第七讲卤代烃和芳香烃
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芳香烃1 芳香族化合物及芳香烃的概念2 苯的分子结构特点及物理性质:(1分子式、结构简式(2分子空间构型(3苯分子中C 原子成键特点3 苯的化学性质:(1)苯的溴代实验(2)苯的硝化实验(3)苯的加氢加成反应【问】根据有机物的分类,我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物,最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的,它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。
目前,已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味,所以,“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义,只是一直沿用至今,那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢?它们在结构上有什么共同的特点呢? 芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
【问】什么是烃类物质?只含有C 、H 元素的一类有机物。
把这两类物质合并起来,取个交集,就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
芳香烃——芳香族碳氢化合物,简称芳香烃或芳烃。
一 苯的结构与性质1 苯的结构(1)分子式:C 6H 6(2)结构式:【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢?① 苯的1H 核磁共振谱图(教材P48)苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗? 根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识?② 苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种和 是同一种物质 ③ 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的?拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化,碳原子之间形成σ(sp 2-sp 2)键,六个C 原子的p 轨ClCl ClCl道重叠形成一个大π键。
芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质:(苯是最简单、最基本的芳香烃)1、物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。
2、结构特点:现代科学对苯分子结构的研究:①苯分子为平面正六边形结构,分子中的6个碳原子构成正六边形,键角为120°,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,介于单键和双键之间。
(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式:或均可3、化学性质:(组成上高度不饱和,结构比较稳定)从苯的分子组成上看,具有很高的不饱和度,其性质应该同乙烯、乙炔相似,但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
说明苯的结构比较稳定,这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和,结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似):表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧:燃烧现象:在空气中燃烧,燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式:③苯的取代反应(与烷烃相似)——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应:条件:液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应:(硝化反应)条件:50℃~60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应(与H2、Cl2) :苯在特殊条件下可与H2发生加成反应:条件:镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结:在通常情况下苯的性质比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物:(由于苯基和烷基的相互影响,使其性质发生了一定的变化——更活泼)1、基本概念:①芳香族化合物:分子中含有苯环的有机化合物,如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃:含有苯环的烃类,如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物:苯环上的H原子被烷基取代的产物,如甲苯、二甲苯等。
【高中化学】高中化学知识点:芳香烃的通式芳香烃的通式:芳香烃的通式为CnH2n-6(n≥6)。
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物中碳的质量分数的变化特点:相关高中化学知识点:卤代烃卤代烃:1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R?X(X为卤素原子)表示。
在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c?x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质:1.卤代烃的物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验:1.实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):2.实验步骤①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④加入过量稀硝酸酸化;⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:1.一元代物与二元代物之间的转化关系2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃有机化学基础知识点整理——卤代烃和芳香卤代烃有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。
其中,卤代烃和芳香卤代烃是有机化学中重要的两类化合物。
本文将对卤代烃和芳香卤代烃的基础知识点进行整理。
一、卤代烃(Haloalkane)卤代烃是指分子中含有卤素(氟、氯、溴、碘)取代烷烃中一个或多个氢原子的有机化合物。
其命名规则为:将与卤素相连的碳原子编号,并在化合物名称前面加上对应的前缀(氟代、氯代、溴代、碘代)。
例如:氯甲烷、溴乙烷。
1. 卤代烃的性质卤代烃具有以下几个特点:(1)沸点和熔点较低,易挥发;(2)极性较大,易溶于极性溶剂;(3)在碱性条件下容易发生亲核取代反应,生成醇、醚等有机物。
2. 卤代烃的反应(1)亲核取代反应(Nucleophilic Substitution):亲核试剂(如:氢氧根离子、氨水等)与卤代烃发生反应,取代卤素,生成新的有机化合物。
常见的亲核取代反应有SN1和SN2反应机理。
(2)消除反应(Elimination):卤代烃在强碱存在下,失去卤素和氢,生成烯烃等不饱和化合物。
常见的消除反应有E1和E2反应机理。
二、芳香卤代烃(Aryl Halide)芳香卤代烃是指分子中含有卤素取代苯环上一个或多个氢原子的有机化合物。
芳香卤代烃的命名规则为:将卤素的名称直接作为苯环的前缀,并标注位置。
例如:氯苯、溴苯。
1. 芳香卤代烃的性质芳香卤代烃具有以下特点:(1)稳定性较高,不易发生反应,需要较强的反应条件;(2)熔点和沸点较高,不易挥发;(3)极性较低,通常不易溶于极性溶剂。
2. 芳香卤代烃的反应(1)亲电取代反应(Electrophilic Substitution):芳香卤代烃的反应以亲电试剂与苯环发生反应为主,取代卤素。
常见的亲电取代反应有取代、硝化、氨基化等。
(2)金属-卤素交换反应(Metal-Halogen Exchange):芳香卤代烃与金属(如锂、镁)反应,去除卤素,生成芳基金属化合物。