醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。
一、一个知识网
二、两种活性氢
OH
1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢
2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢
三、三种基团连接方式
五、五种有机物的组成、结构和性质
六、六个有机计算的重要数据
1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。
2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。
3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。
4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。
5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相
差42，则生成1mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
八、八个规律
1．有机物溶解性规律：烃、卤代烃、酯均不溶于水；低级（即含碳原子数较
ONa 少的）醇、醛、羧酸等易溶于水，但随着碳原子数的增多，逐渐变得微溶或难溶。如己醇、苯甲酸微溶于水，高级脂肪酸不溶于水等。
2．醇的氧化规律：与—OH 相连的C 上有H 原子才能被氧化，否则不能被氧
化。如R —CH 2OH ??→?氧化R —CHO ??→?氧化R —COOH 或R —CH —OH ??→?氧化
R —C —R ′，而R 1—C —OH 不能被氧化。由此可推断—OH 的位置。
3．醇(卤代烃)的消去规律：与—OH(—X)相连的C 的邻位C 上有H 原子才能
发生消去反应，否则就不能发生消去反应。如R —CH 2—CH 2OH ??→?消去RCH ＝CH 2， 而R 1—C —CH 2OH 不能发生消去反应，但能发生氧化反应。
4．—C —与H 2加成规律：若—C —上连接H 原子,就可与H 2发生加成反应，
若—C —上连接O 原子，就不与H 2发生加成反应，如—C —OH 和—C —O —均不能与H 2发生加成反应。
5．酯化反应与酯水解规律：酯化反应时，羧基失—OH ，醇羟基失H 结合生成
H 2O ，从而生成—C —O —，正因为如此，酯水解时，—C —O —断裂C —O 单键。
6．成环规律：每种有机物分子中必须含有—COOH ，—OH ，—NH 2中的任意两个官能团，发生酯化反应时才能生成环状结构。
如：
7．苯酚酸性强弱规律：苯酚溶液呈弱酸性，其酸性介于碳酸的第一步和第二步之间，故与 溶液反应时，无论CO 2是否过量，都只生成NaHCO 3。如：
′
O
R 2
R 3
R 3 R 2
O
O
O
O
O
O
COOH HOCH 2COOH HOCH 2
COOCH 2 COOCH 2
+ 2H 2O
浓
H 2SO 4 △
+
OH
HO —CH 2 CH 2COOH HOOC
CH 2C —O O —C —CH 2
+ 2H 2O
浓H 2SO 4 △
+ O
O O
—ONa
—O H + CO 2 + H 2O ?→? + NaHCO 3，这个特点与CO 2和其他物质反应时可生成Na 2CO 3、NaHCO 3两种物质有所不同。
8．同分异构体书写规律：书写同分异构体时，要在把握对称性的基础上，寻找线索和突破口，使用有序思维书写，千万不要拿到题目就瞎拼乱凑，以免少写或多写。同分异构体的书写规律为“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”。（1）判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。（2）定碳链：确定各类别异构中的可能的碳链异构，碳链应由长到短。（3）移官位：支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。（4）氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构。在高考中对同分异构体的书写的考查往往是有条件限制的同分异构体的书写，所以在书写时一定要审清题意要求，综合上述提到的同分异构体的书写顺序，有序书写。
例如：书写分子式为C n H 2n O 2的属于羧酸和酯的同分异构体时可按碳链异构→
官能团位置异构来实行，即—C —O —的位置异构。此法关键是先确定—C —的位置，
然后在—C —左右两边分别接一次O ，就得出有两种异构，再确定—C —有几种位置 就可确定。
九、典例剖析
例1：（2009上海·9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述准确的是（ ）
A ．迷迭香酸属于芳香烃
B ．1mol 迷迭香酸最多能和9mol 氢气发生加成反应
C ．迷迭香酸能够发生水解反应、取代反应和酯化反应
D ．1mol 迷迭香酸最多能和含5mol NaOH 的水溶液完全反应
[解析]A 项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B 项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol 迷迭香酸最多和7mol 氢气发生加成反应。C
O
O
O O
项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C 项准确。D 项，分子中有4mol 酚羟基和1mol 羧基，共消耗5mol NaOH ；还有1mol 酯基水解后生成的羧基又消耗1mol NaOH ，故1mol 该物质最多消耗6mol NaOH 。
[答案]C
例2：（2009海南，18–3）分子式为C 5H 10O 2的酯共有（不考虑立体异构）（ ） A ．7种
B ．8种
C ．9种
D ．10种
[解析]属于酯即含有“—
C —O —”结构，若为HCOO —C 4H 9，有4种；若为CH 3COOC 3H 7，有2种；若为CH 3CH 2COOC 2H 5，有1种；若为C 3H 7COOCH 3，有2种，共9种。
[答案]C
例3：（2009全国卷Ⅰ·30）化合物H 是一种香料，存有于金橘中，可用如下路线合成：
已知：
回答下列问题：
（1）11.2L （标准状况）的烃A 在氧气中充分燃烧能够产生88 g CO 2和45 g H 2O 。
A 的分子式是＿＿＿＿＿＿＿；
（2）B 和C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（3）在催化剂存有下1 mol F 与2 mol H 2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F 的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（i ）B 2H 6 （ii ）H 2O 2/OH －
R －CH ＝CH 2
R －CH 2CH 2OH （B 2 H 6为乙硼烷）
O
（4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；
（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
[解析]本题考查的是有机物的结构与性质，意在考查考生熟练掌握有机物的性质以及相互转化。（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下11.2L A即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。（2）C4H10存有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，但从框图上看，A与Cl2发生一氯取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2–甲基–1–氯丙烷和2–甲基–2–氯丙烷。（3）F能够与Cu(OH)2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3–苯基–1–丙醇分析，F的结构简
式为。（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D→E的反应与信息反应类似，则类比可得出E的结构简式为
。E与G在浓硫酸作用下能够发生酯化反应。（5）G中含有官能团为碳碳双键和羧基，能够将官能团作相对应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
[答案]（1）C4H10。
（2）2–甲基–1–氯丙烷、2–甲基–2–氯丙烷
（3）（4）消去反应。
（5）
（6）、、、
例4：（2009山东·33）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链的有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
（1）H中含氧官能团的名称是。B→I的反应类型为。
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为。
[解析]本题考查有机合成与推断，意在考查烃的衍生物的转化关系，联系所学知识迁移、转换、重组，使得问题得到解决，这对思维的敏捷性、严密性、整体性及创造性等是极大的挑战。因E与FeCl3溶液作用显紫色，故E分子结构中含有酚羟基，因为E的分子式为C6H6O，故E为苯酚；F为环己醇；又A为直链有机物，故根据题中的A→G→H 得出，A为CH2＝CHCH2CHO，H为CH2＝CHCH2COOH；B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO；D为CH3CH2CH2COOH；I为CH3CH2CH＝CH2。溴水不能使CH3CH2CH2COOH褪色，能与苯酚生成白色沉淀，与CH2＝CHCH2COOH发生加成反应褪色，故可用溴水检验CH3CH2CH2COOH、苯酚、CH2＝CHCH2COOH。因为J与CH2＝CHCH2COOH互为同分异构体，又能水解，应属于酯类，因水解产物有乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH＝CH2。D和F的反应是酯化反应。
[答案]（1）羧基消去反应（2）溴水（3）CH3COOCH＝CH2 （4）
醛 羧酸 知识网络 I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法 2CH 3-C-H + O 2 2CH 3-C-OH (2)银镜反应——与银氨溶液的反应 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应 CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？ 能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也 能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。 2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应 HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取 【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应； ③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 水浴加热 = 催化剂 Δ O O = 催化剂
学习必备 精品知识点 知识归纳：醇类、醛酮、羧酸、酯类的性质 1、醇类：饱和一元脂肪醇： C n H 2n+2O 2 ① 醇与活泼金属反应生成醇钠和氢气： 2 R —CH 2—OH + 2 Na ---------- - 2 R-CH 2—ONa + H 2 t ② 醇催化氧化生成（伯醇、仲醇）醛或酮（叔醇，季醇不能发生这种反应 ）： H O 1 △ II H C OH + C U O — H 1 — C —H + C U + H 2O H H O 1 A II R —C —OH 1 + C U O -R- -C —H + C U + H2O l H OH O 1 A II R i — C ——+ C U O —Ri —C — R 2 + C U + H 2I H 2、醛酮：饱和一元脂肪醛酮： C n H 2n O ①醛氧化成羧酸（酮不能发生这种反应）： O O II △ II R —C — H + 2C U （OH ）2 R — C —OH + Cu 2O + H 2O O O II △ II R —C 一H + 2[Ag(NH 3)2]OH R —C —OH + 2Ag + 4NH 3 + H 2O ②醛加氢还原成伯醇或仲醇，酮加氢还原成叔醇: O 催化剂 R —C —H + H 2 R —CH 2 — OH 3、羧酸：饱和一元脂肪酸： C n H 2n O 2 ① 羧酸与醇发生酯化反应生成酯： O 浓硫酸 R L C —OH + R i —CH 2—OH — ' A ② 高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成油脂: O OH 催化剂 丨 R 1—C —R 2+ H 2 Ri —CH —R 2 A. O II R —C —O ° CH^ R 1 + H 2O II H 2C —OH O 浓硫酸 3 R —C — OH + HC —OH - A H 2C -OH R —C —O — CH 2 O II R —C —O — CH + 3H 2O O II R —C —O —CH 2 4、饱和一兀脂肪酯： C n H 2n O 2 ①酯在酸催化、碱催化下水解：
第4讲醛羧酸酯 [考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。 考点一醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 (1)概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为C n H2n O。 (2)甲醛、乙醛 物质颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 (3) 醇氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质分子式结构简式官能团 甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO 乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO －＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4 △CH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团 为。 (2)酯的物理性质
《常见的醛酮羰基的加成反应》习题 一、选择题（每个选项只有一个正确选项） 1.下列关于醛的说法中正确的是() A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是—COH C.甲醛和丙醛互为同系物 D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C n H2n＋2O 2.橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是() A.橙花醛不可以与溴发生加成反应 B.橙花醛可以发生氧化反应和还原反应 C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应 D.橙花醛是乙烯的同系物 3. 扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，结构简式为，它不可能具有的化学性质是() A.能与烧碱溶液反应 B.能与溴水发生加成反应 C.能被氢气还原 D.遇FeCl3溶液呈现紫色 4. 不能由醛加氢还原制得的醇是() A.HOCH2CH2OH B. C. D. 5.已知某有机物的分子式为C8H8O，其中含有一个苯环、一个羰基。则该有机物可能的结构有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
6.β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是() A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色 B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 二、选择题（每个小题有1~2个正确选项） 7. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是() A.化合物A的分子式为C15H22O3 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol A可以与1 mol NaOH反应 D.1 mol A最多与1 mol H2加成 8. 丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是() A.能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 B.在一定条件下与H2充分反应生成2-丙醇 C. 在一定条件下能发生加聚反应 D. 与HCN反应后的产物中有两种官能团
醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。 一、一个知识网 二、两种活性氢 OH 1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢 2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢 三、三种基团连接方式
五、五种有机物的组成、结构和性质
六、六个有机计算的重要数据 1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。 2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。 3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。 4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。 5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相
第三节羧酸酯 第一课时 [基础题] 1．下列各组物质互为同系物的是 A. C６H5OH和C6H5ＣH2OH?? B.ＣH3ＯH和HＯCH2ＣH2OH? C. HCOＯＨ和Ｃ17H３５COOH D. CH３Cl和ＣH2Cl2 2. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是 A.乙醚?B．甘油??C．苯酚???D.丙酸 ３. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用 A.NaOＨ溶液 B.AgＮＯ３?C．蒸馏水D.乙醇 4. 下列物质中,与ＮaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 A.C6Ｈ6B．ＣH3ＣHO ?C．CH３ＣOＯＨ?D.CＨ2=CH-COＯH 5．分子式为CｎＨ2n O2的一元羧酸0.56８克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液2０毫升，则ｎ值是?A．3 Ｂ.8 ?C.16 ?D.18 ６. 某有机物与过量的金属钠反应,得到VＡ升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若VＡ>VＢ，则该有机物可能是 A.HOCH２CＨ2OH ?? B.CH3CＯOＨ C.HOOC-ＣOOH ?? D.ＨOOC-C6Ｈ４-OH 7.分子式为Ｃ3Ｈ8O的醇与C4H8O２的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A.3种B．4种Ｃ.5种 D.6种 ８．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25Ｈ45Ｏ。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O２。生成这种胆固醇酯的酸是 Ａ.Ｃ６Ｈ1３COOＨB．C6H5COＯH C．C７H1５COOＨ D.C6H５CＨ2ＣOOH ９.具有一个醇羟基的有机物Ａ与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸乙酯，经分析还有2ｇ乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是 A．C２Ｈ5OH B．C６H5—CH2—ＯH C.Ｄ． 10.当乙酸分子中的O都是1８O，乙醇分子中的Ｏ都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为 A．1６ B.18 C．20 D．２２ [提高题] １．下列实验能够成功的是 Ａ．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体 Ｂ.将乙醇加热到1７0℃可制得乙烯 C.用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯 D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液 2．有机物甲的分子式为Ｃ９H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有 A.８种? B.１4种Ｃ.1６种 D.1８种
醛 羧酸 知识网络 I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法 2CH 3-C-H + O 2 2CH 3-C-OH (2)银镜反应——与银氨溶液的反应 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应 CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？ 能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。 2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应 HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取 【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应； ③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤ (2)要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_______________________________________________________。 发生反应的化学方程式：_____________________________________________________________________。 (3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法： 。 (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_________。 答案：(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基 (CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C ＝CHCHO ＋4[Ag(NH 3)2]OH 2Ag ↓＋(CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C ＝CHCOONH 4+3NH 3+H 2O (3)在加银氨溶液［或新制Cu(OH)2悬浊液］氧化—CHO 后，调pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或 水浴加热 = 催化剂 Δ O O = 催化剂 CH 3 ︱ ︱ CH 3
醛酮羧酸酯 命题人：娜做题人：忠芹审核人：王淑云使用时间月日 [考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【双基自测】 醛 1．定义 ________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。 丙酮的结构简式为，官能团名称为。 2．甲醛、乙醛 颜色气味状态密度水溶性 甲醛 乙醛比水小 3.化学性质 (1)氧化反应：①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH 3) 2 OH氧化，反应的化学方程式为： ②乙醛也能被新制的Cu(OH) 2 悬浊液所氧化，反应的化学方程式为： ③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为： ___________________________________________________________________ _ (2)加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下，与H 2 发生加成反应： ___________________________________________________________________ _ 问题思考 1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？ 2．中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2 悬浊液反应？ 知识点二羧酸 1．定义 ________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。 2．分类 (1)根据分子中是否含有苯环，可以分为___________和__________。 (2)根据分子中羧基的数目，可以分为_________、____________和__________等。3．物理性质 (1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。 (2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。 4．化学性质 (1)酸性 乙酸的电离方程式：
羧酸还原成醛 羧酸不易被一般还原剂还原成醛，必须选用合适的还原剂来还原，比如1，1，2-三甲丙基硼烷是羧酸还原成醛的良好试剂: n-C5H11COOH→→n-C5H11CHO 98% 1. (CH3 ) 2 CHC( CH3 ) 2BHBrPCH3SCH3 体系催化剂 Jin 等发现了一类将羧酸还原成醛的理想试剂, 即溴代烷基硼烷P二甲基硫醚还原体系。
该还原剂对脂肪酸的还原非常有效, 在室温下反应1h, 产率达92% ~ 99% , 对脂肪二酸、A, B2不饱和脂肪酸的还原反应产率也都在90% 以上。通过研究还发现此试剂具有较高的化学选择性, 即当) COCl、C =C 等与羧基共存时, 只将羧基还原成羰基。然而溴代烷基硼烷P二甲基硫醚对芳香酸的还原不很理想, 还原速度慢、还原剂用量大, 产率也远低于脂肪酸被还原的产率。另外, 溴代烷基硼烷P二甲基硫醚室温下不还原C= C , 而氯代烷基硼烷P二甲基硫醚室温下则还原C =C 。 92BBNPLi 92BBN体系 2. 溴代( 氯代) 烷基硼烷P二甲基硫醚还原体系解决了把羧酸还原成醛这一在有机合成领域长期存在的重要问题, 因此得到广泛的应用。Jin 等在进行上述研究的基础上又进一步发现92BBN( 92硼双环[ 31311] 壬烷) 和Li 92BBN( 92硼双环[ 31311] 壬烷基锂) 体系与溴代烷基硼烷P二甲基硫醚相似,能有效地还原羧酸至 : 醛。反应机理如下Array 92BBNPLi 92BBN 还原脂肪酸产率很高( 85% ~ 99% ) , 且反应很快。与脂肪酸 相比, 芳香酸的还原反应速度较慢, 其产率虽不及脂肪酸还原的产率高, 但仍可达 到76% 以上。
高中化学关于醛的测试题和答案 1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装修材料，它们会释放出一种有刺激性气味的气体，该气体是() A.甲烷 B.氨气 C.甲醛 D.二氧化硫 解析：装修材料释放的刺激性气味的污染性气体为甲醛. 答案：C 2.下列物质不属于醛类的是() C.CH2===CH—CHO D.CH3—CH2—CHO 解析：根据醛的概念可知不属于醛类. 答案：B 3.下列4个化学反应中，与其他3个反应类型不同的是() A.CH3CHO+2Cu(OH)2――→△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O B.CH3CH2OH+CuO――→△CH3CHO+Cu+H2O C.2CH2===CH2+O2――→催化剂△2CH3CHO D.CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O 解析：选项A、B、C中的反应均为氧化反应;选项D中的反应为 取代反应. 答案：D 4.下图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝，烧杯中放入温水，试管B中放入甲醇，右方试管C中放入冷水.向B中不断鼓入空气， 使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝.
(1)撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热的原因是 ________________________________________________________ ________________. (2)反应后将试管C中的液体冷却，取出少量，加入到新制的Cu(OH)2悬浊液中，加热到沸腾可观察到现象是____________.写出反应的化学方程式_____________________. 解析：(1)2CH3OH+O2――→Cu△2HCHO+2H2O该反应是一个放热反应，所以不加热的铜丝仍保持红热. (2)生成的甲醛易溶于水，与新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成氧化亚铜红色沉淀. 答案：(1)因为2CH3OH+O2――→Cu△2HCHO+2H2O是一个放热反应 (2)有红色沉淀生成 HCHO+4Cu(OH)2――→△CO2↑+2Cu2O↓+5H2O 5.(2011?唐山一中月考)有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体. (1)A、B、C的结构简式和名称依次是 ______________________________________、 ________________、________________. (2)写出下列反应的化学方程式. ①A→B的化学方程式为： _____________________________________________. ②B→C的化学方程式为： _______________________________________________.
羧酸酯教案 【本节重点】 1．羧酸的结构特征、分类 2．几种常见羧酸的结构和物理性质 3．羧酸的化学性质 4．酯类的通式 5．酯类的物理性质和化学性质 【内容讲解】 一、羧酸 1．羧酸的结构特征、分类和通式 （1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为 （2）分类： ①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸H－COOH 二元酸HOOC-COOH 多元酸 ②按分子中所含烃基是否饱和分为：饱和酸C2H5COOH 不饱和酸CH2=CHCOOH（丙烯酸） ③按分子中是否含苯环分为：脂肪酸 芳香酸 （3）饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2或C n H2n+1COOH 2、几种常见羧酸的结构和物理性质 1．甲酸： 俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐
蚀性，能跟水混溶。 2．乙酸： （CH3COOH） 俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。 3．乙二酸： 俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。 3．羧酸的化学性质 羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H 键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 （1）弱酸性（以乙酸为例） ①电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。 ②酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。 ③乙酸的弱酸性 可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液pH＞1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。 ④乙酸酸性弱的程度 说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。 ⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比
高二有机化学醛类物质的性质练习题 学校：___________ 题号一二总分 得分 注意事项：注意事项： 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 评卷人得分 一、单选题 ,正确的是( ) A.配制银氨溶液时氨水必须过量 B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2mol Ag C.银镜反应通常采用水浴加热 D.银镜反应的试管一般采用浓硝酸洗涤 2.用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是下列中的( ) A.银氨溶液 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液 3.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( ) A.苯乙烯 B.苯甲酸 C.苯甲醛 D.苯乙酮 4.下列醛、酮的反应属于还原反应的是( ) A.醛的银镜反应 B.醛在空气中久置变质 C.2-丁酮制备2-丁醇 D.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生 5.下列关于银镜实验的操作过程图示正确的是( )
A. B. C. D. 6.下列各组物质中,既不互为同系物又不互为同分异构体的是( ) A.甲醛、丁醛 B.丙酮、丙醛 C.乙醛、丙酮 D.苯甲醛、对甲基苯甲醛 7.对有机物的化学性质叙述错误的是( ) A.既能发生氧化反应又能发生还原反应 B.与H2发生加成反应,产物只有一种 C.能发生加聚反应生成高聚物 D.与新制的氢氧化铜悬浊液加热反应产生砖红色沉淀 8.下列物质中不属于醛,也不属于酮的是( ) A. B. C.CH2=CH-CHO D. 9.下列说法中,正确的是( ) A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等 10.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,可以使用下列试剂组中的( )
高考化学一轮复习测试卷及解析（48）： 醛、羧酸、酯 题组一羧酸的酸性与酯化反应 1．(2010·江苏，9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为： 下列说法正确的是()（双选） A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 2.(2010·课标全国卷，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是() A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 题组二酯类的水解 3．(2010·重庆理综，11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下： 下列叙述错误的是() A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 4．(2010·四川理综，11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如下所示： 下列叙述正确的是() A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 题组一醛 1．下列说法中，正确的是()（双选） A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量不相等 2．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的CuSO4溶液2 mL和0.4 mol·L－1的NaOH 溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是() A．NaOH不够量B．CuSO4不够量 C．乙醛溶液太少D．加热时间不够 3．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式： _________________________________________________________________________。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。) 题组二羧酸 4．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得V a L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到V b L气体，若V a＝V b，则该有机物可能是() A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO C．HOOC—COOH D．CH3COOH
第二节醛 课后篇巩固提升 基础巩固 1.下列有关说法正确的是() A.醛一定含醛基,含有醛基的物质一定是醛 B.丙醛只有丙酮一种同分异构体 C.醛类物质常温常压下都为液体或固体 D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应 解析醛的官能团是醛基,但含醛基的物质不一定是醛,A错误;丙醛的同分异构体除外还有CH2CH—CH2OH等,B错误;常温常压下,甲醛为气体,C错误;醛基能被H2还原为醇羟基,D正确。 2.下列反应中,有机物被还原的是() A.乙醛制乙醇 B.乙醛制乙酸 C.乙醛发生银镜反应 D.乙醛与新制氢氧化铜反应 ,有机物加氢过程为还原反应,A项正确;B、C、D项均为乙醛的氧化反应。 3.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体区分开来,这种试剂是() ①银氨溶液②新制的Cu(OH)2③NaOH溶液 ④溴水 A.①④ B.②③ C.①②③④ D.①②④ ①,溶液分层,浮在银氨溶液上层的是苯;处于银氨溶液下层的为CCl4;将无明显现象的两种液体水浴加热,有银镜生成的是乙醛,无明显现象的为苯酚。选用②,溶液分层,上层溶液呈无色的为苯,下层溶液呈无色的为CCl4,剩余两溶液加热到沸腾,有红色沉淀生成的为乙醛,另一种为苯酚。选用④,溶液分层,上层呈橙红色的为苯,下层呈橙红色的为CCl4;有白色沉淀生成的为苯酚;使溴水褪色的为乙醛。 4.下列实验操作或对实验现象的描述正确的是() A.向溴乙烷中加入NaOH溶液,充分加热,再加入AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀,证明溴乙烷中含有溴元素
B.实验室制备乙烯时,温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇的混合液液面以下 C.溴乙烷和NaOH醇溶液共热,产生的气体通入KMnO4酸性溶液,发现溶液褪色,证明溴乙烷发生了消去反应 D.制备检验醛基的试剂Cu(OH)2时,将4~6滴2%的NaOH溶液滴入2 mL 2%的CuSO4溶液中,边滴边振荡 ,水解后应先加硝酸至酸性,再加硝酸银溶液,A错误;实验室制备乙烯是在170 ℃条件下,温度计水银球应该插入浓硫酸和无水乙醇混合液液面以下,B正确;C项实验中生成的乙烯及挥发出的醇均使高锰酸钾酸性溶液褪色,溶液褪色不能说明生成乙烯,C 错误;制备检验醛基的试剂Cu(OH)2时,应使碱过量,4~6滴2%的NaOH溶液滴入2 mL 2%的CuSO4溶液中,NaOH不足,D错误。 5.甜橙是人们生活中非常喜爱的水果,从甜橙的芳香油中可分离出化合物A,其结构如图。现有试剂: ①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③银氨溶液;④溴水;⑤新制的Cu(OH)2。与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有() A.①②④ B.②③⑤ C.③④⑤ D.①③④ A中含有碳碳双键、醛基两种官能团,醛基能被溴水氧化。 6.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为 ,用它制成的试纸可以检验溶液酸碱性。能够与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大量分别是() A.3 mol,3 mol B.3 mol,5 mol C.6 mol,8 mol D.6 mol,10 mol : ,其中含2 mol 、2 mol 、2 mol ,三者均能与H2发生加成反应,共需氢气2 mol+2×3 mol+2 mol=10 mol;2 mol 能与2 mol Br2发生加成反应,2 mol 中羟基邻位氢原子共有4 mol,能与4 mol Br2发生取代反应,共需6 mol Br2。
羧酸 酯 【学习目标】 1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途； 2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用； 3、了解酯的结构及主要性质； 4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。 【要点梳理】 要点一、羧酸的结构、通式和性质 1．羧酸的组成和结构。 (1)羧酸是由烃基(或H)与羧基相连组成的有机化合物。羧基()是羧酸的官能团。 (2)羧酸有不同的分类方法： 2．羧酸的分子通式。 一元羧酸的分子通式为R —COOH ，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H 2n O 2或C n H 2n+1—COOH 。 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。 3．羧酸的主要性质。 (1)羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)羧酸的化学性质。 ①弱酸性。 由于—COOH 能电离出H +，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如： 2RCOOH+Na 2CO 3→2RCOONa+CO 2↑+H 2O RCOOH+NH 3→RCOONH 4 常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为： ②酯化反应。 注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： C 2H 5OH+HONO 2→C 2H 5—O —NO 2+H 2O (硝酸乙酯) ③-H 被取代的反应。 通过羧酸-H 的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂(如LiAlH 4)的作用下，可将羧基还原为醇羟基。 RCOOH 4LiAlH ????→RCH 2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。 4．羧酸的命名。 (1)选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； (2)从羧基开始给主链碳原子编号； (3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。 如： 5．重要的羧酸简介。
醛羧酸（第三课时 自学导航 【学习目标】 1、掌握乙酸的分子结构，理解羧基的结构特征； 2、了解乙酸的物理性质； 3、了解乙酸的主要化学性质（酸性、跟醇发生酯化反应）。 【重点难点】乙酸的化学性质 学习过程 预习检测 一、乙酸的物理性质 乙酸是_____色___________味的液体，易溶于__________，熔点为16.6℃，当温度低于 16.6℃时，乙酸就会_________的晶体，所以无水乙酸又称______。 二、乙酸的分子结构 乙酸的结构式为________________，结构简式为________________，其中的官能团是__________，叫做___________。 三、乙酸的化学性质： 乙酸在溶于水时，能够电离出___ 和__ _，因而乙酸具有一定的 __ _ __。 ⑴乙酸的酸性（具有酸的通性） ①在乙酸溶液中滴入石蕊试液，呈________色； ②在碳酸钠溶液中滴入乙酸中观察到___________________，反应的化学方程式为_______________________________。此实验说明：碳酸的酸性________醋酸的酸性。 ⑵乙酸的酯化反应（装置如右图） 实验：在试管中先加入3mL__________，然后_________加入2mL浓硫酸和2mL 冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热3～5分钟，产生的气体经导管 通入到试管里饱和碳酸钠溶液的液面上。 ①向试管中加入试剂时，为什么要这样操作？ ②该反应中浓硫酸的作用是_________________________________ ③饱和碳酸钠溶液的作用是_____________________________________。 ④反应的化学方程式是_____________________________________________。 ⑤此反应的名称是_____________，是一种________反应；该反应的类型是 _____________。 〖自主练习〗 1．下列关于醋酸性质的叙述错误的是 ( ) A．醋酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体 B．冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液 C．醋酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2 D．在发生酯化反应时，醋酸分子中羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 2．下列物质中，最容易电离出H+的是（） A．CH3COOH B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH 3．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对于酯化反应的理解不正确的是 A．酯化反应的产物只有酯。B．酯化反应可看成取代反应的一种 ( ) C．酯化反应是有限度的 D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂
2019年高二化学羧酸和酯同步练习题附答 案 在学习的过程中，及时做同步练习是非常重要，小编为大家准备了2019年高二化学羧酸和酯同步练习题附答案，供大家参考学习，希望对大家有所帮助! 第三节羧酸酯 第一课时 [基础题] 1. 下列各组物质互为同系物的是 A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2 2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸 3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用 A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇 4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH 5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是 A.3 B.8 C.16 D.18 6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的
该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若V A VB，则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH 7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 8.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 9.具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是 A.C2H5OH B.C6H5—CH2—OH C. D. 10.当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为 A.16 B.18 C.20 D.22 [提高题] 1.下列实验能够成功的是 A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B.将乙醇加热到170℃可制得乙烯 C.用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯
【知识点回顾】 二.羧酸
三.酯
热点1醛基的检验 1.银镜反应 (1)银氨溶液的配制：向试管中加入2%的AgNO 3溶液，逐滴加入2%的氨水，边滴边振荡至开始生成的沉淀恰好溶解为止。 有关离子方程式： Ag ＋＋NH 3·H 2O===AgOH↓＋NH ＋4 AgOH ＋2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]＋＋OH － ＋2H 2O 总反应方程式为： Ag ＋＋2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]＋ ＋2H 2O (2)反应原理：R —CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△ RCOONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。 (3)实验现象：试管内壁出现光亮的银镜。 (4)注意事项： ①试管内壁必须洁净。 ②使用水浴加热。 ③银氨溶液现用现配，不可久置。 ④银镜可用稀HNO 3浸泡洗去。 ⑤量的关系：1 mol —CHO 可生成2 mol Ag 。 2．与新制Cu(OH)2悬浊液反应 (1)新制Cu(OH)2悬浊液的配制(现用现配)：取10%的NaOH 溶液2 mL ，滴入2%的CuSO 4 溶液4～6滴。 (2)反应原理： R —CHO ＋2Cu(OH)2――→△ R —COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O (3)实验现象：有砖红色沉淀生成。 (4)注意事项： ①必须使NaOH 溶液过量。 ②将混合液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀。
③量的关系：1 mol —CHO可生成1 mol Cu2O。 温馨提示：有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验—CHO，后检验碳碳双键，若先检验碳碳双键，溴水或酸性KMnO4溶液都可氧化醛基，从而影响—CHO的检验。 【例1】醛类因易被氧化成羧酸，而易使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，向乙醛中滴加酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是__________。现已知柠檬醛的结构式为： 若要检验其中的碳碳双键，应进行的实验操作是________________________________________________。 变式1 下列各组有机物的水溶液，能用银氨溶液鉴别的是( ) A．乙醛和甲酸钠B．葡萄糖和甲酸钠 C．丙醛和甲酸甲酯 D．乙醇和乙醛 热点2乙酸乙酯的制取 1.化学原理：CH3COOH＋CH3CH2OH 浓H2SO4 △ CH3COOCH2CH3＋H2O。 2．装置：(液＋液反应)烧瓶或试管，试管倾斜成45°(使试管受热面积大)，弯导管起导气兼冷凝回流作用，导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中，避免Na2CO3溶液倒流入反应装置中。 3．配制混合液：只能将浓硫酸缓缓注入乙醇中，边加边振荡(或搅拌)，待冷却至室温时，再加入乙酸。 4．饱和Na2CO3溶液的作用： (1)中和蒸发出来的乙酸； (2)溶解蒸发出的乙醇； (3)减小乙酸乙酯的溶解度。 5．提高产率采取的措施： (1)用浓H2SO4吸水，平衡正向移动； (2)将酯蒸出。 ①在30 mL的大试管A中按体积比1：4：4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。 ②按如图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min。 ③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层。 ④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。