2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

选修5第三章第四节《有机合成》（第1课时）班级：姓名：学号：学习目标：1、运用烃及烃的衍生物性质归纳官能团的相互转化的一些方法。

2、初步了解有机合成的基本过程；构建有机物不同类别间的相互转化网络。

学习重点：熟悉碳碳双键、卤素原子、羟基的引入方法。

学习难点：有机物不同类别间的相互转化网络构建。

学习过程：复习﹒交流复习官能团、反应类型与断键：1、请写出下列物质相应的官能团烯烃（）炔烃（）卤代烃（）醇（）醛（）羧酸（）酯（）酚（）2、判断下列反应或转化的反应类型，并用线段划出相应的断键位置（1）（2）（3）（4）Ⅰ→ⅡⅡ→Ⅲ新知﹒展示任务一、明确有机合成的基本定义阅读课本P641、有机合成定义；有机合成是利用、的原料，通过反应，生成具有和的有机化合物。

2、有机合成的任务：包括目标化合物构建和的转化。

有机合成过程：任务二：几种官能团的引入1、写出下列化学方程式，并指出其反应类型。

（1）2-丙醇与浓硫酸共热制丙烯：（2）1-氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热：（3）丙炔与氢气1：1反应：（4）丙炔与氯化氢1：1反应：思考：以上化学反应中产物的共同特点是什么？请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。

2、写出下列化学方程式，并指出其反应类型。

（1）甲烷与氯气反应：（2）苯与液溴铁粉混合：（3）丙烯与氯化氢: （4）丙烯通入液溴: （5）乙醇与浓氢溴酸共热:思考：以上化学反应中产物的共同特点是什么？请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。

3、写出下列化学方程式，并指出其反应类型（1）2-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：（2）乙酸乙酯与氢氧化钠溶液共热：（3）乙烯水化法制乙醇：（4）乙醛制乙醇：思考：以上化学反应中产物的共同特点是什么？请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。

自我归纳（1）引入碳碳双键的三种方法是；；。

（2）引入卤原子的三种方法是；；。

（3）引入羟基的四种方法是；；；。

任务三、有机物类别间的相互转化网络构建标出下列物质间转化条件及反应类型。

人教版高中化学选修5全册导学案目录第1章第1节有机化合物的分类第1章第2节有机化合物的结构特点第1章第3节有机化合物的命名第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第2章第1节脂肪烃第2章第2节芳香烃第2章第3节卤代烃第3章第1节醇酚(第1课时)第3章第1节醇酚(第2课时)第3章第2节醛第3章第3节羧酸酯第3章第四节有机合成第4章第1节油脂（第1课时）第4章第1节油脂（第2课时）第4章第2节糖类（第1课时）第4章第2节糖类（第2课时）第4章第3节蛋白质和核酸第5章第1节合成高分子化合物的基本方法第5章第2节应用广泛的高分子材料第5章第3节功能高分子材料第一章第一节有机化合物的分类课前预习学案一、预习目标预习有机物的分类方法，了解常见有机物的官能团。

二．预习内容1.物质的分类方法有_____________分类法和____________分类法。

2.有机化合物从结构上可以按______________和______________来进行分类。

3.什么是烃的衍生物？4.常见的官能团有____________________________________________________________。

三、提出疑惑课内探究学案一、学习目标1.知道有机物的分类方法。

2.能够识别出有机物的官能团。

学习重难点：能够说出有机物的官能团和类别。

二、学习过程（一）有机化合物的分类探究一、按碳的骨架分类1.按碳的骨架有机物是如何分类的？2.脂环化合物与芳香化合物有什么不同？3.按碳的骨架给烃进行分类。

探究二、按官能团分类1. 必修二中所学的乙烯、乙醇、乙酸分别属于什么类别？官能团分别是什么？2. 区分和，二者分别属于哪一类。

你能得到什么结论？3. 甲烷与甲醇的性质有什么不同？为什么会有这些不同？4. 为什么有机物可以按官能团来分类。

（二）反思总结 1.按碳的骨架分类有机化合物2.按官能团分类 OH CH 2OH1．第一位人工合成有机物的化学家是（）A．门捷列夫B．维勒C．拉瓦锡D．牛顿2．下列物质属于有机物的是（）A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO）C．尿素（NH2CONH2）D．碳化硅（SiC）3．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（）A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃4．下列关于官能团的判断中说法错误的是（）A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH）C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键5．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是（）A．－OH B．C C C．C＝C D．C－C6．四氯化碳按官能团分类应该属于（）A．烷烃B．烯烃C．卤代烃D．羧酸7．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

第四节有机合成第1课时教学目标【知识与技能】：1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2.了解有机合成的基本过程和基本原则3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用【过程与方法】：通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感、态度与价值观】：①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力教学重点：①官能团相互转化的方法归纳②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用教学难点：逆合成分析法思维能力的培养引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？一．有机合成1.概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

如：以电石为原料合成乙酸乙酯。

2.有机合成的过程（1）知识准备：①各类烃及衍生物的主要化学性质：②有机反应的基本类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。

5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。

如乙醇的分子内脱水。

6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7）如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。

第三章第四节有机合成(第二课时）编制人：叶晓婷审核人：林彩霞领导签字：【学习目标】1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。

2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力3.激情投入，享受学习的快乐。

激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。

定向自学【温故知新】⑴含－OH（可以是醇、酚等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：___2:1_________________⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：－CHO ：Ag=_1:2___－CHO ：Cu2O_=1:1______________________________⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________⑷ RCH2OH ＋CH3COOH浓H2SO4→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________【新知识导航】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）“绿色、环保”。

（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。

（5）不能臆造不存在的反应事实。

2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。

然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。

3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。

(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。

2、有机合成题的解题方法①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

第四节有机合成[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。

2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。

3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。

4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。

二、逆合成分析法1．基本思路可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(见教材)[练一练]1．可在有机物中引入羟基的反应类型是() ①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案 B解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。

消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。

2．由CH3CH2CH2Cl制备，所发生的反应至少有________。

①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应⑤还原反应⑥水解反应答案②③解析利用逆推法，由目标产物可知，需通过的加聚反应来合成。

而可通过CH3CH2CH2Cl的消去反应制得。

所以发生的反应是卤代烃的消去反应和烯烃的加聚反应。

3．用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是() A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后，再与HBr加成答案 C解析制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个Cl原子和两个Br原子，所以加成时需与HCl加成引入一个Cl原子，与Br2加成再在分子中引入两个Br原子。

第三章第四节有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。

二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生取代反应有能发生加成反应有能发生消去反应有能发生聚合反应有2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

思考：在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

课内探究学案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。

2、了解有机合成的过程和基本原则。

3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。

学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。

②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动探究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。

此醇羟基的引入可用B ；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。

总结解题思路:①②③[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][知识拓展]科里（Elias James Corey）1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。

科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。

这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。

第四节 有机合成第1课时 有机合成的过程[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。

2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ； ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O ；③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ；④C 2H 5OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ；⑤CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O ；⑥CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 (1)CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ，消去反应；(2) ，加成反应；(3) 水解反应。

探究点一有机合成概述1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务3.(1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？(2)请你写出A、B、C、D的结构简式。

(3)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。

答案(1)由于石油价格不断上涨，以煤为原料通过有机合成获得燃料油及多种化工原料，以减少对石油产品的依赖。

(2)A：CH≡CH B：CH2===CHCl C：CH2===CHCND：(3)①③④加成反应；②⑤加聚反应。

第三章烃的含氧衍生物第 7 课时课题名称时间第周星期课型新授课主备课人雷艳军目标1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

2.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法设计有机合成的路线。

重点掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，学习设计合理的有机合成路线。

二次备课难点有机合成中常用的分析思路。

自主学习（认真阅读课本p64-67，完成下列问题并在书上画出答案）1.有机合成的作用是什么？2.什么是有机合成？任务是什么？问题生成记录：精讲互动1.完成p65【思考与交流】，掌握引入常见官能团的方法。

2.思考：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应②乙烯和HCl发生加成反应3.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。

4.完成课本p66【学与问】，掌握有机物产率的计算方法。

5.以草酸二乙酯的合成为例，掌握“逆合成分析法”在有机合成中的应用。

达标训练1、甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO420世纪90年代新法的反应是：CH3CCH＋CO＋CH3OH――→PbCH2===C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是：A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用率高D．条件较简单2.在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应3.下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是()A．CH3Cl B．C．D．4.由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为()A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成提高题1.由乙醇制乙二酸乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A．⑤②①③⑥B．①②③⑤⑦C．⑤③①②⑧D．①②⑤③⑥作业反思板书设计。

教学设计K新课导入U通过ppt图片展示有机材料引入新课K学习目标U通过ppt展示K基础知识回顾M通过复习再现的形式，回顾有关官能团的性质K有机合成的过程U通过阅读教材，探究活动，讲解等活动完成木部分知识1＞有机合成的概念2、有机合成的任务3、官能团的引入方法4、官能团的转化5、碳骨架的构建K有机合成的方法U1、正向合成分析法2、逆向合成分析法K有机合成遵循的原则』1、尽量选择步骤最少的合成路线一一以保证较高的产率。

2、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染一一通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

3、满足“绿色化学”的要求。

4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现5、尊重客观事实，按一定顺序反应。

K课堂达标』K课堂小结》第四节有机合成K学习目标』1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应3.常握怪及矩的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法4.了解有机合成的基木过程和基木原则5.掌握逆向合成法在有机合成用的应用自主预习1、什么是有机合成？2、有机合成的意义？3、有机合成的任务有哪些？预习检测下列有机合成的说法错误的是（）A.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要知识回顾：完成下面的表格苯环轻基醛基竣基酯基一、有机合成的过程探究活动一：官能团的转化或引入1＞引入___________________ 、_2^ —X卤原子的引入 _____________3^ —0H的弓|入____________ 、_探究活动二、碳骨架的构建1、碳链增长的方法有哪些？2、碳链减短的方法有哪些？3、形成环状化合物的方法有哪些？归纳整理：主要有机物之间的转化二、有机合成的方法1、正向合成分析法副产物副产物基础原料中间体匚二＞1中间体|匚二＞|目标化合物辅助原料1辅助原料2辅助原料32、逆向合成分析法探究活动三：应用逆合成分析法合成有机物一一草酸二乙酯思维过程的分析思考交流教材66页学与问有关产率的计算。

选修5第三章第4节有机合成编制人：谢肇明审核人：赵昆元领导签字：(第1课吋)【学习口标】1.掌握坯类物质、卤代坯、泾的含氧衍牛物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.掌握冇机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化。

3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。

4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。

【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类空、相互转化。

有机合成的关键一碳骨架构建和官能团的引入及转化【使用说明】自主学习一•有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过_____________________ ,生成具有____________________和________ 的有机化合物。

2.有机合成的任务是: ______________________________________________________________3.有机合成的过程二•各类炷的衍生物的结构特点和主要的化学反应类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代R—X 澳乙烷C2H5BrC-X键易断裂。

1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醉。

2.消去反应：与强碱的醉溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烧。

R—on 乙醇C2II5OH有C—O键和O—II键，—oil与链烧基直接相连。

1.与金屈钠反应，生成曲钠和氢气。

2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水：被氧化剂氧化为乙醛：被酸性高包酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170°C时，发生分子内脱水，生成乙烯。

140C时，发生分子间脱水，生成乙艇•= 4•取代反应：与氢卤酸反应生成卤代绘和水5.酢化反应：与含氣酸反应生成酯。

酚苯酚-OH直接与苯环相连。

1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。

2•取代反应：与浓溟水反应，生成三混苯酚白色沉淀。

3.显色反应：与铁盐(FcCh)反应，生成紫色物质。