有机合成专题训练（2017级）
1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下：
已知：RCH2COOH CH3CHCOOH
（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生 mol CO2和 mol H2O，且
W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式
是
。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀
② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
已知：
Ⅰ．R 1
C H O
R 2CH H
CHO
R 1CH C R 2
CHO +（R ，R’为烃基或氢）
Ⅱ．
R 1C O Cl R 2OH
R 1C O OR 2
HCl
+
+
（R ，R’为烃基）
（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应
b ． 酯化反应
c ． 还原反应
d ．缩聚反应
（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
CH CH 2
COOH 、
CH CH 2
HOOC
、 和 。
（
7
）
D
和
G
反应生成光刻胶的化学方程式
为 。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：
已知：①
②
（1）B的含氧官能团名称是。（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。
（7）已知：
M→N的化学方程式是。
（8）下列说法正确的是 (填字母)。
a. E有顺反异构体
b. C能发生加成、消去反应
c. M既能与酸反应，又能与碱反应
d. 苯酚与 C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
4．有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．R Cl RMgCl
2
+
R CH R'
OH
（R、R`表示烃基）Ⅱ．
(CH CO)O
OH O C CH3
O
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。
（2）②中的反应条件是；G生成J的反应类型是。
（3）①的化学方程式是。
（4）F的结构简式是。
（5）③的化学方程式是。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b．苯环上的一硝基取代产物有两种
5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：
已知：i．
ii．
请回答：
（1）由A生成B的反应类型是。（2）D的结构简式是。
（3）生成E的化学方程式是。
（4）F 能发生银镜反应，F的结构简式是。
（5）下列有关G的叙述中，不正确
．．．的是。
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是。
（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是。
（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂
的合成路线。
6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线：
已知：
请回答：
（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式
是。
（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是。
（3）反应②的反应类型是。
（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
是。
① 能与浓溴水反应产生白色沉淀②核磁共振氢谱有4种峰
（5）能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是。
（6）关于D的性质下列说法正确的是（填字母）。
