2021届高三化学一轮复习—— 有机合成专题复习(知识梳理及训练)

专题一官能团与有机物类别、性质的关系【考纲解读】：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】1、有机物的概念：（1）有机物：。

（2）有机物种类繁多的原因：。

（3）同系物。

（4）烃：。

2、官能团（1）定义：（2）常见官能团：官能团与有机物性质的关系官能团化学性质－C＝C－以乙烯为例1.加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：（与H2、X2、HX、H2O等）如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇－OH以乙醇为例1．与活泼金属（Al之前）的反应2．取代反应：（1）与HX（2）分子间脱水：3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：4．消去反应：5．酯化反应：会注意：醇氧化规律（1）R－CH2OH → R－CHO（2）－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）－OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。

酚－OH以苯酚为例1．弱酸性：（1）与活泼金属反应放H2（2）与NaOH：（酸性：H2CO3＞酚－OH）2．取代反应：能与卤素。

3．与FeCl3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。

5、可以和氢气加成。

－X以溴乙烷为例1取代反应： NaOH的水溶液得醇2消去反应：NaOH的醇溶液－CHO以乙醛为例1．加成反应：2．氧化反应：（1）能燃烧（2）催化氧化：（3）被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。

－COOH以乙酸为例1．弱酸性：（酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－）RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性。

2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH催化剂加热R，COOR＋H2O－COOC—以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件—CONH—水解反应〔O〕3、三羟基对比4．四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5注意：水溶性规律。

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

有机反应类型1、绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子嵌入期望的产物中。

在下列反应类型中，“原子经济”程度最低的是A ．化合反应B ．取代反应C ．加成反应D ．加聚反应 答案：B解析：取代反应的产物不止一种，所以一直利用率是最低的，其余一般都是只有一种，原子利用率高，答案选B 。

2、下列物质显示酸性，且能发生酯化反应和消去反应的是：A ．B.CH 3CH 2=CHCOOHC. CH 3CH 2COOHD. CH 3CH 2COOH答案：C解析：A 、B 、D 中都不能发生消去反应，C 中含有醇羟基和羧基，所以符合条件，答案选C 。

3、下列属于消去反应的是（ ） A 乙醇与浓硫酸共热至140℃ B 乙醇与硫酸、溴化钠共热—OHCOOHC 乙醇与浓硫酸共热至170℃D 乙醇与乙酸的反应 答案：C解析：有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去1个或几个小分子，而生成不饱和键化合物的反应属于消去反应，因此选项C 是正确的。

A 的生成物是乙醚，属于取代反应。

B 的生成物是溴乙烷，属于取代反应。

D 是酯化反应，所以答案是C 。

4、下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO 4酸性溶液退色的是( )A ．乙烷B ．乙醇C ．丙烯D ．苯 答案：C解析：乙烷属于烷烃，不能发生加成反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

乙醇不能发生加成反应，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

丙烯中含有碳碳双键和1个甲基，符合题意。

所以正确的答案是C 。

5、下列反应中，属于加成反应的是 A ．CH 4+Cl 2CH 3Cl+HClB ．CH 2=CH 2+HCl 一定条件−−−−→ CH 3CH 2Cl C ．2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO +2H 2O D ．答案：B解析：取代反应是指有机化合物受到某类试剂的进攻，致使分子中一光照Cu=个基（或原子）被这个试剂所取代的反应。

高三化学总复习有机合成专题1、合成方法:（1）识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关 （2）据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分解成若干片断,或寻求官能团的引入,转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变 （3）正逆推,综合比较选择最佳方案 2、合成原则:（1）原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确 （2）路线简捷,便于操作,条件适宜 （3）易于分离,产率高（4）满足“绿色化学”的要求。

3、合成的思维结构合成目标审题 新旧知识 分析 突破设计合成路线确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优结构简式 反应类型 化学方程式[能力训练]1．（08年重庆预测）已知：（1）NO 2,Fe HCl −−−→NH 2（易被氧化）2NaNOH +−−−→N 2Cl322H PO CH O−−−−−→或碱性（2）N 2Cl+OH−−→OHN N+HCl（1）请写出以苯和OH制苏丹红一号的流程图。

（2）工业上用CH 3制CH3Br 流程图如下：问题：Ⅰ、写出①、③反应方程式Ⅱ、指出反应④产生的有机物的结构简式Ⅲ、③、⑤的意义2．青霉素（C 16H 18N 2O 4S ）的结构简式为它是人们经常使用的一种抗生素，但是经过多年的使用，不少病菌对青霉素产生了抗药性，为此科学家又研制了一种新的青霉素——氨苄青霉素来代替青霉素。

下图是由青霉素制取氨苄青霉素的合成路线：已知：有机物分子中和相连的碳原子称为α—碳原子，其上面连着的氢原子称为α—氢原子，在一定条件下，α—氢原子易被取代。

请回答下列问题：（1）写出反应①②③④的反应类型：① ； ② ； ③ ； ④ 。

（2）写出D 的结构简式 。

（3）写出反应①、③的化学方程式① ；③ 。

3．（08年北京宣武区期末）今年是杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳施密特逝世110周年，1861年他著的《化学研究》第一卷中就有如下左图物质圈图，即肉桂酸结构（如右侧图）CH C OH 肉桂酸的合成路线如下：已知：○1 R CH R-CH-CHCHO RCH CR ’CHO ○2 RCH CHR’RCH CHR’ 试回答下列问题：（1）B 的侧链上可能发生反应的类型是：__________________（填序号）。

2021届高三化学一轮复习——氯、溴、碘的制备与性质核心知识梳理一、卤素单质的相似性、递变性和特殊性 1．相似性(1)都能与大多数金属反应：2Fe ＋3X 2=====点燃2FeX 3(I 2除外)。

(2)都能与H 2反应生成HX 。

(3)都能与H 2O 反应：X 2＋H 2OHX ＋HXO(F 2、I 2除外)。

(4)都能与碱液反应：X 2＋2NaOH===NaX ＋NaXO ＋H 2O(F 2、I 2除外)。

2．递变性F 2 Cl 2 Br 2 I 2颜色：――――――――――――――――――→浅黄绿色 黄绿色 深红棕色 紫黑色逐渐加深 熔、沸点：―――――――――――――――→气体 气体 液体 固体逐渐升高 密度：―――――――――――――――→逐渐增大 水溶性：――――――――――――――――→反应 溶解 溶解 微溶逐渐减小 氧化性：―――――――――――――→ (与H 2化合或与水反应由易到难)逐渐减弱 还原性(X －)：―――――――――――――――→逐渐增强 3．特殊性(1)Br 2是常温下唯一呈液态的非金属单质；液溴易挥发且有毒，通常用水液封保存。

(2)I 2易升华，淀粉遇I 2显蓝色；I 2易与Na 2S 2O 3溶液反应：I 2＋2S 2O 2－3===2I －＋S 4O 2－6，用于通过滴定实验(以淀粉溶液为指示剂)来定量测定碘的含量。

(3)Br 2和I 2都可被某些有机溶剂(如四氯化碳)萃取。

(4)氟元素无正价，F 2与H 2O 发生置换反应生成O 2(2F 2＋2H 2O===4HF ＋O 2)，F 2与Xe 、Kr 等稀有气体反应生成白色氟化物。

二、Cl 2、Br 2、I 2之间的置换氯、溴、碘单质的氧化性强弱是Cl 2>Br 2>I 2，阴离子的还原性强弱是Cl －<Br －<I －，因此能发生如下反应：Cl 2＋2Br －===2Cl －＋Br 2； Cl 2＋2I －===2Cl －＋I 2； Br 2＋2I －===2Br －＋I 2。

2021届高考一轮复习专项训练 有机化学基础（二）1.酯类化合物与格氏试剂（RMgX ，X=Cl 、Br 、I ）的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F 合成路线如下，回答下列问题：已知信息如下：（1）A 的结构简式为 ，B→C 的反应类型为 ，C 中官能团的名称为 ，C→D 的反应方程式为 。

（2）写出符合下列条件的D 的同分异构体 （填结构简式，不考虑立体异构）。

①含有五元碳环结构；②能与3NaHCO 溶液反应放出2CO ；③能发生银镜反应。

（3）判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。

（4）已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以和格氏试剂为原料制备的合成路线（其他试剂任选）。

2.化合物I（戊巴比妥）是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：已知：R′、R′′、R′′′代表烃基，R代表烃基或氢原子。

回答下列问题：（1）F →G 的反应类型是 。

（2）A 的化学名称是 。

（3）试剂a 的结构简式 。

（4）I 的结构简式 。

（5）B 、C 互为同分异构体，写出B →D 的化学方程式 。

（6）写出E →F 的化学方程式 。

（7）以A 和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B ，则B 的合成路线为 。

（用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）。

3.某研究小组拟合成化痰药盐酸氨溴索和葡萄味香精X 。

已知信息：①122R CHO+R NH 一定条件12R -CH N-R②FeHCl [易被氧化)请回答：(1)下列说法不正确的是___。

A. 化合物X有弱碱性B. 化合物B能发生银镜反应FeCl溶液会发生显色反应C. 化合物E遇3D. 盐酸氨溴索的分子式是C H ClBr N O131722(2)化合物F的结构简式是___。

(3)写出B+C→D的化学方程式___。

(4)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___。

简单有机化合物1.下列涉及有机物的说法中正确的是( )A. 煤的干馏可得到苯、甲苯等芳香烃B. 乙烯、氯乙烯都是不饱和烃，均可用于合成有机高分子材料C. 在加热条件下，加入适量乙醇以除去乙酸乙酯中含有的乙酸杂质D. 淀粉和纤维素的水解产物都是葡萄糖，二者互为同分异构体2.下列与有机物的结构、性质的有关叙述中正确的是( )A.等物质的量的乙烯与乙醇完全燃烧消耗氧气的物质的量相等B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分馏、干馏都是物理变化，裂化、裂解都是化学变化D. 苯乙烯和甲苯分子内所有原子可能共平面3.乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下：(注：含-CHO的物质为醛类化合物)下列醇能被氧化为醛类化合物的是( )CH COH B.A. ()33C.D.()CH CH CH CH OH3234.下列关于有机物的说法正确的是（）A．乙醇和丙三醇互为同系物B．环己烯()分子中的所有碳原子共面C．分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)D．二环己烷( )的二氯代物有6种结构(不考虑立体异构)5.下列过程中所发生的化学反应不属于取代反应的是( )A. 光照射甲烷与氯气的混合气体B. 在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C. 乙醇与乙酸在浓硫酸作用下加热D. 苯与液溴混合后撒入铁粉6.如图为有关苯性质的转化关系图，下列说法中正确的是( )A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在反应混合液的上层B.反应④为加成反应，产物中所有原子在同一平面上C.反应②为还原反应，现象是火焰明亮并带有浓烟D.甲苯()是苯的一种同系物。

其一氯取代产物有4种7.下列表述正确的是( )A. 甲烷、苯、乙醇和乙酸都能发生加成反应B. 欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质，可加入4CuSO 溶液C. PP 塑料(聚丙烯)结构简式为D. 丁烷催化裂解可按两种方式进行：4102426C H C H C H →＋；410436C H CH C H →＋ 8.下列对合成材料的认识不正确的是( )A. 有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B.的单体是C. 聚乙烯()是由乙烯加聚生成的纯净物D. 高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类9.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与3HI 形成聚维酮碘，其结构表示如下：下列说法不正确的是( )（图中虚线表示氢键）A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由()m n +个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应10.下列说法错误的是( ) A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体11.下列关于乙烯、聚乙烯的说法不正确的是 ( )CO的质量相等A. 等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的2B. 乙烯生成聚乙烯的反应是加聚反应，g a乙烯完全反应可生成g a聚乙烯C. 乙烯和聚乙烯都可使溴水退色D. 乙烯有固定的熔点，聚乙烯没有固定的熔点12.石蜡是石油减压分馏的产品,某实验小组利用如图的实验探究石蜡油(液态石蜡)分解的部分产物。

2020-2021年新高三化学一轮复习讲解《有机推断与合成》【知识梳理】一、有机合成此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料例题1、化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称为为__________。

（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、_________。

（3）E 的结构简式为____________。

（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

[指点迷津] 常见的合成方法：解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。

(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。

（3）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

专题09 有机化合物一、单选题1．下列说法不正确．．．的是A．淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后，加新制氢氧化铜悬浊液可检验是否水解完全B．用重铬酸钾的酸性溶液不能鉴别乙醇、乙醛C．饱和(NH4)2SO4 溶液或硫酸铜溶液均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同D．在苯与液溴制备溴苯的实验中，溴苯提纯步骤：水洗、用10%的氢氧化钠溶液洗涤、水洗、用干燥剂干燥、蒸馏【答案】A【解析】A. 新制氢氧化铜悬浊液用于检验葡萄糖，只能检验淀粉是否水解了，不能检验是否水解完全，故A错误；B. 乙醇、乙醛均能被重铬酸钾氧化，而使重铬酸钾的酸性溶液褪色，故不能鉴别，故B正确；C. 饱和(NH4)2SO4 溶液使蛋白质溶液产生沉淀的原理是盐析，而硫酸铜溶液使蛋白质溶液产生沉淀的原理是变性，原理不同，故C正确；D. 在苯与液溴制备溴苯的实验中，反应混合物中含有溴苯、苯、溴化铁、溴化氢、溴单质，溴苯提纯步骤：水洗、用10%的氢氧化钠溶液洗涤、水洗，是用于除去溴化铁、溴化氢、溴单质，分液后得到溴苯、苯的有机层，用干燥剂干燥除去有机物中残留的水分，再蒸馏获得溴苯，故D正确；故选A。

2．下列事实可以用同一原理解释的是A．乙烯使溴水、高锰酸钾溶液褪色B．SO2和Cl2使品红溶液褪色C．碘片、氯化铵晶体受热消失D．ClO2和漂白粉现在都常用于自来水的处理【答案】D【解析】A．乙烯使溴水褪色发生的是加成反应，使高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，原理不同，A不符合题意；B．SO2使品红溶液褪色是因为SO2与品红发生反应生成无色的物质，Cl2使品红溶液褪色是因为Cl2与H2O 反应生成的HClO具有强氧化性，原理不同，B不符合题意；C．碘片受热消失是碘升华，氯化铵晶体受热消失是发生分解反应生成氨气和氯化氢，原理不同，C不符合题意；D．ClO2和漂白粉处理自来水都是应用其强氧化性，可以消毒杀菌，原理相同，D符合题意；故选D 。

3．海水晒盐后精制得NaCl ，氯碱工业电解饱和NaCl （aq ）得到Cl 2和NaOH ，以NaCl 、NH 3、CO 2等为原料可得到 NaHCO 3；向海水晒盐得到的卤水中通Cl 2可制溴；从海水中还能提取镁。