芳香烃课件

寻找环保替代品
由于芳香烃类化合物在生产和使用过程中可能对环境和人体 健康造成一定影响，因此需要寻找更加环保的替代品。这可 能涉及到对现有材料的改进或开发全新的材料。
替代品的性能评估
在寻找替代品的过程中，需要对替代品的性能进行全面评估 。这包括了解其在物理性质、化学性质、加工性能、成本等 方面的表现。
神经系统影响
长期接触芳香烃可能对神经系统产生负面影响，如记忆力减退、 注意力不集中等。
对生态系统的长期影响
生物毒性
芳香烃对水生生物和陆地生物具有不同程度的毒性，可能导致生物 死亡或生殖能力下降。
生物累积
芳香烃在生物体内不易降解，容易累积，对生态系统的健康造成长 期威胁。
破坏生态平衡
芳香烃的广泛使用可能破坏生态平衡，影响生物多样性和生态系统的 稳定性。
芳香烃的分类
苯系芳烃
以苯环为主体结构的芳香烃，如苯、 甲苯、二甲苯等。
非苯系芳烃
不以苯环为主体结构的芳香烃，如萘 、蒽、菲等。
芳香烃的结构
01
单环芳烃
只有一个苯环的芳香烃，如苯、甲苯等。
02
多环芳烃
含有两个或多个苯环的芳香烃，如萘、蒽等。
03
稠环芳烃
苯环之间通过碳-碳键相连形成的芳香烃，如芘、苝等 。
药物载体
芳香烃可以作为药物载体 ，将药物包裹在芳香烃分 子中，提高药物的稳定性 和生物利用度。
药物检测
芳香烃在药物检测中也有 应用，如气相色谱法中常 用的固定相就是由芳香烃 制备的。
农业化学品
杀虫剂
一些芳香烃化合物可用作杀虫剂 ，如苯酚和苯胺等。
除草剂
某些芳香烃化合物可以作为除草剂 ，抑制杂草的生长。
提高芳香烃的生产效率

示为
。
答案 B
16
学 KMnO4(H＋)溶液
性
质
浓HNO3和浓H2SO4 的混合液
不反应 不反应
反应
甲苯 不反应 被氧化，溶液褪色 反应
10
典例导析
知识点1：苯及其同系物的结构
例1 试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
＋9O2―点―燃→7CO2＋4H2O。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，实质上是苯环 上的烷基被KMnO4氧化成羧基。
如：
―酸―性―K―M―nO―4溶―液→
[O]
5
(2)取代反应 ①与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的 氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子 被溴原子取代。 ②甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在30 ℃时反应， 苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被溴原子取代，化学 方程式可表示为
12
由此可见： (1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分 子中在同一直线上的原子最多有4个。 (2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢 原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号 碳 原 子 和 氧 原 子 及 CH3 的 某 一 个 氢 原 子 则 可 能 在 这 个 平 面 内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。 答案 (1)4 (2)17
13
知识点2：苯及其同系物的性质
例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符 合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ， 此 反 应 属 于 __________ 反应。

加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。
(1)苯的化学性质可概括为：易取代，能加成，难氧化。 (2)苯的卤代、硝化反应都属于取代反应。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
B
C．苯的间位二元取代物只有一种
解析：D．若苯苯的分对子位中二的元碳取碳代键物为只单有双一键种交替连接，则苯的邻位二
入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
4．苯的化学性质
火焰明亮，带有浓烟
2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O
4．苯的化学性质3-1苯取代溴.mp4
反应
化学方程式
燃烧
与液溴
反应条件 点燃
FeBr3作催 化剂
苯的硝化反应 苯的硝化反应.flv 苯的加成反应.swf
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代 [解析]反应芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯 的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的
元取代物有两种，若不是单双键交替，则苯的邻位二元取代物
只有一种；而不论是或不是单双键交替，苯的一元取代物、间
位二元取代物和对位二元取代物都只有一种，B项正确。
3.下列说法中，正确的是
()
D A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有
烃类化合物
选修5有机化学基础 章烃和卤代烃 节芳香烃
第 二第 章二
节 烃 和芳 卤香 代烃 烃
晨背关键语句 理解教材新知
把握热点考向 应用创新演练

5/19/2019
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/19/2019
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
5/19/2019
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。