卤代烃(2)

2014年高二下学期理科化学课堂训练（19）——卤代烃（2）班别_______________姓名_______________学号_______________【练习一】卤代烃的同分异构1．下列物质进行一氯取代反应，产物只有两种的是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH32．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，该芳香烃的名称是：A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯3．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外) ()A．2种B．3种C．4种D．5种4．分子式C3H6Cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是A.1,3-二氯丙烷B. 1,1-二氯丙烷C. 1,2-二氯丙烷D. 2,2-二氯丙烷5．氟烷麻醉作用比吗啡强100倍。

氟烷化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有A．4种B．3种C．2种D．1种6．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有A．3种B．4种C．5种D．6种7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．6种B．7种C．8种D．9种8．分子式为C2H11Cl的卤代烃，其分子中含有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl，它可能的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种9．如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”。

它的六氯代物的同分异构体共有( )A.3种B.4种C.6种D.12种【练习二】10．按顺序写出实现下列转化的化学方程式CH3CH2Br → CH3CH2OH→CH2==CH2 →CH2BrCH2Br（1）（2）（3）11．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷（沸点为12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。

1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。

饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。

③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。

④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。

注：卤代烃分子中不一定含有H原子。

如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。

但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。

（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。

（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。

B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。

（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。

第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。

C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。

二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。

（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如：。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

2014年高二下学期理科化学课堂训练（19）——卤代烃（2）答案1．C【解析】考查有机物中氢原子种类的判断。

一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。

所以选项ABCD中分别含有的氢原子种类是5、4、2、3，所以答案选C。

2．AD【解析】试题分析：C8H10的芳香烃满足C n H2n-6的通式，即有可能为苯的同系物，同时因为苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，故有可能使乙苯，也有可能是间二甲苯。

故答案为AD3．B【解析】试题分析：1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，再跟溴水反应生成1，2-二溴丙烷，同分异构体共有4种，除本身外有3种。

故选B。

4．A【解析】试题分析：分子式C3H6Cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异构体，这说明该有机物分子中氢原子分为2类，因此其结构简式为ClCH2CH2CH2Cl，A正确；B、C、D分子氢原子的种类分别是3、3、1，答案选A。

5．A【解析】试题分析：沸点不同的上述氟烷即它的同分异构体数目，分子式C2HClBrF3有四种：CHClBr-CF3，CHClF-CBrF2，CClBrF-CHF2，CHBrF-CClF2，答案选A。

6．B【解析】试题分析：根据化学式可知，可以根据氢原子的位置书写其结构，即2个氢原子可以相邻、相对、相间，而相对又有2种，所以共计是种，答案选B。

9．A【解析】C8H8共有3种。

10．【答案】（1）CH3CH2Br＋NaOH 3CH2OH＋NaBr（2）CH32=CH2↑＋H2O（3）CH2=CH2＋3CH2Br11．【答案】（1）D（2）CH2=CH2＋HCl―→CH3CH2Cl（3）一氯乙烷的沸点为12.27℃，易汽化而吸收热量，使局部冷冻麻醉【解析】一般容易错认为乙烷与氯气发生取代反应就生成了一氯乙烷，而实际上乙烷与氯气发生取代反应时并不一定只生成一氯乙烷，同时有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷等混合物，不能得到纯净的一氯乙烷；而乙烯和氯气加成反应后得到的是1,2－二氯乙烷，乙烷和氯化氢不能反应。

2-氯丁烷安全数据表
氯代正丁烷安全数据表
叔丁基氯安全数据表
氯异丁烷安全数据表
异戊基氯安全数据表
戊基氯安全数据表
1,1-二氯乙烷安全数据表
1,2-二氯乙烷安全数据表
1,2-二氯丙烷安全数据表
氯化环戊烷安全数据表
3-氯-1-丁烯安全数据表
1-氯-2-丁烯安全数据表
1-氯-2-甲基-2-丙烯安全数据表
1,1-二氯乙烯安全数据表
1,2-二氯乙烯(顺式)安全数据表
2,3-二氯丙烯安全数据表
溴化异丙烷安全数据表
溴正丁烷安全数据表
1-溴-2-甲基丙烷安全数据表
2-溴戊烷安全数据表
异戊基溴安全数据表
烯丙基溴安全数据表
3-溴-1-丙炔安全数据表
丙基碘安全数据表
异丙基碘安全数据表
1-碘-2-甲基丙烷安全数据表
叔丁基碘安全数据表
2-碘丁烷安全数据表
碘丙烯安全数据表。

第一单元卤代烃(时间：30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1．下列物质中，不属于卤代烃的是()。

A．CH2Cl2B．CCl2F2D．CH3COCl2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。

A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。

A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。

5．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是()。

A．减少二氧化硫的排放量B．减少含铅废气的排放量C．减少氟氯烃的排放量D．减少二氧化碳的排放量6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。

7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是()。

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②8．已知：CH3—CH===CH2＋HBr――→,CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。

(填反应类型)(3)写出C，D，E，H物质的结构简式：C________________，D________________，E________________，H________________。

(4)写出D――→,F反应的化学方程式________________________________________________________________。