醛羧酸和酯
考点1：醛
1.醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为C n H2n O(n≥1)。2．
3.
4.化学性质(
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇氧化
还原醛――→
氧化
羧酸。
特别提醒：(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应必须在碱性条件下。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
5．在生产、生活中的作用和影响
(1)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。
【对点练习】
1.判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH()
(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()
(3)凡是能发生银境反应的有机物都是醛()
(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()
(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等()
(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag()
提示：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×
2．乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
提示：能，乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能被乙醛还原而褪色。
3.某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试
管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是( )
A ．氢氧化钠的量不够
B ．硫酸铜的量不够
C ．乙醛溶液太少
D ．加热时间不够
4．有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A ．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B ．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C ．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D ．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 考点2 羧酸 酯 1．羧酸
(1)概念及分子结构特点：
①概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 ②官能团：—COOH(填化学式)。 ③饱和一元羧酸的通式C n H 2n O 2(n ≥1)。 (2)物理性质：
①乙酸：
②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增多而降低。 (3)化学性质(以CH 3COOH 为例)： ①酸的通性：
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH 3COOH CH 3COO －＋H ＋
。
溶液变 。
； ； ； 。 ②酯化反应：
与CH 3CH 182OH 发生酯化反应的化学方程式为：CH 3COOH ＋CH 3CH 182OH 浓H 2SO 4△CH 3
CO 18
OCH 2CH 3＋H 2O 。 2．酯
(1)概念及分子结构特点：
羧酸分子羧基中的—OH 被—OR ′取代后的产物，可简写为：RCOOR ′，官能团为 。 (2)酯的性质： ①低级酯的物理性质：
②化学性质(以乙酸乙酯为例)：
。
。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。
【对点练习】
1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。
(1)羧酸和酯可构成同分异构体。()
(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋。()
(3)冰醋酸是混合物。()
(4)甲酸能发生银境反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。()
(5)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。()
(6)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。
提示：(1)√(2)×(3)×(4)√(5)×(6)√
2. (2013·海南高考)下列鉴别方法不可行的是()
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷3．(2011·全国高考)下列叙述错误的是()
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
2.如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：
①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3～5分钟。
(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是________。
A．乙试管中的导管插入溶液中B．导气管太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸
(2)需小心均匀加热的原因是_________________________________________________。
(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是________(填下列选项的标号)。
A．蒸馏B．渗析C．分液D．过滤E．结晶
答案：(1)A、C(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化(3)C
【巩固练习】
1．下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯()(2013·海南，7C)
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH ()(2011·北京理综，7C)
(3)乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液()(2012·上海，12B)
(4)乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液()(2012·上海，12D)
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)√
1．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A ．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原
B ．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C ．在一定条件下能与溴发生取代反应
D ．不能与氢溴酸发生加成反应
2．某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有( )
①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加成反应 ⑥水解反应 A ．②③ B ．①②③ C ．①④⑤⑥
D ．①③④⑥
3.有机化合物A 只由C 、H 两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水
平。A 、B 、C 、D 、E 有如图所示的关系。 则下列推断不．
正确的是( ) A ．鉴别A 和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液 B ．B 、D 均能与金属钠反应
C ．物质C 的结构简式为CH 3CHO
D ．B ＋D →
E 的化学方程式为：CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓硫酸 CH 3COOC 2H 5 4．(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是( )
A ．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B ．可用FeCl 3溶液区别乙酰水杨酸和 对乙酰氨基酚
C ．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能
与NaHCO 3溶液反应
D ．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，
最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠。
5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A ．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B ．1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应
C ．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D ．1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH 发生反应
6.(双选)琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是( ) A ．该物质的化学式为C 8H 12O 4 B ．该物质不溶于水 C ．琥珀酸是丁二酸
D ．琥珀酸乙酯与NaOH 溶液反应，1 mol 该物质可以得到2 mol 乙醇和1 mol 琥珀酸
7.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT ，其中一种的结构如图。 下列关于该有机物的说法正确的是(双选)
A ．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
8．(2014·佛山模拟，双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是()
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应。
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，
且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
9. 有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质。
(1)B中含氧官能团的名称是___________________________________________。
(2)A―→C的反应类型是______________________________________________；
A～D中互为同分异构体的是____________________________。
(3)由A生成B的化学方程式是_______________________________________。
(4)C在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是________________________ ______。
答案(1)醛基、羧基(2)消去反应CD
10．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A________，F__________，C__________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A―→B：_________ _______。
G―→H：______________ __。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为
___________________________________________________________________。
答案(1)CH2BrCH2Br OHC—CHO
一、脲醛树脂的概述 脲醛树脂英文名：urea-formaldehyde resins 商品名：Beetle。 到线性脲醛低聚物。反应第一步生成一和二羟甲基脲，然后羟甲基与 95℃左 右反应，甲醛/尿素之摩尔比为 1.5～2.0 用酸催化，易导致凝胶。 二、脲醛树脂的特点 脲醛树脂一般为水溶性树脂，较易固化、耐光性好、长期使用不变色，热成型时也不变色、坚硬、耐刮伤、耐弱酸弱碱及油脂等介质。有一定的韧性、耐水性和电性能较差，耐热性也不高。 三、脲醛树脂的分类 A按填料种类分1表示a-纤维素；2表示玻璃纤维填料；3表示合成纤维填料；4表示矿物质及其他纤维填料；5表示其他类型填料 B按表观性状分P表示粉状压注料；T表示粉状半透明压注料；G表示粒状压注料；I表示粒状压塑料；F表示纤维状压注料。 C按主要用途分A表示一般用途；B表示餐具用，具有耐热水性；C表示电器用，具有优良的电性能（包括耐电弧性）；D表示抗高冲击场合用，E表示其他特殊用途。 D颜色色号由三位数组成，百位数代表色系100~199表示白色；
200~299白色黄（米）色；300~399表示绿色；400~499表示蓝色；500~599表示红色；600~699表示棕色；700~799表示灰（黑）色。 四、脲醛树脂的性质 （1）由于含有大量的羟甲基和酰氨基，能溶于水，并有较好的粘接性能。对许多种基材使用都很方便，并且能同其他许多种材料在一起使用。 （2）室温或加热100°C以上很快固化，而且可使用酸性催化剂来加速固化过程，以缩短生成周期。 （3）脲醛树脂固化后胶层没有颜色，也可以使用染料和颜料任意着色。 （4）耐溶剂性好，硬度高，耐热性好。 （5）毒性较小，但固化时会放出刺激性甲醛。 (6 ) 耐光性好，耐老化，脆性大，固化过程易产生内应力引起龟裂。（7）制造容易，价格便宜，使用方便。 五、脲醛树脂的用途及产品 （一）、用途： 1 2、用作木材胶粘剂（占脲醛树脂总量的80%以上）。
醛 羧酸 知识网络 I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法 2CH 3-C-H + O 2 2CH 3-C-OH (2)银镜反应——与银氨溶液的反应 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应 CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？ 能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也 能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。 2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应 HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取 【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应； ③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 水浴加热 = 催化剂 Δ O O = 催化剂
知识点6 羧酸和酯 问题1 羧酸 酯的概况 1、羧酸的概况 （1）官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2； （2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 （3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 2、酯的概况 （1）酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）； （2）物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2 与水有关的反应 有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。 1有机物 卤代烃(-X) 酯(-COOC-) 糖类 蛋白质（-CONH-） 催化剂 强碱水溶液 酸性或碱性 稀硫酸 稀酸、稀碱、酶 条件 加热 水浴加热 水浴加热 常温 （2）酯水解 条件—稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全） CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大） （3）油脂碱性水解（皂化） （4）其它 R-C ≡N 、NaOC 2H 5、CH 3COONa 分析水解产物 2、脱水反应 （1）分子间脱水（取代反应） CH 3COOH+HOCH 2CH 3→ CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3→ CH 3COOH+HOOCCH 3→ H 2NCH 2COOH+H 2NCH 2COOH → （2）分子内脱水（消去反应） HOCH 2CH 3→ CH 3COOH → 3、酯化反应（取代） （1） 制乙酸乙酯 制硝酸甘油酯 （2） 制葡萄糖五乙酸酯 苯酚与乙酸酐反应生成酯 CH 3CH 2-Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr 水 △ —Cl +2NaOH —ONa+ NaCl+H 2O 200℃ 醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢） 浓硫酸 △ 醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂）
第三节羧酸酯 第一课时 【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。 【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。【教学过程设计】 (一)新课引入 师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行 师：这一节课我们就来学习乙酸 一、乙酸的分子结构 [演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型 [提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。 O O ‖‖ 分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基） 二、乙酸的物理性质 师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？ [指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。 熔点：16.6℃沸点：117.9℃ [设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？ 三、乙酸的化学性质 [探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究] [学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。
1．酸性 [科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱 ：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 师：CH 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基 2、酯化反应 CH 3COOH + HOCH 2CH 3 ==== CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 乙酸乙酯 思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？方法： 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理 学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。 知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓H 2SO 4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有（ ） A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结 酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
学习必备 精品知识点 知识归纳：醇类、醛酮、羧酸、酯类的性质 1、醇类：饱和一元脂肪醇： C n H 2n+2O 2 ① 醇与活泼金属反应生成醇钠和氢气： 2 R —CH 2—OH + 2 Na ---------- - 2 R-CH 2—ONa + H 2 t ② 醇催化氧化生成（伯醇、仲醇）醛或酮（叔醇，季醇不能发生这种反应 ）： H O 1 △ II H C OH + C U O — H 1 — C —H + C U + H 2O H H O 1 A II R —C —OH 1 + C U O -R- -C —H + C U + H2O l H OH O 1 A II R i — C ——+ C U O —Ri —C — R 2 + C U + H 2I H 2、醛酮：饱和一元脂肪醛酮： C n H 2n O ①醛氧化成羧酸（酮不能发生这种反应）： O O II △ II R —C — H + 2C U （OH ）2 R — C —OH + Cu 2O + H 2O O O II △ II R —C 一H + 2[Ag(NH 3)2]OH R —C —OH + 2Ag + 4NH 3 + H 2O ②醛加氢还原成伯醇或仲醇，酮加氢还原成叔醇: O 催化剂 R —C —H + H 2 R —CH 2 — OH 3、羧酸：饱和一元脂肪酸： C n H 2n O 2 ① 羧酸与醇发生酯化反应生成酯： O 浓硫酸 R L C —OH + R i —CH 2—OH — ' A ② 高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成油脂: O OH 催化剂 丨 R 1—C —R 2+ H 2 Ri —CH —R 2 A. O II R —C —O ° CH^ R 1 + H 2O II H 2C —OH O 浓硫酸 3 R —C — OH + HC —OH - A H 2C -OH R —C —O — CH 2 O II R —C —O — CH + 3H 2O O II R —C —O —CH 2 4、饱和一兀脂肪酯： C n H 2n O 2 ①酯在酸催化、碱催化下水解：
脲醛树脂的合成与应用 一）实验目的 1）学习脲醛树脂的合成原理及方法； 2）了解脲醛树脂的应用。 二）实验原理 脲醛树脂简介 商品名Beetle。又称尿素甲醛树脂，简称UF，平均分子量约10000。尿素与37%甲醛水溶液在酸或碱的催化下可缩聚得到线性脲醛低聚物，工业上以碱作催化剂，95℃左右反应，甲醛/尿素之摩尔比为1.5～ 2.0，以保证树脂能固化。反应第一步生成一和二羟甲基脲，然后羟甲基与氨基进一步缩合，得到可溶性树脂，如果用酸催化，易导致凝胶。产物需在中性条件下才能贮存。线性脲醛树脂以氯化铵为固化剂时可在室温固化。模塑粉则在130～160℃加热固化，促进剂如硫酸锌、磷酸三甲酯、草酸二乙酯等可加速固化过程。脲醛树脂主要用于制造模压塑料，制造日用生活品和电器零件，还可作板材粘合剂、纸 和织物的浆料、贴面板、建筑装饰板等。由于其色浅和易于着色，制品往往色彩丰富瑰丽。 脲醛树脂成本低廉，颜色浅，硬度高，耐油，抗霉，有较好的绝 缘性和耐温性，但耐候性和耐水性较差。它是开发较早的热固性树脂1 / 11 之一。1924年，英国氰氨公司研制，1928年始出售产品，30年代中
期产量达千吨，80年代世界年产量已超过1.5Mt。 制作塑料制品所用的脲醛树脂的数量仅占总产量的10%左右。在甲醛与尿素的摩尔比较低的情况下制得的脲醛树脂，与填料（纸浆、木粉）、色料、润滑剂、固化剂、稳定剂（六亚甲基四胺、碳酸铵）、增塑剂（脲或硫脲）等组分混合，再经过干燥、粉碎、球磨、过筛，即得脲醛压塑粉。压制脲醛塑料的温度140～150℃、压力25～35MPa，压制时间依制品的厚度而异，一般为10～60min。塑料制品主要是电气照明设备和电话零件等。 脲醛树脂一般为水溶性树脂，较易固化，固化后的树脂无毒、无色、耐光性好，长期使用不变色，热成型时也不变色，可加入各种着色剂以制备各种色泽鲜艳的制品。 脲醛树脂坚硬，耐刮伤，耐弱酸弱碱及油脂等介质，价格便宜，具有一定的韧性，但它易于吸水，因而耐水性和电性能较差，耐热性也不高。 脲醛树脂合成机理比较复杂，一般认为分以下两步进行： 1)反应物为初期中间体尿素和甲醛在中性或微碱性介质中生成较稳定的一羟甲基脲、二羟甲基脲等：
第4讲醛羧酸酯 [考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。 考点一醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 (1)概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为C n H2n O。 (2)甲醛、乙醛 物质颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 (3) 醇氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质分子式结构简式官能团 甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO 乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO －＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4 △CH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团 为。 (2)酯的物理性质
实验六三聚氰胺/甲醛树脂的合成 一、实验目的 1.了解三聚氰胺/甲醛树脂的合成方法及层压板制备； 2.了解溶液聚合和缩合聚合的特点。 二、实验原理 三聚氰胺(M)-甲醛树脂(F)以及脲醛树脂通常称为氨基树脂。三聚氰胺/甲醛树脂是由三聚氰胺和甲醛缩合而成。缩合反应是在碱性介质中进行，先生成可溶性预缩合物： 这些缩合物是以三聚氰胺的三羟甲基化合物为主，在PH值为8-9时，特别稳定。进一步缩合（如：N-羟甲基和NH-基团的失水）成为微溶并最后变成不溶的交联产物。如： 三聚氰胺一甲醛树脂吸水性较低，耐热性高，在潮湿情况下，仍有良好的电气性能，常用于制造一些质量要求较高的日用品和电气绝缘元件。 三、主要仪器与试剂 (1)仪器 三颈瓶(250mL，1个)，搅拌器(1套)，温度计(2支)，回流冷凝管(1支)，滤纸（若干张），恒温浴(1套)，滴管(数支)，量筒(5mL或10mL，1支)，培养皿（1个）。
(2)试剂 三聚氰胺(31.5g) ，甲醛水溶液(36%，50mL) ，乌洛托品(六亚甲基四胺，0.12g) ，三乙醇胺(0.15g，2-3滴) 。 四、流程图、实验步骤及现象 (1)流程图 (2)实验步骤及现象
五、讨论 1.三聚氰胺/甲醛树脂质量的主要因素 在三聚氰胺/甲醛树脂形成过程中，原料摩尔比、反应介质的pH值、原材料质量以及反应终点控制等，都是影响树脂质量的重要因素。 (一)摩尔比的影晌 三聚氰胺与甲醛的摩尔比影响反应速度和树脂性能。摩尔比低，生成的羟甲基少，未反应的活泼氢原子就多，羟甲基和未反应的活泼氢原子之间，缩合失去一分子水，生成亚甲基键(一步反应)。摩尔比高，生成的羟甲基多，羟甲基与羟甲基之间的反应是先缩合失去1分子水生成醚键，再进一步脱去1分子甲醛生成亚甲基键(两步反应)。所以摩尔比愈高，树脂稳定性愈好，但游离醛含量也随之增高。 (二)pH值的影响 三聚氰胺与甲醛反应时，介质pH值对树脂性能有很大影响，如反应开始就在酸性条件下反应，会立即生成不溶性的亚甲基三聚氰胺沉淀。 生成的亚甲基三聚氰胺已失去反应能力，因此，不能用它继续制胶。所以，开始反应时要将甲醛的pH值调至8.5-9.0，以保证反应过程中的pH值在7.0-7.5之间(因甲醛有康尼查罗反应pH值会下降)，即在微碱性条件下生成稳定的羟甲基三聚氰胺，进一步缩聚成初期树脂。因为三聚氰胺比较活泼，所以作为浸渍用树脂不宜在酸性介质下进行。 (三)原材料质量的影响 主要是甲醛中铁含量不能超过标准，铁含量高在树脂合成时，影响pH值的准确测定，在反应过程中用氢氧化钠调节甲醛的pH值时，Fe3+和OH-结合生成 Fe(OH) 3沉淀，在浸渍纸时，Fe(OH) 3 浮出来附着在纸表面，热压后造成板外观不
酯的合成方法研究 刘 聪 东北大学理学院高分子化学与物理 羧酸酯是一类重要的化工原料 ,它的用途相当广泛 ,可用作香料、溶剂、增塑剂及有机合成的中间体；同时在涂料、医药等工业中也具有重要的使用价值[1]。作为液晶化合物最基本和最重要的中心桥键之一，酯基的合成具有十分重要的意义。在过去很长一段时间里，酯的合成主要是采用一些经典的方法，如酸催化、酰氯法、酯交化法等；随着对各种新的催化剂和有机反应机理的研究，出现了一些新颖的合成方法，如Mitsunobu 反应、Steglich 酯化法、CAN 催化法、Me 3SiCl 催化法、DBU 催化法等等[2]。对这些新的合成方法进行研究，有助于在实验室推广采用更简单、更有效、更温和的方法合成羧酸酯，并进一步实用于工业化生产。 一、经典酯化反应 1、酯化反应机理： 羧酸与醇在催化剂作用下生成酯。例如： CH 3COOH + HOC 2H 5 CH 3COOC 2H 5 + H 2O H 酯化反应是可逆反应。为了提高酯的产率，可采取使一种原料过量(应从易得、 价廉、易回收等方面考虑)，或反应过程中除去一种产物(如水或酯)。工业上生产乙酸乙酯采用乙酸过量，不断蒸出生成的乙酸乙酯和水的恒沸混合物(水6.1%，乙酸乙酯93.9%，恒沸点70.4℃)，使平衡右移。同时不断加入乙酸和乙醇，实现连续化生产[3]。 羧酸的酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： R C O O H HO R' R C OH H O O R' R ，R ’分别是烷基。(Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇 (Ⅰ) (Ⅱ)
脲醛树脂合成的基本原理 脲醛树脂合成过程中的变化非常复杂，对于反应机理至今人们不十分清楚。现有两种理论即传统理论和糖醛理论按照两种理论可合成不同结构和性能的 脲醛树脂 一、应用传统理论合成体型结构的脲醛树脂 传统理论认为，脲醛树脂的合成主要分为两个阶段，第一个阶段羟甲基脲生成，为加成反应阶段；第二阶段树脂化，为缩聚反应阶段。 1、加成反应阶段 尿素与甲醛在中性或弱碱性介质（PH 7~8）中进行羟基化反应。当甲醛与尿素的摩尔比（F/U）≤1时生成稳定的一羟基甲基脲； H2N-CO-NH2+CH2O →H2N-CO-NHCH2OH 然后再与甲醛反应生成二羟甲基脲 H2N-CO-NHCH2OH + CH2O →HOH2CHN-CO-NHCH2OH 还可以生成少量的三羟甲基脲、四羟甲基脲，但是到目前为止还未分离出四羟甲基脲。一羟甲基脲、二羟甲基脲和三羟甲基脲的反应速度比为9：3：1。 2、缩聚反应阶段 羟甲基脲中含有活泼的羟甲基（-CH 2 OH），可进一步缩合生成聚合物。由于在碱性条件下缩聚反应很慢，只有在微酸介质（PH 4~6）中，生成的一羟甲基脲和二羟基脲在高温下羟甲基脲怀未反应的尿素、羟甲基与羟甲基之间进行亚甲基化反应，形成各种缩聚物的中间体。反应基本上有5种形式，典型的反应有：一羟甲基脲与相邻分子胺基上的氢缩合脱水形成亚甲基键。 H 2N-CO-NHCH 2 OH+H 2 N-CO-NHCH 2 OH → H 2 N-CO-NHCH 2 NH-CO-NHCH 2 OH + H 2 O 相邻两分子的羟基甲基发生缩合形成二亚甲基醚键并放出水。 HOCH 2NH-CO-NHCH 2 OH + HOCH 2 NH-CO-NHCH 2 OH → HOCH 2NH-CO-NHCH 2 NH-CO-NHCH 2 OH+H 2 O
醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。 一、一个知识网 二、两种活性氢 OH 1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢 2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢 三、三种基团连接方式
五、五种有机物的组成、结构和性质
六、六个有机计算的重要数据 1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1mol C＝C需1mol H2，1mol—C≡C—需2mol H2，1mol —CHO需1mol H2，1mol苯环需3mol H2。 2．1mol —CHO完全反应时需2mol Ag(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2mol Ag、1mol Cu2O。 3．2mol —OH或2mol —COOH与活泼金属反应放出1mol H2。 4．1mol —COOH与NaHCO3溶液反应放出1mol CO2。 5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相
家具材料总复习 概论部分思考题： 1.家具材料的概念和主要作用。 概念：在家具设计和制造的范畴里，家具材料是指用于家具主体结构制作、家具表面覆面装饰、局部粘接和零部件紧固的与家具相关的各种材料总称。 主要作用：家具设计中，对材料性能的把握和对材料语言的理解和诠释，是家具设计风格产生和家具实体制作实现的必要基础和充分条件。 进行家具设计时，首先应该考虑的就是材料因素，要根据家具的功能选择适宜的材料，并利用不同材料的特性，将其有机地组合在一起，使其各自的性能和美感得以体现和深化。 2.家具材料的选择原则主要有哪些？ 功能协调性原则、装饰美学性原则（材料种类、颜色、透明性）、加工适应性原则、经济实用性原则、环境友好原则（安全、无毒、无污染） 3.家具材料的分类主要包括哪几种方法？ 答：按家具材料的化学性质分类、用途和主辅作用（结构材料，表面装饰材料和辅助材料）、软硬程度（软质材料，半硬质材料和硬质材料）、来源（天然--主要指木材、竹材、藤材、石材、及其他天然纤维装饰织物，这些材料在具有古典风格以及田园风格的家具制造中采用较多，也在不同风格的家具包覆材料中有广泛应用、人工--主要包括塑料、化学纤维、金属、玻璃、以及合成树脂胶粘剂等，该类材料在具有现代风格的塑料家具、金属家具、玻璃家具以及各种形式的软体家具制造中以及家具表面涂饰中被广泛采用） 4.家具材料的一般性质主要指哪几个方面？ 答：物理--密度（表示和评价家具材料的重要指标）、孔隙率、吸湿吸水性、导热性、耐热耐寒性 力学性质--强度（抗压、抗拉、抗弯曲、抗剪切、耐磨损、抗冲击）、弹性（决定缓冲性能）、塑性 装饰性--指由材料的质感、色彩纹理以及形状尺寸所表现出的综合视觉效果 化学稳定性--受外界环境条件作用时，不易发生化学变化（如腐朽、老化、锈蚀等）的性能 成型加工及表面加工性能 5.家具材料的吸湿吸水性对强度有何影响？ 根据干缩湿涨、纤维饱和点等方面进行回答 6.什么是绿色家具材料？从材料的使用功能、加工性能、表现力以及对环境的协调性等方面分析一下，在目 前常用的各种家具材料中，你认为哪一种最有发展前景。 答：在家具设计上，符合人体工程学原理，具有科学性，减少多余功能，在正常和非正常使用情况下，不会对人体产生不利影响和伤害；在家具材料选用上，符合有关环保标准要求，遵循材料利用绿色化的原则，实现家具用材的多样化、天然化、实木化、绿色化、环保化；在家具生产中，对生产环境不造成污染(清洁生产)、节能省料，并尽可能延长产品使用周期，让家具更耐用，从而减少再加工中的能源消耗；在家具包装上，其材料是洁净、安全、无毒、易分解、少公害、可回收；在家具使用中，没有危害人类健康的有害物质或气体出现，即使不再使用，易于回收和再利用 o.绿色设计是绿色家具的核心 o.绿色材料是绿色家具的基础 o.绿色生产是绿色家具的关键 人造板部分思考题： 1.人造板的主要性能特点？ 答：幅面尺寸和厚度范围大，尺寸稳定变形小，质地均匀、利用率高，表面平整光洁，易于进行各种形式的机械加工和表面装饰加工，物理力学性能良好； 采用人造板生产的板式家具结构简单大方、造型新颖时尚，可以满足当代人快节奏、多变化的生活方式对家具产品的时代潮流需求； 人造板在许多性能上优于天然木材，这种板材既保持了天然木材的一些基本特点，又克服了木材的一些固有的天然缺陷 2.常用的家具用人造板主要包括哪些品种？ 答：胶合板、刨花板、中密度纤维板、细木工板和各种类型的贴面装饰人造板 3.什么是胶合板的构成原则？简述单板层积材和集成材的主要结构特点以及用途。 答：对称原则：以胶合板的对称中心向两侧分布的对应层，其单板的树种、厚度、纤维方向、层数、制造方法和含水率等都必须相同，以避免产生应力和翘曲变形。 层间纹理排列原则：相邻层单板纤维纹理方向互相垂直。
醛酮羧酸酯 命题人：娜做题人：忠芹审核人：王淑云使用时间月日 [考纲要求] 1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.结合实际，了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【双基自测】 醛 1．定义 ________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。 丙酮的结构简式为，官能团名称为。 2．甲醛、乙醛 颜色气味状态密度水溶性 甲醛 乙醛比水小 3.化学性质 (1)氧化反应：①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH 3) 2 OH氧化，反应的化学方程式为： ②乙醛也能被新制的Cu(OH) 2 悬浊液所氧化，反应的化学方程式为： ③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为： ___________________________________________________________________ _ (2)加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下，与H 2 发生加成反应： ___________________________________________________________________ _ 问题思考 1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？ 2．中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2 悬浊液反应？ 知识点二羧酸 1．定义 ________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。 2．分类 (1)根据分子中是否含有苯环，可以分为___________和__________。 (2)根据分子中羧基的数目，可以分为_________、____________和__________等。3．物理性质 (1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。 (2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。 4．化学性质 (1)酸性 乙酸的电离方程式：
第一章绪论 一、填空题 1、对于均相反应体系，搅拌器的作用主要是__加速传热_；对于非均相反应体系，搅拌器则有___加速传热和____传质__的双重作用。 2、工业上合成树脂的干燥方法，主要是_气流干燥机沸腾干燥_。当树脂含有机溶剂时，或粉状树脂对空气的热氧化作用敏感时，则用加热的____氮气__作为载热体进行干燥； 3、工业上当合成树脂含水时，通常用加热的_____空气__作为载热体进行干燥； 二、选择题 1、对于低粘度聚合物的溶液聚合反应釜应选择（D）搅拌器。 A、锚式 B、平浆式 C、螺带式 D、旋浆式 2、C4馏分中所含的丁烷、丁二烯、丁烯各异构体的沸点非常相近，可通过（`C）的方法进行分离。 A、闪蒸 B、水蒸气蒸馏 C、萃取精馏 D、减压蒸馏 3、对于高粘度流动性差的合成橡胶的溶液聚合反应釜应选择（ C ）搅拌器。 A、锚式 B、平浆式 C、螺带式 D、旋浆式 三、判断题 1、聚合物的形态可能是坚硬的固体物、高粘度熔体或高粘度溶液，所以不能用一般的产品精制方法如蒸馏、结晶、萃取等方法对聚合物进行精制。（对） 2、经分离操作的合成橡胶，含水量40%-50%，可以用气流干燥或沸腾干燥的方法进行干燥。（错） 3、一般潮湿的合成橡胶胶粒采用箱式干燥机或挤压膨胀干燥机进行干燥。（对） 第二章生产单体的原料路线 一、填空题 1、从油田开采出来未经加工的石油称为原油。 2、石油裂解生产烯烃时，液态烃在高温裂解区的停留时间仅为，目的是为了减少副反应、提高烯烃的收率。 二、选择题 1、石油裂解气经精制分离得到的主要产品中，丙烯收率为（ D ）。 ） A、25%～26% B、11%～12% C、29%～30% D、16%～18% 2、石油裂解气经精制分离得到的主要产品中，乙烯收率为（A）。 A、25%～26% B、11%～12% C、29%～30% D、16%～18% 3、C4馏分中所含的丁烷、丁二烯、丁烯各异构体的沸点非常相近，可通过（` C）的方法进行分离。 A、闪蒸 B、水蒸气蒸馏 C、萃取精馏 D、减压蒸馏
实验四腮醛树脂的合成与应用 豚醛树脂是由尿素与甲醛经加成聚合反应制得的热固性树脂。产物的结果比较复杂，直接受尿素与甲醛的摩尔比、反应体系的PH值、反应温度、时间等条件的影响。例如：当在酸性条件下反应时，产物是不溶于水和有机溶剂的聚次甲基麻：在碱性条件下发生反应时，则生成水溶性的一密甲基腺或二務甲基腺等等。 豚醛树脂具有毒性小、固化后透明性高、胶缝无颜色、原料充足、价格低廉等优点，主要作为粘合剂用于建筑、塑料、涂料、纺织等行业。一、实验目的 了解豚醛树脂性质、用途，掌握其合成方法。 二、实验原理 麻醛树脂合成机理比较复杂，一般认为分以下两步进行： 1）反应物为初期中间体尿素和甲醛在中性或微碱性介质中生成较稳定的一務甲基腺、二務甲基腺等： 0 0 II II H2NCONH2 +HCH ——? HOCH2NH—c—NH2 0 0 II HOCH2NH—C—NH2 +HCH 0 II c—
2）缩聚反应（树脂化）務甲基月尿中含有活泼的轻甲基，可进一步缩合 生成聚合物.由于碱性条件下缩聚反应很慢，所以调节在微酸介质中, 释甲基麻和未反应的尿素、老甲基与轻甲基之间进行亚甲基化反应, 典型的反应有 HOCH 2NHCONH 2 +HOCH2NHCONH2 ― HOCH 2NHCONHCH 2NHCONH 2 +H 2O HOCH2-NH _A HN —CH 2OCH 2NH CONHCH.OH ~CONH 2 CONHCH 2OH 还有甲醛和亚氨基之间的缩合，可生成低交联度的线型麻醛树脂，加 热或加入固化剂能加速 反应的进行，轻甲基和氨基能进一步缩合，交联成体型网状结构。 三、实验步骤： 1） 碱性加成阶段在装有回流冷凝器、温度计、搅拌磁子的250 mL 三颈烧瓶中，注入15mL 质量分数为37%甲醛水溶液，开启搅拌器加 热搅拌至30?C 保温。加入尿素5g,,按2: 1质量比，分二次投料， 慢慢加入第一批尿素溶液，等全部溶解后，缓慢升温到709 ,反应 15min.保温结束后，加入第二批尿素溶液，缓慢升温到909，保 温反应30 min,则加成反应结束.呈现粘稠乳白色悬浮液。 2） 把白色悬浮液倒入纸杯中，加入5g 填料，充分搅拌均匀。 O 11 —HCH --------- ? HN —CH 2NH CONH 2 CONHCH 2OII HN —CH 2OH CONH 2
羧酸酯教案 【本节重点】 1．羧酸的结构特征、分类 2．几种常见羧酸的结构和物理性质 3．羧酸的化学性质 4．酯类的通式 5．酯类的物理性质和化学性质 【内容讲解】 一、羧酸 1．羧酸的结构特征、分类和通式 （1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物 官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为 （2）分类： ①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸H－COOH 二元酸HOOC-COOH 多元酸 ②按分子中所含烃基是否饱和分为：饱和酸C2H5COOH 不饱和酸CH2=CHCOOH（丙烯酸） ③按分子中是否含苯环分为：脂肪酸 芳香酸 （3）饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2或C n H2n+1COOH 2、几种常见羧酸的结构和物理性质 1．甲酸： 俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐
蚀性，能跟水混溶。 2．乙酸： （CH3COOH） 俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。 3．乙二酸： 俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。 3．羧酸的化学性质 羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H 键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。 （1）弱酸性（以乙酸为例） ①电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。 ②酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。 ③乙酸的弱酸性 可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液pH＞1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。 ④乙酸酸性弱的程度 说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。 ⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比
实验六、脲醛树脂的合成 一、实验目的 1、了解脲醛树脂的合成方法及一般层压板的加工工艺。 二、实验原理 脲醛树脂是由尿素与甲醛经加成聚合反应制得的热固性树脂。产物的结构比较复杂，直接受尿素与甲醛的摩尔比、反应体系的PH值、反应温度、时间等条件的影响。例如：当在酸性条件下反应时，产物是不溶于水和有机溶剂的聚次甲基脲；在碱性条件下发生反应时，则生成水溶性的一羟甲基脲或二羟甲基脲等等。羟甲基的数目由尿素与甲醛的摩尔比所决定。反应式如下： H2NCONH2+CH2O H2NCONHCH2OH H 三、仪器药品 1、实验仪器： 搅拌电机、调压器、三口瓶、冷凝器、温度计、水浴、电吹风机 2、实验药品： C1(固化剂) 尿素、甲醛(36％水溶液)、10％NaOH、10％草酸水溶液、NH 4 四、实验步骤 1、合成树脂 （1）在250ml三口瓶上装置搅拌器、温度计、回流冷凝器。 （2）称取甲醛水溶液60g，用10％NaOH调节甲醛pH=8.5～9。称取尿素三份，分别是11.2g；5．6g；5.6g(甲醛、尿素摩尔比为1.93)。 （3）三口瓶中先加入11.2g尿素和60g甲醛水溶液。搅拌至溶解(由于吸热而降温，可缓慢升温至室温，以利溶解) 。升温至60℃再加入5.6g尿素，继续升温到80℃加入最后5.6g尿素，在80℃，反应30分钟。 （4）用少量10％草酸溶液小心调节反应体系的pH值，使PH=4.8左右(注意观察自升温现象)。继续维持温度在80℃进行缩合反应，并随时取脲醛胶滴入冷
水中，观察在冷水中的溶解情况。当在冷水中出现乳化现象，随时观测在40℃水中的乳化情况。 （5）温水中出现乳化后，立即降温终止反应，并用浓氨水调节脲醛胶的PH=7，再用少量10％NaOH调节Ph=8.5～9。正常情况下得到澄清透明的脲醛胶。 五、注意事项： 1、用草酸溶液调节反应体系pH值时要十分小心，切忌酸度过大。 2、加缩聚反应中防止温度骤然变化，否则易造成胶液混浊。
高考化学一轮复习测试卷及解析（48）： 醛、羧酸、酯 题组一羧酸的酸性与酯化反应 1．(2010·江苏，9)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为： 下列说法正确的是()（双选） A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 2.(2010·课标全国卷，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是() A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 题组二酯类的水解 3．(2010·重庆理综，11)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下： 下列叙述错误的是() A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 4．(2010·四川理综，11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如下所示： 下列叙述正确的是() A．M的相对分子质量是180 B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4 D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2 题组一醛 1．下列说法中，正确的是()（双选） A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量不相等 2．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的CuSO4溶液2 mL和0.4 mol·L－1的NaOH 溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是() A．NaOH不够量B．CuSO4不够量 C．乙醛溶液太少D．加热时间不够 3．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式： _________________________________________________________________________。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。) 题组二羧酸 4．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得V a L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到V b L气体，若V a＝V b，则该有机物可能是() A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO C．HOOC—COOH D．CH3COOH
酯的合成方法研究 羧酸酯是一类重要的化工原料 ,它的用途相当广泛 ,可用作香料、溶剂、增塑剂及有机合成的中间体；同时在涂料、医药等工业中也具有重要的使用价值[1]。作为液晶化合物最基本和最重要的中心桥键之一，酯基的合成具有十分重要的意义。在过去很长一段时间里，酯的合成主要是采用一些经典的方法，如酸催化、酰氯法、酯交化法等；随着对各种新的催化剂和有机反应机理的研究，出现了一些新颖的合成方法，如Mitsunobu 反应、Steglich 酯化法、CAN 催化法、Me 3SiCl 催化法、DBU 催化法等等[2]。对这些新的合成方法进行研究，有助于在实验室推广采用更简单、更有效、更温和的方法合成羧酸酯，并进一步实用于工业化生产。 一、经典酯化反应 1、酯化反应机理： 羧酸与醇在催化剂作用下生成酯。例如： CH 3COOH + HOC 2H 5 CH 3COOC 2H 5 + H 2O H 酯化反应是可逆反应。为了提高酯的产率，可采取使一种原料过量(应从易得、 价廉、易回收等方面考虑)，或反应过程中除去一种产物(如水或酯)。工业上生产乙酸乙酯采用乙酸过量，不断蒸出生成的乙酸乙酯和水的恒沸混合物(水6.1%，乙酸乙酯93.9%，恒沸点70.4℃)，使平衡右移。同时不断加入乙酸和乙醇，实现连续化生产[3]。 羧酸的酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： R C O O H HO R'R C OH H O O R' R ，R ’分别是烷基。(Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R 18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，(Ⅰ) (Ⅱ)