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休克尔规则+烃类复习

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休克尔规则

休克尔规则

第一节苯的结构和休克尔规则一．苯的分子结构苯是芳香族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。

熟悉苯的分子结构，是研究芳香性的基础。

1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，提出了苯的环状结构。

这就是我们至今仍在使用的苯的凯库勒式。

这个式子虽然可以说明苯分子的组成和原子间的连接次序，但仍存在着问题：凯库勒式既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应；按照凯库勒式，苯的邻二取代物应当有（1）和（2）两种，但实际上只有一种。

（1）（2）由于上述矛盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极大兴趣，对苯的结构的研究作了大量的工作，提出了不同的结构来表示苯的结构。

凯库勒本人曾用两个凯库勒式之间的摆动来表示苯分子的真实结构。

还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向心结构式等来表示苯的结构。

对位键结构式双环结构式棱型结构式向心结构式但这些结构式都不能反映苯的实际情况，因而陆续被淘汰了，而且其中的双环结构式（Dewar苯）和棱型结构式（棱烷）所代表的化合物已被合成，它们是苯的价键异构体。

上一世纪的三十年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。

共振论能广泛的用于说明和解释苯的性质，但仍未揭示出苯分子价键的本质。

现代物理方法的应用和量子化学的发展为苯的分子结构的确定提供了有力的工具。

光谱法、X-射线法、偶极矩的测定等都证明苯分子是平面正六边形构型，键角都是120O，碳碳键的键长相等，都是0．139nm。

苯分子的各个键角都是120O，因此碳原子必须是SP2杂化，形成六个C-Cσ键和六个C-Hσ键，而每个碳原子上剩余的P轨道在一个平面上相互重叠，均匀对称地配布在整个环上，形成一个环状的共轭体系，π电子密度平均化，环上没有单键和双键之分。

因而，经典的定域化的价键结构式（环己三烯）不能代表苯的结构。

用分子轨道理论处理苯分子，六个2P原子轨道组成六个分子轨道，当苯分子处于基态时，三对电子分子分别填充能量低的成键轨道、和。

大学有机化学复习总结

大学有机化学复习总结

⼤学有机化学复习总结⼀、有机化合物的命名有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等⽅法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1.俗名及缩写：要求掌握⼀些常⽤俗名所代表的化合物的结构式，如：⽊醇、⽢醇、⽢油、⽯炭酸、蚁酸、⽔杨醛、⽔杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、⾁桂酸、苯酐、⽢氨酸、丙氨酸、⾕氨酸、巴⾖醛、葡萄糖、果糖等。

还应熟悉⼀些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA 、DNA 、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2.习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、复习指南52页下⾯的内容3.系统命名法：重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础，⼏何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

4、次序规则：是各种取代基按照优先顺序排列 ------应⽤于烷烃的系统命名和烯烃中⼏何异构体的命名优先基团后列出（1）原⼦：原⼦序数⼤的排在前⾯，同位素质量数⼤的优先。

⼏种常见原⼦的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：烃基优先次序为：叔丁基(CH 3)3C->异丁基(CH 3)2CHCH 2- >异丙基(CH 3)2CH->⼄基CH 3CH 2->甲基CH 3-（3）不饱和基团：不饱和烃基的优先次序为: -C ≡CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 5.双官能团化合物的命名：关键是确定母体。

如：①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，⽽是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤当双键与三键并存时----既有双键⼜有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以数字⼩，若双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

烃类知识点

烃类知识点

《烃》总结一、烃的分类及结构和性质二、知识网络要求掌握本章所涉及的化学方程式三、专题总结（一）烃类反应6种类型1、取代反应——一上一下，取而代之对象：饱和烃、苯和苯的同系物；卤素要求是纯净的卤素单质如：甲烷和氯气的取代反应（方程式、实验现象、产物的物性、取代的有关计算）苯和苯的同系物：卤化、硝化、磺化（方程式、实验设计、产物的物性、除杂）2、加成反应——断一拉二，只上不下对象：不饱和烃（烯烃、炔烃和苯及苯的同系物）烯与H2、X2、HX、H2O的加成。

炔与H2、X2、HX 的加成；苯与H2、Cl2的加成。

马氏加成。

3、加聚反应——加成聚合掌握单烯烃的单一加聚和混合加聚，掌握由加聚产物反推单体。

4、氧化反应点燃：所有烃都可以燃烧。

充分燃烧意即O2适量或过量。

产物为CO2和H2O。

掌握所涉及的计算：差量法、极限法、平均值法、十字交叉法、守恒法被酸性KMnO4溶液氧化：烯、炔、苯的同系物5、还原反应——不饱和烃加氢6、分解反应甲烷分解成C和H2；烷烃的裂化（二）常见经验规律1、气态烃燃烧前后总物质的量的变化C x H y+（x+y/4）O2——XCO2 + y/2 H2O（气）当y=4时，反应前后气体总物质的量不变当y＞4时，n前＜n后当y＜4时，n前＞n后（只有C2H2）如：125℃，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧后的混合气体体积为10L，则该烃可能是：CH4、C2H4、C3H42、·质量相同的不同烃，燃烧耗氧量由y/x决定或H%决定，比值越大，耗氧量越大。

生成CO2、H2O的量分别由C%、H%决定。

因此最简式相同的有机物（各元素百分比相同），不管以任何比例混合，只要混合物总的质量一定，各元素的质量就相同，完全燃烧后生成的CO2和H2O及消耗O2的总量就一定。

·物质的量相同的不同烃，燃烧耗氧量由x+y/4决定，生成CO2、H2O的量分别由x、y决定。

如：C3H8、C3H6、C4H6、C7H8四种物质分析。

有机化学I复习总结-2015

有机化学I复习总结-2015

子，一般来说，一个双键有2个；碳正离子、碳负离子、碳自由基都是sp2杂
化，分别有0个、2个、1个电子。一般来说，与双键相连的杂原子，如O,N,S 等也都采取sp2杂化，都有2个或1个P电子（注：缺电子芳杂环吡啶上的N只有
1个）
3. 有多个环的分子中，只要其中有一个环具有芳香性，整个分子就是芳香性 分子。
有机物的物理性质
沸点（boiling point，b.p） 取决于分子间的作用力（诱导力、取向力和色散力） 具体来说：分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键 熔点（melting point ，m.p） 分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键、分子对称性 溶解性（solubility） 相似相溶原理
量相近的烯烃、烷烃高;
羰基能与水形成氢键，故醛酮有一定的水溶性。
大多数醛、酮是液体。
电子效应和空间效应
1. 诱导效应 定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同 而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效 应称为诱导效应。
O C
特点： *沿原子链传递。 *很快减弱（三个原子）
F
CH2
O
H
+
CH2
D.
E.
2）下列化合物不具有芳香性的是： C
H3C
+
CH3 CH3 B C D
O
H3C A
E
O
3）下列化合物中具有芳香性的是
O A B O C D
C,D
O O
E
有机反应的基本问题
影响反应的因素：反应的活化能、活性中间体的稳定性、 反应物和试剂的活性、 产物的势能高低、 反应条件的影响，如温度、溶剂等、 反应的立体化学特征。
O A. B. CHO C. OH D. O

烃 复习

烃 复习

CnH2n-2 + 3n-1 O2 点燃 nCO2 + (n-1)H2O
1、完全燃烧时耗氧量规律 、 的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于 完全燃烧时， （1）等物质的量的烃 ）等物质的量的烃 完全燃烧时 __________的值，其值越大，耗氧量越多，反之越少。 的值， 的值 其值越大，耗氧量越多，反之越少。 的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于 完全燃烧时， （2）等质量的烃 ）等质量的烃 完全燃烧时 耗氧量的多少决定于______ 的值，其值越大，耗氧量越多，反之越少。 的值，其值越大，耗氧量越多，反之越少。 的烃无论以何种比例混合， （3）最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有： ）最简式相同的烃无论以何种比例混合 都有： 混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变； ①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变； 一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O 的质量不变， ②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗 2的质量不变， 生成的CO2的质量均不变。 的质量均不变。 生成的
2、烃的结构特点和主要化学性质 、
烷 典型代表物 CH4 空间构型 燃烧 立体型 CH2=CH2 CH≡CH 平面型 直线型 烯 炔 苯及同系物
与
CH3
苯为平面型
易燃烧，火焰逐渐明亮， 易燃烧，火焰逐渐明亮，逐渐产生浓烟 苯不反应， KMnO4(H+)溶液 不反应 反应褪色 反应褪色 苯不反应，同 溶液 系物反应褪色 溴 水 取代反应 加成反应 加聚反应 不反应 能 不能 不能 反应褪色 —— 能 能 反应褪色 —— 能 能 不反应 能 能 不能
讨论：如何确定加聚反应生成的高聚物的单体？ 讨论：如何确定加聚反应生成的高聚物的单体？ 高聚物的单体
三、有机反应类型

会考复习12(烃)

会考复习12(烃)

烃复习(命题人：孙亮)一．烃：烷烃C n H2n+2 (n≥1)，如：甲烷CH4链烃烯烃C n H2n (n≥2) ，如：乙烯C2H4烃炔烃C n H2n-2 (n≥2) ，如：乙炔C2H2环烷烃C n H2n (n≥3) ，如：环丙烷CH2环烃CH2 —CH2芳香烃C n H2n-6 (n≥6) ，如：苯烷烃的命名：①找主链（最长）②给主链编号（离支链最近一端）③确定支链位置（数字与汉字之间用“—”短线隔开）④取代基相同要合并，不同简单在前复杂在后。

本章方程式（略，见课本）[练习] 1．按系统命名法，下列名称不正确的是（）A．2-甲基丁烷B．2-甲基丙烷C．2，2-二甲基丙烷D．2-乙基丙烷2．下列各分子中，构成的原子都处于同一直线上的是（）A．甲烷B．乙烯C．乙炔D．苯3．下列物质既能使溴水褪色，又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是（）A.甲烷 B.己烯 C.苯 D.己烷4．下列变化发生加成反应的是（）A．乙烯通入溴水中B．甲烷与Cl2混合光照C．用乙醇制乙烯D．乙炔使酸性KMnO4褪色5．下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是（）①乙烯②乙烷③丙烯④乙炔⑤二氧化硫⑥苯A．②③⑥B．③⑥C．②③⑤⑥D．②⑥6．①丁烷②2－甲基丙烷③戊烷④2－甲基丁烷⑤2，2－二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是（）A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③7．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）A．C H3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体D．CH4中的四个价键的键角和键长都相等8．已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体种数为（）A．4 B．5 C．6 D．39．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有A．2种B．3种C．4种D．5种（）10．等物质的量的下列物质，完全燃烧时，消耗O2最多的是（）A．C2H6B．C2H4C．C2H2D．C6H611．若要使1mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为（）A．2.5mol B．2mol C．1.25mol D．0.5mol12．根据系统命名法，命名下列有机物CH3-CH- CH- CH2- CH3CH3 CH2CH313．根据系统命名法，某有机物的名称为2，3-二甲基戊烷，其结构简式可表示为：。

烃总结复习

链节
单体
高聚物
-CH2-CH2-
CH2=CH2与CH3-CH=CH2按1:1(物质的 量)聚合时，生成聚合物乙丙树脂， 该聚合物的结构式可能是（ A）B A、[CH2-CH2-CH-CH2]n B、[CH2-CH2-CCHH23-CH]n
CH3 C、[CH2-CH2-CH=CH-CH2]n
D、[CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n
苯的取代
硝化
CH4+Cl2 光照 CH3Cl+HCl
+Br2(纯) Fe
(Br—Br)
Br +HBr↑
无色, 难溶于水, 密度比水大
+HLeabharlann O3 浓H2SO4NO2 +H2O
（HO—NO2）
无色, 难溶于水，
密度比水大, 油状,
有毒, 苦杏仁味
把1体积甲烷和4体积氯气组成的混
合气体充入干燥的大试管中后，再倒立
于水
无色 稍有无味 密度比空 气略小 难溶于水
无色 无味 密度比 空气小 微溶于 水
无色，有毒 有特殊气味 密度比水小 不溶于水 熔点5.5℃ 沸点80.1℃
(2)化学性质
取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或者原子团 代替的反应。
甲烷的取代 条件：光照 产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 卤代 CCl4、HCl
(2)化学性质
甲烷 乙烯
取代反应 √
加成反应
√
氧化 燃烧 √ √
反应 酸性KMnO4
√
加聚反应
√
乙炔 苯
√ √√ √√ √ √
实验室由乙炔气体 如何制取纯净的聚氯乙 烯？写出有关反应的化 学方程式。

烃的复习课件

饱和烃的衍生物包括醇、醚、卤代烃 等，不饱和烃的衍生物包括烯烃、炔 烃、芳香烃等。
烃的衍生物的性质
烃的衍生物的性质与相应的烃有所不同，主要表现在物理性质和化学性 质方面。
在物理性质方面，烃的衍生物的沸点、熔点、密度等常会发生变化。
在化学性质方面，烃的衍生物的反应能力、反应速度、反应机理等也会 有所不同。
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芳香环是指具有特殊结构的环状化合物 ，其特点是环上具有π电子，这些电子 可以自由移动，使得芳香环具有特殊的
稳定性。
常见的芳香烃有苯、甲苯、二甲苯等。
芳香烃的性质
01
芳香烃的化学性质主要 取决于其芳香环的结构 和取代基的性质。
02
芳香烃的稳定性较高， 不易发生氧化、水解等 反应。
03
芳香烃可以发生亲电取 代反应，如卤代、硝化 、磺化等。
烃的分类
烷烃
烷烃是指分子中碳原子 之间通过单键连接的烃 类，是最简单的一类烃
。
烯烃
烯烃是指分子中含有碳 碳双键的烃类，具有不
饱和性。
炔烃
炔烃是指分子中含有碳 碳三键的烃类，具有极
不饱和性。
芳香烃
芳香烃是指分子中含有 一个或多个苯环的烃类 ，具有特殊的芳香性气
味。
烃的性质
物理性质
烃类一般具有较低的熔点和沸点，不溶于水，易溶于有机溶 剂。
炔烃
炔烃的结构
炔烃是含有碳碳三键的不饱和烃，其 通式为CnH2n-2。
炔烃的碳原子是直线型排列，碳碳三 键上的碳原子是sp杂化。
炔烃的结构特点是含有碳碳三键，碳 碳三键由一个$sigma$键和两个$pi$ 键组成。
炔烃的性质
炔烃具有高度的活泼性，容易发生加成、氧化、聚合等反应。 炔烃与氢气加成生成烯烃，与卤素或卤化氢加成生成卤代烯烃。

休克尔规则

休克尔规则一．苯的分子结构苯是芳香族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。

熟悉苯的分子结构，是研究芳香性的基础。

1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，提出了苯的环状结构。

这就是我们至今仍在使用的苯的凯库勒式。

这个式子虽然可以说明苯分子的组成和原子间的连接次序，但仍存在着问题：凯库勒式既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应；按照凯库勒式，苯的邻二取代物应当有（1）和（2）两种，但实际上只有一种。

（1）（2）由于上述矛盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极大兴趣，对苯的结构的研究作了大量的工作，提出了不同的结构来表示苯的结构。

凯库勒本人曾用两个凯库勒式之间的摆动来表示苯分子的真实结构。

还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向心结构式等来表示苯的结构。

对位键结构式双环结构式棱型结构式向心结构式但这些结构式都不能反映苯的实际情况，因而陆续被淘汰了，而且其中的双环结构式（Dewar苯）和棱型结构式（棱烷）所代表的化合物已被合成，它们是苯的价键异构体。

上一世纪的三十年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。

共振论能广泛的用于说明和解释苯的性质，但仍未揭示出苯分子价键的本质。

苯分子的各个键角都是120O，因此碳原子必须是SP2杂化，形成六个C-Cσ键和六个C-Hσ键，而每个碳原子上剩余的P轨道在一个平面上相互重叠，均匀对称地配布在整个环上，形成一个环状的共轭体系，π电子密度平均化，环上没有单键和双键之分。

因而，经典的定域化的价键结构式（环己三烯）不能代表苯的结构。

用分子轨道理论处理苯分子，六个2P原子轨道组成六个分子轨道，当苯分子处于基态时，三对电子分子分别填充能量低的成键轨道、和。

三个已占有轨道的能量分别是α+2β、α+β和α+β，因为每个轨道有两个电子，总能量。

如果苯有三个一般的双键，则六个电子的总能量将是。

这样，可以预测真正的苯分子将比假设的不共轭的环己三烯稳定2个数值，这个数值就是苯的离域能。

有机化学I复习总结

由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁 醇能与水混溶。三碳以上水溶性显著下降。
酚 1）酚羟基之间可形成氢键，故熔、沸点比相应的芳烃高。 2）邻位上有羟基、氯、硝基时，可形成分子内氢键，降低了 酚羟基形成分子间氢键的几率，因而，熔沸点比间位和对 位异构体低。
醚 醚分子中没有直接与氧相连的氢，故不会形成分子间氢键，
OH
<
NO2
OH
对位硝基具有吸电子诱导效应和吸 电子共轭效应，间位的硝基只有吸
电子诱导效应，酸性更弱。
NO2
OH
>
OCH3
OH OCH3
对位甲氧基具有吸电子诱导效应和 供电子共轭效应，间位的甲氧基只 有吸电子诱导效应，酸性更强。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
为什么芳香卤代烃的邻对位有强吸电子基团时才能被 亲核取代？
苯通常是不会发生亲核反应的，氢负离子是一个碱性非 常强的碱，难以离去。
酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。 如何判断化合物的酸性强弱？ 主要取决于化合物离解出H+后的负离子稳定性。负离子越 稳定则原来的化合物酸性越强。 负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与 其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。
有机物酸碱性：电子效应占主导
1) 电子效应：凡能降低电子云密度的基团将使酸性增大。供 电子基，减弱酸性,吸电子基，增强酸性
使沸点比同分子量的醇为低，而与相应的烷烃接近。 醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶度与
同分子量的醇相近而比烷烃为大。
醛、酮 分子间不形成氢键，故熔、沸点比相应的醇低; 由于羰基极性大，因而，分子间作用力大，它们沸点比分子 量相近的烯烃、烷烃高; 羰基能与水形成氢键，故醛酮有一定的水溶性。 大多数醛、酮是液体。
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命名规则：P19-20；螺环和桥环化合物的命名 构象 链状------丁烷的构象（交叉式比重叠式稳定）
环状------环己烷（椅式比船式稳定； 大的基团在e键比a键稳定） 注意顺反异构
性质： 取代——自由基历程 小环不稳定，张力环 注意开环的位置、碳正离子的稳定性（产物马氏加成）
上海交通大学化学化工学院
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H H
H H
[10] 轮烯不共平面
[14]轮烯不共平面
无芳香性
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10-轮烯：
上述异构体都是不稳定的，几乎没有芳香性。
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O Cl CN
Cl O
CN
可用X-ray检测到三苯基环丙烯正离子的高氯酸盐。
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Azulene（有芳香性）
Heptalene（无芳香性）
（有芳香性）
低温光照
（无芳香性）
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1. 烷烃：
满所有的成键轨道时，体系最稳定。
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3.芳香性物质的判别
(1) 苯 萘和蒽：
C6H6 (2) 轮烯（CnHn , n>10 ）
H H
C10H8
C14H10
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2.芳香性和分子轨道理论:
为了求得具有K 个原子的环体系的分子轨道能级，
Frost 和Muoulin作图法表示Huckel方程： 以α为圆心，2β为半径画圆，分子轨道的能级恰好可
以用顶点向下的内接多边形表示。
圆心的位置相当于未成键的原子轨道即p轨道的能级， 每一个顶角的位置相当于一个分子轨道的能级，当电子充
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其中五元环反芳性，六元环有芳香性，在稳定性方面二者互相补偿。
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芳香离子：
芳香性：A, C, D, F, G, I, J, K.
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3. 炔烃 ：
命名：注意烯炔共存，烯醇共存，炔醇共存 (不饱和醇 的命名) 加氢反应：与烯相比，活性如何？（大于烯烃） 顺反如何？ Lindlar------顺 Na/NH3-----反 • 亲电加成：与烯相比，活性如何？（小于烯烃） 加水 酮、醛 有何不同？ 硼氢化： 醛、酮 氧化：O3, KMnO4------- 羧酸 炔化物生成：炔化银、炔化铜（鉴别）
2. 烯烃:
命名：注意顺反异构体的命名。
亲电加成——马氏规则及反马氏规则 过氧化物 硼氢化
O3/Zn ------- 醛、酮 氧化 酸------酸＋CO2 KMnO4 碱(稀、冷)——邻二醇（順式产物） 环氧化--------环氧乙烷——水解（反式产物） α氢的卤代——自由基历程 聚合反应
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电子数是4n+2时，该化合物具有芳香性—也称4n+2规则
（n=0，1，2，……），具有4n个π电子的单环化合物不 稳定，具有反芳香性。
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用上述trapping agents可以说明环丁二烯的存在，只有在极低的 温度下才能得到单体的环丁二烯，一般情况下它以二聚体存在。
SJTU
第六章
芳烃
芳香烃
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5.8 芳香性（aromaticity ）
芳香烃的状态：能量低，稳定，易取代，难加成，键长平 均化 C/H比例高 人们发现：
具有烯烃性质
1. 芳香性和Huckel规则 单环共轭多烯分子与成环原子都处于同一平面，且离域的π
上海交通大学化学化工学院
4. 二烯烃：
1，4－加成——共振结构的表达 双烯合成——注意构型保持；供电子基和吸电子基对反 应活性的影响
5.芳烃：
命名 亲电取代（两类定位基）。 电子云密度的部位大有利于亲电反应 氧化、卤化（哪一个氢？） α—氢 休克尔规则——引申到杂环。
http://organic.sjtu.edΒιβλιοθήκη 上海交通大学化学化工学院
12－轮烯（反芳性）
14－轮烯（芳香性）
18-轮烯 Kekulene
上海交通大学化学化工学院
H H
H
H H
H
而顺式的[10]轮烯和[18]轮烯则是平面型分子，有芳香性。