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休克尔规则
一、休克尔规则（4n＋2规则，n为0开始的正整数）
“单环多烯平面共轭体系、π电子数=4n＋2”——这样的体系具有芳香性。

注：1、同平面共轭与π电子数等于4n＋2(n为0开始的正整数)两个条件必须同时满足；
2、多环体系则看最外层碳环情况，符合上述条件的也具芳香性。

二、典型非苯芳系
（一）环丙烯正离子
H
H sp3
非共轭无芳性
πｅ= 4n+2
πｅ≠ 4n+2
共轭
无芳性πｅ≠ 4n+2
共轭无芳性共轭具芳性
（二）环戊二烯负离子
H H
sp 3非共轭
无芳性sp
2πｅ= 4n+2πｅ≠ 4n+2共轭无芳性sp 2共轭
具芳性H .H H πｅ≠ 4n+2共轭
无芳性
（思考：环戊二烯的酸性为何比乙炔强？）
（三）环辛四烯二负离子
πｅ= 4n+2共轭
无芳性
具芳香性
（四）薁
多环体系，最外层碳环符合休克尔规则，具有芳香性。

为极性分子：（∵环庚三烯正离子、环戊二烯负离子都具芳香性）
（五）轮烯
H H H
H H H （无芳性）
碳原子个数小于18时，轮烯环内空间小，氢原子间斥力大，造成环系扭曲而不在同一平面上，故无芳香性。

H H
H
H
H H
（具芳性）
碳原子个数大于等于18时，环内空间足以容纳氢，环系保持同平面共轭，符合休克尔规则，具有芳香性。

休克尔规则在判断轮烯的芳香性时适用于碳原子个数在18～36之间。

休特尔规则
Hückel规则（休克尔规则）是有机化学的经验规则，它指以sp2杂化的原子如果形成单环平面共轭体系，且其π电子数符合4n+2时（其中n为0或者正整数），具有相应的电子稳定性，由此形成的化合物具有芳香性。

从凯库勒（Kekule）提出苯的环状结构，并发现苯和类苯化合物有特殊性质（芳香性）以来，人们对芳香性及其和结构之间的关系的研究也逐步深入，到1931年休克尔用其简单的分子轨道法计算了单环多烯的π电子能级，提出了4n+2规则；称为休克尔规则。

随着微扰分子轨道理论的建立和发展，使得休克尔规则的理论根据更加充分。

休克尔规则一．苯的分子结构苯是芳香族化合物的代表，在苯系芳烃中都含有苯环。

熟悉苯的分子结构，是研究芳香性的基础。

1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，提出了苯的环状结构。

这就是我们至今仍在使用的苯的凯库勒式。

这个式子虽然可以说明苯分子的组成和原子间的连接次序，但仍存在着问题：凯库勒式既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应；按照凯库勒式，苯的邻二取代物应当有（1）和（2）两种，但实际上只有一种。

（1）（2）由于上述矛盾问题的存在，引起了化学家对苯结构的极大兴趣，对苯的结构的研究作了大量的工作，提出了不同的结构来表示苯的结构。

凯库勒本人曾用两个凯库勒式之间的摆动来表示苯分子的真实结构。

还有化学家分别提出了对位键结构式、双环结构式、棱型结构式、向心结构式等来表示苯的结构。

对位键结构式双环结构式棱型结构式向心结构式但这些结构式都不能反映苯的实际情况，因而陆续被淘汰了，而且其中的双环结构式（Dewar苯）和棱型结构式（棱烷）所代表的化合物已被合成，它们是苯的价键异构体。

上一世纪的三十年代，鲍林在凯库勒苯的结构式基础上，提出了苯的共振结构。

共振论能广泛的用于说明和解释苯的性质，但仍未揭示出苯分子价键的本质。

苯分子的各个键角都是120O，因此碳原子必须是SP2杂化，形成六个C-Cσ键和六个C-Hσ键，而每个碳原子上剩余的P轨道在一个平面上相互重叠，均匀对称地配布在整个环上，形成一个环状的共轭体系，π电子密度平均化，环上没有单键和双键之分。

因而，经典的定域化的价键结构式（环己三烯）不能代表苯的结构。

用分子轨道理论处理苯分子，六个2P原子轨道组成六个分子轨道，当苯分子处于基态时，三对电子分子分别填充能量低的成键轨道、和。

三个已占有轨道的能量分别是α+2β、α+β和α+β，因为每个轨道有两个电子，总能量。

如果苯有三个一般的双键，则六个电子的总能量将是。

这样，可以预测真正的苯分子将比假设的不共轭的环己三烯稳定2个数值，这个数值就是苯的离域能。