芳香烃卤代烃

学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 2 次课 教师： 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念；2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ；3 、掌握苯的化学性质； 4、卤代烃的物理及化学性质。

重点、难点苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 ；卤代烃的化学性质。

教学内容知识梳理：芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

一 苯的结构与性质 1 苯的结构（1）分子式：C 6H 6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或 Cl Cl Cl Cl（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。

2 苯的性质 （1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密度比水小，与水不互溶。

第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点二芳香烃的结构与性质1．苯和苯的同系物的结构比较2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。

(1)取代反应。

①硝化反应。

a．苯的硝化反应：b．甲苯的硝化反应：上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6­三硝基甲苯俗称为TNT。

②卤代反应。

a．苯与液溴的取代反应：b．对二甲苯与液溴(FeBr3作催化剂)的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式：c．对二甲苯与氯气(光照条件)的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。

③加成反应。

a．苯与氢气的加成反应：b．甲苯与氢气的加成反应：④氧化反应。

苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

4．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10。

(2)C9H12。

①丙苯类：、；②甲乙苯类：、、；③三甲苯类：、、。

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。

( ×)2．C2H2和的最简式相同。

( ×)3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。

一、苯的物理性质色态 :无色有特别气味的液体熔沸点：低沸点℃熔点℃密度 :比水小，mL，溶解性:不溶于水二、苯的构造最简式：CH (1825年，法拉第）分子式 : ： C6H6构造式：(1865 年，凯库勒)构造简式 :苯分子构造小结：1、苯的分子构造可表示为：2、构造特色：分子为平面构造键角 120 °键长×10-10m3、它拥有以下特色：①不可以使溴水和酸性高锰酸钾退色②邻二元代替物无同分异构体4、性质展望：构造决定性质，苯的特别构造拥有哪些性质？氢原子的代替：硝化，磺化，溴代苯的特别性质加成反响：与Ｈ2，与Ｃ l2三、苯的化学性质1.苯的代替反响：2.加成反响3.氧化反响：溴代反响a反响原理b、反响装置c、反响现象d、注意事项现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色污浊。

②瓶底有褐色不溶于水的液体。

注意：①铁粉的作用：催化剂（其实是FeBr3) ，若无催化剂则苯与溴水混淆发生的是萃取。

②导管的作用：导气兼冷凝导管尾端不行插入锥形瓶内液面以下，不然将发生倒吸。

③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高，℃。

④纯净的溴苯：无色油状液体。

呈褐色的原由：溴苯中含有杂质溴，除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次清洗产物，分液(2)硝化反响①加液要求：先制混淆酸：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，其实不停振荡使之混淆平均, 要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。

冷却原由：反响放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反响。

（图表示硝化反响装置）②加热方式：水浴加热（利处：受热平均、温度恒定）水浴：在100℃以下。

油浴：超出100 ℃，在 0～ 300 ℃沙浴：温度更高。

③温度计的地点，一定放在悬挂在水浴中。

④直玻璃管的作用：冷凝回流。

浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。

初中化学有机化合物的分类解析有机化合物是由碳、氢和其他元素组成的化合物，是化学中重要的研究对象之一。

根据有机化合物的结构和性质，可以将其分为饱和烃、不饱和烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酸和酯等几大类。

下面将对这几大类有机化合物进行解析。

一、饱和烃饱和烃是由碳和氢组成，其分子中只有单键，不含有其他官能团。

常见的饱和烃有烷烃、环烷烃和烷基烃。

其中，烷烃是碳原子通过单键相连构成的链状结构，环烷烃则是形成了环状结构，烷基烃则是在饱和碳链上加入官能团。

二、不饱和烃不饱和烃是指分子中含有C=C（双键）或C≡C（三键）的有机化合物。

根据碳原子之间的键的不同，可以将不饱和烃分为烯烃和炔烃。

烯烃是指分子中含有碳碳双键的有机化合物，而炔烃则是分子中含有碳碳三键的有机化合物。

三、芳香烃芳香烃又称为芳族化合物，是由苯环结构组成的有机化合物。

苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的六元环，其中每个碳原子上都有一个氢原子。

芳香烃具有较为特殊的化学性质，常见的芳香烃有苯、甲苯、二甲苯等。

四、卤代烃卤代烃是由卤素原子（如氯、溴等）替代有机化合物中的氢原子而形成的化合物。

根据卤素原子的替代数量，可以将卤代烃分为单卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。

卤代烃在化学反应中往往具有较高的活性和亲电性。

五、醇醇是由羟基（-OH官能团）取代饱和烃或芳香烃而形成的有机化合物。

根据羟基取代的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。

醇具有较高的极性和溶解性，常用作溶剂和反应的媒介。

六、醚醚是由两个碳原子上分别连接有一个有机基团和一个氧原子的有机化合物。

根据有机基团的不同，醚可以分为对称醚和不对称醚。

醚具有较低的沸点和较好的溶解性，常用作溶剂和反应的媒介。

七、酸酸是含有羧基（-COOH官能团）的有机化合物，根据羧基的取代位置和数量，酸可以分为一元酸、二元酸、三元酸等。

酸在化学反应中常表现出较强的酸性和亲核性。

八、酯酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物，其通式为R-COO-R'。

芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。

2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。

(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。

②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。

方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。

④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。

知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。

②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。

③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

【高中化学】高中化学知识点：芳香烃的通式芳香烃的通式：芳香烃的通式为CnH2n-6（n≥6）。

烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物中碳的质量分数的变化特点：相关高中化学知识点：卤代烃卤代烃：1．卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R?X(X为卤素原子)表示。

在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。

由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c?x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。

2．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质：1．卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。

密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验：1．实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：2．实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④加入过量稀硝酸酸化；⑤加入AgNO3溶液。

3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：1．一元代物与二元代物之间的转化关系2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。

重难点七芳香烃、烃基和同系物【要点解读】1．芳香族化合物：含有苯环的有机化合物．如硝基苯、溴苯、苯乙烯等2．芳香烃：含有苯环的烃．如甲苯、苯乙烯等．3．苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

【重难点指数】★★【重难点考向一】芳香烃【例1】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯．有关物质的沸点、熔点如表：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/℃138 144 139 80熔点/℃13 -25 -47 6 下列说法不正确的是( )A．该反应属于取代反应B．甲苯的沸点高于144℃C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来【答案】B【名师点睛】考查物质的分离和提纯、有机物的反应类型、沸点高低比较，二甲苯有三种同分异构体；甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应；苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，用蒸馏的方法分离；因为对二甲苯的熔点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出来；据此分析解题。

【重难点考向二】同系物与同分异构体【例2】下列说法正确的是( )A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体【答案】D【名师点睛】考查学生对同系物、同分异构体的理解，注意概念的内涵与外延，两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体；化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，相对分子质量相等，分子式相同，不同化合物互为同分异构体；据此分解答题。

【重难点考向三】芳香烃与芳香族化合物【例3】用如图表示的一些物质或概念间的从属关系中不正确的是( )X Y ZA 苯的同系物芳香烃芳香族化合物B 胶体分散系混合物C 置换反应氧化还原反应离子反应D 碱性氧化物金属氧化物氧化物【答案】C【名师点睛】考查化学的基本概念的从属关系，学生应能识别常见物质的种类，并能利用其组成来判断物质的类别是解答的关键；由图可知，概念的范畴为Z包含Y，Y包含X，然后利用物质的组成和性质来分析物质的类别，再根据概念的从属关系来解答。

有机物的分类及性质有机物是指由碳元素与氢元素以及其他原子组成的化合物。

它们广泛存在于自然界中，并且在生物体中起着关键的作用。

有机物可以根据其化学结构和性质进行分类，以下将介绍有机物的主要分类及其性质。

一、按照碳骨架分类1. 脂肪烃：脂肪烃是由碳和氢元素组成的化合物，其分子中只含有碳碳单键和碳氢单键。

根据分子内碳原子的连接方式，可以进一步分为直链烷烃、支链烷烃和环烷烃。

脂肪烃具有较低的沸点和熔点，通常为无色气体、液体或固体，是石油和天然气的主要成分之一。

2. 芳香烃：芳香烃是由苯环及其衍生物组成的化合物。

芳香烃分子中含有一个或多个苯环，其化学性质较为稳定，常见的芳香烃有苯、甲苯和萘等。

芳香烃在制药、农药、染料等行业具有广泛的应用。

3. 烯烃：烯烃是含有碳碳双键的有机物，可以分为直链烯烃和支链烯烃。

烯烃具有较高的反应活性，容易进行加成反应、聚合反应等。

例如，乙烯是一种重要的工业原料，在合成塑料、橡胶和溶剂等方面具有广泛应用。

4. 炔烃：炔烃是含有碳碳三键的有机物，主要包括乙炔和苯乙炔等。

炔烃在工业生产中常用于合成有机溶剂和合成纤维等。

二、按照官能团分类1. 烃类：烃类是只含有碳氢键的有机物，主要包括脂肪烃和芳香烃。

2. 卤代烃：卤代烃是由氯、溴、碘等卤素取代部分或全部氢原子形成的烃类。

卤代烃具有较高的稳定性和化学活性，广泛用于制药、农药和染料等领域。

3. 醇类：醇类是含有羟基（-OH）的有机物，根据羟基的数量和位置，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。

醇类具有较高的溶解性和较低的沸点，被广泛应用于溶剂、防冻剂等领域。

4. 醚类：醚类是由氧原子连接两个碳原子形成的化合物。

醚类具有较低的沸点和较高的溶解性，常用作溶剂、双组分粘合剂等。

5. 醛类：醛类是含有羰基（-CHO）的有机物，常见的醛类有甲醛、乙醛等。

醛类具有较高的反应活性，用作化学试剂、杀菌剂等。

6. 酮类：酮类是含有羰基（-CO-）的有机物，常见的酮类有丙酮、乙酮等。