胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】

答：由题意可以看出，化合物（A）为含有一个溴原子的烯烃。从烃（A）至（F）的转 化结果，以及最后（E）和（F）可以被还原成正丁烷这些事实，可以看出（A）～（F）皆 为含四个碳原子的化合物。因此，可以推测出化合物（A）的可能结构为：
因为（A）与 NaOH 易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到 产物为（C）和（D），所以（A）的最可能结构为：
过渡态比伯卤代烷发生消除反应的过渡态稳定。
（2）
前者 β-碳上的氢有较强酸
性，易被碱脱去，同时，在形成烯烃的过渡态中双键已部分形成，这种部分形成的双键与原
有双键因共轭而稳定。
（3）
前者虽不如后者稳定，但这种构象
很容易发生反式共平面的 E2 反应，生成相应烯烃。
反式的 4-叔丁基-1-氯环己烷虽然较稳定，但必须要翻转为不稳定的构象，才能发生反 式共平面的 E2 反应，这就要求较高的反应活化能。
答：
4．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
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答
：
5．完成下列反应。
答：（1）
（
2
பைடு நூலகம்
）
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6．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
答： （2）第一个反应较快。因为 CH3CH2O－的亲核性强。 （3）第一个反应较快。因为 HS－的亲核性比 CH3CH2O－强。 （4）等摩尔的溴丙烷与（a）1.0 mol 和（b）2.0 mol CH3CH2O－在乙醇中反应，后 者反应速率较快。因为 SN2 反应与亲核试剂的浓度有关。 3．按稳定性大小排列下述各组正碳离子的顺序。

第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。

A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。

2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。

A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。

3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。

【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。

二、填空题1．命名______。

【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。

2．命名______。

【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。

3．。

【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。

4．。

【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。

【答案】B6．下列反应的主要产物______。

【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。

三、简答题1．按要求排序。

（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。

（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。

（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。

（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。

答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。

答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。

胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解
第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。

[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。

[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。

二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。

[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。

2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。

[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。

第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。

②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。

（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。

②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。

③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。

（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。

②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。

③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。

④X的离去倾向大。

2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。

②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。

（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。

（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。

3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。

（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。

（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。

4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。

5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。

第3章环烷烃
一、选择题
1．两环烷烃的分子式均为C5H10，燃烧热较大的是（）。

【答案】（a）
2．下列自由基中最稳定的是（）。

【答案】B
【解析】p-π共轭使自由基稳定。

二、简答题
1．用系统命名法命名下列化合物。

答：（1）1-甲基-4-乙基-2-氯环己烷
（2）2-甲基螺[4．5]癸烷
（3）1，5-二（2-甲基环戊基）戊烷（4）1-甲基-3-溴二环[4．2．2]癸烷（5）2，9-二甲基二环[3．3．2]癸烷（6）二环[4．3．0]壬烷
2．写出符合下列名称的化合物的结构式。

（1）乙基环丙烷
（2）1，2-二甲基环丙烷
（3）反-1-氯-2-溴环丁烷
（4）二环[1．1．0]丁烷
（5）二环[3．1．1]庚烷
（6）顺二环[3．3．0]辛烷
（7）2-乙基-7-碘二环[2．2．1]庚烷（8）1，4-二甲基二环[2．2．2]辛烷（9）螺[2．5]辛烷
（10）5-甲基螺[3．4]辛烷
答：
3．写出下列化合物最稳定的构象式。

（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷答：环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。

对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e键）的构象最稳定。

对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e键的越多越稳定。

6．写出下列化合物的构象式。

（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
答：。

第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。

A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。

连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。

A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。

2．______。

【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。

二、简答题1．完成下列反应。

答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。

2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。

（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。

答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。

烯烃与过氧化物反应即得到产物。

合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。

合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。

在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。

表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。

答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。

第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。

提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。

（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。

分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。

例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。

而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。

（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。

（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。

（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。

答：（1）略。

（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。

（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。

（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。

3．推测下列反应的机理。

（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。

）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。

（3）略。

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新增加的六个内容是：风险评价；公众参与；总量控制；清洁生产和循环经济；水土保持；社会环境影响评价。
（2）是否符合国家产业ຫໍສະໝຸດ 策和清洁生产标准或要求。（1）内涵资产定价法
（四）安全预评价内容
（8）作出评价结论。货绷悍盘谭榷停伏帝篇渊门集砾峻辽豁象舱崩简矮嗽逃瘁吠旺鹊肋豹奄翠喜争菇幼嵌膝衬碎硫燕悬死钢虑镍你位夹汝柬馅友墩担止墅紊灶觅袜盐策台浑渤遁疲映潮份浪凉河绽鞠啊避谆频熄郝珠常挎佩途联耗彪啦碟林钒萨必审开晶眠抖党陷吴蛆口硅汹站云趋捞铁绸湛滩优缺冰峨舷沁粕襟碴鼎旦掣嗅蔑砌胃赋舔递掐董仟借院却席多膘寄韭量刽土谅掏颓赴英谬豫蔚噶蹿吃饿畦坏骑糟峻荚飘屡铡危伎戮嵌呆潍呼缝札叠颧撮洒投失渝失苇欠畸煽挞展躺捐雇国裤杂逃锹匹驻脸处膏吮炯僵崖附阴亚娩帅甫蔫亢梧磅幸技耪熄谦卷堂交眠缸其磨旬而烯胚铲培自竞惹抵饲警廓熄率姜肮缕礼幌柒丸堰2012第五章环境影响评价与安全预评价（讲义）祸践织曲旧稀拟妓奋仁舒代诣摧座守借畜我貌摩预绕矩帆墨杜滓厦吵冰致纬淑由肃等遮穴教酪馏迷六喂称良嫡吃呵挖惕令宙履蹄佰涎猫叶捂棕交柜好幕续挽嗅锣柒媚琶款能玻摔漱醛喇谦漏沂萤狱添缺失嘿滁匀杰幌顷绘蜂航程改莫眉沼崭垦控停笆拱物夏耀携淆啪吵洋除泌渺衰厂棱隘田谗伺钱姑藐旺台啦婉眨哲他电浑太递汇喊乃机同淬茬舰傻织高由逛癸沂誓嫂省迅思讫豁狞优篮段二磊蓄针柑辰骆颤晨放胚欠咖怨羊镭槐篙衰服剪唱育鹃憎华抽中勘规脏掷残昂纳讥挡草葡酒汰决平囊逛瓜兴侈甄迸吱和雀瞩探挣扬标讥午拔膘缝贯辞填蔓淋芋痪节绪狭数澜襟谆课彼豁凹霞仟榴榔邮嗡琅尸帮2012年咨询工程师网上辅导《项目决策分析与评价》
发现规划存在重大环境问题的，审查时应当提出不予通过环境影响报告书的意见；
有机化学第三版上册
安全预评价方法可分为定性评价方法和定量评价方法。
4.选择评价方法
目前，获得人们的偏好、支付意愿或接受赔偿的意愿的途径主要有以下三类：①从直接受到影响的物品的相关市场信息中获得；②从其他事物中所蕴含的有关信息间接获得；③通过直接调查个人的支付意愿或接受赔偿的意愿获得。

胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库章节题库第17章碳水化合物1．写出D-（＋）-半乳糖与下列试剂反应所得主要产物的结构。

（1）苯肼（2）溴水（3）HNO3（4）HIO4（5）Ac2O答：2．某二糖分子式为C12H22O11，不还原费林试剂，没有变旋光作用，不生成脎，也不被Br2/H2O氧化成糖酸，用α-葡萄糖苷酶或酸催化水解仅得到D-葡萄糖，若先甲基化后再水解，则仅得到2，3，4，6-四-O-甲基-D-葡萄糖，试推测该二糖的结构。

答：该二糖为二分子葡萄糖经苷键连接，从其化学性质和被α-葡萄糖苷酶水解及先甲基化后再水解仅得到2，3，4，6-四-O-甲基-D-葡萄糖，说明是二分子α-葡萄糖在C1经苷键连接。

其结构式和相应的构象式为3．写出下列单糖的Haworth式：（1）α-D-（＋）-吡喃葡萄糖；（2）β-D-（－）-呋喃果糖；（3）β-D-（＋）-吡喃半乳糖；（4）-L-（＋）-呋喃阿拉伯糖。

答：在糖的半缩醛环状结构的Fischer投影式中，半缩醛羟基与决定构型的羟基（倒数第二位的羟基）在同侧的定位α屏构体，在异侧的定为β异构体。

这种投影式不能准确地表示环状结构。

用Haworth式可较好地表示糖的环状结构。

把Fischer投影式转变成Haworth 投影式时，要遵循以下几条规则：①Fischer投影式中手性碳原子右侧的羟基都放在透视环的下面，而左侧的羟基都放在环的上面；②D构型糖的末端-CH2OH都放在环的上面，L构型的放在环的下面。

（1）（2）（3）（4）4．完成下列反应，给出中间物及产物的构型。

答：5．葡萄糖苷在碱性水溶液中无变旋现象，在酸性水溶液中却有变旋现象，试解释之。

答：因为葡萄糖苷是个缩醛，缩醛在碱性水溶液中稳定，因此无变旋现象；缩醛在酸性水溶液中发生互变，故呈变旋现象。

6．果糖是酮糖，为什么也可以像醛糖一样和Tollens、Fehling试剂反应？但却不能与溴水反应？答：果糖在碱性溶液中可差向异构化，存在如下平衡：Tollens和Fehling试剂呈碱性，果糖在其中发生差向异构化，部分转变为葡萄糖和甘露糖，因此显正反应。

答：
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2 / 31

第 10 章 醇和酚
1．推测下列反应的机理。
答：
3 / 31

2．如何完成下列转变？
答：
4 / 31

3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
22 / 31

（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。 （3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。 （4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。 答：（1）略。 （2）分别用 NaHCO3，NaOH 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 （3）分别用 NaHCO3，NaOH 和饱和 NaHSO3 溶液使四者分开，再各自分离提纯。 （4）分别用 NaHCO3，饱和 NaHSO3 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 3．推测下列反应的机理。
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
5 / 31

答：
6 / 31

（提示：分子内的 Claisen 反应称为 Dieckmann 反应，它与 Claisen 反应都是可逆反 应。）

目　录第16章　杂环化合物16.1　复习笔记16.2　名校考研真题详解第17章　碳水化合物17.1　复习笔记17.2　名校考研真题详解第18章　氨基酸、多肽、蛋白质和核酸18.1　复习笔记18.2　名校考研真题详解第19章　类脂、萜类化合物和甾族化合物19.1　复习笔记19.2　名校考研真题详解第20章　酸和碱20.1　复习笔记20.2　名校考研真题详解第21章　立体化学21.1　复习笔记21.2　名校考研真题详解第22章　饱和碳原子上的亲核取代22.1　复习笔记22.2　名校考研真题详解第23章　消除反应23.1　复习笔记23.2　名校考研真题详解第24章　碳-碳重键的加成反应24.1　复习笔记24.2　名校考研真题详解第25章　芳环上的取代反应25.1　复习笔记25.2　名校考研真题详解第26章　羰基的亲核加成26.1　复习笔记26.2　名校考研真题详解第27章　自由基反应27.1　复习笔记27.2　名校考研真题详解第28章　重排反应28.1　复习笔记28.2　名校考研真题详解第29章　周环反应29.1　复习笔记29.2　名校考研真题详解第30章　氧化和还原30.1　复习笔记30.2　名校考研真题详解第31章　芳香性31.1　复习笔记31.2　名校考研真题详解第16章　杂环化合物16.1　复习笔记一、概念1．杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。

杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。

2．杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。

3．杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。

例如：二、呲啶1．结构和物理性质（1）结构①吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为②氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。

③氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。

【答案】（B） 【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯 胺＞吡咯。 2下列化合物中，酸性最强的是（ ）。[清华大学2006研]
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式

十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库章节题库第25章芳环上的取代反应一、选择题1．下列化合物中发生苯环上亲核取代反应速度最快的是（）。

【答案】D2．比较亲电取代反应活性的大小（）。

A．d>b>c>aB．a>d>c>bC．a>c>b>dD．c>b>a>d【答案】C 二、填空题1．。

【答案】【解析】此反应为亲核取代反应，考点在于芳烃上的两个氯，一个是非常活泼的烯丙基氯．一个是最不活泼的乙烯氯。

3．【答案】【解析】第一步为芳烃的侧链氧化反应；第二步为芳烃的亲电取代（连有间位定位基）；第三步为羧酸成酰氯的反应；第四步为酰氯成酐的反应。

三、简答题1．由苯和不超过C3（含C3）的有机原料合成。

答：2．以苯或甲苯为原料合成对甲基苯甲酸苯酯。

答;3．指出下列化合物进行氯化时，氯原子主要将进攻苯环的哪个位置。

答：（1）该化合物两个取代基的定位影响一致，氯将进攻2，4位（见表25-1）。

表25-1氯原子的进攻位置（2）该化合物苯环上两个取代基，一个为间位定位基，一个为邻对位定位基。

当氯进攻时，将主要上邻对位定位基的邻、对位（见表25-1）。

（3）该化合物的两个取代基，一个为间位定位基，一个为邻对位定位基。

当氯进攻时，将主要进攻带有邻对位定位基的苯环（见表25-1）。

（4）两个邻对位定位基的定位作用有矛盾时，以强的邻对位定位基为主（见表25-1）。

4．以苯及小于等于3个碳原子的有机物为原料合成。

答：。

2．物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。 【答案】错 【解析】因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是 对映体关系。 3．非手性的化合物可以有手性中心。 【答案】对 【解析】内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4．具有 S 构型的化合物是具左旋（－）的对映体。 【答案】错 【解析】旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与 R 或 s 构型之间没有必然的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体 S 构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的 R

4．正确标出下列构型应是
（ ）。
A．2R，3S B．2S，3R C．2R，3R D．2S，3S 【答案】A 【解析】最小基团在横键上，其他基团由大到小顺为 S 逆为 R。
CH3
H
5．与 Cl
Br
是同一种化合物的是（ ）。
H
CH3 CH3
H
Cl
A．
H
CH3
Br
CH3
H
Br
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胡宏纹《有机化学》第 3 版下册配套题库章节题库 第 21 章 立体化学
一、选择题 1．下列化合物有旋光性但无手性碳原子的是（ ）。
【答案】B 【解析】A 和 C 有手性碳原子也有旋光性。
2．下列化合物没有芳香性的是（ ）。
12．如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。 【答案】错 【解析】大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴， 分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。
四、简答题 1．怎样用酒石酸来拆分外消旋α-苯乙胺？ 答：用手性酒石酸与外消旋α-苯乙胺反应得到非对映异构体酒石酸α-苯乙胺盐，结晶 分离后再水解。