高考化学(四海八荒易错集)专题17 有机化合物的合成与推断

高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。

（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。

2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。

②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。

（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

④通过酯化消除羧基（—COOH）。

（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。

押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。

试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。

具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。

因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。

考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。

命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。

考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。

其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

（2）B无支链，B的名称是。

B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。

（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

（4）G中含有乙基，G的结构简式是。

（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。

有机物的合成与推断【考纲要求】1.掌握同分异构体的书写；2.能根据题目信息，正确写出指定有机物的合成流程。

【自主预学】1. (2012·江苏) 化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。

(2)反应①→⑤中属于取代反应的是(填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。

(5)已知：。

化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：【探究学习】2. (2013·江苏) 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：①②（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）（1）写出A 的结构简式：。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：(任写一种)。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：3．（2014·江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeC l3溶液发生显色反应。

题型十七有机推断与合成高考真题1.(2016课标Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义,下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是__________。

(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______________。

(3)D中官能团名称为_____________,D生成E的反应类型为_____________。

(4)F 的化学名称是__________,由F生成G的化学方程式为_______________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________。

(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线___________________________________________________。

【答案】(1)cd；(2)取代反应(酯化反应)；(3)酯基、碳碳双键；消去反应；(4)己二酸；；(5)12 ；；(6)。

2.(2016课标Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题:(1)A的化学名称为_________。

(2)B的结构简式为_____________,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。

高三有机化学推断知识点在高三有机化学学习过程中，推断题属于常见题型之一。

学好有机化学推断题的思路和解题方法对于考试取得好成绩非常重要。

本文将从有机化学推断题的基本知识点、解题思路和解题技巧等方面进行探讨，以帮助同学们更好地应对高考有机化学推断题。

1. 推断题的基本知识点有机化学推断题主要考察学生对有机化合物结构、化学性质以及相关反应的理解和掌握程度。

在解题过程中，需要对有机化合物的官能团、官能团反应以及化学性质等方面进行分析和推断。

2. 解题思路解有机化学推断题的过程主要包括以下几个方面：（1）分析化合物的结构：首先要仔细观察化合物的分子结构、官能团等信息，根据已学知识对化合物的性质进行初步判断。

（2）寻找特征反应：根据化合物的性质特点，寻找与之相关的重要官能团反应，进一步推断化合物的结构。

（3）结合化学性质进行推理：根据已学知识，综合考虑化合物的性质和反应特点，进行推理和判断，得出准确答案。

3. 解题技巧为了提高解有机化学推断题的准确性和效率，以下是一些解题技巧供参考：（1）掌握官能团的反应规律：有机化合物中常见的官能团有醇、醛、酮、酸、醚等，了解这些官能团的常见反应规律，可以帮助我们推断化合物的结构。

（2）注意官能团的选择性反应：在考虑特定官能团反应时，要注意其选择性，即与之反应的官能团种类和位置限制。

（3）考虑反应条件和催化剂：在有机化学反应中，反应条件和催化剂往往对反应结果有重要影响，因此要注意这些因素在推断过程中的应用。

（4）多进行反推法：在解题过程中，可以通过多次推理和反推，将已知条件与化合物结构联系起来，推断出未知化合物的结构。

总结：高三有机化学推断题的解题方法主要包括分析化合物结构、寻找特征反应，结合化学性质进行推理等步骤。

在解题过程中，我们需要掌握官能团的反应规律，注意官能团的选择性反应，考虑反应条件和催化剂，并灵活运用反推法来得出准确答案。

通过不断练习和积累，我们可以提高对有机化学推断题的理解和解题能力，顺利应对高考有机化学试题。

专题17高分子化合物与有机合成备考篇提纲挈领【考情探究】课标解读考点高分子化合物有机合成与有机推断解读1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体2.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献1.了解加聚反应和缩聚反应的含义2.掌握官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法3.能根据信息设计有机化合物的合成路线考情分析有机合成与有机推断通常以陌生有机物(新材料、新药品、新染料等)的合成为命题素材,给出陌生有机物的合成路线;要求根据有机化学基础知识,结合题给合成路线或新反应情境,进行考查有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及合成路线设计等问题备考指导增强对陌生有机信息的学习运用能力、整合处理能力的训练,加强利用已知信息设计简单有机物的合成路线的训练,解决有机合成的实际问题【真题探秘】基础篇固本夯基【基础集训】考点一高分子化合物1.(2019湖南雅礼中学月考五,9)下列关于有机物的说法中,正确的一组是()①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料,它是一种新型化合物③除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和碳酸钠溶液振荡后,静置分液④石油的分馏和煤的气化都发生了化学变化⑤淀粉遇碘酒变蓝色;在加热条件下,葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应⑥塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料A.③④⑤B.①②⑥C.①③⑤D.②③④答案C2.(2019湖南雅礼中学月考七,10)格列卫是治疗白血病和多种癌症的一种抗癌药物,在其合成过程中的一种中间产物结构如下:下列有关该中间产物的说法正确的是()A.分子中含有两种官能团B.碱性条件下水解的产物之一,经酸化后自身可以发生缩聚反应C.该物质易溶于水D.水解产物的单个分子中,苯环上都有3种不同化学环境的氢原子答案B3.(2020浙江新高考联盟模考,20)功能高分子P的合成路线如下:(1)葡萄糖分子式为。

化学有机推断题的解题方法与技巧化学有机推断题的解题方法与技巧高考考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。

化学有机推断题的解题方法与技巧内容整理：一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成过程：3、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确;路线简捷，便于操作，条件适宜;易于分离，产率高。

4、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

(2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料⇌顺推逆推中间产物⇌顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：(1)有机成环反应：①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。

如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

(2)碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

①与HCN的加成反应：例如②加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2③酯化反应，如CH3CH2OH+CH3COOH⇌浓硫酸ΔCH3COOCH2CH3+H2O。

(3)碳链的减短：①脱羧反应：R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。

②氧化反应：R—CH=CH2RCOOH+CO2↑。

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。

专题17有机化合物的合成与推断高考化学备考易错点专项复习【加氏步步为却1.【2017新课标1卷】［化学一一选修5:有机化学基础］（15分）化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物已知:RCHO+CH J CHO^^^iRCH=CHCHO+H >OII回答下列问题:芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6 : 2 : 2 ： 1,写出2种符合要求的 X 的结构简试剂任选）。

【答案】 苯甲醛加成反应取代反应C —COOH2)H- lJKOUC.HOH r △_COOC 二比催化剂A 制备H 的一种合成路线如下:(1)A 的化学名称为为(2) 由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为 (3) E 的结构简式为(4) G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为(5) （6）与出用环戊烷和 2- 丁炔为原料制备化合物（其他2)H*CH^CHO XaOILB.O Al)Cu(OHKA M 催化廻 的合成路线出与乙酉餓牝反应生成眄E 为 ©pOCCOOH ,根据反应条件』LE 为涓去反应，结合D 的分子式Bi Br八及D 的生成反应，则D 为©&H6HCOOH ，所以C 为阳CHYHCOOH ,巳为 f<>?|-CH=CHCHO r^i-CHO|0「 ，再结合已知反应①，A 为Q 。

(1)根据以上分析可知 A的名称是苯甲醛。

(2)C -D 为C=C 与Br 2的加成反应，E -F 是酯化反应；(3) E 的结构简式为(4) F 生成H 的化学方程式为C 5H 5COOC J H.COOHl cI H【解析】凸晤物屈专变关系分析如下：G 是甲苯同分异构忆结合已知②的反应韧连接方式'则产辆左侧圈內结构来源于％ E 为C =CCOOC 3H 5 +5比COOC :M 5C=CCOOHC=CCOOC ；H S ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、一 COOH 先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个一CH=CH 则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个一CH3和一个一gCH J 则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为以首先连接两个碳链，再用BQ 与碳链上双键加成即可，即路线图为:2. 【2017新课标2卷】［化学一一选修5:有机化学基础］(15分)化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成已知以下信息： ① A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6： 1 ： 1。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。