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有机化学第三版(胡宏纹_着)课后答案 (1)

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有机化学第三版(胡宏纹)第五章 炔烃和二烯烃

有机化学第三版(胡宏纹)第五章 炔烃和二烯烃

3-戊烯 - 1-炔
第三节
炔烃的物理性质
总体来讲，变化规律与烯烃、烷烃类似 其直线型结构更容易紧密堆积，熔点、密度较同数碳烯烃高
第四节
一、加成反应
炔烃的化学性质
炔烃最重要的性质是加成和末端炔烃的酸性
炔烃有两个 π 键，因此可发生两次加成
1、催化加氢
R C C R'
H2
RCH CHR
H2
RCH2CH2R'
第五章 教学要求：
炔烃和二烯烃
1、掌握炔烃的分子结构
2、掌握炔烃的化学性质 3、掌握共轭二烯烃的结构和性质 4、初步掌握共轭效应概念
分子中含有C≡C的碳氢化合物称为炔烃，含有两个C＝C 的碳氢化合物称为二烯烃，均属于不饱和烃，其通式都是 CnH2n－2 －C≡C－是炔烃的官能团
第一节
炔烃的结构
一个sp 杂化轨道
6. 以什么原料通过Diels-Alder 反应可合成环己基 甲酸。
作业
1. 教材P161第1题（1）、（2）、（3）、（4）。 2. 写出分子式C6H10所有炔烃异构体的构造式，并 用系统命名法命名。 3. 一分子式C6H10的炔烃，加氢可生成2－甲基 戊烷，它与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀， 推测其构造式。 4. 用化学方法区分1－戊烯和2－戊烯。
5. 以乙炔为唯一有机原料合成异丙基溴和正丙醇。
1、催化加氢
2H2 2H2
氢化热/kJmol-1 254 226
2、亲电加成
反应机理：
H H
C
C
H
+
C
CH3 H
+
CH2
CH
CH
CH3
如何解释产物比例？

胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解(芳环上的取代反应)【圣才出品】

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第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。

[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。

[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。

二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。

[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。

2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。

[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。

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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。

胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】

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胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。

A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。

A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。

【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。

【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。

5．下列化合物中具有芳香性的是（）。

【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。

【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。

【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。

2．比较下列碳正离子的稳定性：。

A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。

3．。

【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。

4．。

【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。

5．。

【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。

6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。

【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。

要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。

7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。

【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。

8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。

【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。

胡宏纹有机化学(第3版)(下册)知识点笔记课后答案

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第16章杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1.杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。

杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。

2.杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。

3.杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。

例如：二、呲啶1.结构和物理性质（1）结构① 吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为② 氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。

③ 氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。

④ 吡啶的共振结构如下：⑤ 吡啶环上碳原子带部分正电荷，是缺电子的芳环。

⑥ 用分子轨道法计算出来的吡啶环上的π－电子密度为⑦ 原子的编号从氮原子开始，2、6位，3、5位和4位原子也分别用α、β和γ表示。

（2）物理性质① 吡啶为无色液体，能与水混溶，气味与苯胺相似。

② 吡啶及其烷基取代物的沸点都比苯系化合物高。

③ 杂环上质子的化学位移与其所在碳原子周围的电子密度有关，与缺电子碳原子相连的质子的共振信号在低场出现。

2.氮原子上的亲电加成（1）吡啶环上的氮原子相当于脂肪族化合物中的亚胺，能与亲电试剂加成。

（2）吡啶的碱性在水溶液中（pK a＝5.20）比脂肪胺（pK a＝9～11）弱，而在气相中相近。

（3）由于甲基是给电子取代基，甲基吡啶碱性比吡啶强。

（4）一些吡啶盐是有机合成中有效的试剂：（5）吡啶是金属离子的良好配体，例如：（6）吡啶与酰氯、磺酰氯或酐生成季铵盐，后者与酰氯等相比，是更有效的酰化剂。

（7）吡啶与卤代烷或硫酸烷基酯生成季铵盐：3.碳原子上的亲电取代（1）吡啶是缺电子芳环，碳原子上的亲电取代速率非常慢，只得到3位取代产物。

如：（2）吡啶环上的给电子取代基使亲电取代较易进行，但速率仍低于苯系化合物。

如：（3）2，6-二叔丁基吡啶可以在液体SO2中用SO3磺化：（4）亲电取代生成3位取代物的原因是：亲电试剂进攻3位时，生成的中间体最稳定：进攻2位或4位时，生成的中间体中，正电荷在电负性较大的氮原子上，使其很不稳定：4.碳原子上的亲核取代（1）亲核取代是吡啶环特有的反应，苯系化合物没有类似反应。

胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案

胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案

1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
子数，用正、异、新表示同分异构体。
例如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH CH2-CH3
CH3 CH3 C CH3
正戊烷
CH3
异戊烷
CH3
新戊烷
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基础有机化学
二、 烷基 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
烷基
名称
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2(CH3)2CHC CH2
CH3 选择正确
CH2 CH3 选择错误
(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……
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1.4 有机化合物的结构测定 （1）提纯分离， （2）元素定性分析和定量分析， （3）经验式和分子式的确定， （4）结构式的确定， （5）几何构型的确定。
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3
基础有机化学
1.5 官能团和有机化合物的分类
一、 按碳架分类：
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基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结

胡宏纹《有机化学》(第三版)勘误

胡宏纹《有机化学》(第三版)勘误

页，塔烷的一根键的遮挡关系。

第591页，“2,4,6-三甲基苯”->“1,3,5-三甲基苯”。

第593页，动力学同位素效应第一个方程式，第一个产物少了2个氘。

第594页，“2,4,6-三叔丁基苯”->“1,3,5-三叔丁基苯”。

第604页，“2,4,6-三甲苯”->“1,3,5-三甲苯”。

第607页，加成-消除机理方程式最后产物Y改为Nu。

第609页，Smiles重排中间体少一个硝基。

第614页，“NH3(I)”->“NH3(l)”。

第615页，最下边两个方程式“NH3(I)”->“NH3(l)”。

第623页，倒数第二个方程式，最后产物Et换为R。

第634页，中间三个方程式，第一、三个反应物各少了一根单键。

第646页，第二个方程式，改为和Cl2反应。

第653页，最下边方程式自由基多了一个电子。

第661页，倒数第三个方程式重氮乙酸酯碳上少一个氢；下边两个方程式氧化银应为Ag2O。

第668页，第一个方程式第二、三个共振体各少标两个H；不同方向箭头长度有待商榷。

第675页，中间产物第二个共振式少一个R2。

第677页，第一个方程式第一步Baeyer-Villiger重排产物有误。

第684页，第一个方程式产物一对苯基和甲基应调位。

第687页，第二个方程式第三个结构少一个双键。

第688页，下部一个顺旋轨道颜色反了。

第694页，最后一个结构式少两个甲基。

第711页，倒数第二个方程式中间体最后一个多一个电子。

第738页，“Polple J A”->“Pople J A”。

第744页，“Hücke”->“Hückel”。

以下是一些追求完美所需要的“错误”（不算特别严重）：上册：第56页，右下角顺十氢化萘氢的遮挡关系。

第104页，制二烷基铜锂方程式产物添上一个LiI。

第133页，4.(3)改为箭头。

第219页，第一个面内弯曲的方向。

这是个不完全列举还是方向标反待讨论。

胡宏文版有机化学习题解答

胡宏文版有机化学习题解答

1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。

1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。

（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。

预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。

有机化学 第三版 (胡宏纹 著) 高等教育出版社 课后答案

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胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案

胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案

甲基 乙基 丙基 异丙基 正丁基 异丁基 仲丁基
(CH3)3C-
叔丁基
烷基的通式为CnH2n+1，常用R表示
通常符号 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu i-Bu s-Bu
t-Bu
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1
基础有机化学
三、 系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 （IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而 制定的。系统命名法规则如下：
1.3 原子轨道和分子轨道
1.原子轨道 含义——原子中电子的运动状态，用波函数Φ表示。 表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密
s, p, d, f (形状、伸展方向） 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则
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s轨道
p轨道
d轨道
一 徐光宪
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基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和 次序。
分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种
现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在
的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成

有机化学第三版答案

有机化学第三版答案

构 为 ： C3H CH C— HH 2 C C3H C3H C3H
m /e 71
CH3 b图 中 m /e 57的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ：CH3C－ CH2CH2CH3
CH3 m /e 57
c图 中 m /e43的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ： C3H C H —2 C — H H C C3H C3H C3H
m /e43 m /e43 13. 化合物A,B,分子式均为C4H10O,它的质谱如下图，写出A,B的 结构式。
解 ： 化 合 物 A 为 正 丁 醇 其 裂 解 过 程 如 下 ：
C 3 C H 2 -C 2 -C H 2 O H - H e C 3 -H H C 2 -C H 2 -C 2 O H H m /e 7 4
CH3 解 ： C4H9NO3的 结 构 为 ： CH3 C CH2OH
NO2
3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。
解 ： C8H18O3为 二 缩 乙 二 醇 二 乙 醚 C3H CH2OC 2CH2OC 2CH3
4. 丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1H NMR谱 图数据为δ4.5(三重峰)，δ6.1（双峰），写出该化合物的结构式。
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
解：CH2-CH-CCl3 Cl Cl

胡宏纹《有机化学》课后习题详解(9-15章)【圣才出品】

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答：
1 / 31
2 / 31

第 10 章 醇和酚
1．推测下列反应的机理。
答：
3 / 31

2．如何完成下列转变？
答：
4 / 31

3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
22 / 31

（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。 （3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。 （4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。 答：（1）略。 （2）分别用 NaHCO3，NaOH 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 （3）分别用 NaHCO3，NaOH 和饱和 NaHSO3 溶液使四者分开，再各自分离提纯。 （4）分别用 NaHCO3，饱和 NaHSO3 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 3．推测下列反应的机理。
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
5 / 31

答：
6 / 31

（提示：分子内的 Claisen 反应称为 Dieckmann 反应，它与 Claisen 反应都是可逆反 应。）

胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)配套题库【名校考研真题+章节题库+模拟试题】

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【答案】（B） 【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯 胺＞吡咯。 2下列化合物中，酸性最强的是（ ）。[清华大学2006研]
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式

有机化学典型习题及解答——胡宏纹

有机化学典型习题及解答——胡宏纹

二烯烃
红外光谱
1. 以丙烯为唯一碳源合成： CH3CH2CH2
H
H C C CH3
解答： 利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原
得到反式烯烃。
CH3CH CH2
Br2
HBr O O
CH3CH2CH2Br
NaNH2 NaNH2
CH3CH CH2
CH3CH CH2Br Br
CH3C CH
CH3C CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CCH3
Na 液NH3
CH3CH2CH2 H
H C C CH3
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
解答：
产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时 不能用Na/NH3还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2 NH3(l)
Na
C2H5Br
H2 Lindlar
3. 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH2CCH3 O
解答：
2CH CH
H2C CHC CH
H2 Lindlar
H2C CHCH CH2
CH CH
Na NH3
HC CNa
Cl2 hv
CH CCH2CH CH2
CH3CH CH2
CH2CH CH2 Cl
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
OH
解答：
利用Grignard试剂来进行增碳。
CHBrCH3
HBr
H3C CHMgBr
Mg O
H3C CHCH2CH2OMgBr
H3O
+
OH
3. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：

南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案

南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案
(6) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 CH3
(8) CH3CHCH2C(CH3)3
(2)与(4)： (3)与(5)： (7)与(8)：
3,3-二乙基戊烷 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷
问题 2.5 写出下列各化合物的构造式： （1）3,3-二乙基戊烷
（2）2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C H
Cl
C
H
Cl Cl
Cl
C Cl
H
这六种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CH2Cl2只有一种。 CHCl3的四种结构：
这四种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CHCl3只有一种。
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形 的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？ 解答： 两种：一种两个氯原子位于正方形的同一条边上，另一种两个氯原子 位于正方形的一条对角线上。
经验式：CH3O
物质的量（n）/mol 33.6/12.01 = 2.80 5.6/1.008 = 5.56 49.6/35.45 = 1.40 11.2/16.00 = 0.70
最小整数比 2.80/0.70 = 4 5.56/0.70 = 8 1.40/0.70 = 2 0.70/0.70 = 1
问题 2.2 下列构造式中哪些代表同一化合物？ 解答：
(1)与(6)，(2)与(4)，(3)与(5)，(7)与(8)分别代表同一化合物。
问题 2.3 将问题 2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和
方框标示出来。
解答：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3CH2CHCH2CH3

胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第11~12章)【圣才出品】

胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第11~12章)【圣才出品】
答：
8．写出用 RCl 和其他适当的试剂合成下列醇的方法和过程（R 均来自 RCl）： （1）RCH2OH；（2）RCH2CH2OH；（3）RCH（OH）R。 答：（1）镁的乙醚溶液与 RCl 形成格利雅试剂 RMgCl，然后与甲醛反应即得到 RCH2OH。 反应方程式为： （2）格利雅试剂 RMgCl 与环氧乙烷发生开环，即碳链增长了两个碳，水解后得到 RCH2CH2OH。反应方程式为：
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（9）新制 MnO2 可以氧化烯丙基醇为相应的醛、一般的伯醇却不被氧化： （10）烯丙基溴十分活泼．易于发生威廉姆孙反应而生成相应的醚，后者进一步发生 硼氢化-氧化：
6．顺-4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和 NaOC2H5 在 C2H5OH 溶液中迅速反应，产 生 4-叔丁基环己烯，反应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在相同条件下，反 -4-叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯生成该烯烃，反应缓慢，其速率只取决于对甲苯磺酸酯， 为什么？
答：
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5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在 含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反 应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。如用乙醇和丙醇在浓硫酸催化下直接加热，除 乙丙醚外，还会产生乙醚和丙醚。但叔丁醇在酸性条件下很容易生成比较稳定的正碳离子， 进而与甲醇发生反应，生成混合醚。由于正碳离子稳定性和空阻的因素，生成简单醚[叔丁 醚和（或）甲醚]的概率很小。
13．完成下列反应．写出主要有机产物或试剂，并加以解释。如不发生反应，请用“NR” 表示。
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