苯的空间构型

如何分析有机物分子中原子共平面的问题有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。

首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔(C CH H)分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O)分子是平面结构，4个原子共平面。

在判断有机物分子中原子共平面情况时．要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。

例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?分析：与CCH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C CH H分子中1个氢原子所处的位置，应与CCH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。

由此可知CCH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。

，例2：有机物CCH 2CHO H 分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。

由乙烯的分子结构可知，CH 2C H中的原子在同一平面。

由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。

由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHOH 分子中所有的原子可以共面。

例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。

另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。

2021年高考化学复习专题四分子空间结构与物质性质练习（含解析）苏教版选修31．下列说法不正确．．．的是（）A．活化分子具有比普通分子更高的能量B．参加反应的物质的性质是决定化学反应的重要因素C．反应物分子（或离子）间的每次碰撞是反应的先决条件D．增大反应物浓度，可增大活化分子的百分数，所以反应速率加快化合时，最难的是（）。

2．从键能的角度来看，下列物质中与H2A．氟气 B．氮气 C．氯气 D．氧气3．人们在研究金星大气成分，发现金星大气中有一种称之为硫化羟（COS）类似，硫化羟是一种与生命密切相关的物质。

下列有的分子，其结构与CO2关COS的推测肯定不正确的是（）A、COS属于离子化合物B、COS分子中，所有原子都满足8电子的稳定结构C、COS的结构式为O=C=SD、COS含有极性共价键的极性分子4．对SO2与CO2说法正确的是（）A．都是直线形结构B．中心原子都采取sp杂化轨道C．S原子和C原子上都没有孤对电子D．SO2为V形结构， CO2为直线形结构5．下列关于CH3+、—CH3、CH3—三种微粒的说法正确的是（）A．三种微粒都能独立稳定存在B．三种微粒的形状相同C．三种微粒中碳原子的杂化方式相同D．键角大小关系：CH3+ ＞ CH3—6．原子数相同、电子总数相同的粒子，互称为等电子体。

硼元素可形成三个等电子体阴离子：BO2－、BC2m-和BN2n-，则m、n值为（）A．5，3 B．2，4 C．3，1 D．1 ，27．向盛有硫酸铜水溶液的试管里加入氨水，首先形成难溶物，继续添加氨水，难溶物溶解得到深蓝色的透明溶液。

下列对此现象说法正确的是（）A．反应后溶液中不存在任何沉淀，所以反应前后Cu2＋的浓度不变B．沉淀溶解后，将生成深蓝色的配合离子[Cu(NH3)4]2＋C．向反应后的溶液加入乙醇，溶液没有发生变化D．在[Cu(NH3)4]2＋离子中，Cu2＋提供孤电子对，NH3提供空轨道8．列各组微粒，不能互称为等电子体的是（）A、NO2、NO2＋、NO2－B、CO2、N2O、N3－C、CO32－、NO3－、SO3D、N2、CO、CN－9．居室是我们日常生活中最重要的场所。

第2课时苯分子的空间构型、价电子对互斥理论及等电子原理学习目标 1.认识苯分子的空间构型。

2.理解价电子对互斥理第2课时苯分子的空间构型、价电子对互斥理论及等电子原理论和等电子原理，并掌握它们在认识分子空间构型时的应用。

一、苯环的结构与大π键苯环上，C原子以________杂化，每个C原子的两个sp2杂化轨道分别与另外两个C原子的杂化轨道形成σ键，六个碳原子形成____________的碳环，另外一个sp2杂化轨道与H 原子的____轨道形成σ键，同时，六个C原子上剩余的____轨道，以“________”的形式形成多原子、多电子的________键。

二、价电子对互斥理论1．理论模型(1)分子中的价电子对——成键电子对和孤电子对由于相互________作用，尽可能趋向彼此________，分子尽可能采取________的空间模型。

(2)AX m型分子中，A与X之间通过两对或三对电子(即通过双键或叁键)结合而成，则价电子对互斥理论把双键或叁键作为________电子对看待。

2．价电子对互斥理论的两种类型价电子对互斥理论说明的是________________________，而分子的空间构型指的是______________空间构型，____________________。

(1)当中心原子________________，两者的构型一致。

(2)当中心原子________________，两者的构型____________。

如下表中几例：1．内容：化学通式相同且价电子总数相等的分子或离子具有相同的____________和______________等结构特征。

2．应用：判断一些简单分子或离子的空间构型。

(1)SO2－4、PO3－4等离子具有________通式，价电子总数为________，中心原子采取________杂化，呈____________空间构型。

(2)SO2－3、PO3－3等离子具有__________通式，价电子总数为__________，中心原子采取__________杂化，由于存在一对孤对电子，分子呈______________空间构型。

苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。

注意不要将苯写作“笨”。

2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。

（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。

图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。

（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。

2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。

（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。

（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。

（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。

图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。

四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。

②苯的邻位二元取代物只有一种。

③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。

A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。

【重点讲解】一、苯的分子结构1．三式：分子式C6H62．键参数：键长：1.40×10-10m键角：120°3．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。

4．结构特征：按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更为恰当。

由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。

二、苯的性质Ⅰ、物理性质常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。

密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低（80.1℃）熔点比水高（5.5℃）。

苯有毒。

注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。

Ⅱ、化学性质苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃（烯烃或炔烃）具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。

1．氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。

苯不能被高锰酸钾氧化。

2．取代反应（1）硝化药品：浓HNO3、浓H2SO4、苯。

反应原理：装置特点：水浴加热，使用温度计控制温度在50～60℃，橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。

操作顺序：试管中先加入1.5mL浓HNO3，再加2mL浓H2SO4，振荡冷却到50～60℃以下，再加入1mL苯振荡在50～60℃的水浴中加热10分钟，倒入盛水的烧杯中。

分离提纯：将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌，反复水洗，再分液，得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。

（2）卤化药品：苯、液溴、铁钉。

反应原理：装置特点：反应器烧瓶上面连一长导管，起导气和冷凝回流作用，收集器锥形瓶中盛有少量水，导气管口应接近水面，但不能伸进去以利于吸收HBr。

操作顺序：先将约2mL苯加入烧瓶中，再放入5～10颗无锈铁钉，最后加入1滴管液溴，立即塞好瓶塞，在锥形瓶中的水里，滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成，证明卤化反应有HBr生成。