《有机合成路线》专题训练

专题复习：有机合成路线设计(一)【考试要求】1、掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。

2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。

从实施新高考以来，连续几年都考到。

【要点梳理】1•有机合成的原则：(1)起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。

(3)原子经济性高，具有较高产率。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

2•表达方式：合成路线图A' C…'一D3•有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是(1)首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。

甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定得原料为终点。

若过程(3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

4•有机合成中官能团引入与转化的常见方法【典例精析】例1. （2012 •江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以已知:为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下:NEH溶液例2. （2011 •江苏卷）敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下:RCH-COOHCIPCI T I —s—RCHCCOH A已知: ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图例如下:-Iritr- CE^CH^r 亠竺単*口1式H【例3.常见氨基酸中唯一不属于a-氨基酸的是脯氨酸。

高三化学微专题训练12 有机合成路线设计1.(2018年全国I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。

2.(2017年全国III)氟他胺G是一种用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：4－甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。

3.(2017年全国I)化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①；②(1)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

(2)(改编)写出用为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

4.(2016年全国I)秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线：。

5.莫沙朵林(F)是一种镇痛药，它的合成路线如下：已知：；；以和为原料合成，请设计合成路线(注明反应条件)：。

6.芳香族化合物A的分子式为C9H9OCl，A能发生银镜反应；D为含有八元环的芳香族化合物。

A 与其他物质之间的转化如图所示：已知：。

(1)设计由甲苯及其他必要物质合成B的路线：。

(2)设计由1－丙醇及其他必要物质合成2－甲基－2－烯戊醛的路线：。

7.以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成高分子树脂()，写出合成路线。

8.化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：尼铂金丙酯()用作食品、化妆品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1一丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线(其他试剂任用)。

9.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。

化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

有机合成路线设计1、以1-丙醇和NBS 为原料可以制备聚丙烯醇（，“口0H）。

请设计合成路线（其他 无机原料任选）已知：CH 3CH 2CH=CH 2 >CH 3CHBrCH=CH 2 2、写出以甲苯为原料（其他无机试剂任选）制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。

3、己知参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备（>*心必的合成路线。

产CHjC CH 2；CHtCH （CH ；Br4、参照上述合成路线，以 八 的合成路线。

cm —匚一C%R <'H ('11('Il Cb6、设计一条以HO CH 为原料（其他无机试剂任选） 制备CH 3COOCH=CH 2的合成路线: ♦CH 】 CHS7、以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成 为原料（无机试剂任选），设计制备5、写出由 分子合成甘油（丙 醇）的合成路线图：（已知：（巴 CH 3CH=CHCH 3 的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

RXHO巳知.i. RCH^Br - ----------- R—HC=CH—R"' * 一定条件8、由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物Qj,需要经历的反应类型有（填写编号）。

①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应。

I----- 1写出制备化合物的最后一步反应的化学方程式。

X ROH jU已知：~* /C、Q9、以1-丙醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备乙酸正丙酯的合成路线10、以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）。

已知：H-C*N”一而4R—COQH |.J n I V M I11、以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCOOH写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

12、有机物原料乙醛酸（OHC-COOH遢由乙二醛（OHC-CHO薜由硝酸在一定条件下氧化生成的。

练10 有机合成路线设计
1.(吉林长春模拟)花青醛()是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料,广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。

如图是用Michael 反应合成花青醛的合成路线。

已知:苯胺易被氧化。

巴豆醛是重要的有机合成中间体。

已知R′CHO+R″CH2CHO
,请以葡萄糖为原料(无机试剂任选),写出制备巴豆醛的合成路线:。

2.(广东汕头三模)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
已知:+CH≡CH,请设计合成路线以B()和C2H2为原料合成(无机试剂任选):。

3.(北京高三模拟)心得隆(Q)可用于防治血栓,其一种合成路线如图所示。

已知:ⅰ.++H2O
ⅱ.(互变异构)
苯丙醛()可用于配制香精。

以物质A和乙醇以及必要的无机试剂为原料合成苯丙醛,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。

4.(安徽高三模拟)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体,其合成路线如图:
已知:ⅰ.BnBr代表
ⅱ.
参照上述合成路线和信息,请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成
的路线:。

有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。

大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。

设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。

（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。

4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。

以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

《有机合成路线》专题训练1.(2019浦东一模)设计一条由丙烯制备丙酸的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙目标产物）1.CH 3CH ＝CH 2 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHOCH 3CH 2COOH （其他合理答案也得分）（5分）2.(2019长宁一模)试设计一条以CH 3CHCl -CH 2CH 2OH 为原料合成CH 3CH(OH)CH 2COOH 的合成 路线。

3. (2019青浦一模) 苯甲酸钠是一种重要的防腐剂，写出由甲苯制备苯甲酸钠的合成路线。

4.(2019虹口一模)写出用为原料制备聚丙烯酸()的合成路线。

4.5.(2019静安一模)设计一条由CH 3CH 2CH(OH)CH 3为原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

6.(2019金山一模)丙烯是石油化工重要的基础原料，请设计一个由丙烯(CH 2=CH -CH 3)制备 CH 3CH(OH)COOH 的合成路线。

6.CH 2=CH -CH 3 CH 2Br−CHBr -CH 3 CH 2OH−CHOH -CH 37.(2019虹口二模)写出以为原料合成甲基丙烯醛()的合成路线。

反应试剂 反应条件反应试剂 反应条件H 2O加热加压催化剂O 2 Cu,△新制Cu(OH)2△O 2/Cu8.(2019静安二模)设计一条由丙烯为原料制备的合成路线。

9.(2019徐汇二模)佩戴隐形眼镜最好常滴“人工眼泪”以滋润眼球。

有一种“人工眼泪”成分是聚乙烯醇CH 2CH OHn 。

已知乙烯醇(CH 2=CHOH)不稳定，写出以乙炔为原料制取聚乙烯醇的合成路线。

2CH OHnCH CHCH 2CHClCH 2CH ClnHCl 催化剂10.(2019宝山二模)由和乙二醇为原料可以制得聚甲基丙烯酸羟乙酯()，写出其合成路线。

11.(2019奉贤二模)写出由乙苯制取对溴苯乙烯()的合成路线12.(2019青浦二模)写出由HOCH2CH=CHCH 2OH 制备HOOCCH=CHCOOH 的合成路线。

高二化学有机合成路径练习题及答案有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成路径对于学习有机化学及解决实际问题非常关键。

本文将为大家提供一系列高二化学有机合成路径练习题及答案，帮助大家进一步巩固知识。

练习题一：将甲醛（HCHO）转化为乙醇（C2H5OH）的合成路径如下：1. 甲醛经过还原反应得到乙醛（CH3CHO）；2. 乙醛经过加氢反应得到乙醇。

练习题二：将苯甲醛（C6H5CHO）转化为苯甲醇（C6H5CH2OH）的合成路径如下：1. 苯甲醛经过氢化反应得到苯甲醇。

练习题三：将丙烯（CH2=CHCH3）转化为2-溴丙烷（CH3CHBrCH2Br）的合成路径如下：1. 丙烯与溴气（Br2）在四溴化碳（CCl4）溶剂中发生加成反应，得到1,2-二溴丙烷（CH2BrCHBrCH3）；2. 1,2-二溴丙烷经过加溴反应得到2-溴丙烷。

练习题四：将苯（C6H6）转化为硝基苯（C6H5NO2）的合成路径如下：1. 苯在硝酸（HNO3）和浓硫酸（H2SO4）混合物中发生亲电取代反应，得到硝基苯。

练习题五：将乙烯（C2H4）转化为乙醛（CH3CHO）的合成路径如下：1. 乙烯经过氧化反应得到乙醛。

练习题六：将乙酸（CH3COOH）转化为甲醇（CH3OH）的合成路径如下：1. 乙酸经过还原反应得到甲醛；2. 甲醛经过加氢反应得到甲醇。

答案：练习题一答案：甲醛 -> 还原反应 -> 乙醛 -> 加氢反应 -> 乙醇练习题二答案：苯甲醛 -> 氢化反应 -> 苯甲醇练习题三答案：丙烯 -> 加成反应 -> 1,2-二溴丙烷 -> 加溴反应 -> 2-溴丙烷练习题四答案：苯 -> 亲电取代反应 -> 硝基苯练习题五答案：乙烯 -> 氧化反应 -> 乙醛练习题六答案：乙酸 -> 还原反应 -> 甲醛 -> 加氢反应 -> 甲醇通过以上练习题及答案，大家可以加深对有机合成路径的理解，并提升解题能力。

有有有有有有有有有有有有25有有——2020有有有有有有有有有1.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：下列说法错误的是()A. Y的分子式为C10H8O3B. 由X制取Y的过程中可得到乙醇C. 一定条件下，Y能与5mol H2发生加成反应，D. 等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1【答案】C【解析】【分析】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意酚、羧酸、酯的性质，注意酯基中碳氧双键不能和氢气发生加成反应，题目难度不大。

【解答】A.根据结构简式确定分子式为C10H8O3，故A正确；B.X发生取代反应、消去反应生成Y，发生取代反应时有乙醇生成、发生消去反应时有水生成，故B正确；C.Y中苯环和碳碳双键都能和氢气发生加成反应，但是酯基中的碳氧双键与氢气不反应，因此一定条件下Y最多能和4mol氢气发生加成反应，故C错误；D.X中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应，Y中酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，则等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D正确。

故选C。

2.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：下列叙述不正确的是()A. 反应过程中加入K2CO3，能提高X的转化率B. Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子C. X和Y均能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀D. 等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3：4【答案】D【解析】【分析】本题考查多官能团的有机物的性质，难度一般，掌握官能团的结构和性质为解题关键。

【解答】A.反应过程中加入K2CO3，平衡右移，能提高X的转化率，故A正确；B.Y与Br2的加成产物分子中含1个手性碳原子，故B正确；C.X和Y均含有醛基，能与过量的新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，故C正确；D.等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4：5，故D错误。

有机合成路线设计专题练习原料制备该化合物的合成路线流程图 〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液lhC=CFU -- CHrCH’Br ----------------- 酬 » CH.CH.OH--3/△J X1【答案】： 2. 2021 - 江苏卷〕敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:1. 〔2021 ・江苏卷〕化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:：0H 叫Yr*化合物OjJ 是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以O 和/\为Ct：XCH C"ll G 7% me IL 写出以苯酚和乙醇为原料制备 丐△的合成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如下:H/2=CH 3 〞曲■ CHjCHjBr 用二^液.匚%匚叫西CH.CHO ——► CH.COOH - * CICH 2COOH 催化剂.△ △OCHjCOOH1) 口也8UH J C H 陋OH 2)"HJ 彼班酸.43. 〔2021 •南通一模卷〕常见氨基酸中唯一不属于a —氨基酸的是脯氨酸.它的合成路线如下:：R —NO 2 Fe 、H C ； R —NH 2,写出以甲苯和乙醇为原料制备〔无机试剂任选〕.合成路线流程图例如如下：HBr NaOH 溶液CH 2=CH 2 ------------------- C H 3CH 2Br ------------ - -----△ 3【答案】：HOOCCH 2CH 2CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH KBH 4' H 2O I ---------------- --------- “NH 2 25 ℃①NH 2N H 脯氨酸COOH别离 ③ACOOH C 6(OH)Cl 5B4 CH 3CH 2OHK ;CU(KH/；II I2【答案】：CH 2CH 3N 的合成路线流程图'CH 2CH 34. 〔2021 •淮安三模卷〕慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:OH5. 〔2021 ・盐城二模卷〕盐酸利多卡因〔F 〕葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏 和室性心动过速.合成路线如下：CH 3浓 HNO 3 浓H 2SO 4 △CH 3Fe 、HClNO 2CH 3NH 2CH 3CH 20H 氧化剂 “CH 3COOH CH 3cH 20H A CH 3COOCH 2CH 3 一浓 H 2SO 4 △CH 2cH 3 CH 2CH 3CH 3KBH 4、H 2OOHH 3cOCH 2CHCH 3、OCH 2COCH 3H 3cCH 3H 2SO 4 ,也NOH OCH 2CCH 3CH 3CH 3 慢心律乙烯在催化剂作用与氧气反响可以生成环氧乙烷〔OCH 2COOCH 2cH 3CH 3〕和乙醇为原料制备 的合成路线流程图〔无机试剂任用〕 .合成路线流程图例如如下:HBr NaOH 溶液H 2C=CH 2 ------------- ^CH 3CH 2Br ------------- CH 3cH 20HCH 3CH 20H浓H 2SO 4-----------------170 cH 2C=CH 2 - H2CV CHOCH 2CH 20HCH 3OCH 2CHOCHOCH 2COOCH 2CH 3CH 3〔说明：用 Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为 Cu, O 2, △；假设将醇在一定条件下直接氧化为竣酸不扣分.A H 2C —CHCH 3CH32、.’3H 3CCH 3NH 2 IOCH 2CHCH 3 HClNa z Cr z O ?CH 3-------------- >CH 2NOH - HCl ----------------- >>H3cC 2H 5OH3H 2C「CH 2 r 人旧什什 ,O 〕.写出以邻甲基苯酚ANa 2Cr 2O 7 H 2SO 4 ,工OCH 2COOH3CH 3CH 20H 浓H 2so 4, _现仅以有机物 CH 3CH=CHCH 3为原料,无机试剂任选,用反响流程图表示合成有机物 CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3 的过程.②由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为:浓硫酸高温高压CH 3CH 20H 1700c ：・ CH 2 = CH 2 催化剂 ' 十 CH 2—CH 2方5【答案】：CH,CH^CHCH 3CHUCHOC 眠 8HBr 2/cci 4CH 3CH -CHCH 3 Br Br6. 〔2021 •扬州期末卷〕物质 F 是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体,其合成路线如下:提示：①CH 2OOCCH 54 CHHjSOi CHCHjOOCCH；_^酱雌侬-海x 住©I 堂」 M/CC" & Ng%©.HOH〔5均〕加口 .q 比△inHH CCHNG J 理i 尸 HC1 *母.COOC2H5/\^CHO /以?丫、CH3CH20H和人为原料,合成HN V CH3CH3一HBr NaOH 溶液剂任用〕.合成流程图例如如下：CH2=CH2 ------------- »CH3CH2Br » CH3CH2OH△6【答案】：CH3CH2OHO2Cu 二CH3CHOCOOC2H5CH-CHCHO：CH3CHO + HCHOOCH3O ■一H3COOCCH 3NH21HN(C9H8.)2NaOHH2C= CHCHOACOOC2H5 ,写出合成流程图〔无机试CH3COOCH3CH3A B (C5H9NO2)7. 〔2021 ・宿迁三模卷〕由乙苯可以经过一系列反响制得有机高分子化合物E,制备流程如下:CH 2cH 3^^H ①浓HNO 3 ② Cl2_浓H2S3 △A光照’⑧一定条件下E -------------- H2N< ^)~CH 2COOH③ NaOH ④ HClB 乙醇△C H2O2NO 2FeHClNO 2＞工口可一生1- ci浓硫酸Br 2流程图本例如下： CH 3CH 20Hgv ・ CH 2 = CH 2Br —CH 2CH 2—Br17UNa①银氨溶液△1_|piCH 2=CHCH 2COOH ■HC -CICH 2CH 2CH 2COOH②酸化 22H 2O 22^H 2S 0^HOCH 2CH 2CH 2COOH H ^HOCH 2CH 2CH 2COONa-NO8. 〔2021 •徐州四模卷〕盐酸阿立必利是一种强效止吐药.HCOCH 3CH 30H浓 F SO ]OCH3 -COOHNH 2CH 3COC10CH 3COOCH 3成路线流程图〔无机试剂任用〕.合成路线流程图例如如下:HCOCH 3 浓HNOHCOCH 3O 2N浓 H 2s04/「0CH 3COOCH 3“「、OCH 3COOCH 3*…——盐酸阿立必利Fe :HClENH 2.请写出以、CH 3CH 2CH 2COC1为原料制备IC00HNHCOCH 2cH 2cH 3 CH 3的合COOCH 3HBr H 2C=CH 2 -------------- A CH 3CH 2Br NaOH 溶液-------- CH 3CH 2OH请参照流程图相关信息, 写出由CH 2=CHCH 2CHO 合成的合成路线图〔无机试剂任选〕.合成路线CH 2= CHCH 2CHO它的合成路线如下:NHCOCHCu , CH 30NaABrCOOH8【答案】：CH3 I 浓HNO37^H 2SO47 COOH侬HCOOHCH3CH3OHHCOCH 2CH2CH3CH3NH2C H3CH 3cH 2cH2COClOOCH3 COOCH3一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为默基.试写出由C的一种同分异构体制备〕的合成线路图.HBrCH2=CH2 » CH3CH2Br 合成流程图例如如下: NaOH溶液△» CH3CH2OH5 △c I.市CHO CHOK期〔?日冠xAsQ △"* QCH" CHOI H?A溟化剂O 0 -强-Q0 y- 0——r催化剂c」f-HOCH3-4J-CH3OH---------------------------------1。