成反响3.氧化反响:溴代反响a反响原理b、反响装置c、反响现象d、注意事项现象:①导管口有白雾,锥形瓶内产生浅黄色污浊。
②瓶底有褐色不溶于水的液体。
注意:①铁粉的作用:催化剂(其实是FeBr3) ,若无催化剂则苯与溴水混淆发生的是萃取。
②导管的作用:导气兼冷凝导管尾端不行插入锥形瓶内液面以下,不然将发生倒吸。
③产物:溴苯留在烧瓶中,HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高,℃。
④纯净的溴苯:无色油状液体。
呈褐色的原由:溴苯中含有杂质溴,除杂方法:用稀NaOH溶液和蒸馏水多次清洗产物,分液(2)硝化反响①加液要求:先制混淆酸:将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中,其实不停振荡使之混淆平均, 要冷却到 50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,控制温度在50~60℃以下。
冷却原由:反响放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反响。
(图表示硝化反响装置)②加热方式:水浴加热(利处:受热平均、温度恒定)水浴:在100℃以下。
油浴:超出100 ℃,在 0~ 300 ℃沙浴:温度更高。
③温度计的地点,一定放在悬挂在水浴中。
④直玻璃管的作用:冷凝回流。
浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂⑤产物:纯净的硝基苯为无色,有苦杏仁味,比水重的油状液体,不溶解于水。
有机化合物的分类和命名有机化合物是由碳元素与氢元素以及其他少数元素通过共价键连接而成的化合物。
由于碳元素具有较高的键合能力和多种形成共价键的方式,有机化合物的种类繁多。
为了方便对有机化合物进行研究和命名,科学家们对它们进行了分类和命名的规范。
一、有机化合物的分类根据碳原子的排列方式和化学性质,有机化合物可分为以下几类:1. 饱和烃:饱和烃是由碳原子和氢原子组成的链状或环状化合物,其中的碳原子通过单键连接。
饱和烃可继续分为脂肪烃和环烷烃两大类。
脂肪烃是直链或支链状的饱和烃,如甲烷、乙烷等。
环烷烃则是形成环状结构的饱和烃,如环己烷、环丙烷等。
2. 不饱和烃:不饱和烃是由碳原子和氢原子组成的链状或环状化合物,其中的碳原子之间存在双键或三键连接。
不饱和烃可分为烯烃和炔烃两大类。
烯烃中的碳原子之间存在一个或多个双键,如乙烯、丙烯等。
炔烃中的碳原子之间存在一个或多个三键,如乙炔、丙炔等。
3. 芳香烃:芳香烃是由苯环结构或苯环结构的衍生物组成的化合物。
苯环结构由六个碳原子和六个氢原子组成,其中的碳原子通过共享电子形成共轭双键。
芳香烃是一类具有特殊的香气和稳定性的有机化合物,如苯、甲苯等。
4. 卤代烃:卤代烃是在有机化合物中,氢原子被卤素取代的化合物,如氯代烷、溴代烷等。
卤代烃在化学反应中具有独特的性质,常用于有机合成和医药领域。
二、有机化合物的命名为了对有机化合物进行精确的命名,国际上制定了一套统一的命名规则,称为IUPAC命名法(国际纯粹与应用化学联合会命名法)。
根据IUPAC命名法,有机化合物的命名主要包括以下几个步骤:1. 确定主链:找到有机化合物中碳原子数量最多的连续链,作为主链。
2. 确定取代基:找出主链上的所有分支,确定它们的位置和名称。
3. 编号:为主链上的碳原子编号,以确保每个取代基都能得到唯一编号。
4. 确定主要功能团:根据主链上的官能团(如羟基、酮基等),确定有机化合物的主要功能团。
5. 给予名称:根据主链上的取代基和主要功能团,使用一系列前缀、中缀和后缀,为有机化合物命名。
芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质:(苯是最简单、最基本的芳香烃)1、物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。
2、结构特点:现代科学对苯分子结构的研究:①苯分子为平面正六边形结构,分子中的6个碳原子构成正六边形,键角为120°,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,介于单键和双键之间。
(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式:或均可3、化学性质:(组成上高度不饱和,结构比较稳定)从苯的分子组成上看,具有很高的不饱和度,其性质应该同乙烯、乙炔相似,但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
说明苯的结构比较稳定,这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和,结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似):表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧:燃烧现象:在空气中燃烧,燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式:③苯的取代反应(与烷烃相似)——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应:条件:液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应:(硝化反应)条件:50℃~60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应(与H2、Cl2) :苯在特殊条件下可与H2发生加成反应:条件:镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结:在通常情况下苯的性质比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物:(由于苯基和烷基的相互影响,使其性质发生了一定的变化——更活泼)1、基本概念:①芳香族化合物:分子中含有苯环的有机化合物,如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃:含有苯环的烃类,如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物:苯环上的H原子被烷基取代的产物,如甲苯、二甲苯等。
第2节烃和卤代烃考纲定位要点网络1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
掌握取代、加成、消去等有机反应类型。
3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1.脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以单键结合的C n H2n+2(n≥1)饱和烃烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n-2(n≥2)2。
烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例[辨易错](1)所有烯烃通式均为C n H2n,烷烃通式均为C n H2n+2.(2)C2H6与C4H10互为同系物,则C2H4与C4H8也互为同系物。
(3)符合C4H8的烯烃共有4种。
[答案](1)×(2)×(3)√3.脂肪烃的物理性质4.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应.②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl2为例):即取代1 mol氢原子,消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应.②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3。
有机化合物分类有机化合物种类繁多,可分为烃和烃的衍生物两大类。
根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。
根据有机物分子中所含官能团的不同,又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。
1按碳的骨架1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。
其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2.环状化合物环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。
环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
(1)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。
如环丙烷、环己烯、环己醇等。
(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。
如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。
2按组成元素1.烃仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,简称烃。
如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
甲烷是最简单的烃。
2.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等。
3按官能团1.官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。
含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。
常见官能团碳碳双键碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基。
2.同系物结构相似,分子组成上相差一或若干个“CH2”原子团的有机物称为系物。
且必须是同一类物质(含有相同且数量等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇)。
由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
4按结构和性质开链烃:分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。
根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。
脂肪烃:亦称“链烃”。
因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。
【高中化学】高中化学知识点:芳香烃的通式芳香烃的通式:芳香烃的通式为CnH2n-6(n≥6)。
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物中碳的质量分数的变化特点:相关高中化学知识点:卤代烃卤代烃:1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R?X(X为卤素原子)表示。
在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c?x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:1.卤代烃的物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验:1.实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):2.实验步骤①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④加入过量稀硝酸酸化;⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:1.一元代物与二元代物之间的转化关系2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
烃和卤代烃脂肪烃1、仅含碳氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。
又称烃。
甲烷是最简单的烃。
烃分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。
2、烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物。
3、烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物生成的化合物称为卤代烃。
4、有机反应的特点反应缓慢、反应产物复杂、反应常在有机溶剂中进行。
5、结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
6、同系物:同一类物质,相差碳原子数。
7、烷烃通式CnH2n+2(n≥1)。
8、随着烷烃分子中碳原子数增多,烷烃的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
9、所有烷烃均不溶于水,密度均小于1。
10、常温下烷烃的状态:C1—C4为气态;C5—C16液态;C17以上为固态。
11、烷烃通常状况下,跟强酸、强碱及酸性高锰酸钾都不发生反应。
12、烷烃①氧化反应,指可燃性②光照下与卤素单质发生取代反应。
13、烷烃燃烧的通式。
14、确定烷烃一卤代物数目的方法是利用对称法找氢原子的类型,有几种氢,就有几种一卤代烃。
15、甲烷是一种没有颜色没有气味的气体,极难溶于水。
16、用排饱和食盐水法收集一试管甲烷和氯气。
混合光照,试管内气体的颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾。
17、乙烷生成一氯乙烷的方程式。
18、写出结构简式:丙烷;正丁烷;异丁烷;正戊烷;异戊烷;新戊烷。
19、分子中含有碳碳双键的一类烃。
烯烃通式CnH2n (n≥2)。
20、随着烯烃分子中碳原子数增多,烯烃的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
21、常温下烯烃的状态:C2—C4为气态。
22、烯烃化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应。
23、烯烃的氧化反应指可燃性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
24、烯烃燃烧的通式。
25、烯烃的加成反应指能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,在一定条件下还能与H2、HCl (HBr)、Cl2、H2O等物质发生加成反应。
26、乙烯的分子式C2H4,电子式、结构式和结构简式,27、乙烯分子中6个原子共平面。
图1
烃,芳香烃和卤代烃单元练习
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )
A .烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B .烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C .烷烃的通式一定是C n H 2n +2,而烯烃的通式一定是C n H 2n
D .烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
2.下面八种物质中,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是( ) ①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚异戊二烯
() ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻
二甲苯 ⑧环己烯 A .③④⑤⑧
B .④⑤⑦⑧
C .④⑤⑧
D .③④⑤⑦⑧
3.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH 3CH===CHCH 3可简写为
,有机物X 的键线式为
,下列说法不正确的是( )
A .X 的化学式为C 8H 8
B .有机物Y 是X 的同分异构体,且属于芳香烃,则Y 的结构简式为
C .X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D .X 与足量的H 2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z ,Z 的一氯代物有4种
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较
液溴
溴水
溴的四氯化碳
溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生
萃取从而使溴水层褪色
不反应,溶解不
褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色 苯 催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不
褪色 不反应
苯的同系物
光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应,互溶不
褪色
氧化褪色
4.某烃的分子式为C 10H 14,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO 4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有( )
A .2种
B .3种
C .4种
D .5种 5.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )
A .甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B .与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C .含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D .菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
6.如图1表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是( ) A .①② B .②③ C .③④ D .①④
7.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A .该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类
B .该物质能和AgNO 3溶液反应产生AgBr 沉淀
C .该物质可以发生消去反应
D .该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 8.已知1 mol 某烃X 能与2 mol Cl 2完全加成得到Y ,1 mol Y 能与4 mol Cl 2完全取代得到Z ,则X 的结构简式可能是( )
A .CH 2=CH 2
B .CH≡CH
C .CH≡CCH 3
D .CH 2=CHCl
9.由CH 3CH 2CH 2Br 制备CH 3CH(OH)CH 2OH ,从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型
反应条件
A. 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温
B. 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热
C. 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热
D.
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热
10.某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A 的结构简式为________________________________。
(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或者“不是”)。
(3)在下图中,D 1、D 2互为同分异构体,E 1、E 2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为________________________________________
C 的系统命名名称是________________________;E 2的结构简式是_______________________; ④⑥的反应类型依次是______________________________________。
烃,芳香烃和卤代烃单元练习
答案
1. 解析烯烃中含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A项错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B项错;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C项错。
答案 D
2. 解析解决此类问题,应先确定各有机物中所含有的官能团,然后根据官能团的性质作出合理的判断。
④聚异戊二烯、⑤2丁炔、⑧环己烯的分子结构中含有碳碳双键或碳碳三键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能与Br2加成而使溴水褪色;⑦邻二甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色,但不能与溴水反应。
答案 C
3. 解析由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构
体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃
Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。
答案 D
4. 解析该烃的分子式为C10H14,符合分子通式CnH2n-6,它不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色,说明它是苯的同系物。
因其分子中只含一个烷基,可推知此烷基为—C4H9,它具有以下四种结构:①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3,其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,不能发生侧链氧化,因此符合条件的烃只有3种。
答案 B
5. 解析含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A项正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B项错;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯取代物分别为3、4、1种,C项正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。
答案 B
6. 解析反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。
故C项正确。
答案 C
7.解析该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
答案 D
8. 解析“1 mol X能与2 mol Cl2完全加成”说明X中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代”说明Y中含有4个氢原子,而X与Cl2加成时没有增加氢原子,则X中也只含有4个氢原子。
答案 C
9. 解析CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
答案 B
10. 答案:(1)(2)是
(3)
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
加成反应取代反应。