第四节 醛 羧酸和酯
1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质.
2.认识不同类型化合物之间的转化关系.(高频)
3.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用.
醛
1．醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基或—CHO,饱和一元醛的分子通式为C n H 2n O(n ≥1).
2．常见醛的物理性质
颜色 状态
气味
溶解性 甲醛(HCHO)
无色 气体 刺激性气味
易溶于水
乙醛(CH 3CHO) 无色 液体 刺激性气味 与水、乙醇等互溶 3.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为
醇
醛――→氧化
羧酸。
羧酸和酯
1．羧酸 (1)概念
由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团—COOH 。 (2)分类
?
????按烃基不同分???脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C 17H 35COOH ）、油酸（C 17H 33COOH ）
芳香酸：如苯甲酸
按羧基数目分
???
一元羧酸：如甲酸（HCOOH ）、乙酸、硬脂酸
二元羧酸：如乙二酸（HOOC —COOH ）多元羧酸
(3)物理性质 ①乙酸
气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。
②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而减小。
(4)化学性质(以乙酸为例)
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋
CH3CH182OH
CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
2．酯
(1)概念
羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为
。
(2)酯的性质 ①物理性质
密度：比水小。气味：低级酯是具有芳香气味的液体。 溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。 ②化学性质——水解反应
CH 3COOC 2H 5在稀硫酸或NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：
CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ；
CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△
CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。
1．易误诊断(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被KMnO 4酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( ) (3)乙酸与CaCO 3反应，所有羧酸均能溶解CaCO 3( ) (4)乙酸乙酯的水解反应与酸碱性无关( )
(5)CH 3COOH 与CH 3CH 182OH 发生酯化反应生成的H 2O 中含有18O( )
(6)用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )
(7)制备乙酸乙酯时，向浓H 2SO 4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
(8)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()
(9)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去()
(10)1 mol与足量银氨溶液充分反应，可生成 2 mol Ag()
(11)饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等()
(12)甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质()
【答案】(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)×(9)×(10)×(11)√(12)√
2．现有四种有机化合物：
甲：乙：
丙：丁：
试回答：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，互为同分异构体的是________。
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)。
(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。
(4)①写出甲与乙醇反应的化学方程式：______________________________________。
②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_________________________________。
【答案】(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3
(4)①＋CH3CH2OH
＋H2O
△
②＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu 2O ↓＋3H 2O
3类有机物的通式：
饱和一元醛：C n H 2n O(n ≥1)；饱和一元羧酸：C n H 2n O 2(n ≥1)；饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯：C n H 2n O 2(n ≥2)。
7个化学方程式：
(1)2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
△
2CH 3COOH 。
(2)CH 3CHO ＋H 2――→催化剂
△CH 3CH 2OH 。
(3)CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△
CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。 (4)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→
△
CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
(5)CH 3COOH ＋C 2H 5OH
CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
(6)CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
(7)CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△
CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。
醛基的性质与检验
与新制[Ag(NH 3)2]OH 溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应
原理 RCHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→
△RCOONH 4＋3NH 3＋2Ag ↓＋H 2O RCHO ＋2Cu(OH)2＋
NaOH ――→△
RCOONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O
反应现象 产生光亮的银镜 产生红色沉淀 量的
RCHO ～2Ag
RCHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O
关系
HCHO～4Ag HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项(1)试管内壁必须洁净
(2)银氨溶液随用随配，不可久置
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热
(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴
(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用
随配，不可久置
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，
所用NaOH必须过量
(3)反应液直接加热煮沸
(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。
(2)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验—CHO，后检验
。
(2013·天津高考改编)若一次取样，检验
中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_________________________。
【解析】所含
官能团为和—CHO，检验用溴水，检验—CHO用银氨溶液；由于溴水能氧化—CHO，故先检验—CHO，即先加入银氨溶
液；再检验。注意：检验时须中和溶液中的OH－。
【答案】银氨溶液、稀盐酸、溴水
能发生银镜反应物质的归类
(1)醛类；(2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐；(3)葡萄糖、麦芽糖；(4)其他含醛基物质。
考向1醛基的检验
1．(2012·上海高考改编)B(结构简式为：)的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)：__________________；
现象：___________________________。
【解析】符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛
基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。
【答案】银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液，有砖红色沉淀生成)
考向2醛基与碳碳双键的检验顺序
2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的主要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
【解析】选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
【答案】 D
有机反应类型归类分析
1.取代反应(特点：有上有下)
(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。
(3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。
2．加成反应(特点：只上不下)
(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。
此外，苯环的加氢、醛和酮与H 2的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。 (3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。
(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。
3．消去反应(特点：只下不上)
(1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H 2O 、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水：
CH 3—CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O
②卤代烃分子内脱卤化氢：
＋NaOH ――→醇
△
(主)＋NaX ＋H 2O
(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如：
CH(CH 3)2CHXCH 3发生消去反应时主要生成CCH 3CH 3CHCH 3[也有少量的
(CH 3)2CH —CH===CH 2生成]，而CH 3X 和(CH 3)3C —CH 2X 却不能发生消去反应。
(4)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
4．有机化学中的氧化反应和还原反应
(1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。
(2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O 2、酸性KMnO 4溶液、O 3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H 2、LiAlH 4和NaBH 4等。
(3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO 4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。
(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：
CH 3OH HCHO ――→氧化
HCOOH
5．加聚反应
(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
(2)加聚反应的特点
①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n 值不同，是混合物(注意！)。
③实质上是通过加成反应得到高聚物。
(3)加聚反应的单体通常是含有
键或—C ≡C —键的化合物。
可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH 2===CH —CN)、1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH 2===C(CH 3)COOCH 3]等。
6．缩聚反应
(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H 2O 、HX 等)的反应叫做缩聚反应。
(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。
7．显色反应
(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。 (2)苯酚遇FeCl 3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。
①苯酚遇FeCl 3溶液显紫色 常用于苯酚或酚类物质的鉴别。 ②淀粉遇碘单质显蓝色
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。 ③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
(2011·新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH 3CH===CH 2＋Br 2――→CCl 4
CH 3CHBrCH 2Br
②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4
△
CH 2===CH 2＋H 2O
③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4
△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4
△C 6H 5NO 2＋H 2O
A ．①②
B ．③④
C ．①③
D ．②④
【解析】 ①为加成反应，②为消去反应，③为酯化反应，属于取代反应，④为苯的硝化取代反应。
【答案】 B
取代反应是有机反应中最普遍的反应。往往依据反应的不同特点，进行“个性化”命名：酸与醇生成酯的取代反应称为酯化反应；卤代烃、酯、淀粉等的水解称为水解反应；烷烃、苯等与卤素单质反应生成卤代烃称为“卤代反应”等。
考向1 由反应类型确定产物
3．(2014·宁夏宁大附中模拟)下列反应所得到的有机产物不是．．纯净物的是( )
A ．新戊烷与氯气在光照条件下的取代反应
B ．乙烯与水在一定条件下的加成反应
C ．CH 3CH 2OH 在空气中加热(以铜作为催化剂)的氧化反应
D ．苯与足量的氢气在一定条件下的加成反应
【解析】烷烃的取代产物为“连锁式反应”，新戊烷与氯气反应的取代产物会有一氯代物、二氯代物、……、十二氯代物，A项错误；乙烯结构与水加成只能生成乙醇，B项正确；乙醇催化氧化反应只能生成乙醛，C项正确；苯与氢气发生加成反应，只能生成环己烷，D项正确。
【答案】 A
考向2根据有机物的性质判断反应类型
4．(2010·新课标全国高考)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是() A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
【解析】A项，前者为取代，后者为加成；B项，前者为取代，后者为氧化反应；C项，前者为消去，后者为加成；D项两者均属于取代反应。
【答案】 D
考向3根据官能团推测物质发生反应的类型
5．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是()
①可以燃烧②能使酸性高锰酸钾溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生聚合反应⑥能发生水解反应⑦能发生取代反应A．①④ B．⑥
C．⑤D．④⑥
【解析】大多数有机物能燃烧；含有—CH===CH2，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有—COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反
应(属于取代反应)；含有—CH2OH，能发生酯化反应。
【答案】 B
重要有机物的转化关系
如：
(2013·四川高考)有机化合物G是合成维生素类药物的中间
体，其结构简式为：的合成路线如下：
其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知：
—CHO＋―→
请回答下列问题：
(1)G的分子式是________；G中官能团的名称是________。
(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。
(3)B的名称(系统命名)是________。
(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是_________________________。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
【解析】根据图中流程，①为烯烃的加成反应，②为卤代烃的水解反应，③为醇的氧化反应，且只有含—CH2OH基团的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为
；结合题目的已知可得出，反应④应为醛与醛的加成反应，根据G的结构简式逆推F
应为，
E为，
D为，则C为OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式为C6H10O3，含有羟基和酯基。(2)反应①为加成反应，化学方程式为
。
(3)名称为2-甲基-1-丙醇。
(4)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应，②⑤为取代反应。
(5)反应④为＋
―→
。
(6)E的分子式为C6H10O4，其满足条件的同分异构体的结构简式为：
有机化学高考真题练习（选择基础） 1. 全国12018卷下列说法错误的是 A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 2.全国1卷2018 在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是 3.全国2卷2018 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 4.全国3卷2018 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 5.江苏卷2018 化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 ?甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应 6．【2017新课标1卷】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A．尼龙绳B．宣纸C．羊绒衫D．棉衬衣 7．【2017新课标1卷】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 8．【2017新课标2卷】下列说法错误的是
A．糖类化合物也可称为碳水化合物B．维生素D可促进人体对钙的吸收 C．蛋白质仅由碳、氢、氧元素组成D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多 9．【2017新课标3卷】下列说法正确的是 A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 10．【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独 特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 11．【2017江苏】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物说法正确的是 A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 12．【2016新课标1卷】下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基丁烷也称为异丁烷B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 13．【2016新课标2卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 14．【2016新课标2卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A．7种B．8种C．9种D．10种 15．【2016新课标3卷】下列说法错误的是 A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 16．【2016新课标3卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是 A. 异丙苯的分子式为C9H12 B. 异丙苯的沸点比苯高 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 17．【2016北京卷】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：下列说法不正确的是
学习必备 精品知识点 知识归纳：醇类、醛酮、羧酸、酯类的性质 1、醇类：饱和一元脂肪醇： C n H 2n+2O 2 ① 醇与活泼金属反应生成醇钠和氢气： 2 R —CH 2—OH + 2 Na ---------- - 2 R-CH 2—ONa + H 2 t ② 醇催化氧化生成（伯醇、仲醇）醛或酮（叔醇，季醇不能发生这种反应 ）： H O 1 △ II H C OH + C U O — H 1 — C —H + C U + H 2O H H O 1 A II R —C —OH 1 + C U O -R- -C —H + C U + H2O l H OH O 1 A II R i — C ——+ C U O —Ri —C — R 2 + C U + H 2I H 2、醛酮：饱和一元脂肪醛酮： C n H 2n O ①醛氧化成羧酸（酮不能发生这种反应）： O O II △ II R —C — H + 2C U （OH ）2 R — C —OH + Cu 2O + H 2O O O II △ II R —C 一H + 2[Ag(NH 3)2]OH R —C —OH + 2Ag + 4NH 3 + H 2O ②醛加氢还原成伯醇或仲醇，酮加氢还原成叔醇: O 催化剂 R —C —H + H 2 R —CH 2 — OH 3、羧酸：饱和一元脂肪酸： C n H 2n O 2 ① 羧酸与醇发生酯化反应生成酯： O 浓硫酸 R L C —OH + R i —CH 2—OH — ' A ② 高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成油脂: O OH 催化剂 丨 R 1—C —R 2+ H 2 Ri —CH —R 2 A. O II R —C —O ° CH^ R 1 + H 2O II H 2C —OH O 浓硫酸 3 R —C — OH + HC —OH - A H 2C -OH R —C —O — CH 2 O II R —C —O — CH + 3H 2O O II R —C —O —CH 2 4、饱和一兀脂肪酯： C n H 2n O 2 ①酯在酸催化、碱催化下水解：
（1）气态： 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 有机化学知识点梳理 3．有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] ① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） （1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子 中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、 单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3） 具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无 机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减 小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中， 蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 （1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基 苯 氯乙烯（CH 2==CHCl ，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF 2==CF 2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH 3OCH 3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为 10.8℃） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5℃） （2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH 3(CH 2)4CH 3 环己烷 甲醇 CH 3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C 2H 5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C 6H 5Br 硝基苯 C 6H 5NO 2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3） 固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C 12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C 6H 5OH ）、苯甲酸（C 6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态 4. 有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
有机化学基础（选择题）专题 1．下列关于有机物的叙述不正确的是 A．乙酸的分子模型可表示为 B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物 C．新制的氢氧化铜可以鉴别乙酸、葡萄糖和乙醇 D．丁酸和乙酸乙酯互为同分异构体 2．指甲花中存在的β－紫罗蓝酮属于一种萜类化合物，可作为合成维生素A的原料。下列有关β－紫罗蓝酮的说法正确的是 A．β－紫罗蓝酮的分子式为C10H14O B．分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．与足量的H2反应后，分子中官能团的种类减少一种 D．和酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液发生的反应类型相同 3.某有机物的结构简式见图，下列说法正确的是 A.不能发生消去反应 B.分子式为C14H15O6NBr C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在一定条件下与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物最多消耗 4 mol NaOH 4．某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是() A.吲哚的分子式为C8H6N B.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面 C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体 D.1mol该中间体，最多可以与9mol氢气发生加成反应 5．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构) B．和互为同系物 C．乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯分子中所有原子都在同一平面上
6．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．丙烷的二氯取代物有3种 B．和苯乙烯互为同系物 C．饱和(NH4)2SO4溶液和福尔马林均可使蛋白质溶液产生沉淀，其原理相同 D．聚合物(—[CH2—CH2—CH— CH2—]n)可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得 ｜ CH3 7．已知互为同分异构体，下列说法不正确 ．．．的是 A．盆烯可与酸性高锰酸钾溶液反应 B．苯与棱晶烷的一氯代物均只有一种 C．上述三种物质中，与甲苯互为同系物的只有苯 D．上述三种物质中，只有棱晶烷的所有原子不处于同一平面内 8. 增塑剂DCHP可由环己醇制得。环已醇和DCHP的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A.DCHP的分子式为C20H14O4 B 环已醇和DCHP的二氯代物均有4种 C.1molDCHP水解时消耗2mol NaOH D.环已醇分子中的所有碳原子可能共平面 9、某抗癌药物的结构简式如图所示，下列有关说祛正确的是 A.能发生取代、氧化、加聚反应 B.分子中所有原子可能共平面 C.与苯甲酸苯甲酯属同系物 D.水解生成酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有3种 10．化合物X是一种药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（）A．化合物X的分子式为C16H16O6 B．能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．1mol化合物X最多可与5molNaOH、7mol H2、4molBr2发生反应 D．可与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应
醛 羧酸 知识网络 I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法 2CH 3-C-H + O 2 2CH 3-C-OH (2)银镜反应——与银氨溶液的反应 CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应 CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？ 能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也 能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。 2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应 HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取 【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为 (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应； ③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 水浴加热 = 催化剂 Δ O O = 催化剂
2019年高考化学试题有机化学部分 1．[2019全国卷Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是。 （5）⑤的反应类型是。 （6）写出F到G的反应方程式。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】（1）羟基
（2） （3） （4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【解析】 【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被 酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发 生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原
子可表示为。 （3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为 。 （4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。 （6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为： 、 。 （7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成 ，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，
近十年高考有机选择题汇总 姓名：班级：座号：成绩： 一、选择题（共20题，每小题5分，共100分） 全国Ⅰ卷 【2009年】 12. 有关下图所示化合物的说法不正确的是( ) A.既可以与Br的CCl溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br发生取代224反应 B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO溶液褪色4 D.既可以与Fecl溶液发生显色反应，又可以与NaHCO溶液反应放出CO气233体 年】【2010个不同4—溴环己烯所发生的11．下图表示4产物只含有一种官能团的反应是其中，反应。) ( B．③④A．①④ ．①②D C．②③ 年】【2011) )( H8．分子式为CCl 的同分异构体共有(不考虑立体异构115种．7B 种A．6 种9D 8C．种． 1
2012年】【不考虑立体异且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(CHO10．分子式为125) 构)( 种．8 D C．7种．A5种B．6种 年】【2013 ．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：8 ) 下列有关香叶醇的叙述正确的是( O CHA．香叶醇的分子式为1810．不能使溴的四氯化碳溶液褪色B ．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．能发生加成反应不能发生取代反应D 年】【2014）7．下列化合物中同分异构体数目最少的是（ D ．乙酸乙酯C．戊烯 B A．戊烷．戊醇 2015年】【、乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将9则甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，甲醛与氨的物质的量之比为N NN A．1：1 B．2：3 C．3：2 D．2：1 2 2016【年】）9．下列关于有机化合物的说法正确的是（ 2-甲基丁烷也称异丁烷A．B．由乙烯生成乙醇属于加成反应种同分异构体有C．CHCl394．油脂和蛋白质都属于高分子化合物D 年】【2017
第4讲醛羧酸酯 [考纲要求] 1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.知道常见的有机化学反应类型。4.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。 考点一醛、羧酸和酯的结构与性质 1．醛 (1)概念 烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为C n H2n O。 (2)甲醛、乙醛 物质颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 (3) 醇氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：
特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为C n H2n O2。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质分子式结构简式官能团 甲酸CH2O2HCOOH —COOH和—CHO 乙酸C2H4O2CH3COOH —COOH (3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH CH3COO －＋H＋。 ②酯化反应 CH3COOH和CH3CH182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H185OH浓H2SO4 △CH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团 为。 (2)酯的物理性质
1 下列叙述错误的是( ) A.用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C.用水可区分苯和溴苯 D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 2下列说法中正确的是( ) A.分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸 B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数 C.羧酸分子中都含有极性官能团—COOH,因此都易溶于水 D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些 3 下列说法不正确的是( ) A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH 3CO18OC 2 H 5 的水解产物是CH 3 CO18OH和C 2 H 5 OH D.用甘氨酸(H 2N—CH 2 —COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成4种二 肽 4 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是( ) A.新制Cu(OH) 2悬浊液 B.溴水 C.酸性KMnO 4 溶液 D.FeCl 3 溶液 5 有机物A与B是分子式为C 5H 10 O 2 的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解 情况如图所示,下列有关说法中正确的是( ) A.X、Y互为同系物 B.C分子中的碳原子最多有3个 C.X、Y的化学性质不可能相似 D.X、Y一定互为同分异构体 6 某有机化合物的结构简式为,它可与下列某种物质反应,得 到分子式为C 8H 7 O 4 Na的钠盐,这种物质是( ) A.NaOH B.Na 2SO 4 C.NaCl D.NaHCO 3 7 某有机物的结构简式如下图所示,则此有机物可发生的反应类型有( ) ①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化 ⑦中和
2016-2017学年度高考化学专题复习 有机化学选择题（每题4分，共100分） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 A B B B A B C C D A B D B 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 C C B B C D B B C B C B 1．下列说法不正确 ．．．的是（） A．己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 CH2—]n)可由单体CH3CH＝CH2和CH2＝CH2加聚制得 D．聚合物(—[CH2—CH2—CH— ｜ CH3 【答案】A 2．化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是（） A．木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 【答案】B 【解析】木材纤维主要成分是纤维素，遇碘水不变蓝色，A错；花生油属于酯类，[\可以发生水解反应，鸡蛋主要成分是蛋白质，水解生成氨基酸，B对；聚氯乙烯中有氯原子，不属于烃类，C错；对二甲苯中有苯环，不属于饱和烃，D错。 3．下列反应不属于取代反应的是（） A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 【答案】B 【解析】A、淀粉发生水解反应产生葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B、石油裂解制丙烯的反应属于分
解反应，不是取代反应，正确；C、乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水，因此油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。 4．下列关于有机化合物的说法正确的是（） A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 【解析】 试题分析：A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B.乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D.油脂不是高分子化合物，错误。 5．下列说法错误的是（） A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 【答案】A
[考纲要求] 1.了解物质的量的单位——摩尔(mol)、摩尔质量、气体摩尔体积、物质的量浓度、阿伏加德罗常数的含义。2.了解相对原子质量、相对分子质量的定义,并能进行有关计算。 3.理解质量守恒定律的含义。 4.能根据物质的量与微粒(原子、分子、离子等)数目、气体体积(标准状况下)之间的相互关系进行有关计算。 5.了解溶液的含义。 6.了解溶解度、饱和溶液的概念。 7.了解溶液的组成,理解溶液中溶质的质量分数的概念,并能进行有关计算。 8.了解配制一定溶质质量分数、物质的量浓度溶液的方法。 (一)洞悉陷阱设置,突破阿伏加德罗常数应用 题组一气体摩尔体积的适用条件及物质的聚集状态 1.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。 (1)2.24 L CO2中含有的原子数为0.3N A(×) (2)常温下,11.2 L甲烷气体含有的甲烷分子数为0.5N A(×) (3)标准状况下,22.4 L己烷中含共价键数目为19N A(×) (4)常温常压下,22.4 L氯气与足量镁粉充分反应,转移的电子数为2N A(×) (5)标准状况下,2.24 L HF含有的HF分子数为0.1N A(×) 突破陷阱 抓“两看”,突破“状态、状况”陷阱 一看“气体”是否处于“标准状况”。 二看“标准状况”下,物质是否为“气体”(如CCl4、H2O、Br2、SO3、HF、己烷、苯等在标准状况下不为气体)。 题组二物质的量或质量与状况 2.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。 (1)常温常压下,3.2 g O2所含的原子数为0.2N A(√) (2)标准标况下,18 g H2O所含的氧原子数目为N A(√) (3)常温常压下,92 g NO2和N2O4的混合气体中含有的原子数为6N A(√) 突破陷阱
高考化学有机化学知识 点梳理 标准化管理处编码[BBX968T-XBB8968-NNJ668-MM9N]
有机化学知识点梳理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高 级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸 及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许 多无机物，又能溶解许多有机物，所 以常用乙醇来溶解植物色素或其中的 药用成分，也常用乙醇作为反应的溶 剂，使参加反应的有机物和无机物均 能溶解，增大接触面积，提高反应速 率。例如，在油脂的皂化反应中，加 入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油 脂，让它们在均相（同一溶剂的溶 液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机 溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠 盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难 溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香 味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶 ．体 ． 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但
在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中， 蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些 有机溶剂，而体型则难溶于有机溶 剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物 的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等， 形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层 的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油 脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层 的 有 ： 多 氯 代 烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
专题限时集训(九)常见有机化合物 ——突破有机选择题 (限时：45分钟) (对应学生用书第145页) 1．(2019·泸州二模)下列说法正确的是() A．通过植物油的氧化反应可制人造奶油 B．乙苯分子中所有碳原子一定在同一个平面上 C．水或酸性KMnO4溶液可用来鉴别苯和乙醇 D．分子式为C2H4与C4H8的有机物一定互为同系物 C[植物油的氢化反应可制人造奶油，属于还原反应，A错误；乙苯()分子中碳原子可能共面，不是一定共面，B错误；C2H4为乙烯，C4H8可能为环丁烷等，不一定互为同系物，D错误。] 2．等体积的甲烷与氯气混合于一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列说法不正确的是() A．瓶中气体的黄绿色变浅 B．瓶内壁有油状液滴生成 C．生成物只有CH3Cl和HCl D．此反应的生成物可能是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物 C[生成物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，C错误；氯代物除CH3Cl为气体外，其余均为无色透明油状液体，不溶于水，B正确。] 3．下列说法错误的是() A．可用碘水检验淀粉在酸性条件下水解是否完全 B．羊毛、蚕丝、棉花均属于天然纤维
C．疫苗要冷冻(或冷藏)保藏，以防止蛋白质变性 D．油脂的硬化、葡萄糖的银镜反应均属于氧化反应 D[纤维有天然纤维和化学纤维(人造纤维和合成纤维)之分，天然纤维的种类很多，长期大量用于纺织的有植物纤维(主要由纤维素组成，如棉、麻)、动物纤维(主要由蛋白质组成，如毛、丝)和矿物纤维(即石棉，也是重要的建筑材料)，B正确；油脂的硬化是与H2加成，属于还原反应，D错误。] 4．(2019·安阳二模)下列说法正确的是() A．油脂进入体内后可直接被吸收、利用 B．葡萄糖、蔗糖有甜味，故糖类物质均有甜味 C．乙醇、乙酸均可与钠反应，用钠无法鉴别两者 D．甲烷、三氯甲烷在光照条件下均可与Cl2发生取代反应 D[油脂进入体内水解，水解产物氧化提供能量，A错误；多糖淀粉、纤维素无甜味，B错误；钠与乙醇、乙酸的反应剧烈程度不同，可以鉴别两者，C错误。] 5．(2019·河南八市联考)下列说法正确的是() A．分子组成均符合C n H2n＋2的两种物质一定互为同系物 B．丙酸甲酯的同分异构体中属于羧酸的有4种 C．乙酸和乙醇都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．实验室制备乙酸乙酯时若将浓硫酸换成稀硫酸产率会降低 D[当n不同时，两物质互为同系物，当n相同时，两物质互为同分异构体，A错误；丙酸甲酯的同分异构体中属于羧酸的为丁酸，有2种，B错误；乙醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，C错误。] 6．(2019·浙江模拟)下列说法不正确 ．．．的是() A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高 B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水
[高考关键词] 1.标准与分类、俗名与物质类别。2.变化——物理变化、化学变化。3.化学用语——化学式、电子式、结构式、方程式。4.古文中蕴含的化学知识。 1．有下列10种物质：①明矾②消石灰③小苏打 ④SiO2⑤氯水⑥蛋白质溶液⑦生石灰 ⑧Na2O2⑨漂白粉⑩淀粉 (1)属于纯净物的是________，属于碱性氧化物的是________，属于酸式盐的是________，属于离子化合物的是________。 (2)属于混合物的是________，其中属于溶液的是__________，其中属于胶体的是__________。 答案(1)①②③④⑦⑧⑦③①②③⑦⑧ (2)⑤⑥⑨⑩⑤⑥ 2．下列变化中属于化学变化的是________。 ①煤的干馏②蒸馏③重油裂化④煤的气化 ⑤焰色反应⑥钝化⑦电镀⑧胶体聚沉⑨氧气转化为臭氧⑩137I转变为131I 答案①③④⑥⑦⑨
3．按要求用化学用语表示下列物质。 (1)乙烯的结构式：________，结构简式：________。 (2)Na2O2、H2O2、HClO的电子式________________、____________、 ____________。 (3)MgCl2、NaOH、NaH的电子式________________、____________、 ____________。 答案(1)CH2===CH2 (2) (3) 4．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)物质发生化学变化时，物质的总能量和总质量保持不变( ) (2)电解质溶液导电时，必然伴随着化学变化( ) (3)H2SO4、SO2、CH3COOH、NH3·H2O均为共价化合物( ) (4)因为Fe2O3是金属氧化物，所以它能与水反应生成碱( ) (5)非金属氧化物不一定是酸性氧化物，但酸性氧化物一定是非金属氧化物( ) (6)Al2O3可与盐酸和氢氧化钠反应，SiO2可与氢氟酸和氢氧化钠反应，因而二者均属于两性氧化物( ) (7)铁粉加入FeCl3溶液中的反应既属于化合反应，又属于离子反应，还属于氧化还原反应( ) 答案(1)×(2)√(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√
第三节羧酸酯 第一课时 [基础题] 1．下列各组物质互为同系物的是 A. C６H5OH和C6H5ＣH2OH?? B.ＣH3ＯH和HＯCH2ＣH2OH? C. HCOＯＨ和Ｃ17H３５COOH D. CH３Cl和ＣH2Cl2 2. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是 A.乙醚?B．甘油??C．苯酚???D.丙酸 ３. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用 A.NaOＨ溶液 B.AgＮＯ３?C．蒸馏水D.乙醇 4. 下列物质中,与ＮaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是 A.C6Ｈ6B．ＣH3ＣHO ?C．CH３ＣOＯＨ?D.CＨ2=CH-COＯH 5．分子式为CｎＨ2n O2的一元羧酸0.56８克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液2０毫升，则ｎ值是?A．3 Ｂ.8 ?C.16 ?D.18 ６. 某有机物与过量的金属钠反应,得到VＡ升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若VＡ>VＢ，则该有机物可能是 A.HOCH２CＨ2OH ?? B.CH3CＯOＨ C.HOOC-ＣOOH ?? D.ＨOOC-C6Ｈ４-OH 7.分子式为Ｃ3Ｈ8O的醇与C4H8O２的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A.3种B．4种Ｃ.5种 D.6种 ８．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25Ｈ45Ｏ。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O２。生成这种胆固醇酯的酸是 Ａ.Ｃ６Ｈ1３COOＨB．C6H5COＯH C．C７H1５COOＨ D.C6H５CＨ2ＣOOH ９.具有一个醇羟基的有机物Ａ与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸乙酯，经分析还有2ｇ乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是 A．C２Ｈ5OH B．C６H5—CH2—ＯH C.Ｄ． 10.当乙酸分子中的O都是1８O，乙醇分子中的Ｏ都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为 A．1６ B.18 C．20 D．２２ [提高题] １．下列实验能够成功的是 Ａ．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体 Ｂ.将乙醇加热到1７0℃可制得乙烯 C.用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯 D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液 2．有机物甲的分子式为Ｃ９H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有 A.８种? B.１4种Ｃ.1６种 D.1８种
高考题分类汇编（化学部分） 有机化学 （1）11. 下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A. ①④ B. ③④ C. ②③ D. ①② 【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！ 【答案】B 【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！ 【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线
能够推陈出新难能可贵的！ （2）7. 下列说法中正确的是 A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 阴极射线、α-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献 试题解析: A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。 B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。 C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。 D、阴极射线、α-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，α-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。 本题答案：C 教与学提示： 要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。
有机选择高考汇编 2020.4.18 1．【2019新课标Ⅰ】分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（） A．8种B．10种C．12种D．14种 2．【2019新课标Ⅲ】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（） A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1，3?丁二烯 3．【2019新课标Ⅰ】关于化合物2?苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 4．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是（） A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 5．[2019北京] 交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）（） A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 6．[2019浙江4月选考] 下列表述正确的是（） A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2 C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O 7．【2018新课标1卷】[双选]下列说法错误的是（） A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖8．【2018新课标3卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯9．【2018北京卷】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图 下列关于该高分子的说法正确的是（） A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为： 10．【2018江苏卷】[双选]化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 ?甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
章末检测卷(三) (时间：90分钟满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意) 1.将固体X投入过量的Y中，能生成白色沉淀并放出一种无色气体，该气体能燃烧，不易溶于水，则X和Y分别可能是() A.钠和氯化铝溶液 B.铝和烧碱溶液 C.过氧化钠和氯化亚铁 D.锌和稀硫酸 答案 A 解析Na与水反应生成NaOH和H2，NaOH与过量的AlCl3溶液反应生成白色沉淀Al(OH)3，A正确；2Al＋2NaOH＋2H2O===2NaAlO2＋3H2↑，无沉淀生成，B错误；2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑，NaOH与过量FeCl2溶液反应，生成Fe(OH)2白色沉淀，然后迅速变成灰绿色，最终变为红褐色沉淀，C错误；Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑，无沉淀生成，D 错误。 2.下列说法错误的是() A.钠在空气中燃烧最后所得产物为Na2O2 B.镁因在空气中形成了一薄层致密的氧化膜，保护了里面的镁，故镁不需要像钠似的进行特殊保护 C.铝制品在生活中非常普遍，这是因为铝不活泼 D.铁在潮湿的空气中因生成的氧化物很疏松，不能保护内层金属，故铁制品往往需涂保护层答案 C 解析铝因易与O2反应生成致密的氧化物保护膜而耐腐蚀，我们日常用的铝制品常采用特殊工艺将氧化膜变厚，保护作用更好，并不是铝不活泼。 3.下列反应，其产物的颜色按红色、红褐色、淡黄色、蓝色顺序排列的是() ①金属钠在纯氧中燃烧②FeSO4溶液中滴入NaOH溶液并在空气中放置一段时间 ③FeCl3溶液中滴入KSCN溶液④无水硫酸铜放入医用酒精中 A.②③①④ B.③②①④ C.③①②④ D.①②③④ 答案 B 解析Na2O2、Fe(OH)3、Fe(SCN)3、CuSO4·5H2O的颜色分别是淡黄色、红褐色、红色、蓝色。