有机化学讲义 (2)

《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。

一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。

2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。

3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。

4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。

5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。

二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。

但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。

为此，必须高度重视和切实执行下列事项。

（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。

（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。

六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。

每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。

做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。

在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。

有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。

结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。

如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。

如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

各类有机物异构体情况：⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。

如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。

如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。

《有机化合物的结构》讲义一、引言有机化合物是我们生活中无处不在的物质，从我们吃的食物到穿的衣物，从药物到塑料，有机化合物在各个领域都发挥着重要作用。

要深入理解有机化合物的性质和反应，首先需要了解它们的结构。

二、有机化合物结构的基本概念1、原子的成键方式在有机化合物中，碳原子通常形成四个共价键。

其他常见的原子如氢形成一个共价键，氧形成两个共价键，氮形成三个共价键。

这些共价键的形成方式和数量决定了分子的结构和形状。

2、化学键的类型（1）σ键是由原子轨道沿着键轴方向“头碰头”重叠形成的。

这种键比较稳定，可以自由旋转。

（2）π键由原子轨道“肩并肩”重叠形成。

π键不如σ键稳定，不能自由旋转。

3、官能团官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。

常见的官能团有羟基（OH）、羧基（COOH）、醛基（CHO）、酮基（＞C=O）等。

三、有机化合物的结构表示方法1、结构式用线条表示共价键，将原子连接起来，清晰地展示分子中原子的连接顺序和方式。

2、结构简式省略一些单键，突出官能团，更简洁地表示分子结构。

3、键线式只画出碳骨架和官能团，省略碳原子和氢原子。

4、空间结构（1）甲烷的正四面体结构碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点。

（2）乙烯的平面结构乙烯分子中的碳原子和氢原子都在同一平面上。

（3）乙炔的直线结构乙炔分子中的碳原子和氢原子在同一条直线上。

四、同分异构体1、定义具有相同分子式但结构不同的化合物。

2、分类（1）碳链异构由于碳原子的连接顺序不同而产生的异构现象。

（2）位置异构官能团在碳链上的位置不同而产生的异构现象。

（3）官能团异构分子中官能团不同而产生的异构现象。

3、同分异构体的书写方法（1）先写出最长的碳链。

（2）依次减少一个碳原子作为支链，位置由心到边。

（3）官能团位置移动。

五、有机化合物结构与性质的关系1、官能团决定性质不同的官能团具有不同的化学性质，如羟基能发生酯化反应，醛基能发生氧化和还原反应。

第二章有机化合物的分类及命名教学目标：了解有机化合物分类方法教学重点：按官能团分类，官能团名称——官能团结构——化合物类名§2.1有机化合物分类有机化合物数目庞大，目前已有一千万种以上，每年以万计数目增长。

为了便于系统的学习和研究，必须进行科学的分类。

随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分法。

通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。

一、按分子碳架分类按碳架分类，有机化合物可以分为三大类1．开链化合物2．碳环化合物在碳环化合物分子中，根据环的结构又可分为两类：1）脂环族化合物脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物。

如2）芳香族化合物化合物中含有苯环，它们的结构和性质与脂环族化合物不同，有芳香性，故称为芳香族化合物。

3）杂环化合物组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。

如：二、按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。

请参阅P35表2-1，一些常见官能团及其名称表。

这个表的顺序要记牢，命名时要用到。

从上到下，优先次序依次降低。

在教科书中，一般是把这两种另类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分子为若干系列。

（插入3页）1§2.3系统命名法教学目标：掌握有机化合物系统命名的基本步骤。

教学重点：最低系列原则，顺序规则，官能团优先顺序一、有机化合物系统命名的基本步骤有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。

1. 选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。

选择主要官能团的方法是按P35中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。

习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。

Chap 11 醛、酮、醌一、命名● 普通命名法：醛：烷基命名+醛酮：按羰基所连接 两个羟基命名Eg ：● 系统命名法：醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。

也可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。

二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法：● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382）● 羰基合成：合成多一个碳的醛● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮甲乙酮CH 3CCH 2CH 3OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮C-O 二苯甲酮CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 2-C-CH-CH 3O CH 343-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛12345苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO(肉桂醛)321321CH 3CH=CHCHO CH-CHOCH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮2,4-(巴豆醛)1234苯基丙醛α-● 羧酸衍生物还原：（考试不涉及）● 芳烃氧化：制备芳醛、芳酮（P382）● 芳环上F-C 酰基化：（P165、P382） Gattermann-Koch 反应（由苯或烷基苯制芳醛）四、物理性质： ● 沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，有b.p ：醇＞醛、酮＞醚＞烃。

（因为a. 醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键； b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：） ● 溶解度：与醇相似。

低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶于水。

（ 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键）● IR 光谱：νC ＝O ：1680－1850cm -1（很强峰）；νC ＝O （醛酮）： 1680－1750cm -1（丙酮的νC ＝O 为1715 cm -1，乙醛的νC ＝O为1730 cm -1。

νC －H （醛）：~2720cm -1（中等强度尖峰）。

有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。

实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。

三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。

滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。

稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。

《有机化合物的结构与性质》讲义一、有机化合物的定义与范畴在化学的世界里，有机化合物占据着至关重要的地位。

那么，究竟什么是有机化合物呢？简单来说，有机化合物就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外。

有机化合物的范畴极其广泛，从我们日常生活中常见的甲烷、乙醇，到生命体内复杂的蛋白质、核酸，都属于有机化合物的范畴。

它们在我们的生活中无处不在，与我们的衣食住行息息相关。

二、有机化合物的结构特点（一）碳原子的特性碳原子是有机化合物的核心元素，这是因为碳原子具有独特的电子结构和成键方式。

碳原子最外层有 4 个电子，既不容易失去电子形成阳离子，也不容易得到电子形成阴离子，而是通过与其他原子共用电子对形成共价键。

（二）共价键的类型在有机化合物中，常见的共价键包括单键、双键和三键。

单键是由一对共用电子对形成的，如甲烷中的碳氢键；双键是由两对共用电子对形成的，如乙烯中的碳碳双键；三键则是由三对共用电子对形成的，如乙炔中的碳碳三键。

（三）同分异构现象同分异构现象是有机化合物结构的一个重要特点。

同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。

例如，正丁烷和异丁烷，它们的分子式都是 C₄H₁₀，但结构不同，性质也有所差异。

三、有机化合物的结构表示方法（一）结构式结构式是用价键表示有机化合物分子中原子间连接顺序和结合方式的式子。

它能够清晰地展示出分子中原子之间的化学键。

（二）结构简式结构简式是将结构式中的一些价键省略，只保留关键的原子和官能团。

例如，乙烷的结构简式可以写为 CH₃CH₃。

（三）键线式键线式用线段表示碳碳键，端点和转折点表示碳原子，氢原子可以省略不写。

这种表示方法简洁明了，常用于复杂有机化合物的表示。

四、有机化合物的性质（一）物理性质1、状态有机化合物的状态取决于其分子量和分子间作用力。

通常，分子量较小的有机化合物在常温常压下为气态，如甲烷、乙烷；分子量较大的则可能为液态或固态。

第2讲 食品中的有机化合物[考纲要求] 1.了解乙醇、乙酸的组成。

2.了解乙醇、乙酸的主要性质。

3.了解乙醇、乙酸的重要应用。

4.了解酯化反应。

5.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质。

6.了解三类养分物质在生活中的应用。

7.了解葡萄糖的检验方法。

考点一 乙醇和乙酸的结构与性质1．乙醇、乙酸结构和性质的比较物质名称 乙醇 乙酸结构简式及官能团CH 3CH 2OH —OH CH 3COOH —COOH 物理性质色、味、态无色特殊香味的液体无色刺激性气味的液体挥发性 易挥发 易挥发密度 比水小溶解性与水任意比互溶 与水、乙醇任意比互溶化学性质燃烧乙醇――→羟基的性质燃烧乙酸――→羧基的性质⎩⎪⎨⎪⎧弱酸性(酸的通性)酯化反应 2.完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式 (1)Na 与乙醇的反应：2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

(2)乙醇的催化氧化：2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O 。

(3)乙醇和乙酸的酯化反应： CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。

(4)乙酸与CaCO 3反应：2CH 3COOH ＋CaCO 3―→(CH 3COO)2Ca ＋CO 2↑＋H 2O 。

深度思考1．能否用Na 检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？答案 不能，由于Na 与乙醇也发生反应。

试验室常用无水CuSO 4来检验乙醇中是否含水。

2．怎样鉴别乙酸和乙醇？答案物理方法：闻气味法。

有特殊香味的是乙醇，有猛烈刺激性气味的是乙酸。

化学方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3固体或CuO、石蕊溶液等。

加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸，不能产生气泡的是乙醇。

能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸。

能溶解CuO，溶液变蓝的是乙酸。

加入石蕊溶液变红的是乙酸。

题组一乙醇、乙酸的性质及应用1．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气快速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。

《有机化学（二）》课程简介/教学大纲课程编号：040061中文名称：《有机化学》（二）英文名称：Organic chemistry授课专业：化工、轻工及临床医学各专业总学时：99 理论课 57学时实验课 42 学时学分： 5.5 上机课时：预修课程：无机化学课程内容：有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用，以及有关问题的学科。

工科类有机化学(包含有机化学实验)是化工、轻工类各专业必修的一门专业基础课。

通过本课程的学习，使学生对有机化学内容有比较系统和比较全面的了解，为后继课程的学习和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。

有机化学理论教学内容包括：1.有机化合物的分类和命名。

2.各类有机化合物的主要合成方法。

3.各类有机物的主要性质和用途。

4.有机化合物的结构与性能之间的关系及其初步理论基础，有机化学基本反应类型和重要的反应历程。

5.各种功能团的特性和一定条件下相互转变的规律。

———————————————————————————————————————————————《有机化学》（二）课程教学大纲授课专业：化工、轻工及临床医学各专业总学时数：99 理论课 57 学时，实验课 42 学时总学分：5.5一、课程的性质和目的有机化学是化工、轻工类及临床医学各专业一门必修的化学基础课程。

本课程研究有机化合物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题。

本课程的教学目的是使学生在学习无机化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法，为进一步学好后续专业课程打下坚实基础，也使学生能根据今后工作的需要，进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。

二、理论课教学内容及学时安排第一章有机化合物的结构和性质（2学时）要求深刻理解和熟练掌握的重点内容有：有机化合物的结构特征；有机化合物中的共价键；有机化合物的酸碱概念。

要求一般理解和掌握的内容有：有机化合物的分类；有机化合物在国民经济中的地位和作用。

Copyright 2012 SCUT龙新峰华南理工大学化学与化工学院South China University of Technology School of Chemistry and Chemical Engineering第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第3页分压定律和Raoult’s 定理解蒸馏和分馏的应用范围，什么情况下用蒸馏，什化学与化工学院第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第4页分馏：当混合液体沸点相差不大时（<30℃），简单蒸馏不能进行有效分离。

分馏就是通过分馏柱进行一系列热交换从而分段多次蒸馏来分离沸点相差不大的混合液体的操作。

在标准大气压下，水-乙醇体系的恒沸点：水。

第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第5页影响分馏效率的因素①理论塔板②回流比柱的保温有机化学实验第2讲分馏及折射率的测定分馏乙醇装置图第6页第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第7页个、分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、温温度计、接引管、量筒、冷凝水管、铁架台溶解度：克/100ml 溶剂醇醚∞∞第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第8页与蒸馏装置基本一致，仅在圆底烧瓶与蒸馏头之间增加了（石棉绳包裹以减少分馏柱的热散失）。

蒸馏时，实际测量的不是溶液的沸点，而是馏出液的沸点，即馏出液气液平衡的温度。

馏出液越纯，该温度值越接近纯物质化学与化工学院第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第9页球形分馏柱第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第10页）分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每隔一定距离就有一组向下倾斜的刺状物，且各组刺状物使用该分馏柱的优点是：仪器装配简单，操作方便，残留在分馏柱中的液体少。

有机化学实验第2讲分馏及折射率的测定第11页有机化学实验第2讲分馏及折射率的测定第12页化学与化工学院第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第13页五．实验装置有机化学实验第2讲分馏及折射率的测定化学与化工学院第14页第2讲分馏及折射率的测定有机化学实验第15页温度计水银球上限应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上，冷凝水应从2、柱内的气液间的热量交换需要一定的时间，因此蒸馏速度或蒸汽上升速度不应太快，这是至关重要的。

1．了解并掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及芳香烃的主要性质，知道不同烃之间性质的差别。

2．能熟练书写和烃相关的主要反应的化学方程式。

重点：烷烃、烯烃、炔烃、苯及芳香烃的主要性质。

难点：烷烃、烯烃、炔烃、苯及芳香烃的主要性质。

【教学建议】此部分15分钟左右。

教师通过这些练习预先了解学生情况，以便有针对性的展开教学。

1．区别甲烷、乙烯、乙炔最简单的方法是（）A．分别通入溴水B．分别通入酸性KMnO4溶液C．分别在空气中燃烧D．分别通入装有碱石灰的干燥管【答案】C2．下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质【答案】B3．某单烯烃与氢气的加成产物为：(CH3)2CHCH2CH3 ,下列相关说法正确的是( ) A．该产物的名称是1，1－二甲基丙烷B．原单烯烃只可能有3种不同结构C．1mol加成产物燃烧消耗6.5mol氧气D．原烯烃与分子式是C3H6的烃一定互为同系物【答案】B4．如图是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图：（1）苯转化为A 的化学方程式是 ，其反应类型为 。

（2）反应X 的化学方程式为 。

（3）有机物D 在苯环上的二氯代物有种同分异构体 。

（4）图中“苯-→E-→F”省略了反应条件，请写出E 物质的结构简式 。

【答案】 （1）+ HNO 350~60−−−−→浓硫酸℃℃+ H 2O ，取代（2）（3）4（4）5．实验室制取乙烯并进行乙烯性质实验的装置如图所示。

（1）写出该反应可能产生的副产物（2种）_________________。

（2）溴水褪色后，测试发现水溶液酸性明显增大，用化学方程式表示水溶液酸性增大的原因___________________。

（3）为排除干扰，气体在导入试管之前，应先用__________（填试剂）净化。

（4）有研究小组用FeCl 3·6H 2O 代替浓硫酸，在75~85℃加热很快获得乙烯气体，说明在反应中FeCl 3·6H 2O 起催化作用。

实验一苯甲酸[内容提要]本实验以甲苯为原料，以高锰酸钾为氧化剂来制备苯甲酸，反应在碱性介质中进行，粗品苯甲酸用水重结晶。

实验包括加热回流，搅拌，减压过滤，重结晶等基本操作。

[目的要求]1 掌握芳烃通过氧化反应制备羧酸的原理和实验操作。

2 掌握重结晶提纯产物的方法。

[实验关键]1 控制好反应条件和反应温度。

2 重结晶时，控制好溶剂的用量。

[预备知识]制备羧酸的方法很多，主要有氧化法及羧酸衍生物水解法。

氧化反应是有机化学中广泛应用的反应。

高锰酸盐氧化是常用的氧化反应之一。

高锰酸盐对各种可以被氧化的基团都能进行氧化，是一种通用的氧化剂。

由于高锰酸很不稳定，高锰酸钠容易潮解，一般都用高锰酸钾为氧化剂。

高锰酸钾在中性或碱性介质中进行氧化时，锰原子由正七价降为正四价，生成二氧化锰，不溶解而沉淀出来：2KMnO4+H2O→2MnO2+2KOH+3[O]Mn7++3e→Mn4+ (1)在强酸性介质中进行氧化时，锰原子由正七价降为正二价：2KMnO4+3H2SO4→2MnSO4+K2SO4+3H2O+5[O] Mn7++5e→Mn2+ (2)虽然反应(2)比反应(1)多放出两个氧原子,但这并不表示高锰酸根在酸性液中氧化性能比在碱性液中强;实际上,有些反应在碱性液中氧化性能反而较强,反应速度也较快.同时,反应(2)只在强酸(如浓度大于25%的硫酸)中才能发生,这样的条件是不常用的,在稀酸或弱酸(如醋酸)中,反应仍按反应(1)那样进行.按照反应(1),在中性，碱性和弱酸性介质中,两个高锰酸钾分子可以给出三个氧原子,如每一个甲苯分子需要三个氧原子,即是每一摩尔甲苯需要两摩尔的高锰酸钾;而每一摩尔的乙苯需要四摩尔的高锰酸钾.比较甲苯和乙苯的反应可知侧链上每多一个-CH2-,就要多加两个分子的高锰酸钾，才能氧化成为羧基。

高锰酸钾不能在一般有机溶剂中溶解，多在水中进行反应，有时可加一些乳化剂或悬浮剂，使有机物在乳液状态或悬浮状态进行氧化，新方法是用有机溶剂，如二氯甲烷，溶解被氧化物，与高锰酸钾的水溶液形成两相，加入少量界面迁移剂，在搅拌下进行氧化。