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天津大学生物化学LectureCarbohydratesPPT课件

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生物化学精品课件(厦大)carbohydrates and glycobiology

生物化学精品课件(厦大)carbohydrates and glycobiology

Aldoses and Ketoses
Aldehyde vs. Ketone
The smallest sugar--triose
A carbonyl group is a functional group composed of a carbon atom double-bonded to an oxygen atom: C=O.
D or L is determined by the chiral center with highest number
Mutual epimers: differ only around one carbon D-mannose vs. D-glucose D-glucose vs. D-galactose
Stereoisomers with n chiral centers=2n
Four chiral centers can yield 16 isomers of D- and Lforms together.
Ketose with three carbons
Ketose with
No chiral center
Ribose and deoxyribose sugars form part of the structural framework of RNA and DNA.
Polysaccharides are structural elements in the cell walls of bacteria and plants. They are involved in cell-cell recognition.
Key point: One carbon center with four different side groups.

天津大学生物化学课件LectureCarbohydrates

天津大学生物化学课件LectureCarbohydrates

HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
Ｄ－山梨糖
CH2OH
Ｄ－塔格糖
天然糖类化合物多为D-构型
醛糖和酮糖互变
H
1C O
2
H C OH
3
H C OH
4
H C OH
5CH2OH
D-核糖
H 1 C OH 2 C OH
3
H C OH
4
H C OH 5CH2OH
烯二醇
H 1 HC OH
2C O
CH2OH
H H OH
O OH H
OH
H
H
OH
-D-Glucopyranose
Cu2+, -OH Cu2O, H2O
CH2OH
H H OH
OH
OH O
H
O-
H
OH
D-Gluconic acid
COO-
H H OH
OH
O OH
H H
H
OH
β-D-Glucuronic acid
CH2OH
H
O
H OH H
糖类化合物的概念
• 糖类化合物是自然界分布广泛，数量最多 的有机化合物
• 最初糖类化合物用Cn(H2O)m通式来表示，统 称碳水化合物（Carbohydrate），现定义 为多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生 物
• 糖类化合物是一切生物体维持生命活动所 需能量的主要来源，是生物体合成其他化 合物的基本原料，有时还充当结构性物质
Ｌ-(-)甘油醛
Ｄ-(＋)甘油醛
(-) 表示左旋光性，(+)表示右旋光性
D-醛糖(aldose)（开链）

生物化学：Carbohydrates

生物化学：Carbohydrates

(α1→3)
脱水
or SO3- (a small fraction)
3-6-anhydro-L-Gal2S
23
peptidoglycans
乙酰胞壁酸
24
Difference
25
Glycosaminoglycan 粘多糖
透明质酸
硫酸软骨素
26
硫酸皮肤素
（硫酸）肝素
27
重要多糖的结构特点和主要功能
D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde Enantiomers
3
Monosaccharides (cntd)
Aldotrioses
Aldotetroses
Aldoses Aldopentoses Aldohexoses
Monosaccharides
Aldoheptoses Ketotrioses
4) NAM β(1→4) NAG β(1→
3) Gal β(1→4) 3,6anhydro-L-gal β(1→
透明质酸 /Hyaluronate
硫酸软骨素 A/Chondroitin
4-sulfate
硫酸皮肤素 /Keratan sulfate
葡萄糖醛酸/GlcA N-乙酰葡萄糖胺/NAG
葡萄糖醛酸/GlcA NAG 4-硫酸/ NAG4S
NAG 葡萄糖
Glc N-乙酰胞壁酸
NAM N-乙酰葡萄糖胺
NAG 半乳糖/Gal 3,6-脱水-L-半乳糖3,6-anhydro-L-gal
重复单元
Glc α(1→4)
Glc α(1→4) 分支点α(1→6) Glc α(1→4) 分支点α(1→6) Glc β(1→4)

天津大学生物化学06第六章课件酶学.ppt

天津大学生物化学06第六章课件酶学.ppt
A-X ＋ B ←→ A ＋ B-X 3.水解酶
A-B ＋H2O ←→ AOH ＋ BH
第二节 酶的分类和命名 (分类2)
1.根据催化反应类型分
4.异构酶 5.裂解酶
A ←→ B + C 6.合成酶
A + B + ATP ←→ C ＋ ADP (ATP起提供能量活化反应分子的作用)
第二节 酶的分类和命名 (分类2)
（一）活性部位和必需基团3（总）
确定酶的活心中心的方法（总） 1．酶的专一性研究 2．酶分子侧链基团的化学修饰 3．X－射线晶体衍射法
1．酶的专一性研究
通过研究酶的专一性底物的结构， 判断和确定活性中心的结构特点。
2．酶分子侧链基团的化学修饰1
➢使用一些对酶分子侧链功能基团可进行共 价修饰的试剂作用于酶，以查出哪些基团是 保持酶活力所必需的。 ➢酶分子中可被修饰的基团：硫氢基（巯基 ）、羟基、咪唑基、氨基及羧基等。 ➢可用作化学修饰的试剂：用的较多的有DFP （二异丙基氟磷酸）。
二、作为生物催化剂的特性2
（1）催化效率高：比非催化反应高108－1020
倍，比其它催化反应高107－1013倍
双氧水裂解
1
(过氧化氢酶）
二、作为生物催化剂的特性3
2．具有高度的专一性：一种酶只能作用于某 一类或某一种特定的物质。 3．酶易失活：凡使蛋白质变性的因素（强酸 、强碱、高温等）都能使酶被破坏而完全失活 ４．活力受调节控制：如抑制剂调节、共价修 饰调节、反馈调节、酶原激活及激素等的控制 5．活力与辅酶、辅基及金属离子有关：有些 酶是复合酶，若将其中小分子物质（辅酶、辅 基及金属离子）除去，酶就失去活性。
活性 中心
活性部 位
（一）活性部位和必需基团2(1)

生物化学课件 第四章 糖代谢 12级,2014季.doc

生物化学课件 第四章 糖代谢 12级,2014季.doc

生物化学课件第四章糖代谢 12级，2014季目录 Substance Metabolism and Regulation目录本篇将讨论糖代谢、脂类代谢、生物氧化、氨基酸代谢、核苷酸代谢，以及物质代谢的相互联系与调节( 自学) 等六章内容。

学习时要注意掌握各类物质的各种代谢途径，包括一些支路途径的⑴基本概念和⑵以下要点：①起始反应物②反应部位③反应条件④关键反应关键酶⑤能量⑥重要关联物⑦主要调控因素⑧代谢特点及意义目录糖代谢 Metabolism of Carbohydrates 第 4 章目录糖(carbohydrates) 即碳水化合物，其化学本质为多羟醛或多羟酮类及其衍生物或多聚物。

糖的概念目录糖的分类及其结构根据其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类: : 单糖 (monosacchride) 寡糖 (oligosacchride) 多糖(polysacchride) 结合糖 (glycoconjugate)OHO H HH OHH OHOOHOOHHHHO HOHH OHHCH 2 OH葡萄糖(glucose) （（已醛糖）果糖(fructose) （已酮糖） OHOH OHO H HH OHH OH单糖不能再水解的糖。

OOHOHHOH 2 CHHOHHCH 2 OHOOHHHO HHOHHOHHCH 2 OHOHH HHO H OHOHHOH 2 COHOH OHO H HO H HH OH半乳糖(galactose) （已醛糖）核糖(ribose) （戊醛糖） OHH OHH OHOHOH目录寡糖常见的几种二糖有：麦芽糖 (maltose) ：葡萄糖葡萄糖蔗糖 (sucrose) ：葡萄糖果糖乳糖 (lactose) ：葡萄糖半乳糖能水解生成几分子单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷键相连。

乳糖乳糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖目录多糖能水解生成多个分子单糖的糖。

常见的多糖有：淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)淀粉是植物中养分的储存形式。

食品生物化学Chapter 7 carbohydrates

食品生物化学Chapter 7 carbohydrates

D-Glucose can cyclize in two ways, forming either furanose or pyranose structures.
D-Ribose and other five-carbon saccharides can form either furanose or pyranose structures.
Haworth Projections
The British carbohydrate chemist Sir Norman Haworth ['hɔ:wəθ] showed that the linear form of glucose (and other aldohexoses) could undergo a similar intramolecular reaction to form a cyclic hemiacetal.
➢Carbohydrates constitute a versatile class of molecules. examples?
➢Carbohydrates are covalently linked with a variety of other molecules. Carbohydrates linked to lipid molecules, or glycolipids, 醣脂 are common components of biological membranes. Proteins that have covalently linked carbohydrates are called glycoproteins糖蛋白.
The monosaccharides are also called simple sugars and have the formula (CH2O)n. Monosaccharides cannot be broken down into smaller sugars under mild conditions.

Chapter 7 carbohydrates——食品生物化学(英文)课件PPT

Chapter 7 carbohydrates——食品生物化学(英文)课件PPT
➢Carbohydrates constitute a versatile class of molecules. examples?
➢Carbohydrates are covalently linked with a variety of other molecules. Carbohydrates linked to lipid molecules, or glycolipids, 醣脂 are mon ponents of biological membranes. Proteins that have covalently linked carbohydrates are called glycoproteins糖蛋白.
Chapter 7 Carbohydrates
碳水化合物
➢What are carbohydrates?
➢Carbohydrates are the single most abundant class of organic molecules found in nature. The name carbohydrate arises from the basic molecular formula (CH2O)n, which can be rewritten (C·H2O)n to show that these substances are hydrates of carbon, where n=3 or more.
OUTLINE
➢7.1 Carbohydrate Nomenclature命名法 ➢7.2 Monosaccharides ➢7.3 Oligosaccharides ➢7.4 Pte Nomenclature
Carbohydrates are generally classified into three groups: monosaccharides (and their derivatives[dɪ'rɪvətɪv]衍生物), oligosaccharides, and polysaccharides.

《生物化学》教学课件：糖代谢

《生物化学》教学课件：糖代谢
第二篇 物质代谢及其调节
1
糖代谢
Metabolism of Carbohydrates
糖的化学
糖的概念 糖(carbohydrates)即碳水化合物，
其化学本质为多羟醛或多羟酮类及 其衍生物或多聚物。
3
糖的主要生理功能
1. 为生命活动提供能源和碳源
这是糖的主要生理功能。
2. 提供合成体内其他物质的原料
10
吸收机制：
肠腔
小肠粘膜细胞
门静脉
K+ ATP
ADP+NPai+泵 Na+
G
刷状缘
细胞内膜
Na+依赖型葡萄糖转运体 (Na+-dependent glucose transporter, SGLT)
11
图葡萄糖在小肠上12皮细胞的转运
葡萄糖被小肠黏膜细胞吸收后经门静脉进 入血循环，供身体各组织利用。肝对于维持血 糖稳定发挥关键作用。当血糖较高时，肝通过 糖原合成和分解葡萄糖来降低血糖；当血糖较 低时，肝通过糖原分解和糖异生来升高血糖。
消化部位： 主要在小肠，少量在口腔。
7
食物中含有的大量纤维素，因人体 内无-糖苷酶而不能对其分解利用，但却 具有刺激肠蠕动等作用，也是维持健康 所必需。
8
消化过程：
口腔
淀粉
唾液中的α-淀粉酶
肠腔
胰液中的α-淀粉酶
麦芽糖+麦芽三糖 α-临界糊精+异麦芽糖 乳糖 （40%） （25%） （30%） （5%）
* 磷酸化酶 (phosphorylase) ① 催化糖原分子(Gn)的降解 ② 是从(Gn)开始的糖无氧酵解
过程的关键酶之一
22
23

生物化学教学课件：08 Carbohydrate Metabolism (2010)

生物化学教学课件：08 Carbohydrate Metabolism (2010)
动物体内的乳酸(lactate)循环（Cori cycle)： 肌肉收缩，糖酵解产生乳酸。乳酸透过细胞膜
进入血液，在肝脏中异生为Glc，解除乳酸积累 引起的副作用。 乳酸循环是一个耗能过程：2分子乳酸生成1分子 Glc，消耗2个NADH。
3.乙醇的生成
酵母或其它微生物中，经糖酵解产生的丙酮酸， 可以经丙酮酸脱羧酶（pyruvate decarboxylase) 催化，脱羧生成乙醛(acetaldehyde)。在醇脱氢 酶(alcohol dehydrogenase,ADH)催化下，乙醛被 NADH还原成乙醇。
5 葡萄糖来源C原子的去向 C1和C6
C2和C5
4 4
4
4
4 5
6 6
6 6
结论：
• 乙酰CoA上的两个C原子在第一轮柠檬酸循环上 并没有被氧化。
• 被标记的乙酰CoA羰基碳在第二轮柠檬酸循环中 脱去。
（３）异柠檬酸氧化脱羧→ α-酮戊二酸(α ketoglutarate)和NADH
异柠檬酸脱氢酶催化。
2.5 ATP
金币 NADH：细胞能源的“金币”
Question: 一个NADH “金币”在何处以什么方式换得 多少“流通货币”ATP？
（4）α-酮戊二酸氧化脱羧 → 琥珀酰CoA (succinyl CoA)和NADH, α-酮戊二酸脱氢酶系催化。
总反应：Glc+2pi+2ADP+2H+→ 2乙醇 +2CO2+2ATP+2H20
在厌氧条件下，能产生乙醇的微生物，如果有 氧存在时，则会通过乙醛的氧化生成乙酸，制醋。
三 糖酵解的能量变化
四、糖酵解的调节
1.已糖激酶调节 “第一道关口”控制葡萄糖的进入。 别构抑制剂：G-6-P和ATP 别构激活剂：ADP

【生化课件(英文)】10 Carbohydrate I

【生化课件(英文)】10 Carbohydrate I

Kinetics of Hexokinase and
Glucokinase
Hexokinase (Km=0.05 mM), constitutive ● Inhibited by glucose-6-phosphate ● High concentrations of G-6-P signal that the cell no longer requires glucose for energy; the glucose will be left in the blood
Glucose Transporters and Glucose Distribution
Glut2
Glucose Levels
Glut4
Glucose
Glucagon Insulin
Liver
Adipose/muscle Brain RBC
Glut1
Glut3
Glycogen
Glycolysis
Overview of Glycolysis
(Glucose) 2ADP 2NAD+
2ATP 2NADH
(2 molecules of ATP consumed)
(4 molecules of ATP generated)
(Pyruvate)
(2 net ATP molecules generated)
Generation Of Energy From Dietary Carbohydrates
Dianzheng Zhang, Ph.D. Room 411; Ext. 6588
Importance
Outlines
Definition of Carbohydrate
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CH2OH HOH2C
对映异构
Ｄ-苏阿糖 L-苏阿糖
HO 6 H
5
4 HO
HO 3 H
HO 6
O1H HC
H 5
4 HO
2 OH HO 3
OH
H
异头物
O 1 OH HC
2H
OH
α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖
H OH
H
HO
CHO HO C H
H C OH
CHO H C OH H C OH
HO HO
H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
• 糖类化合物的最大特点就是具有丰富的立
体化学
-
1
糖类化合物的分类
• 糖类化合物按其组成可分为单糖、寡糖和 多糖，按其功能可分为结构多糖、贮存多 糖和抗原多糖等
• 如果糖类化合物中含有非糖物质部分，则 称糖复合物，如糖肽、糖脂、糖蛋白等
-
2
单糖的构型
CHO HO C H
CH2OH
CHO H C OH
HO C H
H C OH Ｄ－阿拉 H C OH
H C OH
伯糖 H C OH
CH2OH
CH2OH
H C OH
Ｄ－木糖 HO C H
H C OH
CH2OH
HO C H
HO C H
H C OH
Ｄ－来苏
CH2OH
糖
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH HO C H
重要单糖衍生物－葡糖酸
CH2OH
H H OH
O OH H
OH
H
H
OH
-D-Glucopyranose
Cu2+, -OH Cu2O, H2O
CH2OH
H H OH
OH
OH O
H
O-
H
OH
D-Gluconic acid
COO-
H H OH
O
OH HC
1
2H
OH
β-D-吡喃葡萄糖(６３％)
6
H
5
D-葡萄糖醛式(<0.1％) H
6
H
5
OH
HOHO 4 HO O H 1
HOHO 4 HO O H 1
H3 H
2 OH OH
<1%
H3 H
2H OH
α-D- 呋喃葡萄糖
-
β-D- 呋喃葡萄糖 7
吡喃葡萄糖的构象
H OH
HO HO
HO
H
H OH
CH2OH
CH2OH
Ｄ－ 阿洛糖 阿卓糖
CH2OH
CH2OH
葡萄糖 甘露糖
CH2OH
CH2OH
古洛糖 艾杜糖
CH2OH
CH2OH
半乳糖 塔洛糖
只有一个碳手性不同的同-碳糖都属于差向异构体 4
Ｄ－酮糖(ketose)（开链）
CH2OH CO CH2OH
二羟基丙酮
Ｄ－核酮糖
CH2OH CO H C OH H C OH CH2OH
HO
HO
OH HO
OH H
OH
CH2OH
CH2OH
差向异构
H
H
OHH
H
构象异构 H
OH
D-苏阿糖 D-赤藓糖 β-D-吡喃葡萄糖(椅式） β-D-吡喃葡萄糖(船式）
-
10
重要单糖衍生物－糖磷酸酯
NH2
N
N
O
NN
-O P O
O
O-
HH
H OH OHH
5’-Adenosine monophosphate
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
Ｄ－山梨糖
CH2OH
Ｄ－塔格糖
天然糖类化合物-多为D-构型
5
醛糖和酮糖互变
H
1C O
2
H C OH
3
H C OH
4
H C OH
5CH2OH
D-核糖
H 1 C OH 2 C OH
3
H C OH
4
H C OH 5CH2OH
烯二醇
H 1 HC OH
CH2OH CO
H C OH Ｄ－赤藓酮糖
CH2OH
CH2OH CO HO C H H C OH CH2OH
Ｄ－木酮糖
CH2OH CO
CH2OH CO
H C OH HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
Ｄ－阿洛酮糖 Ｄ－果糖
CH2OH CO
CH2OH CO
H C OH HO C OH
2C O
3
H C OH
4
H C OH 5CH2OH
D-核酮糖
同样碳原子数的酮糖和醛糖是互变异构体
-
6
单糖的结构-葡萄糖
HO 6 H
5
4 HO
HO 3 H
O1H HC 2 OH
OH
HO 6 H
5
4 HO
HO 3 H
O 1 OH HC 2H
OH
HO 6
α-D-吡喃葡萄糖(３６％)
H 5
4 HO
HO 3 H
OH
5
OH
O
4H
H1
H3
2H
HO OH
β-D-呋喃核糖(18%)
D-核糖(<1%)
H H5
4H H
HO 3
OH O H1
2H OH
β-D-吡喃核糖(56%)
RNA是β-D-呋喃核糖，D- NA是β-D-2-脱氧呋喃核9 糖
糖类立体结构小结
CHO
CHO
HO C H
H C OH
H C OH HO C H
糖类化合物的概念
• 糖类化合物是自然界分布广泛，数量最多 的有机化合物
• 最初糖类化合物用Cn(H2O)m通式来表示，统 称碳水化合物（Carbohydrate），现定义 为多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生 物
• 糖类化合物是一切生物体维持生命活动所 需能量的主要来源，是生物体合成其他化 合物的基本原料，有时还充当结构性物质
CH2OH
Ｌ-(-)甘油醛
Ｄ-(＋)甘油醛
(-) 表示左旋光性，(+)表示右旋光性
-
3
D-醛糖(aldose)（开链）
CHO
H C OH
CHO
Ｄ－赤藓糖 H C OH
CH2OH
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ－苏阿糖
HO C H
H C OH
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
Ｄ－核糖
H C OH
H
OH
H OH
HO HO
HO
H
OH OH
H
H
α－Ｄ－吡喃葡萄糖
β－Ｄ－吡喃葡萄糖
异头体(anomer)
-
8
单糖的结构-核糖
OH
5
H
O
4H
H1
H3 HO
2 OH OH
α-D-呋喃核糖(6%)
OH
5 OH O
4H
H1 H
H3
2
HO OH
H H5
4H H
HO 3 HO
H O H1
2 OH OH
α-D-吡喃核糖(20%)
CHO
H C OH O H2C O P OO-
D-Glyceraldehyde-3-phosphate -
6
H 5
4 HO HO 3
H
OH
O1O HC 2H OH
O P OO-
β-D-Glucose-1-phosphate
O
6 O P O-
H 5
4 HO
HO 3 H
O O1- OH HC 2H
OH
β-D-Glucose-6 phosphate11