考点一醛
1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？
2．下列物质不属于醛类的物质是()
3. 判断下列说法是否正确：
(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()
(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等。()
4. 已知。有机物A和
B分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物C，加氢还原C则生成B，则三种物质是()
5．实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时：
(1)为产生光亮的银镜，试管应先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管洗
干净。
(2)配制银氨溶液时向盛有__________溶液的试管中逐滴滴加________溶液，边滴加边振荡
直到______________为止。
(3)加热时应用__________加热，产生银镜的化学方程式是
________________________________________________________________________。
考点二羧酸
6．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()
①—OH②—CH3③—COOH④⑤—CHO
A．2种B．3种C．4种D．5种7．(1)在反应：CO＋H2O一定条件CO2＋H2达到平衡后，加入少量H182O重新达到平衡后，含18O 的物质有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
CH3COOCH2CH3＋H2O达到平衡后，加入少量
(2)在反应：CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸
△
H182O重新达到平衡后，含18O的物质有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
8．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得V a L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打
反应，同温同压得到V b L气体，若V a＝V b≠0，则该有机物可能是()
A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO
C．HOOC—COOH D．CH3COOH
考点三酯
9．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得到M，则该中性有机物的结构可能有()
A．1种B．2种C．3种D．4种
10．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。
请填空：
(1)0.01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01 L(标准状况)，则A的分子式是
____________________；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧
化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是____________________；
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种
官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是__________，该反应的化学方程式是__________________________________________________________________。
11．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，它具有羧酸的性质，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示。
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯反应的化学方程式为_________________________________________。
烧瓶中最可能发生的副反应的产物为CO和H2O，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有________________、
________两种物质。
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________________。
长导管b的作用是________________。在实验过程中导管b______(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由为______________________________。
(4)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有______________________________。
(5)若大试管中溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是
________________________________________________________________________。
12 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的
是()
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH发生反应
13多巴胺的结构简式为，多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后的产物经锌汞齐还原水解制得，合成过程可表示如下：
14某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是_________________________________________________，
化学方程式为_____________________________________________________________。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是___________________________________________，
化学方程式为____________________________________________________________。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？____________________________________。
15 1 mol 分别与NaHCO3、Na、NaOH反应消耗掉的三者的物质的
量之比为() A．1∶1∶1 B．1∶3∶2
C．2∶3∶1 D．1∶2∶3
16某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1)写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应__________；B→D__________；
D→E第①步反应__________；A→P__________。
(2)B所含官能团的名称是_____________________________________________________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
P：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
S：________________________________________________________________________。
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
醛的性质及应用
1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛()
(2)用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO ()
(3)甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别() 2．甲醛是一种常用的化学品。在生活中为防止甲醛危害人类健康，应该禁止
()
①用甲醛保鲜海产品②用稀甲醛溶液消毒种子③用福尔马林浸制生物标本④用含甲
醛的漂白剂漂白粉丝
A．②③B．①④C．①②D．③④
3．常用作风信子等香精的定香剂D以及用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
已知：Ⅰ.RCHO ＋R ′CH 2CHO ――→稀NaOH △
＋H 2O(R 、R ′表示烃基或氢)
Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：
(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A 的名称是__________。
(2)A 与CHO 合成B 的化学方程式是___________________________________________。 (3)C 为反式结构，由B 还原得到。C 的结构简式是______________________________。 (4)E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色。N 由A 经反应①～③合成。 a ．①的反应试剂和条件是______________。 b ．②的反应类型是____________。
c ．③的化学方程式是________________________________________________________。 (5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是______________________。 (6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是________________________________。
高考题组二 羧酸的酸性与酯化反应
4．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO 3反应生成CO 2
( ) (2)CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4
△
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 属于取代反应 ( )
(3)大理石溶于醋酸的离子方程式为
CaCO 3＋2CH 3COOH===Ca 2＋
＋2CH 3COO －
＋CO 2↑＋H 2O
( ) (4)在水溶液里，乙酸分子中的—CH 3可以电离出H ＋
( )
(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na 2CO 3溶
液除去
( )
5．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应
条件略去)如下：
下列叙述错误的是
( )
A ．FeCl 3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B ．1 mol 阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C ．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D ．C 6H 7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
6．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是
( )
A ．可用酸性KMnO 4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B ．香兰素、阿魏酸均可与Na 2CO 3、NaOH 溶液反应
C ．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D ．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类
化合物共有3种
7．已知：RCH 2COOH ――→Cl 2
红磷(少量)
Ⅰ.冠心平F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
(1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量NaHCO 3溶液反应生成2.24 L CO 2(标准状况)，A 的分子式为 。
(2)写出符合A 分子式的所有甲酸酯的结构简式： ______________________________。 (3)B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B ―→C 的反应方程式：________________________________________________________________________。 (4)C ＋E ―→F 的反应类型为 。,(5)写出A 和F 的结构简式：
A ；F______________________________________________。
(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_________________________________；,写
出a、b所代表的试剂：a：；b。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物
(7)C―→G的反应类型为____________。
(8)写出G―→H的反应方程式：________________________________________________。
高考题组三酯类的水解
8．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是
CH3CO18OH和C2H5OH ()
(2)乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇()
(3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成() 9．(2009·全国理综Ⅰ，12)有关下图所示化合物的说法不正确的是()
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
10．有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为
(其中：—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为__________。
(2)官能团—X的名称为____________，高聚物E的链节为________。
(3)A的结构简式为______________。
(4)反应⑤的化学方程式为___________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
Ⅰ.含有苯环Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.不能发生水解反应
(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号)。
a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基
醛 羧酸 知识网络 I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法 2CH 3-C-H + O 2 2CH 3-C-OH (2)银镜反应——与银氨溶液的反应 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应 CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？ 能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也 能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。 2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应 HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取 【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应； ③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 水浴加热 = 催化剂 Δ O O = 催化剂
知识点6 羧酸和酯 问题1 羧酸 酯的概况 1、羧酸的概况 （1）官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2； （2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 （3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 2、酯的概况 （1）酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）； （2）物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2 与水有关的反应 有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。 1有机物 卤代烃(-X) 酯(-COOC-) 糖类 蛋白质（-CONH-） 催化剂 强碱水溶液 酸性或碱性 稀硫酸 稀酸、稀碱、酶 条件 加热 水浴加热 水浴加热 常温 （2）酯水解 条件—稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全） CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大） （3）油脂碱性水解（皂化） （4）其它 R-C ≡N 、NaOC 2H 5、CH 3COONa 分析水解产物 2、脱水反应 （1）分子间脱水（取代反应） CH 3COOH+HOCH 2CH 3→ CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3→ CH 3COOH+HOOCCH 3→ H 2NCH 2COOH+H 2NCH 2COOH → （2）分子内脱水（消去反应） HOCH 2CH 3→ CH 3COOH → 3、酯化反应（取代） （1） 制乙酸乙酯 制硝酸甘油酯 （2） 制葡萄糖五乙酸酯 苯酚与乙酸酐反应生成酯 CH 3CH 2-Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr 水 △ —Cl +2NaOH —ONa+ NaCl+H 2O 200℃ 醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢） 浓硫酸 △ 醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂）
第三节羧酸酯 第一课时 【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。 【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。【教学过程设计】 (一)新课引入 师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行 师：这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构 [演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型 [提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。 O O ‖‖ 分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基） 二、乙酸的物理性质 师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？ [指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。 熔点：16.6℃沸点：117.9℃ [设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？ 三、乙酸的化学性质 [探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究] [学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。
1．酸性 [科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱 ：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 师：CH 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基 2、酯化反应 CH 3COOH + HOCH 2CH 3 ==== CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 乙酸乙酯 思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法： 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理 学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。 知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓H 2SO 4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结 酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
学习必备 精品知识点 知识归纳：醇类、醛酮、羧酸、酯类的性质 1、醇类：饱和一元脂肪醇： C n H 2n+2O 2 ① 醇与活泼金属反应生成醇钠和氢气： 2 R —CH 2—OH + 2 Na ---------- - 2 R-CH 2—ONa + H 2 t ② 醇催化氧化生成（伯醇、仲醇）醛或酮（叔醇，季醇不能发生这种反应 ）： H O 1 △ II H C OH + C U O — H 1 — C —H + C U + H 2O H H O 1 A II R —C —OH 1 + C U O -R- -C —H + C U + H2O l H OH O 1 A II R i — C ——+ C U O —Ri —C — R 2 + C U + H 2I H 2、醛酮：饱和一元脂肪醛酮： C n H 2n O ①醛氧化成羧酸（酮不能发生这种反应）： O O II △ II R —C — H + 2C U （OH ）2 R — C —OH + Cu 2O + H 2O O O II △ II R —C 一H + 2[Ag(NH 3)2]OH R —C —OH + 2Ag + 4NH 3 + H 2O ②醛加氢还原成伯醇或仲醇，酮加氢还原成叔醇: O 催化剂 R —C —H + H 2 R —CH 2 — OH 3、羧酸：饱和一元脂肪酸： C n H 2n O 2 ① 羧酸与醇发生酯化反应生成酯： O 浓硫酸 R L C —OH + R i —CH 2—OH — ' A ② 高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成油脂: O OH 催化剂 丨 R 1—C —R 2+ H 2 Ri —CH —R 2 A. O II R —C —O ° CH^ R 1 + H 2O II H 2C —OH O 浓硫酸 3 R —C — OH + HC —OH - A H 2C -OH R —C —O — CH 2 O II R —C —O — CH + 3H 2O O II R —C —O —CH 2 4、饱和一兀脂肪酯： C n H 2n O 2 ①酯在酸催化、碱催化下水解：
第4讲醛羧酸酯 [考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。 考点一醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 (1)概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为C n H2n O。 (2)甲醛、乙醛 物质颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 (3) 醇氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质分子式结构简式官能团 甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO 乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO －＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4 △CH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团 为。 (2)酯的物理性质
酯的合成方法研究 刘 聪 东北大学理学院高分子化学与物理 羧酸酯是一类重要的化工原料 ,它的用途相当广泛 ,可用作香料、溶剂、增塑剂及有机合成的中间体；同时在涂料、医药等工业中也具有重要的使用价值[1]。作为液晶化合物最基本和最重要的中心桥键之一，酯基的合成具有十分重要的意义。在过去很长一段时间里，酯的合成主要是采用一些经典的方法，如酸催化、酰氯法、酯交化法等；随着对各种新的催化剂和有机反应机理的研究，出现了一些新颖的合成方法，如Mitsunobu 反应、Steglich 酯化法、CAN 催化法、Me 3SiCl 催化法、DBU 催化法等等[2]。对这些新的合成方法进行研究，有助于在实验室推广采用更简单、更有效、更温和的方法合成羧酸酯，并进一步实用于工业化生产。 一、经典酯化反应 1、酯化反应机理： 羧酸与醇在催化剂作用下生成酯。例如： CH 3COOH + HOC 2H 5 CH 3COOC 2H 5 + H 2O H 酯化反应是可逆反应。为了提高酯的产率，可采取使一种原料过量(应从易得、 价廉、易回收等方面考虑)，或反应过程中除去一种产物(如水或酯)。工业上生产乙酸乙酯采用乙酸过量，不断蒸出生成的乙酸乙酯和水的恒沸混合物(水6.1%，乙酸乙酯93.9%，恒沸点70.4℃)，使平衡右移。同时不断加入乙酸和乙醇，实现连续化生产[3]。 羧酸的酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： R C O O H HO R' R C OH H O O R' R ，R ’分别是烷基。(Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇 (Ⅰ) (Ⅱ)
醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。 一、一个知识网 二、两种活性氢 OH 1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢 2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢 三、三种基团连接方式
五、五种有机物的组成、结构和性质
六、六个有机计算的重要数据 1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。 2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。 3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。 4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。 5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相
第九章 醛和酮！！！！！！！！！ 一、醛酮的命名 二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成 1、理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性 2、与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。 （二）α-氢的反应 1、烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。 2、羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用 3、卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应 1、加氢 双键和羰基都被还原 2、金属氢化物 只还原羰基，不还原双键 3、克莱门森还原 4、弱氧化剂 银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。重点掌握在鉴别上的应用 一、命名下列化合物或根据名称写出结构式 二、单选题 1、医学上用的福尔马林溶液主要成分是（ ） A 、苯酚 B 、甲醛 C 、甲酸 D 、甲酚 O CH 3 3 C H 3C CH CH 33CH 3C H 3 C CH CH 3CH 3 CHO O O H C H 3CHO O CH 3 C H 3C CH CH 2CHO C H 3C H 3C CH 2O CH 3CH 3 O
2、下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ） A 、Tollens 试剂 B ． Fehling 试剂 C ． NaOH + I 2溶液 D ． HNO 2溶液 3. 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A (CH 3)2CHCHO B CH 3COCH 3 C (CH 3)2CHOH D E 4．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（ ） A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 5、与NaHSO 3加成反应最快的是（ ） 6、 亲核加成活性最高的化合物是（ ）。 7．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（ ） A 、 甲醛 B 、 丙醛 C 、苯甲醛 D 、 丙酸 8. 由CH 3CH 2CHO 制备 最合适的方法是（ ） A. ①与HCN 反应，②酸水解。 B. ①与NaBH 4反应，②与CH 3Br 反应。 C. ①与CH 3MgBr 反应，②酸水解。 D.①加CH 3Br ，②碱水解。 三、多选题 1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( ) A 、 甲醛具有平面结构； B 、 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应； C 、 可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛； D 、 假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。 2、.以下几种物质： ，关于它们说法正确的是（ ）。 A.均能与氨的衍生物反应。 B.均能和饱和NaHSO 3反应 C.（1）、（2）、（4）不与Fehling 试剂反应。 D. 均能与Grinard 试剂反应。 3、下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（ ） A 、乙醚 B 、丁醛 C 、2-丁烯-1-醇 D 、环丁醇 COCH 3 CH 3 O CH 3CH 2CH 3 O C H 3 C H C H 2CHO CH 3 CHO （1） （2） （3）（4） CH 3CH 2CHCH 3OH
醛酮羧酸酯 命题人：娜做题人：忠芹审核人：王淑云使用时间月日 [考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【双基自测】 醛 1．定义 ________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。 丙酮的结构简式为，官能团名称为。 2．甲醛、乙醛 颜色气味状态密度水溶性 甲醛 乙醛比水小 3.化学性质 (1)氧化反应：①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH 3) 2 OH氧化，反应的化学方程式为： ②乙醛也能被新制的Cu(OH) 2 悬浊液所氧化，反应的化学方程式为： ③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为： ___________________________________________________________________ _ (2)加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下，与H 2 发生加成反应： ___________________________________________________________________ _ 问题思考 1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？ 2．中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2 悬浊液反应？ 知识点二羧酸 1．定义 ________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。 2．分类 (1)根据分子中是否含有苯环，可以分为___________和__________。 (2)根据分子中羧基的数目，可以分为_________、____________和__________等。3．物理性质 (1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。 (2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。 4．化学性质 (1)酸性 乙酸的电离方程式：
羧酸酯教案 【本节重点】 1．羧酸的结构特征、分类 2．几种常见羧酸的结构和物理性质 3．羧酸的化学性质 4．酯类的通式 5．酯类的物理性质和化学性质 【内容讲解】 一、羧酸 1．羧酸的结构特征、分类和通式 （1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为 （2）分类： ①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸H－COOH 二元酸HOOC-COOH 多元酸 ②按分子中所含烃基是否饱和分为：饱和酸C2H5COOH 不饱和酸CH2=CHCOOH（丙烯酸） ③按分子中是否含苯环分为：脂肪酸 芳香酸 （3）饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2或C n H2n+1COOH 2、几种常见羧酸的结构和物理性质 1．甲酸： 俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐
蚀性，能跟水混溶。 2．乙酸： （CH3COOH） 俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。 3．乙二酸： 俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。 3．羧酸的化学性质 羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H 键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 （1）弱酸性（以乙酸为例） ①电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。 ②酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。 ③乙酸的弱酸性 可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液pH＞1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。 ④乙酸酸性弱的程度 说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。 ⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比
高考化学一轮复习测试卷及解析（48）： 醛、羧酸、酯 题组一羧酸的酸性与酯化反应 1．(2010·江苏，9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为： 下列说法正确的是()（双选） A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 2.(2010·课标全国卷，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是() A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 题组二酯类的水解 3．(2010·重庆理综，11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下： 下列叙述错误的是() A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 4．(2010·四川理综，11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如下所示： 下列叙述正确的是() A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 题组一醛 1．下列说法中，正确的是()（双选） A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量不相等 2．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的CuSO4溶液2 mL和0.4 mol·L－1的NaOH 溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是() A．NaOH不够量B．CuSO4不够量 C．乙醛溶液太少D．加热时间不够 3．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式： _________________________________________________________________________。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。) 题组二羧酸 4．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得V a L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到V b L气体，若V a＝V b，则该有机物可能是() A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO C．HOOC—COOH D．CH3COOH
酯的合成方法研究 羧酸酯是一类重要的化工原料 ,它的用途相当广泛 ,可用作香料、溶剂、增塑剂及有机合成的中间体；同时在涂料、医药等工业中也具有重要的使用价值[1]。作为液晶化合物最基本和最重要的中心桥键之一，酯基的合成具有十分重要的意义。在过去很长一段时间里，酯的合成主要是采用一些经典的方法，如酸催化、酰氯法、酯交化法等；随着对各种新的催化剂和有机反应机理的研究，出现了一些新颖的合成方法，如Mitsunobu 反应、Steglich 酯化法、CAN 催化法、Me 3SiCl 催化法、DBU 催化法等等[2]。对这些新的合成方法进行研究，有助于在实验室推广采用更简单、更有效、更温和的方法合成羧酸酯，并进一步实用于工业化生产。 一、经典酯化反应 1、酯化反应机理： 羧酸与醇在催化剂作用下生成酯。例如： CH 3COOH + HOC 2H 5 CH 3COOC 2H 5 + H 2O H 酯化反应是可逆反应。为了提高酯的产率，可采取使一种原料过量(应从易得、 价廉、易回收等方面考虑)，或反应过程中除去一种产物(如水或酯)。工业上生产乙酸乙酯采用乙酸过量，不断蒸出生成的乙酸乙酯和水的恒沸混合物(水6.1%，乙酸乙酯93.9%，恒沸点70.4℃)，使平衡右移。同时不断加入乙酸和乙醇，实现连续化生产[3]。 羧酸的酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： R C O O H HO R'R C OH H O O R' R ，R ’分别是烷基。(Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R 18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，(Ⅰ) (Ⅱ)
羧酸、酯 一、羧酸 1．定义：分子中________跟________直接连接形成的有机化合物。 2．官能团：____________或________。 3．羧酸的通式 一元羧酸的通式为____________，饱和一元脂肪羧酸的通式为____________。4．分类 (1)根据分子里羧基的数目分类。 ①______元羧酸，如CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)。 ②___元羧酸，如_______________(乙二酸)。 ③________元羧酸。 (2)根据分子里的烃基是否饱和分类。 ①饱和羧酸。 ②不饱和羧酸，如____________________(丙烯酸)。 (3)根据与羧基相连的烃基不同分类。 ①脂肪酸，如________。 ②芳香酸，如________。 二、乙酸 1．分子结构 (1)分子式：________。 (2)结构式：______________________。 (3)结构简式：___________或_____________。 (1)弱酸性。 电离方程式为__________________________________，具有酸的通性。 酸性：乙酸________碳酸。 写出下列反应的化学方程式： ①乙酸与锌粒反应：_______________________________________________。 ②乙酸与NaOH溶液反应：_______________________________________________。③乙酸与Na2CO3溶液反应：_______________________________________________。 (2)能与醇发生酯化反应。 反应原理为______________________________________，酯化反应属于________反应。三、甲酸 1．甲酸是分子组成和结构最简单的羧酸，其结构简式为________，俗名________。 2．甲酸分子的特殊性 (1)结构式： 既含有羧基，又含有________。 (2)性质：既具有羧酸的性质，又具有________的性质；其酸性________于乙酸。 一、酯的组成结构 1．定义 酯是羧酸分子的羧基中的______被______取代后的产物。 2．官能团 酯的官能团为________：—COO—或。 3．通式 酯的一般通式为RCOOR′或___________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。 4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为________。 二、酯的性质 1．物理性质 (1)气味：低级酯具有芳香气味。 (2)状态：低级酯通常为________。 (3)密度和溶解性：密度比水________；________溶于水，________溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 2．化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于________反应。(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式： ______________________________________________。 (2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。 如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式： ______________________________________________。 三、酯的存在和用途 低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
醛 羧酸 知识网络 I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法 2CH 3-C-H + O 2 2CH 3-C-OH (2)银镜反应——与银氨溶液的反应 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应 CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？ 能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。 2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应 HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取 【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应； ③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④⑤ (2)要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_______________________________________________________。 发生反应的化学方程式：_____________________________________________________________________。 (3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法： 。 (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_________。 答案：(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基 (CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C ＝CHCHO ＋4[Ag(NH 3)2]OH 2Ag ↓＋(CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C ＝CHCOONH 4+3NH 3+H 2O (3)在加银氨溶液［或新制Cu(OH)2悬浊液］氧化—CHO 后，调pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或 水浴加热 = 催化剂 Δ O O = 催化剂 CH 3 ︱ ︱ CH 3
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 C O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 2CHCH 2CH CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OH OCH 3 (5) COCH 3 OCH 3(6) CH 3 H CHO H (7) H COCH 3 CH 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO CHO (9) O (10)
解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O
第九章醛和酮 1．试写出分子式C5H10O为醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。这些异构体中，哪些有立体异构现象？ 2．试分别从电子效应和空间效应两个方面解释下列醛、酮进行亲核加成时的易难次序： 3．化合物的共轭体系越大，其吸收光的波长越长。醛酮的结构影响其2,4-二硝基苯腙的紫外吸收和颜色。现有正丁醛、2-丁烯醛两瓶试剂，均无标签。它们的2,4-二硝基苯腙具有以下性质：A 黄色；B 红色。试区分这两瓶试剂。（提示：红色的吸收波长比黄色的吸收波长长） 4．在稀碱存在下，含有α-H的醛可以发生醇醛缩合反应。两种含有α-H的醛经醇醛缩合往往得到几种缩合产物的混合物？ 5．平衡时2,4-二戊酮的一种烯醇式异构体（CH2=C(OH)—CH2COCH3）的含量很少，试解释。 6．下列哪些化合物能发生碘仿反应？ （1）乙醇 （2）2-戊醇 （3）3-戊醇 （4）1-丙醇； （5）2-丁酮 （6）异丙醇 （7）丙醛 （8）苯乙酮 7．试将金属氢化物与酮的反应和Grignard试剂对羰基化合物的加成反应相比较，并总结其异同点。 8．命名下列化合物。 9．写出下列醛酮的结构式。 （1）2-丁烯醛（2）2,2-二甲基环己酮 （3）苯基苄基酮（4）对-甲氧基苯甲醛 （5）枸橼醛：2（E）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 10．写出分子式为C5H10O的酮的所有异构体，以及每个异构体用氢化锂铝进行还原所得产物的结构。指出哪些异构体能产生手性的产物？ 11．试完成由正丙醇至2-甲基-2-戊烯-1-醇的转化。 12．试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）甲醛、乙醛、2-丁酮 （2）2-戊酮、3-戊酮、2，4-戊二酮 （3）苯甲醛、苯乙酮、2-苯基乙醇 13．简述半缩醛和缩醛的形成过程及稳定性。 14．如何用化学方法鉴别丙醇、丙醛和丙酮？ 15．某化合物（A）分子式为C8H8O，（A）不与托伦试剂反应，但能与2，4-二硝基苯肼作用生成橙色晶体，还能与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀，试写出（A）的结构简式及（A）与各试剂所发生的反应的反应式。 16．某化合物（A）分子式为C3H6O，能与氢氰酸发生加成反应，并能与希夫试剂显紫红色。（A）经还原后得到一分子式为C3H8O的化合物（B），（B）经浓硫酸脱水后得碳氢化合物C3H6（C），（C）可与氢溴酸作用生成2-溴丙烷。试写出A、B、C的结构简式及与各试剂所发生的反应的反应式。 17．乙醇为什么能发生碘仿反应？ 18．化合物A是合成维生素C的中间体，指出A中含有几个缩醛（酮），并写出A完全水解的开链产物。 19．将干燥HCl气体通入含苯甲醛的无水甲醇和无水乙醇的混合物中，试写出可能产物的结构，并注明手性化合物的构型。 20．某未知化合物D，与Tollens试剂无反应，与2，4-二硝基苯肼反应可得一橘红色固体。D与NaCN和硫酸反应的化合物E，分子式为C4H7ON，D与氢化硼钠在甲醇中反应可得非手性化合物F，F经浓硫酸脱水得丙烯。试写出D、E、F各化合物的结构及上述各步反应式。 21．化合物A、B的分子式均为C5H10O。两者的IR谱图中，在1720cm-1附近都有一个强吸收峰。它们的1H-NMR谱数据如下（δ）： A：1.02（d，6H） 2.12（s，3H），2.22（m，1H） B：1.05（t，6H） 2.47（q，4H）。试推测A、B的结构。 22．完成反应式（写出主要产物或试剂）：
醛、羧酸、酯知识点归纳 一、醛: （一）乙醛（化学式,Mr= ） 1.官能团，结构简式,Mr= 。 2.物理性质：常温为无色有刺激性气味的液体，易溶于水。 3.化学性质：（默写下列方程式） 注：乙醛能使酸性或水褪色 （二）甲醛（化学式,Mr= ） 1.结构：平面型，四原子共面，键角° 2.物理性质：俗称蚁醛，常温为无色有刺激性气味的气体，易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液俗称，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐（用于浸制生物标本）性能。甲醛又是室内装修的污染物之一。 3.化学性质：（写下列方程式） ⑴缩聚反应：与苯酚可制得酚醛树脂，与尿素可制得脲醛树脂 ⑵制酚醛树脂的实验注意事项：（有机化学基础P80） ⑶盐酸的作用：催化剂（可得线型酚醛树脂） ⑷氨水的作用：催化剂（甲醛过量时，可得体型酚醛树脂） ⑸加热方式：沸； ⑹生成物的状态：呈粉红色的固体物质 ⑺实验结束后的试管：应用酒精浸泡后再洗涤 ⑻装置中长导管的作用：。 （三）醛的两个特征反应 1.银镜反应： ⑴试管需，否则生成黑色小颗粒的银沉淀，若有油污，可用热的溶液洗涤 ⑵银氨溶液需现现，配制时应在硝酸银溶液中滴加稀至沉淀恰好消失，氨水过量易生成易爆物 ⑶实验需在性条件下发生，且需加热，在加热过程中不可摇动试管 ⑷现象：试管内壁出现现象 ⑸实验结束后的试管可用浸泡洗涤 练习：写出银氨溶液制备时的离子反应方程式： 2.与新制碱性氢氧化铜悬浊液的反应 ⑴氢氧化铜悬浊液需现配现用⑵碱一定需控制过量（如NaOH:5%3mL,CuSO4:2%3~4滴即可）⑶水浴加热或直接加热
都可以④现象：出现色沉淀 （四）醛的通性 1.饱和一元醛的通式： 2.还能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的物质有、、。 练习：写出OHC-CHO、(苯甲醛)与银氨溶液、碱性氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式： 二、酮（官能团名称结构简式） 1.通性 2.归纳丙酮与环己酮的性质： 练习：写丙酮、环己酮与氢气的反应： 三、羧酸：.饱和一元羧酸的通式 （一）乙酸（化学式官能团名称结构简式,Mr= ） 1.物理性质：俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易溶于水。 2.化学性质 ⑴酸的通性： ⑵酯化反应（即取代反应） 练习：写乙酸与乙醇的反应（用18O同位素示踪）： （二）常见的羧酸 练习：写出结构简式 甲酸（蚁酸）：乙二酸（草酸）：（H2C2O4）C2O42-+Ca2+=CaC2O4↓ .苯甲酸：对苯二甲酸：硬脂酸：软脂酸： 油酸：亚油酸： 思考：酸性强至弱：草酸、甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸、苯酚、碳酸氢根 （三）写方程式并注明反应类型 1.乙酸与乙二醇的反应 2.乙二酸与乙醇的反应
醛、羧酸、酯知识点归纳 一、醛（官能团名称：，结构简式,Mr=29） （一）乙醛（CH3CHO,Mr=44） 1、物理性质：常温为无色有刺激性气味的液体，易溶于水 2、化学性质：（默写下列方程式） 注：乙醛遇酸性高锰酸钾或溴水能使之褪色 （二）甲醛（HCHO,CH2O,Mr=30） 1、物理性质：俗称蚁醛，常温为无色有刺激性气味的气体，易溶于水。 2、应用及危害：35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐（用于浸制生物标本）性能。甲醛又是室内装修的污染物之一。 3、结构：平面型，四原子共面，键角120° 3、化学性质：（默写下列方程式，与甲醛反应的试剂都采用足量） ★缩聚反应：与苯酚可制得酚醛树脂，与尿素可制得脲醛树脂 ★制酚醛树脂的实验注意事项：（有机化学基础P80） 盐酸的作用：催化剂（可得线型酚醛树脂） 氨水的作用：催化剂（甲醛过量时，可得体型酚醛树脂） 加热方式：沸水浴 生成物的状态：呈粉红色的固体物质 实验结束后的试管：应用酒精浸泡后再洗涤 装置中长导管的作用：冷凝回流 （三）醛的两个特征反应，实验成功的注意事项 1、银镜反应： ①试管需洁净，否则生成黑色小颗粒的银沉淀，若有油污，可用热的氢氧化钠溶液洗涤 ②银氨溶液需现配现用，配制时应在硝酸银溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失，氨水过量易生成易爆物 ③实验需在碱性条件下发生，且需水浴加热，在加热过程中不可摇动试管
④现象：试管内壁出现光亮的银镜现象 ⑤实验结束后的试管可用稀硝酸浸泡洗涤 ★写出银氨溶液制备时的离子反应方程式： 2、与新制碱性氢氧化铜悬浊液的反应 ①氢氧化铜悬浊液需现配现用②碱一定需控制过量（如NaOH:5%3mL,CuSO4:2%3~4滴即可）③水浴加热或直接加热都可以④现象：出现砖红色沉淀 （四）醛的通性 ★饱和一元醛的通式： ★还能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的物质有:甲酸、甲酸盐、甲酸甲酯 ★写出OHC-CHO（乙二醛）、(苯甲醛)与银氨溶液、碱性氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式： 二、酮（官能团名称结构简式） 1、通性 2、看书了解丙酮与环己酮的性质与用途 ★默写丙酮、环己酮与氢气的反应： 三、羧酸（官能团名称：，结构简式,Mr=45）（一）乙酸（CH3COOH、C2H4O2、Mr=60） 1、物理性质：俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易溶于水。 2、化学性质：①酸的通性（看笔记） ②酯化反应（即取代反应） ★默写乙酸与乙醇的反应（用18O同位素示踪）： （二）常见的羧酸(看有机化学基础P83笔记) 1、甲酸（蚁酸）：醛与羧酸的性质 2、乙二酸（草酸）：HOOC-COOH（H2C2O4）C2O42-+Ca2+=CaC2O4↓