第三章经典合成方法1

一、有机合成 1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。

2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl ＋NaCN―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H＋CH 3CH 2COOH 。

①醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN―→；―――→H 2O 、H ＋。

①卤代烃与炔钠的反应2CH 3C≡CH ＋2Na――→液氨2CH 3C≡CNa ＋H 2；CH 3C≡CNa ＋CH 3CH 2Cl―→CH 3C≡CCH 2CH 3＋NaCl 。

①羟醛缩合反应CH 3CHO ＋――→OH －。

(2)缩短碳链 ①脱羧反应R—COONa ＋NaOH――→CaO①R—H ＋Na 2CO 3。

①氧化反应―――――――→KMnO 4H ＋，aq；R—CH==CH 2―――――――→KMnO 4H ＋，aqRCOOH ＋CO 2↑。

①水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

①烃的裂化或裂解反应C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。

(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)①形成环酯＋浓硫酸①＋2H 2O 。

①形成环醚①环酯水解开环①环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4170 ①CH 2==CH 2↑＋H 2O 。

第三章：相互作用一、力1.概念：力是物体间的相互作用力是物体对物体的作用，不能离开施力物体和受力物体而独立存在。

有力就一定有“施力”和“受力”两个物体，互为，二者缺一不可。

2.性质：①物质性：力不能脱离物体而独立存在，施力物体与受力物体同时存在②相互性：力的作用是相互的，力总是成对出现③同时性④瞬时性⑤矢量性:（合成和分解）遵循平行四边行定（不在于方向例I,Φ）⑥独立性：每个力各自独立地产生效果，好像其它力不存在一样。

用牛顿第二定律表示时，则有合力产生的加速度等于几个分力产生的加速度的矢量和。

（积累引起一些变化）⑦积累性:时间积累I=ΔP 空间积累W=ΔEK3.力的作用效果：①形变②改变运动状态（产生加速度）4.力的三要素：大小、方向、作用点（描述单位图示示意图）测量：测力计单位：N注：同一题中选同一标度5. 力的分类：（注：效果不同的力，性质可能相同；性质不同的力，效果可能相同）①按性质分：重力（万有引力）、弹力、摩擦力、电场力、磁场力、分子力、核力……②按效果分：拉力、压力、支持力、动力、阻力、向心力、回复力、推力、浮力……③按作用方式分：场力（非接触力）、接触力。

④研究对象分：内力外力（方法：整体、隔离）注：按现代物理学理论，物体间的相互作用分四类：长程相互作用有引力相互作用、电磁相互作用；短程相互作用有强相互作用（距离增大强相互作用急剧减小作用范围只有约10－15m,超出就不存在了，存在于相邻的核子之间）和弱相互作用（强度只有强相互作用的10－12倍）。

宏观物体间只存在前两种相互作用。

宏观物体间只存在前两种相互作用。

二重力1、产生：由于地球的吸引而产生的（严格的说不等于地球的吸引力）说明：①地球表面附近的物体都受到重力的作用.②重力的施力物体就是地球.注意：重力是万有引力的一个分力，另一个分力提供物体随地球自转所需的向心力，在两极处重力等于万有引力。

由于重力远大于向心力，一般情况下近似认为重力等于万有引力。

有机合成路线的设计和应用[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。

2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。

一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)1．正向合成分析法(1)方法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。

2．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。

(2)合成操作是否安全可靠。

(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

3．有机合成中常用的“四条路线”(1)一元合成路线HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓硫酸，△R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。

2△(2)二元合成路线XNaOH水溶液[O][O]2CH===CH――→CHX—CHX――→CH―→OHCCHO――→ OH—CHOH―222222△HOOC —COOH―→链酯、环酯、聚酯。

(3)芳香化合物合成路线水溶液ClNaOH2――――①―――→―→△FeCl3NaOHCl水溶液2――――②――→―→△光照．醇、浓HSO[O][O]42――→―――→芳香酯――→――△h[O]Cl/NaOH/ν水2――→③―――→―→△hνNaOH/水/Cl2―――④――→→△[O] ―→―(4)改变官能团位置加成消去―→CH===CH―Br―→CH―CHCHCH23322HBr—＋HBr 相关链接 1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。

第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．理解有机物碳骨架的构建方法。

(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。

(重点)[基础·初探]1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。

②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。

2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)[核心·突破]1．碳链的增长2．碳链的减短(1)开环反应[题组·冲关]题组1 碳链的增长1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。

如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B ．该反应引入了新官能团C ．该反应是加成反应D ．该反应属于取代反应【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。

【答案】 D2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。

某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。