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陕西省西安交大阳光中学高中化学第二章第三节卤代烃学案新人
教版选修5
提高题
1．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(双选)()
2．有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4Cl四种无色液体，只有一种试剂就能把它们鉴别开，这种试剂是()
A．溴水B．NaOH溶液
C．Na2SO4溶液D．KMnO4溶液
3．由烃转化为一卤代烃，欲得到较纯的氯乙烷的方法是（）
A. 乙烷和氯气发生取代反应
B. 乙烯和氯气发生加成反应
C. 乙烯和氯代氢发生加成反应
D. 乙炔和氯化氢发生加成反应
4．下列物质滴入硝酸和硝酸银溶液中，有白色沉淀生成的是（）
A. 氯酸钾溶液
B. 溴化钠溶液
C. 氯仿
D. 氯仿和碱液煮沸后的溶液
5．证明溴乙烷元素的存在，下列操作步骤中正确的是（）
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④冷却⑤加入稀硝酸至
溶液呈酸性
A. ③④②①⑤
B. ②③④⑤①
C. ⑤③④②①
D. ③④②①⑤
作业
反思
板书
设计。
第三节 卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃双键或碳碳三键。
(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
二、怎样检验卤代烃中的卤素？ 1．实验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。
第三节卤代烃(第1、2课时)一、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：卤代烃的用途：二、溴乙烷1.结构分子式：结构简式：电子式：结构式：2.物理性质：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱：3.化学性质（1）溴乙烷的水解反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液的反应实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：（2） 溴乙烷的消去反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应讨论实验：思考① 为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应方程式：消去反应：4.讨论、小结 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物结论课堂习题：1．（1）组装如右下图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？③你认为该反应是 （消去、取代）反应， 为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）（2）组装如右图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。
①观察到的实验现象有 ②试管中能否收集到气体？为什么？水 高锰酸钾酸性③你认为该反应是反应，为什么？（如果需要可设计实验进行补充说明）2．（1）为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。
某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？三、卤代烃1．卤代烃的结构：2．卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）（1）取代反应（水解反应）——卤代烷烃水解成醇写出1-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应2-溴丙烷与氢氧化钠的水溶液的反应根据上述反应请写出卤代烃与氢氧化钠的水溶液的反应通式R—X + NaOH思考：CH2Br—CH2—CH2Br与足量NaOH的水溶液发生反应小结：卤代烃的取代反应：（2）卤代烃的消去反应写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式请写出卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应的通式思考一：是否所有的卤代烃都可以发生消去反应呢？思考二：发生消去反应的条件：3.卤代烃中卤原子的检验： R-X →4.卤代烃的用途 （P42的科学探究—臭氧层的保护）A 和B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程是 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号）（4）图中与E 互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。
第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
第三节卤代烃教学设计车琳教学内容：卤代烃教学目标1、知识与技能（1）、结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应。
（2）、初步形成根据有机物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路。
（3）、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。
2、过程与方法（1）、能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质。
（2）、能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
3、情感态度与价值观通过卤代烃的性质在有机综合题中的分析运用，体会“卤代烃”在有机物转化、推断、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用，并体会有机化合物在日常生活中的重要作用，同时关注有机化合物的合理使用。
教学重点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学难点：溴乙烷的水解反应与消去反应及条件教学策略：实验探究、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）1、卤代烃定义：官能团：原子组成的特点：卤代烃的分类：⑴按分子中卤原子个数分：。
⑵按所含卤原子种类分：。
⑶按烃基种类分：。
卤代烃的物理性质及用途：常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为或 .卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如，有些卤代烃是有机合成的主要原料。
纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.通常情况下互为同系物的卤代烃，它们的沸点随而升高。
2、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：结构式：颜色：状态：溶解度：密度：沸点：溴乙烷的核磁共振氢谱的特点：化学性质取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
溴乙烷与溶液发生取代反应。
写出该化学方程式：消去反应：定义：溴乙烷与溶液共热.写出化学方程式：【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、实验探究（15分钟）1、设计溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的实验：实验目的：实验仪器：（搭建中遵循从上到下，从左到右的原则）实验步骤：实验现象：注意事项：反应方程式：并思考以下问题：（1）如何证明试验中溴乙烷中的溴原子变成了溴离子？（2）如何检验生成物中有乙醇？2、有人对溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应设计了如右图 所示方案来检验反应中是否有乙烯生成。
第二章第三节卤代烃一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2. 下列一卤代烷，不能发生消去反应的是A．CH3CH2Cl B．(CH3)2CHCl C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7. 分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是A．1，2—二氯丙烷 B．1，1—二氯丙烷 C．1，3—二氯丙烷 D．2，2—二氯丙烷8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部 B．除⑤外 C．除①外 D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是A．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层二、选择题（每小题有一个或二个选项符合题意）11.由2—氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应A ．加成→消去→取代B ．消去→加成→水解C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12. 下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 A ．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，易液化，易挥发 C ．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 13.在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如右，则下列说法中正确的是 A ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① B ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③C ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 14. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如：2CH 3CH 2Br ＋2Na CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 A ．CH 3Br B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br C ．CH 2BrCH 2Br D ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br15.某有机物其结构简式为Cl，关于该有机物下列叙述正确的是A ．不能使酸性KMnO 4溶液褪色B ．能使溴水褪色C ．在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H 2反应D ．一定条件下，能和NaOH 醇溶液反应16.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是A ．1－氯丁烷B ．氯乙烷C ．2－氯丁烷D ．2－甲基－2－溴丙烷 17.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）A ．CH 3BrB ．CH 3C CH 3CH 3Br C ．C CH 33CH 3CH 2Br D ．CH 3C CH 33CHBr C CH 3CH 3318.某气态烃1mol 跟2molHCl 加成，其加成产物又可被8molCl 2完全取代，该烃可能 A ．丙烯 B ．1，3-丁二烯 C ．丙炔 D ．2-丁炔 19. 下列化合物沸点比较错误的是 A ．丙烷＞乙烷＞甲烷 B ．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C ． 一氯乙烷＞一氟乙烷 D ．1—氯戊烷＜1—氯丙烷 20.为探究一溴环己烷()与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH ，然后再滴入AgNO 3溶液，若有浅黄色沉淀气体生成则可发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴的四氯化碳溶液，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应 A ．甲 B.乙 C.丙 D .上述实验方案都不正确三、填空题21. 学习卤代烃的性质时，通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生成不同的反应产物，请你一起参与探究。
