专题训练：有机合成路线设计

热练(八)有机合成路线的设计1．已知：RCHO ＋CH 3CHO ――――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO ＋H 2O ，写出由甲苯和丙醛为原料三步制备的合成路线(其他试剂任选)。

答案――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→CH 3CH 2CHONaOH/H 2O 、△2．奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因M 的一种合成路线如图：已知：RX ――→a.Mg b.CO 2――→c.H ＋RCOOH 结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺()：________________________________________________。

答案――→Cl 2光照――→a.Mgb.CO 2――→c.H ＋―――――→浓硝酸浓硫酸，△――→Fe ，HCl――→催化剂3．设计由乙烯(CH 2==CH 2)和对二甲苯()制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。

答案4．已知：R—Cl ――→Mg乙醚RMgCl ―――――――→设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________________________________________________________________。

答案5．有机物H 是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H 的一种合成路线如图：已知：①――→△R—CH 2—COOH 。

②R—NH 2容易被氧化；羧基为间位定位基。

请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________。

有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)一、教学目标- 理解有机合成反应的基本原理和机理- 掌握有机合成路线设计的基本方法和策略- 能够设计合成特定有机化合物的合成路线并解释其合成步骤二、教学内容1. 有机合成反应的基本原理和机理- 阐述有机合成反应中的亲核试剂和电子试剂的常见作用方式- 解释亲核试剂和电子试剂对反应速率的影响- 分析立体选择性和反应选择性在有机合成中的应用2. 有机合成路线设计的基本方法和策略- 介绍有机合成路线设计的基本步骤- 讲解功能团转化和键形成的常见策略- 强调根据底物结构特点选择适合的合成策略的重要性3. 合成特定有机化合物的合成路线设计- 以具体有机化合物为例，分析其结构和性质- 设计合成该有机化合物的合理路线，并解释合成步骤的原理和目的- 探讨可能的路线改进和优化方案三、教学步骤1. 导入：介绍有机合成的重要性和应用前景，激发学生研究的兴趣和动力。

2. 知识讲解：逐个讲解有机合成反应的基本原理和机理，并提供相关实例进行说明。

3. 教学练：针对不同类型的有机合成反应，提供一些典型例题，引导学生分析反应步骤和选择适当的试剂。

4. 路线设计实践：根据已学知识，选择一种有机化合物，引导学生设计合成该化合物的可行路线，并解释每个步骤的原理和意义。

5. 学生互动：鼓励学生分享自己的合成路线设计，并讨论可能的改进和优化策略。

6. 总结归纳：对本节课的教学内容进行总结，强调有机合成路线设计的重要性和实践意义。

7. 作业布置：留给学生一些相关的合成路线设计题目作为课后作业。

四、教学评估- 在课堂上进行随堂小测验，检查学生对有机合成反应原理和路线设计的理解程度；- 布置课后作业，检查学生对特定有机化合物合成路线设计的掌握情况；- 结合学生讨论和互动，评估学生的思维能力和创造性。

> 注：本教案参考了陈建国教授的有机合成课程教学经验，适用于高三学生专题复习。

有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。

写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与H发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。

【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。

【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。

其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。

物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。

(1)正推法。

即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。

如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。

即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。

如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 。

有机合成路线设计1、以1-丙醇和NBS 为原料可以制备聚丙烯醇（，“口0H）。

请设计合成路线（其他 无机原料任选）已知：CH 3CH 2CH=CH 2 >CH 3CHBrCH=CH 2 2、写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。

3、己知参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备（>*心必的合成路线。

产CHjC CH 2；CHtCH （CH ；Br4、参照上述合成路线，以 八 的合成路线。

cm —匚一C%R <'H ('11('Il Cb6、设计一条以HO CH 为原料（其他无机试剂任选） 制备CH 3COOCH=CH 2的合成路线: ♦CH 】 CHS7、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成 为原料（无机试剂任选），设计制备5、写出由 分子合成甘油（丙 醇）的合成路线图：（已知：（巴 CH 3CH=CHCH 3 的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

RXHO巳知.i. RCH^Br - ----------- R—HC=CH—R"' * 一定条件8、由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物Qj,需要经历的反应类型有（填写编号）。

①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应。

I----- 1写出制备化合物的最后一步反应的化学方程式。

X ROH jU已知：~* /C、Q9、以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线10、以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。

已知：H-C*N”一而4R—COQH |.J n I V M I11、以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCOOH写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

12、有机物原料乙醛酸（OHC-COOH遢由乙二醛（OHC-CHO薜由硝酸在一定条件下氧化生成的。

“有机合成路线的设计”一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计：1）从石油（C 8H 18）出发的顺合成图2）从天然气(甲烷)出发的顺合成图 3）、从粮食（淀粉）出发的顺合成图4）、从甲苯出发的顺合成图5）、(1)一元合成路线：RCH ＝CH 2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：RCH ＝CH 2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。

(3)【归纳】有机顺合成策略：借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始，利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计；符合绿色环保意识 二、有机逆合成 1、知识准备（1）、官能团的引入法①羟基的引入——从不同反应类型分析；②卤原子的引入——从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析； ③C=C 双键的引入——从消去到加成有序分析； ④羰基的引入——从醇的氧化分析；⑤羧基的引入——从醛的氧化到酯、肽键的水解； （2）官能团的消除法 ①经从加成反应消除不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。

⑤经过水解、消去反应消去－X（3）、碳骨架的增减法——引导学生分析下列所给材料，判定在合成信息中比较常见的增减方法：大多通过高温或氧化缩短碳骨架；通过加成增长碳骨架； (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN 的加成后水解等。

②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。

CH 3③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。

例1：溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH例2：已知格氏试剂的合成方法是：（Grignard试剂）。

格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。

练10 有机合成路线设计
1.(吉林长春模拟)花青醛()是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料,广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。

如图是用Michael 反应合成花青醛的合成路线。

已知:苯胺易被氧化。

巴豆醛是重要的有机合成中间体。

已知R′CHO+R″CH2CHO
,请以葡萄糖为原料(无机试剂任选),写出制备巴豆醛的合成路线:。

2.(广东汕头三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
已知:+CH≡CH,请设计合成路线以B()和C2H2为原料合成(无机试剂任选):。

3.(北京高三模拟)心得隆(Q)可用于防治血栓,其一种合成路线如图所示。

已知:ⅰ.++H2O
ⅱ.(互变异构)
苯丙醛()可用于配制香精。

以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。

4.(安徽高三模拟)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图:
已知:ⅰ.BnBr代表
ⅱ.
参照上述合成路线和信息,请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成
的路线:。