第二章 第三节 卤代烃

R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。

(2)按卤素原子数目
一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2
Br
(3)根据烃基
Br CH3CH2Br
饱和卤代烃： 脂肪卤代烃
不饱和卤代烃：CH2 = CHCl Cl X 芳香卤代烃：
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
聚四氟乙烯 F F
F
F
[ C C ]n
聚氯乙烯
[ CH－CH2 ]n Cl
人造血液
碳氟化合物
致 冷 剂
灭 火 剂
部分干洗剂 四氯乙烯
笔记
以溴乙烷CH3CH2Br为代表 研究卤代烃
二、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
无色液体， 密度比水大，
难溶于水，
易溶于有机溶剂，
沸点低（38.4º C）。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:
例:请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH水溶液 反应的化学方程式。 H2O
R—X+NaOH 2）消去反应
△
R—OH + NaX
例: ①请你写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液 反应的化学方程式。发生消去反应的产物是否相同？ ② 2-溴丁烷 CH3 有哪几种？
Br Br
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇

A、2-氯丁烷 B、2-氯-2-甲基丙烷 C、1-氯丁烷 D、2-氯-2-甲基丁烷
2、中小学生使用的涂改液中含有挥发性 的有毒溶剂，同学们应避免使用，以减少 对身体的毒害及环境的污染，该溶剂所含
的一种有毒成分可能是 （ C ）
A、乙醇 C、三氯乙烯
B、乙酸 D、甘油
第一课时及清明假期作业：
1、完成学评P49~55 2、完成学评P55~56单元归纳 3、以下做在作业本上：课本P45: 8~10题，要写相关化学方 程式及计算过程。
卤代烃：
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团： -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1）按卤素原子种类分： 溴代烃、碘和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
小结：卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个－X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C－Br
有机物碳架结构不 反应特点 变，－X 变为－OH，
2、溴乙烷的消去反应
反应条件： ①NaOH的乙醇溶液中 ②要加热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱
去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和 键（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
特点：有C=C或C≡C键生成，有小分子生成
溴乙烷消去反应实验：
课本P42“科学探究”
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？

Hale Waihona Puke 卤代烃的功与过溴乙烷
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 ： 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体，难溶于水，密度比水大， 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙 烷当中，官能团－Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢？
不再分层为止。
思考：怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
（2）溴乙烷的消去反应
条件：NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液 共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去 HBr，生成乙烯：
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳：
满足什么条件才有可能发生消去反应？
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求？
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
2. 一个能从别人的观念来看事情，能了解别人心灵活动的人，永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来，那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得：在你的人生舞台上，你是自己的主角，不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想，而是需要以奋斗为基石，没有理想的奋斗是不明智的，不去奋斗的理想同样也是无用的，同学们，要想实 现你心中的那个梦想，就行动起来吧，去为之努力，为之奋斗，这样你的理想才会实现，才会成为现实。

催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
＋Br2
－Br
FeBr3
＋HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2＝CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃？ 2、卤代烃可以怎样分类？ 3、卤代烃的物理性质如何？
问题讨论：
先加稀硝酸以中和过量的NaOH，否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以，稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应，生成白色沉淀，难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ？
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式（暂不考虑顺反异构）。
一、卤代烃定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类：
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
常温下，卤代烃中除少数为气体外，多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇。

选修五第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)1. 为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应．乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应．丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应其中正确的是()A. 甲B. 乙C. 丙D. 上述实验方案都不正确2. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和②D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②3. 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是()A. CH3ClB.C.D.4. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A. CH3CH2CH2CH2ClB. CH3CH2-CHCl-CH2CH3C. CH3-CHCl-CH2CH2CH3D. (CH3)3CCH2Cl5. 在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物，即原子利用率为100%．在下列反应类型中，不能体现这一原子最经济性原则的是()A. 化合反应B. 消去反应C. 加成反应D. 加聚反应6. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成(CH3)3C-OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是A. 乙醛和氯乙烷B. 甲醛和1-溴丙烷C. 甲醛和2-溴丙烷D. 丙酮和一氯甲烷7. 下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是()A. 甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成B. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C. 甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D. 乙发生消去反应得到两种烯烃8. 运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理．关于氯乙烷的说法不正确的是()A. 在一定条件下能发生水解反应B. 一定条件下反应可以制备乙烯C. 该物质易溶于水D. 该物质官能团的名称是氯原子9. 冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是()A. 反应过程中将O3转变为O2B. 氟氯甲烷是总反应的催化剂C. Cl原子是总反应的催化剂D. 氯原子反复起分解O3的作用10. 下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是()A. 氟氯代烷化学性质稳定，有毒B. 氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C. 氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D. 在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应二、非选择题(本题包括2小题，共40分)11. 1，2-二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点是131.4℃，熔点是9.79℃，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂．在实验室可用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷．其中试管c中装有浓溴水．(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________；该反应属于______反应(填反应类型)；(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞．如果发生堵塞，a 中的现象是：____________________；(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________；(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________；(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________，所发生反应的离子方程式为________________________________________________________________________。

第三节卤代烃(第1、2课时)一、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：卤代烃的用途：二、溴乙烷1.结构分子式：结构简式：电子式：结构式：2.物理性质：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：3.化学性质（1）溴乙烷的水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：（2） 溴乙烷的消去反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应讨论实验：思考① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：消去反应：4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物结论课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。

①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。

①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？水 高锰酸钾酸性③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。

某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？三、卤代烃1．卤代烃的结构：2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式R—X + NaOH思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应小结：卤代烃的取代反应：（2）卤代烃的消去反应写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？思考二：发生消去反应的条件：3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。

第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。

2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。

下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。

3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。

4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。

5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。

(3)少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子构成与构造 分子式 C2H5Br 构造式
:: ::
::
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
构造模型
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中如何体现
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
课堂演习
指出下列方程式的反映类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
R-CH2-X R-CHX2 R-CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基构造不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X 芳香卤代烃
4.物理性质
（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是 较好的有机溶剂。
(2)熔沸点不不大于同碳个数的烃；
思考
1）与否每种卤代烃都能发生消去反映？请讲出 你的理由。
2）能发生消去反映的卤代烃，其消去产物仅为
一种吗？
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素 原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子 ，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时 ，就不能发生消去反映。如：CH3Cl、 (C能H消3去)3反CC映H的2条Cl件等：。与卤素原子

消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个分子（如 H2O，HX 等）而生成 不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
消去反应的特点： 1、从分子中相邻的两个碳原子上 脱去一个小分子。 2、有机物由饱和变为不饱和。 乙醇的消去反应、溴乙烷的消去反应
一、定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后生成的产物叫卤代烃。
R-OH + NaBr
溴苯在浓NaOH、加热条件可水解
卤代烃的水解反应,其实质是带负电的 原子团(如-OH等阴离子)取代了卤代烃中的 卤原子.根据这一原理,写出下列反应的化学 方程式.
1. 溴乙烷跟NaHS反应 CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2SH + NaBr 2. 碘甲烷跟CH3COONa 反应 CH3I + CH3COONa→CH3COOCH3 + NaI .
一、溴乙烷的分子结构
化学式 C2H5Br 结构式 H H H－C－C－Br H H
自主探究
结 2. 乙烷是 非极 性分子，溴乙烷 答 是 极 性分子。
1. 溴乙烷式量 109 ,官能团 -Br 。
二、溴乙烷的物理性质
溴乙烷 无色 液体，有特殊难 闻气味, 难 溶于水，密度比 水 ，沸点38.4℃。 易 溶 大 于乙醇等多种有机溶剂。
三、同分异构体的书写 碳链异构 官能团位置的异构
写出下列卤代烃的同分异构体
C4H9Br
C8H9Cl
四、卤代烃的制备 加成反应和取代反应
五、卤代烃的化学性质 ㈠卤代烃的水解反应
反应条件 氢氧化钠的水溶液 可加热
生成物 含－OH和对应卤化物 R-OH + HBr
NaOH R-Br + H2O H2O R-Br + NaOH

空白过辛勤工作获得财富才是人生的大快事。——巴尔扎克 夸奖我们，赞叹我们的，这都不是名师。会讲我们，指示我们的，这才是良师，有了他们我们才会进步。 不要太肯定自己的看法，这样子比较少后悔。 做事就是在学做人而已。 世间的许多事情都如此。当你刻意追求时，它就像一只蝴蝶一样振翅飞远；当你摒去表面的凡尘杂念，为了社会，为了他人，专心致于一项 事情时候，那意外的收获已在悄悄地问候你。 计较的太多就成了一种羁绊，迷失的太久便成了一种痛苦。过多的在乎会减少人生的乐趣，看淡了一切也就多了生命的释然。 是非和得失，要到最后的结果，才能评定。 每个企业家都有自己的特色和风格，但他们还有共同的特征，那就是：有正确的判断力，有决心，敢于创新，勤奋工作。 只要面对现实，你才能超越现实。 活着不是靠泪水搏取同情，而是靠汗水获得掌声。 孤单寂寞与被遗弃感是最可怕的贫穷。 掉进知识情网中的人，时时品尝着知识的甜蜜。 要想吸引朋友，须有种种品性。自私小器嫉忌，不喜欢成人之美，不乐闻人之誉的人，不能获得朋友。——马尔顿

吸收CH3CH2OH
现象： 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想： H H
|| H—C—C—H
？
||
H Br
+HBr
解释：
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢，水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想：
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案：
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象： 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论： 溴乙烷能与NaOH水溶液反应，并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应，反应类型： 取代反应
解释：
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇，15mL溴乙烷，
共热；将产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热

① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已制止使用。
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子（HX，H2O等），而生 成不饱和化合物（含“=”或者“≡”） 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例：
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年，美国科学家克拉克发现，在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当 他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖 抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心，克拉克有意在这类液体时放入 老鼠，几小时后再取出，结果大出他 意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明，氟碳溶液具 有很强含氧能力，其含氧量比水大10 倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的，拨正了人造血液的科研 方向。

A．分子式为C13H20O B．该化合物可发生聚合反应 C．1 mol 该化合物完全燃烧消耗19 mol O2 D．与溴的 CCl4 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸 化后可用AgNO3溶液检验
24
)
解析
根据键线式，由碳四价补全 H原子数，即可写出
化学式，可知 A项正确；由于分子可存在碳碳双键，故可以
NaOH BrCH2CH2Br＋2H2O ― ― → HOCH2CH2OH＋2HBr NaOH
(二卤代烃可制二元醇)。
7
2．消去反应
＋KOH ― ― →
△ 醇
＋KX＋H2O
注意：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备
两个条件：一是分子中碳原子数 ≥2；二是与X相连的碳原子
的相邻碳原子上必须有氢原子。
26
答案
(1)C8H8
＋Br2→ ；加成反应
(2)
(3)
― ― ― ― ― ― ― ― →
稀、冷KMnO4/OH
－
(4) (5)
27
5
二、卤代烃的分类 1 ．根据分子中所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃和碘代烃。 2 ．按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为饱和卤代 烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。 3 ．按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为 一卤代烃 和多卤代烃。 三、卤代烃的物理性质 1．都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。 2．卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。 3 ．它们的沸点随碳原子数的增加而 升高 ，密度却随碳 原子数的增加而减小。 4．所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。 5 ．室温下，少数卤代烃 ( 如 CH3Cl) 为气体，其余为 液 体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
，
电子式为 ，结构简式为CH3CH2Br，官能团 为—Br。 2．物理性质 纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水 大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

人教版化学选修五第二章 第三节 卤代烃 PPT精品课件
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讨论：你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
注意：水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，
使处于下层的溴乙烷沸腾气化，以气体的形 式通过NaOH溶液与其充分接触。
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①含连接－X的C原子的最长碳链为主链，命 名“某烷”。
No ②从离－X原子最近的一端编号，命名出－X 原子与其它取代基的位置和名称。
Image
CH3
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对-氯甲苯 或 4-氯甲基苯
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新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
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一、溴乙烷
1、溴乙烷的分子组成与结构
分子式：C2H5Br
结构式：
电子式： H H
H:C:C:Br : 结构模型：
:: ::
::
HH
（是极性分子） 2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。
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【思考与交流】？
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
AgNO3溶液
取上层清液 硝酸酸化
不合理
不合理
AgNO3溶液
合理
2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷 发生取代反应的产物中有乙醇生成？

H H u u a a X X u u e e x x u u e e a a n n第周第课时姓名：第三节卤代烃(第1课时)激发诱思：激烈的足球比赛中，常常可以看见运动员受伤倒地，医生跑过去，用药水对着球员的伤口喷射。

不用多久，运动员就能站起来奔跑了。

医生用的是什么妙药，能够这样迅速的治疗伤痛？它的名字叫氯乙烷，是一种在常温下呈气态的物质，在一定的压力下为液体，将它喷射到伤痛部位，氯乙烷的挥发带走热量，会达到局部麻醉的作用。

氯乙烷还有一些其他性质，本节的学习将会使我们对它有一个全面的了解。

一．溴乙烷1．溴乙烷的分子组成与结构分子式：电子式：结构简式：结构式：溴乙烷的核磁共振氢谱：在谱图中有种不同类型的氢原子，出现组峰2．溴乙烷的物理性质：颜色：状态：密度：沸点：溶解度：3．溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的水解反应实验步骤：①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH水溶液，加热.③.从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.实验现象：反应条件:反应原理：反应方程式：[问题探究]①.该反应属于哪一种化学反应类型？②．该水解反应比较缓慢，为了既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，采取了什么措施？③．为什么要加入HNO3酸化溶液？④如何判断CH 3CH 2Br 是否完全水解？⑤用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成？（2） 溴乙烷的消去反应实验步骤：①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②加入15mL 饱和NaOH 乙醇溶液，加热. ③将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中.④从大试管中取出少量反应液于小试管中，加入稀HNO 3酸化. ⑤.滴加2滴AgNO 3溶液。

实验现象： 反应原理： 反应条件: 反应方程式： 【讨论与思考】①为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（从反应物的组成考虑）②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

第二章第三节卤代烃教学目的知识技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质.2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。

过程与方法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力;3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。

情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误.实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼,通过独立思考，找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。

2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣.通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏;重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应难由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，点再通过实验进行验证的假说方法。

知识结构与板书设计第三节卤代烃一、溴乙烷1。

溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团2。

物理性质：无色液体,沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。

3.化学性质(1）水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr （2)。

消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr消去反应：二、卤代烃。

1.定义和分类。

(1）.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

一卤代烃的通式（2).分类：2.物理通性:3。

化学性质：与溴乙烷相似.（1）.水解反应。

(2)。

消去反应.教学过程备注［引言]我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了.它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。