优选讲稿含氮有机化合物
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第九章生物碱类药物分析生物碱(alkaloids)是一类存在于生物体内的含氮有机化合物,绝大多数存在于植物体内,大部分呈碱性,目前通过提取或人工合成方式得到的生物碱已有约一万余种之多,而其中近百种具有显著的药理及生理作用,已广泛应用于临床医疗。
但生物碱同时也具有较强的毒性,因此,一方面临床应用须十分慎重,另一方面,对其质量也应严格控制,以保证用药安全有效。
生物碱的数目多,结构复杂,其基本母核多种多样,现按其结构重点讨论六类生物碱的结构,以及与鉴别,检查,含量测定相关的性质,以便详细阐述药物结构、性质与分析方法的关系。
第一节典型药物的结构与性质一、苯烃胺类药物这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内,其代表药主要有盐酸麻黄碱(ephedrine hydrochloride),盐酸伪麻黄碱(pseudoepedrine hydrochloride),秋水仙碱(eolchicin)等。
麻黄碱与伪麻黄碱在结构上均属于有机胺大类中的苯丙胺小类,其氮原子在侧链上,都是仲胺,碱性较强,易与酸成盐;而秋水仙碱由于酰胺键p-π共轭,故碱性减弱,几乎呈中性。
苯烃胺类生物碱分子结构中,都含有芳环,因此都在紫外光谱区有特征吸收。
该类生物碱侧链上具有不对称碳原子,盐酸麻黄碱的比旋度为-330~-35.50,盐酸伪麻黄碱的比旋度为+61.00~+62.50,秋水仙碱为左旋体,比旋度为-4250~-4500。
二、托烷类药物(莨菪烷类)这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨基醇和不同有机酸缩合成酯类的生物碱,常见的有颠茄生物碱类和古柯生物碱类,现以硫酸阿托品(atropine sulfate)和氢溴酸山莨菪碱(anisodamine hydrobmmide)为例进行讨论。
阿托品和山莨菪碱,具有酯的结构,易水解,五元酯环上有氮原子,故碱性较强,易与酸成盐。
氢溴酸山莨菪碱结构中有不对称碳原子,为左旋体,比旋度-9.00~-11.50,而阿托品虽也有不对称碳原子,但因外消旋化而为消旋体,无旋光性。