有机化学讲义 (16)

第2课时烃有机高分子材料一、烃1．烃的概念仅含________两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。

2．烃的分类(1)根据烃分子中碳原子间____________的不同分为饱和烃和不饱和烃。

饱和烃：碳原子之间只以________结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。

不饱和烃：碳原子的价键________全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有___________的称为烯烃，含有___________的称为炔烃。

(2)根据烃分子中________的不同分为链状烃和环状烃。

(3)分类(4)苯是芳香烃的母体，分子式为_______，结构简式为_______或_______，苯分子具有_____________结构，相邻碳原子之间的键____________，其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。

3．常见烃的分子结构苯()1．有机高分子材料的分类(1)天然有机高分子材料：如___________、___________、___________。

合成有机高分子材料：如___________、_________、___________、黏合剂、涂料等。

2．有机高分子材料(1)塑料①组成⎩⎪⎨⎪⎧主要成分：___________添加剂⎩⎪⎨⎪⎧提高塑性：________防止老化：________增强材料着色剂②性能：强度______、密度______、________、易加工等。

③常见塑料及用途(2)①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。

天然橡胶的主要成分是________________，结构简式为_______________，其单体为________________；天然橡胶分子中含有___________，易发生________反应和________反应。

②橡胶的分类橡胶⎩⎪⎨⎪⎧天然橡胶合成橡胶⎩⎪⎨⎪⎧ 通用橡胶⎩⎪⎨⎪⎧丁苯橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶特种橡胶⎩⎪⎨⎪⎧ 氟橡胶：耐热和耐酸、碱腐蚀硅橡胶：耐高温和严寒③性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

《有机化学》实验大纲和讲义中药化学及基础化学教研室2006.05有机化学实验讲义实验一有机化学实验的一般知识有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。

一、有机化学实验的目的1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。

2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。

3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。

4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。

5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。

二、有机化学实验室规则（略）详见教材三、实验室的安全有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。

但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。

为此，必须高度重视和切实执行下列事项。

（略）详见教材四、有机化学实验室简介为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。

（略）详见教材五、有机实验常用仪器及装配方法详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。

六、实验预习、记录和实验报告实验预习是做好实验的基础。

每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。

做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。

在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。

⾼中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物16--杂环化合物§1. 杂环化合物的分类和命名⼀、杂环⼤体可分为：单杂环和稠杂环两类：1. 分类：稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并⽽成。

⼆、命名：杂环的命名常⽤⾳译法，是按外⽂名称的⾳译，并加⼝字旁，表⽰为环状化合物。

如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原⼦算起⽤1，2，3，4，5……（或可将杂原⼦旁的碳原⼦依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。

如杂环上不⽌⼀个杂原⼦时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原⼦的位次数字之和应最⼩：五元杂环中含有两个杂原⼦的体系叫唑（azole）§2. 呋喃，噻吩，吡咯含有⼀个杂原⼦的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。

⼀、呋喃，噻吩，吡咯的电⼦结构和光谱性质电⼦结构：这三个杂环化合物中，碳原⼦和杂原⼦均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在⼀个平⾯上，每个碳原⼦及杂原⼦上均有⼀个p轨道互相平⾏，在碳原⼦的p轨道中有⼀个p电⼦，在杂原⼦的p轨道中有两个p电⼦，形成⼀个环形的封闭的π电⼦的共轭体系。

这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳⾹杂环化合物。

芳⾹性⼤⼩,试验结果表明:光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1(在⾮极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有⼀尖峰。

在浓溶液中则于3400 cm-1,有⼀尖峰。

在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有⼆⾄四个谱带）。

NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳⾹封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作⽤⽽诱导出⼀个绕环转的环电流，此环电流可产⽣⼀个和外界磁场⽅向相反的感应磁场，在环外的质⼦，处在感应磁场回来的磁⼒线上，和外界磁场⽅向⼀致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。

有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。

实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。

三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。

滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。

稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。

考点16 人工合成有机化合物【核心考点梳理】一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应。

②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应。

③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应。

④CH 3COOH ＋C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应或取代反应。

【典型例题】 例1．（2022·浙江高一月考）以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是( )A ．氧化反应B ．取代反应C ．加成反应D ．水解反应【答案】B【详解】以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B 项正确。

例2．（2023春·高一课时练习）某高聚物的结构式如图：，其单体的结构简式为 A ． B ． C ．和CH 3CH=CH 2 D ． 和CH 2=CH 2【答案】D 【解析】由高聚物的结构可知，主链可含有6个C 原子，没有其他杂原子，其中含有1个C=C双键，为二烯烃和烯烃的加聚反应产物，按如图所示断键,其中双键中1个C-C断裂，再恢复原来的双键，CH=CH，答案选D。

故单体为,22例3．（2023·全国·高一专题练习）下列各组原料适合合成聚氯乙烯单体的是A．乙烷、氯气B．乙烯、氯气C．乙烯、氯化氢D．乙炔、氯化氢【答案】D【分析】聚氯乙烯的单体是氯乙烯(CH2=CHCl) ，据此分析解答。

【解析】A．乙烷和氯气发生取代反应，得到多种氯代烷和氯化氢的混合物，得不到CH2=CHCl，故A不选；B．乙烯和氯气发生加成反应，得到1，2-二氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故B不选；C．乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故C不选；D．乙炔和氯化氢按照物质的量1:1发生加成反应，得到CH2=CHCl，故D选；故选D。

有机化学实验讲义琚辉2006年12月中医药大学有机化学实验室实验一蒸馏与沸点的测定一、实验目的1.学会常量法测定液体的沸点2.掌握蒸馏装置的安装3.学会利用蒸馏的方法别离沸点不同的液体二、实验原理饱和蒸汽压、沸腾、沸点的概念。

蒸馏：所谓蒸馏就是将液体物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体，这两个过程的联合操作。

如：将沸点相差30℃以上的混合液体蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏瓶，这样可到达别离和提纯的目的。

纯液体有机化合物在蒸馏过程中，沸点围很小0.5～1℃，所以可以利用蒸馏测定沸点。

气化中心与沸石的使用。

三、实验步骤升降台的作用，电热套的使用与考前须知，选用适当容积的蒸馏烧瓶，温度计的选择和使用，冷凝管的种类与使用，承受器和前馏分。

仪器的安装顺序：由下到上，由左到右。

如图安装磨口局部连接严密，与大气联通。

1.250ml低烧瓶参加100ml乙醇水溶液，参加1-2粒沸石，通入冷凝水2.翻开电源，节电压至100v3.溶液沸腾，观察温度计示数变化4.收集馏分，72-78℃5.量取收集馏分体积，计算产率6. 仪器的拆除〔顺序与安装顺序相反〕四、实验重点1.蒸馏的原理2.仪器的合理使用3.沸石的使用4.产律的计算5.仪器的安装和拆除6.蒸馏时温度计的位置实验二熔点测定与温度计的校正一实验目的1. 学会使用熔点仪测定有机物的熔点。

2. 掌握绘图法校正温度计的方法。

3. 通过测定有机物熔点，判断物质的纯度。

二实验原理熔点：通常把晶体加热到一定温度时，即可以从固态转变液态，此时的温度就为该晶体的熔点。

纯洁的晶体从开场熔化〔其现象为塌落并有液体产生〕即为始熔，至完全熔化〔其现象为晶体完全消失变为液体〕即全熔的温度围叫熔距或熔程。

当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃熔化，熔距很短，一般在0.5~1℃;不纯的化合物晶体,即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔距增大。

因此，测定固体物质的熔点可鉴定其化合物的纯度。

《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学在我们的日常生活中，从食物中的营养成分到衣物的纤维材料，从药物的有效成分到塑料制品，有机化合物无处不在。

那么，究竟什么是有机化学呢？简单来说，有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。

有机化合物，通常是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，由于它们的性质与无机化合物相似，通常不被归为有机化合物。

有机化学的研究范围极其广泛。

它涵盖了从最简单的甲烷、乙烯等小分子，到复杂的蛋白质、核酸等生物大分子。

通过对这些有机化合物的研究，我们能够深入了解生命的奥秘、开发新的药物、设计高性能的材料，以及解决能源和环境等重大问题。

二、有机化合物的特点1、碳的特性碳是有机化合物的核心元素，它具有独特的化学性质。

碳能够形成四个共价键，这使得它可以与其他原子形成多种多样的化学键，从而构建出结构复杂、种类繁多的有机化合物。

2、结构的多样性由于碳的成键特点，有机化合物可以呈现出直链、支链、环状等多种结构。

这种结构的多样性导致了有机化合物性质的丰富性。

3、同分异构现象同分异构现象是有机化学中的一个重要概念。

具有相同分子式的有机化合物，可能由于原子连接顺序或空间排列方式的不同，而具有不同的结构和性质。

例如，正丁烷和异丁烷，它们的分子式都是C₄H₁₀，但结构不同，性质也有所差异。

4、反应的复杂性有机化合物的反应通常比较复杂，往往伴随着多个步骤和中间产物。

而且反应条件对反应的结果也有着重要的影响。

三、有机化合物的分类1、按碳骨架分类链状化合物：如乙烷、丁烯等，它们的碳原子连接成链状。

环状化合物：又分为脂环化合物（如环己烷）和芳香化合物（如苯）。

2、按官能团分类官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。

常见的官能团有：羟基（OH）：存在于醇类化合物中，如乙醇（C₂H₅OH）。

羧基（COOH）：存在于羧酸类化合物中，如乙酸（CH₃COOH）。

第16讲有机化学基础[考纲要求]授课提示：对应学生用书第103页[明要点·查漏补缺]1．共线、共面问题的判断(1)代表物：甲烷、正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。

(2)注意审题看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

(3)规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

2．常见官能团的结构及其特征性质■思维深化——做一做1．有机物(C中至少有______个碳原子共面，至多有________个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。

答案：6102．有机物(1)含有的官能团的名称分别为_________________________________；(2)1 mol该有机物最多能消耗________ mol NaOH。

答案：(1)醛基、羟基、酯基、碳碳双键(2)13．有机物乙烯、A、B、C等有如下转化关系Ⅰ.写出A、B、C的结构简式：A：____________，B：____________，C：____________。

Ⅱ.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①，；②，；③，；④，；⑤，；⑥，；答案：Ⅰ.CH3COOHCH 2===CHCOOC 2H 5Ⅱ.①CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br 加成反应②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 消去反应 ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBr 取代反应 ④CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 氧化反应 ⑤CH 3CHO ＋HCN ―→加成反应 ⑥CH 3CH 2OH ＋CH 2===CHCOOH 浓H 2SO 4△CH 2===CHCOOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应(或取代反应)[题组练·对点提能] 题组一 有机反应类型的判断1．有机化学反应种类比较多，常见的有：①卤代反应 ②烯烃水化反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤硝化反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧消去反应 ⑨加聚反应 ⑩缩聚反应等等。