【高中化学】芳香烃和卤代烃

高中化学各类有机物的通式各类有机物的通式、及主要化学性质烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应（甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 有机反应类型：取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。

聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。

氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。

还原反应：有机物加氢或去氧的反应。

酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。

水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。

CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。

）实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 2 次课 教师： 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念；2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ；3 、掌握苯的化学性质； 4、卤代烃的物理及化学性质。

重点、难点苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 ；卤代烃的化学性质。

教学内容知识梳理：芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

一 苯的结构与性质 1 苯的结构（1）分子式：C 6H 6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或 Cl Cl Cl Cl（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。

2 苯的性质 （1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密度比水小，与水不互溶。

第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点二芳香烃的结构与性质1．苯和苯的同系物的结构比较2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。

(1)取代反应。

①硝化反应。

a．苯的硝化反应：b．甲苯的硝化反应：上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6­三硝基甲苯俗称为TNT。

②卤代反应。

a．苯与液溴的取代反应：b．对二甲苯与液溴(FeBr3作催化剂)的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式：c．对二甲苯与氯气(光照条件)的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。

③加成反应。

a．苯与氢气的加成反应：b．甲苯与氢气的加成反应：④氧化反应。

苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

4．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10。

(2)C9H12。

①丙苯类：、；②甲乙苯类：、、；③三甲苯类：、、。

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。

( ×)2．C2H2和的最简式相同。

( ×)3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。

一、苯的物理性质色态 :无色有特别气味的液体熔沸点：低沸点℃熔点℃密度 :比水小，mL，溶解性:不溶于水二、苯的构造最简式：CH (1825年，法拉第）分子式 : ： C6H6构造式：(1865 年，凯库勒)构造简式 :苯分子构造小结：1、苯的分子构造可表示为：2、构造特色：分子为平面构造键角 120 °键长×10-10m3、它拥有以下特色：①不可以使溴水和酸性高锰酸钾退色②邻二元代替物无同分异构体4、性质展望：构造决定性质，苯的特别构造拥有哪些性质？氢原子的代替：硝化，磺化，溴代苯的特别性质加成反响：与Ｈ2，与Ｃ l2三、苯的化学性质1.苯的代替反响：2.加成反响3.氧化反响：溴代反响a反响原理b、反响装置c、反响现象d、注意事项现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色污浊。

②瓶底有褐色不溶于水的液体。

注意：①铁粉的作用：催化剂（其实是FeBr3) ，若无催化剂则苯与溴水混淆发生的是萃取。

②导管的作用：导气兼冷凝导管尾端不行插入锥形瓶内液面以下，不然将发生倒吸。

③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高，℃。

④纯净的溴苯：无色油状液体。

呈褐色的原由：溴苯中含有杂质溴，除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次清洗产物，分液(2)硝化反响①加液要求：先制混淆酸：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，其实不停振荡使之混淆平均, 要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。

冷却原由：反响放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反响。

（图表示硝化反响装置）②加热方式：水浴加热（利处：受热平均、温度恒定）水浴：在100℃以下。

油浴：超出100 ℃，在 0～ 300 ℃沙浴：温度更高。

③温度计的地点，一定放在悬挂在水浴中。

④直玻璃管的作用：冷凝回流。

浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。

芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。

2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。

(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。

②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。

方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。

④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。

知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。

②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。

③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。