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苯及笨的同系物 苯〔苯环：C 6H 6〕芳香烃包括 苯的同系物〔通式：C 6H 2n-6〕稠环芳烃〔高中不学〕一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 构造式： ; 构造简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻〔ρ水>ρ苯〕③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代〔易取代、难加成〕〔较稳定〕A. 燃烧反响2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
〔苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟〕〔苯实际的燃烧反响很复杂，会有很多其他的有毒物质生成〕苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔较稳定〕，也不与溴水反响。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
〔苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
〕不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂〔如苯等〕，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，那么转变为无色。
C. 取代反响〔1〕溴取代 苯跟溴的反响：①反响物：苯跟液溴(不能用溴水〕②反响条件：Fe 作催化剂〔写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+〕；温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展〕③主要生成物：溴苯〔无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色〕〔苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水〕 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反响，生成溴苯。
有苯环和没有苯环的分类
苯环是由六个碳原子构成的环状结构，通常表现为芳香性质。
根据有无苯环的特征，化合物可以被分类为含苯环化合物和不含苯
环化合物。
含苯环化合物：
1. 芳香烃，芳香烃是一类含有苯环的碳氢化合物，如苯、甲苯、萘等。
它们通常具有特殊的芳香气味和稳定的分子结构，常见于许
多天然和合成有机化合物中。
2. 芳香醛和酮，这类化合物中含有苯环，并且在苯环上还连接
有醛基或酮基，如苯甲醛和苯甲酮。
3. 芳香醇，芳香醇是含有苯环和羟基的化合物，如苯甲醇和邻
苯二酚。
不含苯环化合物：
1. 脂肪烃，脂肪烃是不含苯环的碳氢化合物，包括烷烃和烯烃，
如甲烷、乙烷、乙烯等。
2. 脂肪醇，脂肪醇是不含苯环的醇类化合物，如乙醇、丙醇等。
3. 脂肪醛和酮，这类化合物中不含苯环，而是含有脂肪基的醛
基或酮基，如乙醛和丙酮。
总的来说，根据化合物中是否含有苯环，可以将化合物进行含
苯环和不含苯环的分类。
这种分类有助于我们更好地理解化合物的
结构特征和性质。
苯环的成键特点与立体结构凡是具有一个苯环或多个苯环的化合物都是芳香族化合物。
要认识和研究芳香族化合物，就当从认识苯环的成键特点着手，进而了解其立体结构。
一、苯环的成键特点1．苯环中C原子的sp2杂化情况苯环中的任一个C原子，基态时的价层电子构型为2s22p2，杂化轨道理论认为，成键时C原子中的一个2s电子可以被激发到一个空的2p轨道上去，使基态的C原子转变为激发态的C原子（2s12p3 ）。
同时，C原子的2s轨道与各填有一个电子的两个2p轨道发生sp2杂化，形成三个能量等同的sp2杂化轨道：`2．苯环中C原子之间、C原子与H原子之间的成键情况苯环上的每个C原子都以sp2杂化方式分别与2个C原子形成C—Cσ键、与1个H原子形成C—Hσ键。
由于C原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个C原子和6个H 原子都在同一平面内(参见示意图1)。
另外，苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p 轨道，它们垂直于环的平面(参见示意图2)，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。
通常把苯环的这种键型称为大π键(参见示意图3)。
二、苯环的立体结构由于三个sp2杂化轨道都处在同一平面内，所以苯分子中的所有C原子和H原子必然都在同一平面内，每个碳碳键的键长相等，其数值介于C—C单键和C=C双键之间，键长都是0.140nm（C-H键的键长都是0.108nm），不存在单双键之分，六个C原子形成一个正六边形，所有键角均为120o，这些都得到了现代物理方法三、相关知识运用与拓展训练[例1]有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子（Ⅰ）和（Ⅱ），如图所示。
请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理?若在结构（Ⅱ）分子中引入2个-X基团，可形成____种同分异构体。
[解析][答案]这两种结构不合理。
6种[例2]下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）[解析]因CH2=CH2和为平面形分子，H—C≡N为直线形分子， CH4为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有分子中所有的原子不可能处于同一平面。
【中文名称】苯（běn）【英文名称】benzene;benzol(e)【相对分子量或原子量】78.11【密度】0.879【熔点（℃）】5.5【沸点（℃）】80.1【性状】无色易挥发和易燃液体，有芳香气味，有毒。
【溶解情况】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，也可以作为燃料。
【制备或来源】工业上由焦煤气（煤气）和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。
也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】闪点10～12℃。
蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%～8.0%（体积）最简单的芳烃。
分子式C6H6。
为有机化学工业的基本原料之一。
无色、易燃、有特殊气味的液体。
熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。
在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。
能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。
苯催化加氢生成环己烷，它是合成耐纶的原料；苯在光照下加三分子氯，可得杀虫剂666，由于对人畜有毒，已禁止生产使用。
苯难于氧化，但在450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐，后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。
苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂，但由于毒性大，已逐渐被其他溶剂所取代。
苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。
苯环常见反应模式全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苯环是有机化学中一种常见的芳香环，由六个碳原子构成的环状结构。
苯环在有机化学反应当中具有一些独特的反应模式，今天我们就来探讨一下苯环常见的反应模式。
1. 电子云密度影响：苯环上的π电子是通过杂交化学键形成的环状结构，这使得苯环上的电子云密度较高。
这种高电子云密度使得苯环在一些亲电取代反应中表现出反应性。
苯环可以发生硝基取代反应，氮杂环取代反应等。
2. 芳香性质：苯环具有很强的稳定性，这是由于苯环上共轭的π电子能形成芳香性质。
这种稳定性使得苯环在一些加成反应中不容易发生反应。
在一些亲电取代反应中，苯环中的芳香性质可以通过取代基的引入而破坏。
3. 亲电取代反应：苯环中的π电子云密度高，因此它容易接受电子亲亲润取代基团。
硝基取代反应、氯代烃取代反应等。
4. 亲核取代反应：苯环也能发生亲核取代反应，通过亲核试剂攻击苯环上的碳原子而实现。
亚砜试剂和芳香醛反应形成亚砜试剂均成功。
5. 氧化还原反应：苯环可以发生氧化还原反应，例如苯环在低温下容易被氯气氧化，生成氯化苯。
氯化苯可以在还原条件下被还原为苯环。
苯环是有机化学中非常重要的一个结构单元，具有独特的反应性和反应模式。
了解苯环的反应模式，有助于我们更好地理解有机化学反应的基本原理和规律。
希望通过今天的介绍，大家对苯环的反应模式有了更深入的了解。
第二篇示例：苯环是有机化学中一种重要的结构基元，它由六个碳原子和五个双键构成的环状结构组成。
苯环在化学反应中表现出独特的性质，例如亲电取代反应和电子取代反应等。
下面我们将介绍苯环常见的反应模式。
首先我们来讨论一下苯环的亲电取代反应。
亲电取代反应是指在苯环上发生的一种反应，其中一个电子亲电试剂被取代掉，通常通过芳烃中间物中间体进行。
亲电试剂可以是带正电的离子或亲电分子。
其中最典型的例子就是氯苯和水的氢氯酸反应，生成苯甲酸。
苯环可以发生硝基取代、卤代取代、醇醚合成等亲电取代反应。
苯和苯系物化学式苯是一种无色、有毒的液体，化学式为C6H6。
它是一种芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料、塑料等领域。
苯的分子结构呈六角形，由六个碳原子组成，每个碳原子周围都有一个氢原子。
苯分子中的碳原子和氢原子都是sp2杂化的，形成了一个平面的六角形结构。
苯分子中的碳-碳键是共价键，每个碳原子与周围两个碳原子形成了一个共价键，共同构成了苯分子的六角形结构。
苯系物是指由苯分子组成的化合物，它们的分子结构都是苯环。
苯系物包括许多重要的有机化合物，如甲苯、苯酚、萘、蒽等。
这些化合物的分子结构都是苯环，但它们的分子中还含有其他原子或基团，如甲基、羟基、氨基等。
甲苯是一种苯系物，化学式为C6H5CH3。
它是一种无色液体，具有芳香气味。
甲苯是一种重要的有机溶剂，广泛应用于化学、医药、涂料等领域。
甲苯的分子结构是苯环和一个甲基基团组成，甲基基团与苯环上的一个碳原子形成了一个共价键。
苯酚是一种苯系物，化学式为C6H5OH。
它是一种白色固体，具有刺激性气味。
苯酚是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、塑料等领域。
苯酚的分子结构是苯环和一个羟基基团组成，羟基基团与苯环上的一个碳原子形成了一个共价键。
萘是一种苯系物，化学式为C10H8。
它是一种白色固体，具有芳香气味。
萘是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料等领域。
萘的分子结构是两个苯环共享两个碳原子形成的，它是一种多环芳香烃。
蒽是一种苯系物，化学式为C14H10。
它是一种白色固体，具有芳香气味。
蒽是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药、染料等领域。
蒽的分子结构是三个苯环共享三个碳原子形成的，它是一种多环芳香烃。
苯和苯系物是一类重要的有机化合物，它们的分子结构都是苯环。
苯和苯系物在化学、医药、染料、塑料等领域都有广泛的应用。
对于化学学习者来说，了解苯和苯系物的化学式和分子结构是非常重要的。
【中文名称】苯（běn）
【英文名称】benzene;benzol(e)【相对分子量或原子量】78.11
【密度】0.879
【熔点（℃）】5.5
【沸点（℃）】80.1【性状】
无色易挥发和易燃液体，有芳香气味，有毒。
【溶解情况】
不溶于水，溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】
是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，也可以作为燃料。
【制备或来源】
工业上由焦煤气（煤气）和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。
也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】
闪点10～12℃。
蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%～8.0%（体积）
最简单的芳烃。
分子式C6H6。
为有机化学工业的基本原料之一。
无色、易燃、有特殊气味的液体。
熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。
在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。
能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。
苯催化加氢生成环己烷，它是合成耐纶的原料；苯在光照下加三分子氯，可得杀虫剂666，由于对人畜有毒，已禁止生产使用。
苯难于氧化，但在450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐，后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。
苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂，但由于毒性大，已逐渐被其他溶剂所取代。
苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。
苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得，或从炼焦所得焦炉气中回收。
苯蒸气有毒，急性中毒在严重情况下能引起抽筋，甚至失去知觉；慢性中毒能损害造血功能。
1865年，F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式，目前仍在采用。
根据量子化学的描述，苯分子中的6个π电子作为一个整体，分布在环平面的上方和下方，因此，近年来也用图1b式表示苯的结构。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。
苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。
经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。
长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯分子具有平面的正六边形结构。
各个键角都是120°，六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。
它既不同于一般的单键(C—C键键长是 1.54×10 -10 米)，也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米)。
从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子结构的这一特点，常用下式来表示苯的结构简式。
直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在理解上绝不应认为苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯分子里6个碳原子的电子都以sp 2 杂化轨道相互重叠，形成6个碳碳的σ键，又各以1个sp 2 杂化轨道分别跟氢原子的1s轨道进行重叠，形成6个碳氢的σ键。
由于是sp 2 杂化，所以键角是120°，并且所有6个碳原子和6个氢原子都是在同一个平面上相互连接起来的。
苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。
通常把苯的这种键型称为大π键。
苯的大π键的形成使π键电子云为6个碳原子所共有，因而受到6个碳原子核的共同吸引，彼此结合得比较牢固。
同时，苯的大π键是平均分布在6个碳原子上，所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。
苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料、木器漆、胶粘剂及各种有机溶剂。
在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。
国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质，长期吸入会破坏人体的循环系统和造血机能，导致白血病。
此外，妇女对苯的吸入反应格外敏感，妊娠期妇女长期吸入苯会导致胎儿发育畸形和流产。
专家们称之为“芳香杀手”。
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH。
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。
苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大Π键的电子云碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C 键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。
分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2混成。
这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。
于是6个轨道重叠形成离域大Π键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
物理性质苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C 双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
取代反应
主条目：亲电芳香取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。
由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。
亲电取代反应是芳环有代表
性的反应。
苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。
这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。
例如与乙烯烷基化生成乙苯：
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。
通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。
当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。
但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。
但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。
这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。
（马来酸酐是五元杂环。
）
这是一个强烈的放热反应。
其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。
和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。
和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。
在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
