一、羧酸
1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按分子中烃基的结构分类
低级脂肪酸：如乙酸CH3COOH
硬脂酸：C17H35COOH
羧酸高级脂肪酸：软脂酸：C15H31COOH
油酸：C17H33COOH
芳香酸：如苯甲酸 C6H5COOH
(2)按分子中羟基的数目分类
一元酸：乙酸CH3COOH俗名蚁酸
二元羧酸：如乙二酸HOOC-COOH
多元羧酸：柠檬酸
3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式
一元羧酸的通式：R-COOH 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n ≥0)
饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）
4、酸的命名：
与醛的命名方法相同
HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）
CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸
CH3
5、羧酸的化学通性
羧酸分子中都有含有羧基官能团，因此都有酸性，且都能与醇发生酯化反应。
二、乙酸
1、乙酸分子结构
结构式：结构简式：CH3COOH 官能团：
2、乙酸的物理性质
强烈刺激性气味；常温下为无色液体；与水、酒精以任意比互溶；熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断受-O-H的影响:碳氧双键不易断
3、乙酸的化学性质
1）、酸的通性：（酸性：乙酸>碳酸>苯酚）
A、使紫色石蕊试液变色：
B、与活泼金属反应：
C、与碱性氧化物反应：
D、与碱反应：
E、与盐反应：
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性
酸性 与钠反应 与NaOH 反应
与Na 2CO 3反应 与NaHCO 3反应
乙醇 CH 3CH 2OH 中性 能 不能 不能 不能
苯酚 C 6H 5OH 比碳酸弱 能 能 能，不产生CO 2 不能 乙酸 CH 3COOH
比碳酸强
能
能
能
能
2）、酯化反应 方程式：
定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
1. 药品的添加顺序 往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸
2.试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
3.浓硫酸的作用是什么？ 催化剂，吸水剂
4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净；乙酸、乙醇
5.饱和Na 2CO 3溶液有什么作用？
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。 6. 为什么导管不插入饱和Na 2CO 3溶液中？ 防止受热不匀发生倒吸
7.酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？ （1）增大反应物的浓度 例：加入过量的酸或醇 （2）除去反应生成的水 例：采用浓硫酸
（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯 例：蒸馏出乙酸乙酯 a ．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
b ．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 3) 酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如：
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成普通酯：
生成环酯：
生成高聚酯：
⑤.羟基酸自身的脱水反应（三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯）
普通酯
环状酯
生成高聚酯：
⑥羟基酸分子内脱水成环。如：
多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：
缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物（混合物）的反应。
请完成下列方程式
三、酯
1、酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。
2、羧酸酯的一般通式为
3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2
饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。
最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3
4、酯的同分异构体的书写: 通CnH2nO2
结构简式：HCOOCH3 CH3COOCH3 HCOOC2H5
名称：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯
5、酯的命名
羧酸（或无机含氧酸）+ 醇酯 + 水
6、物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中。
7、酯的用途（1）作有机溶剂；（2）食品工业作水果香料。
8、水解反应：（酯的水解是酯化反应的逆反应）
1、在酸中的反应方程式：
2、在碱中反应方程式：
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，
其中在酸性条件下水解是可逆的，硫酸在水解反应中起催化剂的作用；
在碱性条件下水解是不可逆的。NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底
注：无机酸只起催化作用不影响化学平衡
小结：
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化水解
反应关系
催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的
转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水
解率
加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
四、乙酸的制法
1、乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2 →2CH3CHO
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
2、发酵法：
淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛→乙酸
五、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
六、几种重要的羧酸
1.甲酸（HCOOH) 结构式：
（1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2 +H2O
(2) 酯化反应
HCOOH+CH 3CH 2OH →HCOOCH 2CH 3 + H 2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO 的性质)
注：HCOOR 甲酸某酯 不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。 新制Cu(OH)2悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 2.乙二酸 HOOC-COOH +2H2O
物理性质：俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2?２H 2O ），加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 3、高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。 硬脂酸 C 18H 36O 2 C 17H 35COOH （饱和一元酸） 软脂酸 C 16H 32O 2 C15H 31COOH （饱和一元酸）
油酸 C 18H 34O 2 C 17H 33COOH （有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，） 油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。 高级脂肪酸的化学性质 （1）弱酸性，酸性比乙酸弱。 C 17H 35COOH+NaOH →C 17H 35COONa+H2O （2）可发生酯化反应
C 17H 33COOH+C 2H 5OH →C17H 33COOC 2H 5+H 2O (3)、油酸可发生加成（加H2)反应： C 17H 33COOH （液态）+H 2 →C 17H 35COOH(固态) 硬脂酸不能发生上述加成反应。
浓硫酸
COOH COOH +
CH 2OH
CH 2OH C
C O
CH
2
CH 2
O O O △
第三节羧酸酯 第一课时 【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。 【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。【教学过程设计】 (一)新课引入 师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行 师：这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构 [演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型 [提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。 O O ‖‖ 分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基） 二、乙酸的物理性质 师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？ [指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。 熔点：16.6℃沸点：117.9℃ [设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？ 三、乙酸的化学性质 [探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究] [学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。
1．酸性 [科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱 ：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 师：CH 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基 2、酯化反应 CH 3COOH + HOCH 2CH 3 ==== CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 乙酸乙酯 思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法： 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理 学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。 知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓H 2SO 4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结 酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
第4讲醛羧酸酯 [考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。 考点一醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 (1)概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为C n H2n O。 (2)甲醛、乙醛 物质颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 (3) 醇氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质分子式结构简式官能团 甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO 乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO －＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4 △CH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团 为。 (2)酯的物理性质
综述作业 （徐云化工0701班学号25） 检索课题名称高分子聚醚羧酸酯表面活性剂的合成与应用 一、检索目的：课题综述 二、文献检索范围及检索策略 要求至少检索4种中外文期刊、专利、学位论文数据库 序号所检数据库名称检索的数据库 收录时间段 检索结果（篇） 1 中国期刊全文数据库 (CNKI) 2003 -2009 1 2 中文科技期刊数据库（重 庆维普） 1989-2009 112 3 超星数字图书馆2003-2009 0 4 万方数据库学位论文全 文库 2003-2009 12 5 SooPAT专利搜索引擎1985-2009 5 6 中宏数据库2003-2009 0 7 检索词： 3－8个 检索词： 中文：1.高分子表面活性剂2.聚醚羧酸酯表面活性剂3. 聚乙二醇醚羧酸酯4.聚醚表面活性剂 英文：1.Polymeric surfactants 2.Polyether carboxylic acid ester surfactant 3. Polyethylene glycol ether carboxylic acid esters 4. Polyether surfactant 检索式： 中文：#1. (聚醚羧酸酯 OR 聚乙二醇醚羧酸酯) AND(表面活性剂 #2. 高分子表面活性剂 英文：#1. (“Polyether carboxylic acid ester”OR“Polyethylene glycol ether carboxylic acid esters”) AND“surfactants” # 2. “ Polyether surfactant" 三、检索结果 通过国内外联机情报检索和Internet检索，列举8篇以上（含外文至少一篇）与你课题密切相关的文献如下： 要求：按论文中参考文献格式：著者姓名.论文题名[文献类型代码].出处.(参照教科书P.247) 范例1.马翠红等.基于DCS的加热炉温度专家控制的实现[J].微计算机信
《羧酸酯》——酯的教学设计 王光晟 一、教学目标 （一）知识与技能目标 （1）了解酯的概念、命名，同分异构体以及物理性质； （2）根据酯的组成与结构的特点，理解酯的水解反应。 （二）过程与方法目标 （1）通过酯的水解反应原理的实验探究过程，学会运用观察法和实验探究法等方法研究问题； （2）通过本节课的学习，进一步体会有机物结构决定性质，性质反映结构的学习思路和方法； （3）通过本节课的学习，体会分析、归纳、推理的方法在知识学习中的作用。 （三）情感态度与价值观目标 （1）在自主探究过程中，让学生体验科学实验探究的过程，养成团结合作的品质，形成科学的态度和价值观； （2）关注自身生活实际，体会化学学习的实际意义。 二、重点和难点分析以及重、难点的处理 本节课的重点是酯的同分异构现象以及酯的水解反应，同时酯的水解原理也是本节课的难点，因此在课程处理上，根据学生已掌握的羧酸、酯化反应等有机化学知识的基础上，让学生分析归纳酯的结构特点以及分子组成，顺利导入到酯的定义和饱和一元酯的分子通式；通过对酯的分子通式观察分析，学生自然而然的联想到饱和一元羧酸的分子通式也是C n H2n O2，从而得出饱和一元羧酸与饱和一元酯互为同分异构体。 在处理本节的难点——酯的水解反应原理时，针对学生对酯化反应的理解（可逆反应），结合学生在必修2《化学反应的速率和限度》以及选修4中第二章《化学反应速率和化学平衡》的原有知识体系，由影响平衡移动的因素入手，分析发现酯的水解反应是酯化反应的逆过程，根据平衡移动的基础知识推测能够使平衡逆向移动的因素，然后小组讨论、设计验证实验方案，然后学生动手实验验证酯在不同的条件下的水解程度，从而在实践中深化原有的知识，并在实验中得出酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件下的水解的结论，顺利构建了酯水解反应原理的新知识。通过学生自主实验设计和动手操作，将难点通过学生的参与与实践，形象的展现在学生面前，易于被学生接受和理解，从而顺利的完成本节课程的三维目标。 三、教学方法 探究式教学方法，并进式实验教学法，比较分析教学方法等。 四、教学过程 教师活动学生活动设计意图 【创设情境】 情境：展示水果（图片）珍珠奶 茶让同学回答，为什么会有香 味？ 【引入】含有酯，这些香味的存在使我们的生活更美好，今天我们来一起探究这类有机物——酯。 【板书】酯【同学思考并回答】 创设情境，增强学生 学习化学的兴趣。让学 生感到化学就在生活 中，生活处处有化学。 【问题设疑】同学们，生活中你还知道哪些常见的酯类物质？ 【同学回答】生活中的各种空气清新剂、蔬菜、鲜花 以及食品中，还有上节课学到过的乙酸乙酯等 让学生以生活的有 心人出现在课堂上，培
【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。 【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。 【教学过程设计】 一、大力复习巩固乙酸的性质，方程式练习 重点：酯化反应 酯化反应CH３COOH + HOCH２CH３==== CH３COOCH２CH３+ H２O 乙酸乙酯 思考１：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？ 方法： １．加热； ２．用无水乙酸与无水乙醇做实验； ３．加入浓硫酸做吸水剂 二、实验设计： Na２CO３粉末、乙酸、石蕊、苯酚、氢氧化钠 利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱： 结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚 讨论： １、原理：
２、药品及用品 ３、实验步骤 ４、实验记录 ５、实验讨论 6、实验结果分析 总结与钠的相关实验 醇、酚、羧酸中羟基的比较 ３、 【科学探 究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不同温度下的水解速率 学生讨论：实验探究方案设计 １、原理：乙酸乙酯在H +、OH —催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 ２、药品及用品 ３、实验步骤 ４、实验记录 ５、实验讨论 6、实验结果分析 反应物 反应物 Na NaO H Na ２CO ３ NaHCO ３ CH ３CH ２OH C 6H ５OH CH ３COOH
酯的合成方法研究 刘 聪 东北大学理学院高分子化学与物理 羧酸酯是一类重要的化工原料 ,它的用途相当广泛 ,可用作香料、溶剂、增塑剂及有机合成的中间体；同时在涂料、医药等工业中也具有重要的使用价值[1]。作为液晶化合物最基本和最重要的中心桥键之一，酯基的合成具有十分重要的意义。在过去很长一段时间里，酯的合成主要是采用一些经典的方法，如酸催化、酰氯法、酯交化法等；随着对各种新的催化剂和有机反应机理的研究，出现了一些新颖的合成方法，如Mitsunobu 反应、Steglich 酯化法、CAN 催化法、Me 3SiCl 催化法、DBU 催化法等等[2]。对这些新的合成方法进行研究，有助于在实验室推广采用更简单、更有效、更温和的方法合成羧酸酯，并进一步实用于工业化生产。 一、经典酯化反应 1、酯化反应机理： 羧酸与醇在催化剂作用下生成酯。例如： CH 3COOH + HOC 2H 5 CH 3COOC 2H 5 + H 2O H 酯化反应是可逆反应。为了提高酯的产率，可采取使一种原料过量(应从易得、 价廉、易回收等方面考虑)，或反应过程中除去一种产物(如水或酯)。工业上生产乙酸乙酯采用乙酸过量，不断蒸出生成的乙酸乙酯和水的恒沸混合物(水6.1%，乙酸乙酯93.9%，恒沸点70.4℃)，使平衡右移。同时不断加入乙酸和乙醇，实现连续化生产[3]。 羧酸的酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： R C O O H HO R' R C OH H O O R' R ，R ’分别是烷基。(Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇 (Ⅰ) (Ⅱ)
羧酸和酯教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
羧酸酯教案 【本节重点】 1．羧酸的结构特征、分类 2．几种常见羧酸的结构和物理性质 3．羧酸的化学性质 4．酯类的通式 5．酯类的物理性质和化学性质 【内容讲解】 一、羧酸 1．羧酸的结构特征、分类和通式 （1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为 （2）分类： ①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸 H－COOH 二元酸 HOOC-COOH 多元酸 ②按分子中所含烃基是否饱和分为：饱和酸 C2H5COOH 不饱和酸CH2=CHCOOH（丙烯酸） ③按分子中是否含苯环分为：脂肪酸 芳香酸 （3）饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2或 C n H2n+1COOH 2、几种常见羧酸的结构和物理性质 1．甲酸： 俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水混溶。 2
2．乙酸： （CH3COOH） 俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。 3．乙二酸： 俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。 3．羧酸的化学性质 羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H 键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 （1）弱酸性（以乙酸为例） ①电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。 ②酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。 ③乙酸的弱酸性 可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液 pH＞1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。 ④乙酸酸性弱的程度 说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。 ⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比 Na NaOH Na2CO3NaHCO3 醇—OH 反应均生成H2不反应不反应 不反应 酚—OH 反应生成羧酸 钠 反应，只生成NaHCO3，不产生 CO2 羧基中的—OH 反应，羧酸量足时反应，生成CO2 3
第一节羧酸和酯的重要知识（2011年春） 任课教师：杨善杰（,TEL:####） 【例1】、由葡萄糖（C6H12O6）发酵可得乳酸，为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸分子的组成和结构，进行如下的实验： （1）称取乳酸0.90 g，升温使其汽化，测其密度是氢气的45倍。 （2）将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g 且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通过过量的石灰水中，有1.0g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色的气体，在标准状况下为448ml。 （3）另取0.90g乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112ml二氧化碳（标况），若跟金属钠反应，则生成氢气224ml（标况）。 （4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3：2；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1：1，且酯化分别发生在链中和链端，试通过计算回答： A．乳酸的相对分子质量为。 B．0.9g乳酸燃烧时，生成二氧化碳mol ，同时生成水mol。 C．0.9g乳酸含氧元素mol。 D．乳酸的分子式。 E．乳酸的结构简式。 F．若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为。 G．乳酸与乙酸酯化的化学方程式。 H．乳酸与乙醇酯化的化学方程式。 【例2】、苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示： （1）苏丹红一号的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） （3）上述化合物(C)含有的官能团是 （4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是， E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。 （5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是反应类型是。
羧酸、酯教材分析与教学建议 一、课程标准与高考考试大纲 1.课程标准:认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2、高考考试大纲:了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 二、教材分析 1、教材分析 本节建立在必修2“重要的有机化合物”乙酸这种代表物的基础之上，探讨羧酸、酯类两类物质的组成、结构、性质及应用。进一步学习有机化学研究的基本方法，引导有兴趣的学生比较系统、深入的学习有机化学基础知识。学习方法由个别物质的学习上升到对类别的学习，在原来的基础上把羧酸、酯的概念进一步深化，同时使有机化合物之间的转化关系成为一个系统，使学生更系统、更深刻的认识有机合成的内在联系和创造价值。从知识结构上看，包含了两部分内容，即乙酸和羧酸、乙酸乙酯和酯。其知识主线都是以代表物的结构和性质为主体，将知识迁移到同类物质上，既要学生掌握同类物质的共性，又要理解物质的特性。即从必修2乙酸的结构和性质基础上迁移到含羧基的有机物的结构和性质，如甲酸的特殊结构和性质；从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其它酯类有机物的结构和性质上，如甲酸酯、酚酯的特殊结构和性质。在本节的教学中，应以结构决定性质为基本原则，以有机物的官能团为核心安排教学。在探究羧基和酯基结构特点和化学性质时，要注重对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之间的相互转化关系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、羧酸、酯之间官能团转化的基本规律，同时在教学中，应注重以实验和多媒体动画为知识载体，让学生从感性上理解酯化反应和酯的水解反应的规律，分析反应过程中化学键的断裂和形成去探究酯化反应和酯的水解反应的实质，同时也要注重羧酸、酯在日常生活中应用。同时通过探究实验深入学习酯的水解规律,酯的水解为第四章油脂的水解做铺垫，酯化反应为第五章聚酯反应做铺垫。 2、教学目标 （1）教学重点 ①羧酸、羧基的分子结构特点和乙酸的主要化学性质 ②酯、酯基的分子结构特点和的乙酸乙酯的主要化学性质 （2）教学难点 ①酯化反应的实质 ②酯的水解反应的基本规律
公开课教案 第三节：羧酸酯教案 克山三中贺成宇 1、教学目标 知识与技能： 1．了解羧酸的结构特点，掌握乙酸（羧酸）的化学性质2．能举例说明羧基、羰基、羟基性质的差别 过程与方法： 1．通过实验，观察分析、讨论，最后得出结论的方法，学会对羧酸分子结构及性质等方面的分析 2．体会官能团之间的相互作用对有机物性质的影响 情感态度与价值观： 发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将化学知识应用于生活实践的意识。 2 、教学重点、难点 教学重点：乙酸的酸性乙酸酯化反应 教学难点：乙酸酯化反应实验及原理。 3、教学程序 化学之于人类的生活有三个层面的意义，认识物质、改造物质和应用物质，对于本节内容，这三个层面是如何体现的呢？ 认识——用于认识羧酸和酯的基本方法，认识到官能团—COOH、—COOR’的作用，进一步理解“结构决定性质”的观点 改造——控制条件“改造”物质，利用羧酸和醇制取酯类物质。 应用——知识的实用性和迁移性，与生活中密切相关的含羧基和酯基的物质有很多 【教学过程】 【创设情景，激趣导入】我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？
【学生思考】【投影】如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，蚂蚁含有蚁酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？ 【学生回答分析】羧酸类有机物的官能团是羧基，羧酸有酸味 【电子板书】一、羧酸 羧酸：由烃基和羧基相连组成的有机物 【讲解并电子板书】 1、其中最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸可用通式表示C n H2n+1COOH，如HCOOH,CH3COOH等、 2、按所含的羧基个数：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸 按烃基是否饱和：饱和羧酸、不饱和羧酸 根据烃基的不同：脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）芳香酸：如苯甲酸（C6H5COOH） 【过渡】羧酸在我们日常生活中广泛存在，大家知不知道醉酒时喝醋可以解酒？共同回忆它的性质 【电子板书】 3、乙酸： （1）物理性质：乙酸是＿色的＿体，具有＿气味，沸点＿，熔点＿，＿溶于水。 （2）分子结构 【设问】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。 【学生思考并板书】 1、能跟酸碱指示剂反应。 2、能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。 3、跟碱起中和反应，生成盐和水 4、能跟碱性氧化物反应，生成盐和水 5、能与部分盐(如碳酸盐)反应 （3）化学性质：
羧酸、酯 一、羧酸 1．定义：分子中________跟________直接连接形成的有机化合物。 2．官能团：____________或________。 3．羧酸的通式 一元羧酸的通式为____________，饱和一元脂肪羧酸的通式为____________。4．分类 (1)根据分子里羧基的数目分类。 ①______元羧酸，如CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。 ②___元羧酸，如_______________(乙二酸)。 ③________元羧酸。 (2)根据分子里的烃基是否饱和分类。 ①饱和羧酸。 ②不饱和羧酸，如____________________(丙烯酸)。 (3)根据与羧基相连的烃基不同分类。 ①脂肪酸，如________。 ②芳香酸，如________。 二、乙酸 1．分子结构 (1)分子式：________。 (2)结构式：______________________。 (3)结构简式：___________或_____________。 (1)弱酸性。 电离方程式为__________________________________，具有酸的通性。 酸性：乙酸________碳酸。 写出下列反应的化学方程式： ①乙酸与锌粒反应：_______________________________________________。 ②乙酸与NaOH溶液反应：_______________________________________________。③乙酸与Na2CO3溶液反应：_______________________________________________。 (2)能与醇发生酯化反应。 反应原理为______________________________________，酯化反应属于________反应。三、甲酸 1．甲酸是分子组成和结构最简单的羧酸，其结构简式为________，俗名________。 2．甲酸分子的特殊性 (1)结构式： 既含有羧基，又含有________。 (2)性质：既具有羧酸的性质，又具有________的性质；其酸性________于乙酸。 一、酯的组成结构 1．定义 酯是羧酸分子的羧基中的______被______取代后的产物。 2．官能团 酯的官能团为________：—COO—或。 3．通式 酯的一般通式为RCOOR′或___________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。 4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为________。 二、酯的性质 1．物理性质 (1)气味：低级酯具有芳香气味。 (2)状态：低级酯通常为________。 (3)密度和溶解性：密度比水________；________溶于水，________溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于________反应。(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式： ______________________________________________。 (2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。 如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式： ______________________________________________。 三、酯的存在和用途 低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
羧酸酯教案 【本节重点】 1．羧酸的结构特征、分类 2．几种常见羧酸的结构和物理性质 3．羧酸的化学性质 4．酯类的通式 5．酯类的物理性质和化学性质 【内容讲解】 一、羧酸 1．羧酸的结构特征、分类和通式 （1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为 （2）分类： ①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸H－COOH 二元酸HOOC-COOH 多元酸 ②按分子中所含烃基是否饱和分为：饱和酸C2H5COOH 不饱和酸CH2=CHCOOH（丙烯酸） ③按分子中是否含苯环分为：脂肪酸 芳香酸 （3）饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2或C n H2n+1COOH 2、几种常见羧酸的结构和物理性质 1．甲酸： 俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水混溶。
2．乙酸： （CH3COOH） 俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点℃，熔点℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。 3．乙二酸： 俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。 3．羧酸的化学性质 羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H 键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 （1）弱酸性（以乙酸为例） ①电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。 ②酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。 ③乙酸的弱酸性 可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，L的乙酸溶液pH＞1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。 ④乙酸酸性弱的程度 说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。 ⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比 Na NaOH Na2CO3NaHCO3 醇—OH 反应均生成H2不反应不反应 不反应 酚—OH 反应生成羧酸 钠 反应，只生成NaHCO3，不产生 CO2 羧基中的—OH 反应，羧酸量足时 可产生CO2 反应，生成CO2 由此可见：羧酸的酸性是三者中最强的，NaHCO3可以用来检验羧基的存在。（2）酯化反应： ①概念：酸跟醇在浓硫酸加热的条件下，生成酯和水的反应。
酯的合成方法研究 羧酸酯是一类重要的化工原料 ,它的用途相当广泛 ,可用作香料、溶剂、增塑剂及有机合成的中间体；同时在涂料、医药等工业中也具有重要的使用价值[1]。作为液晶化合物最基本和最重要的中心桥键之一，酯基的合成具有十分重要的意义。在过去很长一段时间里，酯的合成主要是采用一些经典的方法，如酸催化、酰氯法、酯交化法等；随着对各种新的催化剂和有机反应机理的研究，出现了一些新颖的合成方法，如Mitsunobu 反应、Steglich 酯化法、CAN 催化法、Me 3SiCl 催化法、DBU 催化法等等[2]。对这些新的合成方法进行研究，有助于在实验室推广采用更简单、更有效、更温和的方法合成羧酸酯，并进一步实用于工业化生产。 一、经典酯化反应 1、酯化反应机理： 羧酸与醇在催化剂作用下生成酯。例如： CH 3COOH + HOC 2H 5 CH 3COOC 2H 5 + H 2O H 酯化反应是可逆反应。为了提高酯的产率，可采取使一种原料过量(应从易得、 价廉、易回收等方面考虑)，或反应过程中除去一种产物(如水或酯)。工业上生产乙酸乙酯采用乙酸过量，不断蒸出生成的乙酸乙酯和水的恒沸混合物(水6.1%，乙酸乙酯93.9%，恒沸点70.4℃)，使平衡右移。同时不断加入乙酸和乙醇，实现连续化生产[3]。 羧酸的酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： R C O O H HO R'R C OH H O O R' R ，R ’分别是烷基。(Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R 18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，(Ⅰ) (Ⅱ)
醚类和酯类聚羧酸系减水剂合成工艺优化 [摘要]本文讨论了以甲基烯丙基聚醚、丙烯酸在氧化还原引发剂体系下合成醚类聚羧酸减水剂。此工艺的最佳条件为醚酸比为1:5.2；链转移剂用量为0.50%，氧化还原体系用量为单体总量的0.55%；聚合温度为常温时；合成的醚类聚羧酸减水剂折固掺量为水泥质量的0.19%，水灰比为0.27时净浆流动度为270mm。 同时还讨论了以甲氧基聚乙二醇MPEG、甲基丙烯酸、阻聚剂和催化剂酯化得到大单体，用得到的大单体与氧化剂聚合，得到酯类聚羧酸减水剂。此工艺最佳条件为醇酸比为1:5.9；阻聚剂用量为0.78%；催化剂用量为6.2%，在一定温度下反应得到酯类聚羧酸减水剂。合成的酯类聚羧酸减水剂折固掺量为水泥质量的0.19%，水灰比为0.27时净浆流动度为275mm。 [关键词]醚类聚羧酸减水剂、酯类聚羧酸减水剂、聚合反应条件、废液、混凝土性能 一、前言 在当前混凝土行业飞速发展中，聚羧酸高性能减水剂已成为混凝土使用过程中不可或缺的组分之一。市场应用成熟的有醚类和酯类两大类聚羧酸。醚类聚羧酸是由聚醚与活性单体在引发剂作用下一步法制得的，无需合成中间单体，生产工艺简单，梳型大分子结构容易控制，性能稳定。醚类聚羧酸减水剂的性能与不饱和聚醚单体种类，引发剂和活性单体的选择、配比，反应条件有密切关系。现有醚型聚羧酸大多是采用丙烯酸、过氧化物、维生素 C 等为原料，在 60℃左右合成的。通过大量试验的基础上，选择合适的引发体系，降低反应温度，优化反应配比，得到一种在较低温度下合成醚型聚羧酸减水剂的生产工艺。酯类聚羧酸分子结构自由度大，生产技术上可控参数多，具有较大的研究潜力。主要技术路线为:以聚乙二醇单甲醚(MPEG) 与甲基丙烯酸(MAA) 为主要原料 ,先进行酯化反应 ,制得MPEGMAA ,即聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯大单体 ,然后通过氧化剂的作用 ,将MPEGMAA与 MAA聚合成聚羧酸系减水剂。 二、实验部分 1.主要实验原料： 氧化还原体系；丙烯酸，工业级；甲基丙烯酸，工业级；过硫酸钾（K2S2O8），工业级；阻聚剂；链转移剂；催化剂；30%氢氧化钠溶液(NaOH)，工业级；酯类大单体(MAA- MPEG)，自制；去离子水。 2.合成方法： 在装有机械搅拌、温度控制器、蠕动滴加装置的 1000mL 四口烧瓶中加入一定量的聚醚TPEG，同时加入去离子水，搅拌溶解，加入引发剂， 5 分钟后同时滴加丙烯酸溶液和氧化还原体系混合溶液。其中，丙烯酸溶液的滴加时间控制在 3 小时左右，氧化还原体系混合溶液滴加时间控制在 3.5小时左右。控制反应温度平稳。滴
1．若丙醇中的氧为188O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量是（） A．102 B．104 C．120 D．122 2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，化合物X可能是（） A．乙酸丙酯B甲酸乙酯C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯 3．（自组）下列物质与NaOH、Na2CO3、Cu(OH)2（新制）、银氨溶液、苯酚钠都能反应的是（）A．乙醇B．乙醛C．甲酸D．甲酸乙酯 4．下列物质中与巴豆酸CH3-CH=CH-COOH互为同系物的是（） ①HCOOH ②CH3COOH ③CH2=CHCOOH ④C17H35COOH ⑤C17H33COOH ⑥C6H5—COOH ⑦⑧HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH A．①②④B．③⑤⑦C．③⑥⑧D．③⑤ 5、维生素C的结构简式如右图，有关它的叙述错误的是（） A.是一个环状的酯类化合物 B.易起加成及氧化反应 C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在 6．分子式为C4H8O2的酯，水解后得到醇A和羧酸B，将A氧化最终可得羧酸C，若C可以发生银镜反应，则分子式为C4H8O2的酯的结构简式为（） A．HOOCH2CH2CH3B．CH3CH2COOCH3C．CH3COOCH2CH3D．HCOOCH(CH3)2 7．下列有机物中，①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH ③CH2=CH-CH2OH ④CH2=CH-COOCH3 ⑤CH2=CH-COOH 既能发生加成、酯化、又能发生氧化反应的是（） A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③ 8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O.一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2.生成这种胆固醇酯的酸是（） A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 9．由以下五种基团两两结合而形成的化合物，能与NaOH溶液反应的共有（） ①—CH3②—OH ③—C6H5④—CHO ⑤—COOH A．3种B．4种C．5种D．6种 10．①油酸②甲酸③聚乙烯④苯⑤乙醛中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A．②③④⑤ B．③④⑤ C．③④⑤ D．③④ A．与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2 B．与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液C．加热该物质的溶液，再通入足量的SO2D．与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液12．乙酸与2.0g某饱和一元醇A反应，生成乙酸某酯3.7g，并回收到未反应的A 0.4g，则A的相对分子质量为（）A．32 B．46 C．60 D．74 13．下列实验方案合理的是（） A．配制50 g质量分数为5% NaCl溶液：将45 mL 水加入到盛有5 g NaCl的烧杯中，搅拌溶解 B．制备乙酸乙酯：用如右图所示的实验装置和试剂 C．鉴定SO 2 4 ：向溶液中加入盐酸酸化的氯化钡溶液 D．鉴别环已烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量环已烯和苯中 14．已知1mol有机物A(化学式为C6H10O4)经水解得1molB和2molC，C经分子内脱水得D，D可发生加聚反应生成高聚物，由此可知A的结构简式为（） A．HOOC(CH2)4COOH B．HOOC(CH2)3COOCH3 C．CH3COO(CH2)2COOCH3D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3 15．某有机物溶于NaOH溶液中（滴有酚酞），开始溶液呈红色，煮沸5min后，溶液褪色加入盐酸至酸性时，沉淀白色的结晶，该结晶溶于水加入FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是（） 16．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化得D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（） A．M(A)=M(B)+M(C) B．2M(D)=M(B)+M(C) C．M(B)＜M(D)+M(C) D．M(D)＜M(B)＜M(C) 17．右图是某只含有C、H、O元素的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是A．该物质属于酯类B．分子式为C3H8O2 C．该物质在酸性条件下水解生成乙酸 D．该物质含有双键，能跟氢气发生加成反应 18．环状化合物是一种重要的有机物，它可由有机化工原料R和其他无机 原料发生加成、水解、氧化、酯化反应制得，则R是（）A．1-丁烯B．乙炔C．1，3-丁二烯D．乙烯 19、（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是（） A．可用酸性 4 KMnO溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与 23 Na CO、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 20、乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物 发生如右所示的加成反应：它与下列试剂发生加成反应时 所生成的产物不正确的是（） A．NH3加成生成B．与H2O加成生成CH3COOH C．与CH3OH加成生成D．与CH3COOH加成生成 21．有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条
有机化学主要考点 第一部分 烃 一、烷烃。 通式C n H n 2＋2能发生取代反应，例如CH 4+Cl 2 光 CH 3Cl ＋HCl 。（条件：C12、Br 2、光照） 二、烯烃。 通式：C n H n 2 二烯烃通式为C n H 22-n 官能团： C=C （碳碳双键）、CH 2=CH 2 六个原子共面。 性质：①氧化反应：烯烃能使KM n O 4（H +）的紫红色褪去。 ②加成反应：烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。（或溴水） CH 2＝CH 2+B 2r → ③加聚反应：烯烃能发生加聚反应。例如:n CH 2=CH 2 催化剂 ［2-CH 2］n 三、炔烃。 通式:C n H 22-n HC ≡CH 四个原子共直线，官能团：-C ≡C- 性质:与烯烃的性质类似，比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。 苯和苯的同系物的通式：C n H 62-n （n ≥6） 分子中12个原子共平面。 苯的性质：①取代反应 +B 2r （l ）)(Fe 催 –B r ＋HB r （B 2r 的水溶液不发生此反应） +HO-NO 2 4 2SO H 浓 -NO 2+H 20 （也叫硝化反应）
②加成反应： +3H 苯的同系物的性质，比如甲苯3 CH ①氧代反应：能使KM n O 4（H +）溶液褪色 ②取代反应 3 3HONO 2 20 第二部分 烃的衍生物 一、卤代烃。（官能团-B r ） 性质：①取代反应（水解反应）C 2H 5-B r 2H 5-OH+HB r 或C 2H 5B r +N a 2H 5OH ＋N a B r 。 ②消去反应：C 2H 5 B r + N a 2H 4（CH 2= CH 2）+ N a B r +H 2O 或写成：C 2H 5 B 2=CH 2 +HB r 二、醇。 官能团：-OH 饱和一元醇的通式：C n H 22+n O 。饱和x 元醇的通式：C n H 22+n O x 性质：①（催化）氧化反应：2CH 3CH 2OH ＋O 2 3CHO ＋2H 2O （醇的特征：“-CH 2OH ”） ②消去反应：C 2H 52= CH 2 +H 2O ③酯化反应：C 2H 5OH+CH 3COOH 42SO H 浓 ＋H 2O C 2H 5OOCCH 3（先写水，避免漏掉） ④与N a 反应。（略） 乙醇的工业制法：CH 2=CH 2+H 2O 加压 加热催化剂、 CH 3 CH 2OH 三、酚。（与酸酐能发生酯化反应） 官能团：-OH 通式C n H 62-n 俗名：石炭酸 性质：①中和反应： -OH ＋NaoH —ON a +H 2O （现象：浑 清） ②取代反应：OH +3B 2r （白色）＋3HB r (注意：过量浓溴水) ③显色反应：OH ＋Fec13 紫色 ④加成反应： —OH+3H —OH
广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五第三章第三节羧酸 酯 【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。 【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。【教学过程设计】 (一)新课引入 师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行 师：这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构 [演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型 [提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。 O O ‖‖ 分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基） 二、乙酸的物理性质 师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？ [指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。 熔点：16.6℃沸点：117.9℃ [设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？ 三、乙酸的化学性质 [探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究]
[学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。 1．酸性 [科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 师：C H 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基 醇、酚、羧酸中羟基的比较 2、酯化反应 CH 3COOH + HOCH 2CH 3 ==== CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 乙酸乙酯 思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法： 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理 学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。 知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓H 2SO 4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结 酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 第二课时 四、酯 反应物 反应物 Na NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3 CH 3CH 2OH C 6H 5OH CH 3COOH