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第四章 炔烃和共轭二烯烃

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4第四章 炔烃 二烯烃

4第四章 炔烃 二烯烃
H2O
RCCR` KMnO4 RCOOH + R`COOH
H2O
(2) 缓慢氧化——二酮
OO
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOH
pH=7.5
92%~96%
•利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置
•这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
有机化学 Organic Chemistry 第四章 炔烃 二烯烃
第四章 炔烃 二烯烃
(一) 炔烃
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:
CnH2n-2 官能团为: -CC-
4.1 炔烃的异构和命名**
(1)异构体——从丁炔开始有异构体.
•同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. •由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象.
炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反
应，但炔的加成速度比烯慢
(A) 和卤素的加成
Br2
RC CR
Br
+
RC CR
Br－
反式加成
Br
R
CC
R
Br
卤素的活性F2>Cl2>Br2>I2
Br Br Br2 R C C R
这一反应可用于炔烃的鉴别。
Br Br
控制条件也可停止在一分子加成产物上.
❖加氯必须用FeCl3作催化剂。
•含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .
碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小
为原则。在同等的情况下，要使双键的位次最小。

第四章 炔烃和二烯烃

第四章 炔烃和二烯烃
云 更靠近核)
4.1 炔烃
二、炔烃的命名 1. 衍生物命名法
衍生物命名法只适用于简单的炔烃。以乙炔为母体，将其它的炔 烃看作乙炔的衍生物。
例如：
4.1 炔烃
2. 系统命名法
与烯烃的命名类似 ① 要选择含有 C≡C 的最长碳链为主链； ② 编号从最距离叁键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示叁键的 位置。例：
837KJ/mol 0.120nm
611KJ/mol 0.134nm 0.108nm
( 3x347=1041)
347KJ/mol
0.154nm 0.110nm
H C C H H2C CH H
H3C C H2 H
原因： ① －C≡C－中有1个σ和2个π键； ② sp 杂化轨道中的 s 成份多。(s 电子的特点就是离核近，即 s 电子
CNa CNa + 2CH3I
CH3C CC2H5 + NaBr
CH3C CCH3 + 2NaI
炔化物作为亲核试剂，也可以与醛酮 发生亲核加成反应，得到 羟基炔化合物：
4.1 炔烃
(3) 过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定
CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 CH CH + 2Cu(NH3)2Cl
4.1 炔烃
③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和
参键的位次和最小。
1 2 3 45
CH C-CH=CHCH3
3-戊烯-1-炔
6 54 3 2 1
CH C-CH=C-CH=CH2
3-乙基-1,3-己二烯-5-炔
CH2CH3
④若双键、叁键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。
4.1 炔烃

第4章 炔烃、二烯烃

第4章 炔烃、二烯烃

碳素酸的弱酸性
Na
+ 2 HC
+
HC
CH
CH
110℃
2 HC
CNa
+H
NH3
2
NaNH2
HC
CNa
+
13
R3C CH
Ka
R3C C
CH
+
44
H
+
物质名称
pKa
HOH
HC
H2 C
CH2
H3 C
CH3
15.7
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核 对电子的束缚能力强, 电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增加, 易断裂:
HC CH
+ 2 Ag(NH3)2NO3
+ 2 Cu(NH3)2Cl
AgC
CAg
+ 2 NH4NO3 + 2 NH3
乙炔银(白色)
HC CH
CuC
CCu
+ 2 NH4Cl + 2 NH3
乙炔亚铜(砖红色)
应用： 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
RC CH
16
炔化物的生成
注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下, 受热或震动容易爆炸。实验完毕后 加稀硝酸使其分解。
+
RC
CH2
＞ RCH
+
CH
22
炔烃的亲电加成
炔烃与烯烃反应活性比较： 炔烃的加成速度比烯烃慢。
加卤素
当化合物中同时含有双键和叁键时， 首先在双键上发生加成反应。
Br2 低温
Br Br
选择性加成

基础有机化学 炔烃与二烯烃

基础有机化学 炔烃与二烯烃

在液氨中用Na或Li还原，主要得反式烯烃。
R C C R
Na-NH3( l ) R
H
C C
H R
烯烃和炔烃的混合物加氢，炔烃先被氢化。
CH2 CH C CH +H2
Pd-BaSO4 喹啉
CH2 CH CH CH2
(2) 亲电加成
首先生成二卤化物，为反式加成，继 加卤素： 续和卤素作用生成四卤化物。
３ 共轭效应C(conjugatve effect)
(1) 共轭效应的产生 由于分子中电子离域而产生的电子效应。
共轭体系中，由于轨道间的互相交盖，使共轭
体系中电子云产生离域作用，键长趋于平均化， 分子内能降低、更稳定的现象，称为共轭效应。 静态共轭效应是分子固有的，动态共轭效应 是在发生反应时表现出来的。
CH3CH2Br CH3CH2C CNa 液NH , o CH3CH2C CCH2CH3 C ， 3 -33 75％
端炔:
炔烃的鉴定
HC CH 2Ag(NH3)2NO3
AgC CAg
乙炔银（白色）
CH3CH2C CH Ag(NH3)2NO3
HC CH 2Cu(NH3)2Cl
CH3CH2C CAg
丁炔银（白色）
CH2 C CH3
2-甲基-1,3-丁二烯 2-methyl-1,3-butadiene
CH
CH2
CH2 CHCH CHCH CH2
1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene
两端离双键等距时，从构型为Z的一端开始编号。
2 1 3 4 5 6 (2Z,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-2,4-hexadiene
2p 180°
sp杂化轨道

第四章炔烃和二烯烃全解

第四章炔烃和二烯烃全解

1
2
CH2
CH CH2 C CH
1-戊烯－4-炔
3
4
5
应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。
H3C C C CH2CHCH3
H3C C C C CH H H
5-乙基-1-庚烯-6-炔
not 3-乙基-6-庚烯-1-炔
(CH3)2CH C C H
H CH2C CH
(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔
CH3C CNa
HBr ROOR CH3CH2CH2Br
CH3C
CH
H2
Lindlar
CH3CH=CH2
CH3C
H2 Ni
CNa CH3C lig . NH3
CCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3、与重金属盐的反应
♦ 1- 炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉 淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚 铜沉淀，只有端炔有此性质，是 区别端炔与非端炔 及烯烃的方法。
[Ag(NH3)2]
+
R C CH
R C CAg
炔化银
白色沉淀
HC
CH
[Cu(NH3)2]
+
CuC
CCu
砖红色沉淀
乙炔亚铜
区别乙烷、乙烯、乙炔
CH CH CH2=CH2 CH3CH3
Ag(NH3)2+
白色 （ （ ） ）
（CH CH ）
Br2/CCl4
褪色（CH2=CH2） （ -）
爆炸品——炔化银
炔烃的命名
炔烃的普通命名法是将其他炔烃看成乙炔 的衍生物命名。例如： (CH3)3C–C≡C–H 叔丁基乙炔 (CH3)3C–C≡C–C(CH3)3 二叔丁基乙炔 F3C–C≡C–H 三氟甲基乙炔 系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字 改为“炔”字。

第四章 炔烃和二烯烃 炔烃 二烯烃 共轭效应速度控制和平衡控制

第四章 炔烃和二烯烃 炔烃 二烯烃 共轭效应速度控制和平衡控制
（pKa=25），可以被金属取代，生成炔 化物。这类反应只有乙炔和一取代炔烃 才能发生。

H C=C H

R C=C H
(1)乙炔生成炔化银和炔化铜的反应
乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的 氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀 或棕 红色的乙炔亚铜沉淀 。
RC CH + NaNH2 lig.NH3 RC C-Na+ + NH3
式烯烃。
C6H5 C6H5
C6H5-C≡C-C6 H5+H2 Lindlar Pd C=C

HH
(2)化学还原
在液氨中钠或锂还原炔烃主要得到反式 烯烃.
C3H7-C≡C-C3H7 +2Na+2NH3

C3H7
H

C==C + 2Na+NH-2

H
C3H7

(E)-4-辛烯 97%
化学还原过程:Na/lig NH3
更大. 乙炔的丙酮 溶液安定,乙炔在1.2MPa下压
入盛满丙酮浸润饱和的多孔物质的钢筒 中.
(1)乙炔的聚合反应
乙炔的聚合反应在不同的催化剂作用下, 发生二聚,三聚,四聚等低聚作用。与烯烃 的聚合反应不同，它一般不聚合成高聚 物。
在氯化亚铜-氯化铵的强酸溶液中，发生 线性型偶合而生成乙烯基乙炔。
碳叁键。
碳原子以SP杂化轨道 形成C-C键和C-H键。
每个碳原子以两个互相垂直的
未杂化的P轨道，两两互相侧面 重叠形成两个互相垂直的π键。
CC
乙炔分子的键参数:C≡C键长为0.12nm, 键能为835kJ/mol.
HC
CH
乙炔的π电子云

第四章 炔烃和二烯烃

X
炔烃与HCl加成时，需用HgCl2催化，与HBr加成时， 也有过氧化物效应，生成反马氏规则的产物，烯炔加 卤化氢时，加成反应也是先在双键上进行。
③加水 将乙炔通入含HgSO4的稀H2SO4溶液中，可与一分子 水加成，生成乙醛。反应是先生成不稳定的乙烯醇， 再发生分子重排，生成乙醛的。这一反应称为库切洛 夫(Кучеров)反应。其他炔烃加水则生成酮。
林得勒催化剂，是沉淀在BaSO4或CaCO3上的Pd，并用 醋酸铅或喹啉降低其活性。 烯炔部分被氢化时，三键首先被氢化。烯烃和炔烃分别 加氢时，炔加氢的速度比烯慢，其他加成反应也是如此， 但烯烃和炔烃的混合物加氢时，炔烃更易吸附在催化剂 表面，所以三键先被氢化。
3 亲电加成
①加卤素 炔烃与卤素起加成反应时，先生成二卤化物，继续作用生 成四卤化物。烯炔加卤素时，首先加在双键上。原因：炔 烃的亲电加成反应要比烯烃的难些，是由于三键的π电子 比双键的难以极化，较难给出电子和亲电试剂作用。
H C≡ C H
180°
1.sp杂化轨道
2p 2s
激发
2p 2s
杂化 p
sp
杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成分），
剩下两个杂化P的轨道。两个sp杂化轨道成1800分布，两个
未杂化的P(PY、PZ)轨道互相垂直，它们与中一碳的两个P轨 道两两互相侧面重叠形成两个互相垂直的键。
2-甲基-1,3-丁二烯
CH2 CHCH CHCH CH2
1,3,5-己三烯
多烯烃的顺反异构体的命名也和烯烃相似，碳原子编 号，从离双键最近的一端开始，若两端离双键等距时， 应从构型为Z的双键一端开始。
H
H
CC
H
CH3
CC

有机化学第四章 炔烃

有机化学 炔烃 33
4.4.2

氧化反应
乙炔通入高锰酸钾溶液中 ，即可被氧化成CO2 和 H2O ，同时KMnO4溶液褪色并生成MnO2沉淀。因 反应现象非常明显，常用于炔烃的定性鉴别。
3HC≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10 MnO2↓

此反应若在酸性条件下反应，则无二氧化锰沉淀产生。 但无论在什么条件下反应，炔烃都会被氧化成羧酸。 根据炔烃的氧化产物，可以方便地推断出炔烃的结构。
炔烃的异构可由碳链的结构及官能团位置变化引 起。 由于碳最高只有4价，叁键碳只能连有一个烃基， 所以炔烃不存在顺反异构体，炔烃的异构体数因 此较相应碳数烯烃的异构体要少。 例：丁烯与丁炔相比



丁烯有三个构造异构体及两个顺反异构体。 而丁炔只有1-丁炔和2-丁炔两个异构体。
炔烃 4
有机化学
炔烃=C
H Br
（P71）有错
有机化学 炔烃 23
4.4.1.3 亲电加成

(3)
加H2O
乙炔在高汞盐(5%HgSO4)催化下，通入10%稀 H2SO4中，可发生乙炔直接与水加成的反应，得 到乙醛，这是工业上合成乙醛的重要方法。
H2O , HgSO4
H2C H C O H
HC
CH
H
C
C
H
0.1203nm
有机化学
炔烃
9
C-sp杂化

乙炔分子这样的形状，与碳原子采用的杂化方式 是密切相关的，在乙炔中不饱和碳原子采用sp杂 化方式。
激 发
2p
2p 2s
杂 化
sp
2p
2s

有机化学第4章 炔烃和二烯烃


1、碳sp杂化轨道的电负性大于碳sp2杂化轨道的电负性，炔中 电子控制较牢。三键键长短，两个P轨道重叠程度大，稳定。
2、从反应形成的碳正离子的稳定性来看，炔加成形成的烯基
碳正离子中，C+与CSP2相连，SP2的电负性大，不利于正电荷 的分散，故稳定性不如烷基碳正离子。
R-C CH + E+ R-C CH2 + E+
98%
3-庚炔
(E)-3-庚烯
6、HCN、EtOH、CH3COOH等的亲核加成反应
定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起 的加成反应，称为炔烃的亲核加成。
常用的亲核试剂有： ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）
碱，150-180oC
（1）. CHCH + HOC2H5
聚合，催化剂
NH3(L) RC C Na
RC C Na + CH3X
RC C + CH3 X
RC CCH3
RC CCH3
（可看作是强碱与弱酸之间的盐的反应）
CH3CH2C≡CNa + CH3CH2CH2Br CH3CH2C≡CCH2CH2CH3 + NaBr ( R-X=1°RX)
乙炔基负离子、乙烯基负离子、乙基负离子的结构：
SP 乙炔基负离子
碱性： 酸性：
SP2 乙烯基负离子
SP3 乙基负离子
5、还原
1）催化加氢
R C C R' + H2
pd
R C
R' C
H2
H
H pd
RCH2CH2R'
Lindlar Cat. RC CR' + H2

第四章 炔 烃

H
B r H C H H X H C H C C H H X H C C B r H
B r
反应活泼性：H I ＞ HBr ＞ HCl 炔烃与卤化氢的反应机理:
: C C +H X C=C + H +X -
:
C=C + H
+X -
由于乙基型碳正离子不如烷基碳正离子稳定， 因此炔烃与HX的加成(亲电加成)比烯烃慢!
Pd / BaSO4 H2
CH3CH=CHCH2CH=CHCH3
分子中同时含有双键和三键时，三键首先加氢，因为三键优先氧化 ① 与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂 （1）条件温和氧化 -----冷的中性或弱碱性高锰酸钾水溶液
3RC≡CH + 8KMnO4 + 4KOH 3RCOO-K+ + 8MnO2↓ + 3K2CO3 + 2H2O
CH3-C
CH + HBr -60
CH3CH=CHBr
3. 与水加成 HC≡CH + H-OH
HgSO4 H2SO4
[ CH2=CH-OH]
乙烯醇 烯醇式
重排
H CH3-C=O
乙醛
烯醇式为什么会重排成酮式呢?
H OH H C C H H O H C C H
H 总键能 2678KJ/mol 2741KJ/mol 更稳定！ 1％ 99％ 互变异构——室温下,两个构造异构体能迅速地相互转变，达到动态平衡
H X = H H C l , B H r B r , H I
C=C HX
Markovnikov规则 例：
CH3CH2CH2C CH
H上加正 H上加氢， 上加氢，H
HBr
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5
4.2 炔烃的命名
• 与烯烃的命名原则相同，改“烯”为“炔” • 分子中同时存在烯键和炔键时，母体名为 “烯炔” • 编号按最低序列规则 • 若编号有选择时以双键位次最小
6
பைடு நூலகம்
Example
5-甲基-6-氯-2-庚炔
CH3(CH2)15C
CH
7
1-十八碳炔
Example
7 6 5 4 3 2 1
120pm
• sp杂化，键角180º ，线形分子 • 2个键， 电子云呈圆柱体 • 碳碳键长比烯键短
4
键长、键能比较
C C C C 134 键长 154 键能 347.3 610.9 C C 120 pm 836.8 kJ / mol
碳原子的电负性随杂化时S成分的增加而增大 3 2 sp < sp < sp C C H 有一定酸性 pKa ~ 25
KMnO4 冷，稀
HO HO
CH2Cl
52
作
业
P69: 4.11 4.12 P71: 1(1)(2)(3)(4)(5) 3 4 5
53
Na NH3(liq.)
CH3CH2CH2C
CH3CH2CH2 C=C H
CCH2CH=CH2
H CH2CH=CH2
26
6. 炔烃的亲核加成
CH CH + HCN NH4Cl, Cu2Cl2 80 ~ 90 ℃
HCN NH4Cl, Cu2Cl2
CH2
CH
CN
CN CH3CH2CH2C CH CH3CH2CH2C CH2
共轭二烯的物理特性
• 紫外吸收向长波方向移动；折射率增高； 趋于稳定
紫外吸收波长
CH2 CH2 185 nm CH2 CH CH CH2 217 nm
CH2 CH CH CH CH CH2 258 nm
38
共轭二烯的化学特性
共轭加成
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 Br2 HOAc Br 1,4-加成 1,2-加成 Br Br
13
CH3C CCH2CH2CH3
末端炔烃
鉴别
CH CH CH CH Ag(NH3)2NO3 Cu(NH3)2Cl AgC CAg 白 CuC CCu 红
过渡金属炔化物
14
末端炔烃与醛酮的加成
CH CH + KOH CH C CH2O H2 O O CH CH + CH3 C CH3 OH CH3 C C CH CH3
40
一般情况下：低温有利1,2-加成, 温度升高有利1,4-加成
共轭二烯烃1,4-加成的理论解释
CH2=CH CH=CH2 4 3 2 1

+ H

Br

CH2=CH CHCH3
(Ⅰ)
CH2CH2CH=CH2
(Ⅱ)
CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH CH2
HC
CCH2CH2CH2CH CH2
1-庚烯-6-炔
CH3 HC CCH2CHCH2CH2CH CHCH3
4-甲基-7-壬烯-1-炔
8
炔基
HC
C
CH3C
C
HC
CCH2
乙炔基
1-丙炔基
2-丙炔基
9
4.3 炔烃的物理性质
mp, bp, d 一般比同碳原子数的烷烃和烯烃高 分子短小细长 分子间距小 范德华作用力强 不对称炔烃具有偶极矩，且比相应的烯烃大
末端炔烃酸性比水、醇弱，但比氨强 HC≡CH ＞CH2=CH2＞CH3CH3
sp sp2 sp3
12
金属炔化物的生成
CH CH + NaNH2 NH3(l) - 33℃ CH CNa NaNH2 NaC CNa
合成
CH CNa (1) NaNH2 (2) CH3I
CH3CH2CH2Br
CH CCH2CH2CH3
加卤化氢
HCl HgCl2 RC CH2 HCl RC CH3 HgCl2 Cl Cl
Cl
Cl
RC CH
H+
RC CH2
更稳定
Cl
H+ RC CH2
RC CH3 Cl
Cl
RCH CH
符合马氏规则
17
Example
CH2=CHCH2C CH HI(1mol)
I CH3CHCH2C CH
18
加 水
30%
CH2 CH CH CH2 Br
70%
共轭加成
共轭加成 —— 在加成反应中，共轭体系 作为一个整体参与反应
39
温度影响产物比例
CH2=CH CH=CH2
HBr
Br CH3CHCH=CH2 1,2-加成产物 -80℃ 45℃ 81% 15%
+
CH3CH=CHCH2Br 1,4-加成产物 19% 85%
RCH 2CHO
RC
CR'
(1) B2H6 (2) H2O2, OH

O CH2R' + RCH2 CR'
末端炔烃经硼氢化—氧化反应生成醛 其它炔烃则生成酮
20
4. 炔烃的自由基加成
反马氏加成
马氏加成
反马氏加成
21
5. 炔烃的加氢和还原
H2 Ni或Pt, Pd H2 Pd-BaSO4 喹啉 Na或Li, K NH3(liq.)
CH3CH2CHO + CH3CHO
30
8. 乙炔的聚合
2 HC CH
CuCl, NH4Cl HCl
CH2
CH
C
CH
乙烯基乙炔
31
4.5 炔烃的制备
• 炔化物的烃化
RC CH NaNH2 RC CNa R'X RC CR'
• 二卤代烷去卤化氢
RCHXCH 2X
邻二卤代烷 KOH, EtOH 或 NaNH2, 矿物油
CH3 C
H C C H
C H
CH3
CH3CH2CH2C
Na NH3(liq.)
CH3CH2CH2
Lindlar 催化剂只对炔烃加氢有效
23
Test
请同学们完成如下题目：
以C2以下的有机化合物（包括C2)为起始原料合 成下列化合物 （尝试逆合成分析）
CH3CH2CH2 C=C H
H CH2CH=CH2
44
Diels-Alder反应的应用
O + 25℃ O 苯 O O O O
顺丁烯二酸酐
检验共轭烯烃
45
Diels-Alder反应是立体专一的顺式加成
46
合成题
请同学们完成下列合成：
用小于（包括）二个碳的有机化合物 作为原料
47
逆合成分析
HO HO CH2Cl
CH2Cl
CH2Cl
48
CH2Cl CH3CH=CH2
15
CH C
CH2 O
CH C CH2OH KOH
2. 炔烃的亲电加成
CH2 CHCH2C CH + Br2(1 mol) CHCH2C CH Br CH CH Cl2
BrCH2
加 卤 素
烯键比炔键容易加成
H C C H Cl Cl2
FeCl3 Cl 或 SnCl2 CHCl2
反式加成
16
Cl2CH
碱 CH2 CH CH CH + C2H5OH 0.1 ~ 1.52 MPa OC2H5 150 ~180℃
27
7. 炔烃的氧化
(1)KMnO4, OH (2)H2O/H+ (1) O3 (2) H2O
RCOOH + R'COOH RCOOH + R'COOH
RC
CR'
28
Example
C4H9C CH (1) KMnO4, OH (2)H2O/H+
(1) KMnO4, OH (2)H2O/H+

C4H9COOH
+ CO2
CH3CH2C
CCH3
CH3CH2COOH +
CH3COOH
29
Example
CH3CH2C CCH3 (1) O3 (2) H2O
CH3CH2COOH + CH3COOH
CH3CH2CH=CHCH3
(1) O3 (2) H2O, Zn
10
4.4 炔烃的化学性质
1. 炔烃的酸性
2. 炔烃的亲电加成
3. 炔烃的硼氢化－氧化反应
4. 炔烃的自由基加成
5. 炔烃的加氢和还原
6. 炔烃的亲核加成
7. 炔烃的氧化
8. 乙炔的聚合反应
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1. 炔烃的酸性
CH3CH3 CH2 CH2 NH3 CH CH EtOH H2O pKa 50 40 35 25 16 15.7
第四章 炔烃和共轭二烯
Alkynes and Conjugated Dienes
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CONTENT
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炔烃的结构 炔烃的命名 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 炔烃的制备 共轭二烯烃
2
3
4 5
6
4.1 炔烃的结构
乙炔的电子云
H C C H H C C H
3
炔烃的结构特征
180
106pm
H
C
C
H
HC
CNa
CH3C CH
49
CH3Br
HC
CH
CH2=CH C
CH
50
H2 Lindlar催化剂
CH2