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第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(4)COOH酮基，酮羧基，羧酸(6) CH3CH2CHCH3OH醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 31\CH 3CH SCH SCH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH SCH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3C H 3-C ------ C H-CH 3CH 3 C H 3（4） 2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷3、（ 1）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH S(3)CH 2CH 3ICH 3-CH-CH-C H -CH-CH 3CH 3 CH 2CH 3 X CH S(2)CH S ΓCH S -C-CH-CH-CH 3CH/CH 3CH S-CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH31ICH S CH S5、（ 1）错。
改为：2，2-第二章烷烃作业参考答案1、共有九种： C H 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-C H 3CH 2CH 3-CH 2-C H -CH 2-CH 2-CH 3 C H 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3I ICH 3CH SCH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH S2、（ 1） 3-甲基戊烷 （2） 2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（ 己烷7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8） 1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环 （3） 2，2，3，4-四甲基戊烷 (2)CH 3/CH 3-C-CH 2CH 3 (4)4、( 1)CH SCH S CH 2-C-CH-CH 3CH SCH SCH 3-CH-C-C H 2CH 3 CH 3CH 3CHC(CH 3)3H二甲基丁烷（3）正确（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷3ClICH3-CH2-C-CH(CH)2CH39、(1) > (2) > (3) > (4)6、（1改为:3H3-甲基戊烷CH3CH2CHCH2C H3CH32, 3-二甲基2-氯丁烷C2-C3旋转:8 (1)CH 3(2)^^2”'T '"'CH2CH2CH3CH2 (2)CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1、( 1) 2-甲基-4-乙基-3-己烯(2) ( Z ) -3-甲基-2-戊烯(3 ) 4-甲基-2-丙基-1-戊烯(4) (Z) -4-甲基-3-庚烯(5) 2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔(6) ( E) -3-甲基-2-溴-2-戊烯(7) (2Z，4Z) -3，5-二甲基-2，4-庚二烯(8) 3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯(3)Cl、•...CH 3(CH3)2C=CCH2CH3C=C〔CH3 H3C H(5)(6)H、H3C∖QH3 H3C、,C=C2、(1)( 2 )Q=CH CH2CH2CH3P=C ' HH HCH2=C-CH=CH2CH3(4)CH2=CH-CH2-CH=CH2 .CH310、CH 3A: CH3-C-CH3 B:CH 311、⑷ > ⑶ > ⑴> (2)12、CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C: CH3-CH-CH2-CH3CH 3CH3CH2CH3CH3ΔBr2水"褪色:CH3Δ不褪色：CH3CH2CH3CH3-CH-CH2CH3I/C2H5 I __ I CH3 H2SO4 z CH2CH2CH3CH3-CH2-C —CH3 HOOSO3H/CH 2CH 2CH3CH3-CH2-CCH 3OH14 (1) (2)3、 CH 3-C=C-CH 3 Br 2 CCl 4CH 3CH 3 CH^C-CHCH 3Br B r⑵ CH 3-C=CH-CH 3 C H 3⑶ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3Br 2 / H 20CH C ------------ CH CHCH 3-C CH-CH 3 -------- —,I OHBrIClCH 3CH 3-C — H-CH 3,1 Cl I CH 3+ CH 3-C-CH-CH 3BrBrHBr /过氧化物 C H 3CH 3CH 3-C=CH-CH 3 H 2S °4 -CH 3-C ― H 2-CH 3CH 3 "I OSO 3H⑷ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3-C ― H-CH 3 I ⅛ H Br H 2O ⑹ CH 3-C=CH-CH 3 KMnO 4 一 CH 3-C=OCH 3 H + CH 3CH 3CH 3-C ― H 2-CH 3IOH+ CH 3COOH⑺ CH 3-C=CH-CH 3 O 3 CH 3 H3CO-.....H3C ∖T CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OA CH 3+ CH 3CHO4、(1)(5)Br4 CH 3CH 2 C —CH 3IBr2+ +H 2O∕Hg, H fc^ CH 3CH 2— C — CH 3[Ag(NH 3)+.CH 3CH 2C=CH 2CNKMno 4∕H +CH 3CH 2COOH∞2 +H 2O(2) H 3C + HBr(3) CH 3-C=CH-CH 3 CH 3HBrNaCl / H 2OCH 3CH 3-C — H 2-CH 3 + IBrCH 3CH 3-C — H-CH 3ICl(4) CH 3-CH=CH 2 Cl 2 咼温CH 2-CH=CH 2 ClCH 3+ CH 3-C — H 2-CH 3IOHCH 2=CH-CH=CH 2CH 2CIHBr(2mol)CH 3CH 2C= CHCH2=CH-CH=CH 25 (1)CH3-CH 2-CH 3HCl(Imol)-CH3-CH=CH-CH 2ClKMnO 4∕H +CO2 + H2O(I)O3⑵H 20∕ZnHJC=OH Z+ O=C-C=O CH2=CHCHOCHO褪色b, CCH 2=CH-CH 3KMnO 4∕H +CH=C-CH 3不褪色Ag(NH 3)+无白b C(2)CH 3-CH 2- a C=C-CH 2-CH 2CH 3 CCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3 b CH 2=CH-CH=CH-CH 3 dKMn O 4∕H不褪色褪色 b,c,dAg(NH 3)2无. b,d顺丁烯二酸酐dCH 、 . OHC CH-C C HC xCH6、(1)CH 3I + +CH^- C + > CH 3-CH-CH 2-CH 3 >I CH 3-CH-CH 2 CH 3 CH 3CH 3+ + + +(2)CH 2=CHCH 2 > CH 3CHCH 3 >CH 3CH 2CH 2 > CH3(3) H 3C—」—CH 2 > '_-C H 2 > O 2N-.CH 27、用浓 H 2SO 4 8、(1)H 3C ∖Z C=CH-CH 3 H 3C (2) CH 3CHCH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 9、 (3)、( 4)具有J —JT 共轭体系；(2)具有缺电子的P —Ji 共轭体系;(3)具有多电子的p —二共轭体系；(1 )、(4)具有二一二共轭体系;2、第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2） 3-羟基苯磺酸 （3） 3-甲基-4-氯苯甲酸（4） 1 , 4-二甲基萘（5） 4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6） 6-氯-2-萘酚10、 (A) .CH 3Δ(B) CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3 (C) CH 3CH 2CH=CH 2 (A) ■ CH 3 HBr (B) CH 3-CH 2-CH-CH 3 BL (Q) CH 3CH 2CH=CH 2Br 11、 (A) CH 3CH=CHCH(CH 3)2 (B) CH 3CH 2CH=C(CH 3)2 (C) 12、 A:CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH-CH 2C=CH CH 3 B: CH 3-C=CH 2-CH=CH 2 CH 313、 (1) Cl 2CH 2=CH — CH 3 -Cl CH 2=CH — CH 2 Br 2 B r B r C lCH 2一CH-CH 2CH 2=CH —CH 3 CI 2 Cl H 2O ⑶ CH 3C=CHCH 2=CH — CH 2 H 2SO 4, HgSO 4 (3)H 2C属于倍半萜HBr Br Cl ____ I IH 2O 2 CH^CH 2 CH 2 OCH 3-C-CH 3 \1OCOOH属于二萜O属于倍半萜15、 CH 3 Z C=CHH 3CCH 3-CH^-CH^-C=CH—CH 3CH 3(8)(3)(5)C(CH 3)31.... 1 CH2CH2CH3 (6)CH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 K M No(7)CooHNO 2(6) CH=CH 2ClSO 3H r ClCH 3NO 2CH(CH 3)2 CH 2CH 33、(1) COO H COOH H 3CO ClFe COOHCl (2) CH 3 O iHNO 3ClH 2SO 4CH 3NO 2Cl O 2N CH3+ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水AlCl 3■CH 3CH-CH 2CH 3KMNO 4* H +C(CH 3)3Ii COOHCH(CH 3)2(4)OCH 3OCH 3无水AlCl(CH 3CO)2OC-CHIlOCOOHCOOHH +CH2CH3HNO3H2s0ΓCH2CH3 COOHKMNO4∣ΛBr2H+ 1^ Q ^FeNO2 NO2COOHNO2COOH COOHCOOH5、(1)CH3KMnO 4H +*■不褪色：a,cBr2(H2θ)(2)6、(1) (2) (3) (4)褪色:C不褪色：a白J : C无沉淀：b(5)CH 3CH 39、OHCl(6) Cl CQQHNO 2NHCOCH 3 CH 3SO 3H(7)(8)(1) 3COOHOHCHCOOHNO 2OHNO 2无水AlCl 3CH 3Br-CH 3◎COOHHNO 3KMNO^^H +"COOHNO 2(2) + 无水AlCl 3CH 3Br'H 2SO 4(3) +(CH s CO)Q '无水 A ∣C ∣3C-CH 3IlOFeC-CH 3)1Q⑷ I. ΓCH 2ClBrCH 3Cl---------------------------- *AlCl 3CH 3CQQHCQQHBr2KMnO 4 h 〔• HNO 3------ ►IH^l lH 2SO 4 ”厂NQ 2BrBrBrI. ΓCH 3CH 3Cl AlCl 3CH 3Cl - I CH 3AIHNO 3 CH 3IAlAlCl 3CH 3H 2SO 4I- NO 2 CH 3IjCH 3COOHK M n O 4 _ I I-NO 2COOH&有芳香性的是：(2), (4), ( 5), (8)第五章旋光异构作业参考答案2、 对：(6) ( 7)。
曾昭琼《有机化学》（第三版）习题答案曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第⼀章绪论习题1.甲基橙是⼀种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？（答案）解：由题意：甲基橙分⼦中各原⼦数⽬之⽐为： C ：51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3 H ：4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3 N ：12.8/14=0.90.9/0.3=3 S ：9.8/32=0.3 0.3/0.3=1 Na ：7.0/23=0.3 0.3/0.3=1O ：[100-（51.4+4.3+12.8+9.8+7.0）]/16=0.92 0.92/0.3=3 因为：C ：H ：N ：S ：Na ：O=14：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为C 14H 14O 3N 3Na2、胰岛素含硫3.4%，其分⼦量为5734，问⼀分⼦中可能有多少硫原⼦？（答案）解：⼀分⼦胰岛素中可能含有硫原⼦数为：5734*0.034/32=63、元素定量分析结果，指出某⼀化合物的实验式为CH ，测得其分⼦量为78，问它的分⼦式是什麽？（答案）解：设其分⼦式 CnHn ，由题意有：（CH)*n =78 即（12+1）* n =78 所以 n =6 所以分⼦式为C 6H 6 4、根据键能数据，当⼄烷（CH 3—CH 3）分⼦受热裂解时，哪种共价键⾸先破裂？为什麽？这个过程是吸热反应还是放热反应？（答案）解：由表1-3知：⼄烷分⼦中C-H 键能为415.3KJ/mol C-C 键能为345.6KJ/mol 。
所以C-C 键能⼩，不稳定，所以C-C 键先断裂，此过程是吸热反应。
5.写出下列反应能量的变化？431KJ/mol188.3KJ/mol435.1KJ/mol-338.9KJ/mol6、根据电负性数据，⽤和标明下列键或分⼦中带部分正电荷和部分负电荷的原⼦。
第⼆章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,⽤系统命名法命名之：(答案)3.⽤系统命名下列化合物：(答案) 3-⼄基庚烷(答案) 2,3-⼆甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案)2，5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(答案) 4-甲基-3，3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷 (6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(答案) 2-甲基-4，5-⼆⼄基庚烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案) 3，3-⼆甲基-4-⼄基-5-（1，2-⼆甲基丙基）壬烷(答案) 正⼰烷(答案)正⼰烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(答案) 没有叔氢的：1、4、5(2)含⼀个季碳原⼦的(答案)：含⼀个季碳原⼦的：4、5、9(3)含异丙基的：(答案)含异丙基的：2、6、7、9(4).含有叔氢的：(答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、95.写出构造式，并⽤系统命名法命名之。
