2010年高中化学(精品课件)有机化学基础 第2章烃和卤代烃 第2节芳香烃新人教版选修5

实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60 ℃的水浴中加热制备硝基苯。 已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。
苯 硝基苯
熔点/℃ 5.5 5.7
沸点/℃ 80.1 210.9
状态 液体 液体
(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是什么? (2)分离硝基苯和水的混合物、分离硝基苯和苯的混合物的方法分别是什么? (3)某同学用如图所示装置制取硝基苯:
①用水浴加热的优点是什么? ②指出该装置中的两处缺陷。
【解析】(1)配制混合液时,一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌, 与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶,可用分液法分离;硝基苯和苯 互溶,且沸点相差较大,可用蒸馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀, 且容易控制温度;②因烧杯底部温度高,作反应器的试管不能接触烧杯底部;苯和 浓硝酸均易挥发,故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞,长直玻璃管起冷凝回 流的作用。 答案:(1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中,并不断搅拌,冷却 (2)分液法 蒸馏法 (3)①反应物受热均匀,且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯底部 缺 少冷凝回流装置
【典例示范】 【典例】(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或 叙述错误的是 ( ) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
【解题指南】解答本题注意以下两点: (1)明确溴苯制备原理。 (2)仔细分析装置的作用,注意苯和溴的挥发性对实验的影响。
【解题指南】解答本题应该注意以下两点: (1)明确苯的同系物的结构特点及所给有机物的结构特点; (2)明确常见烷基的结构及利用“等效氢”判断同分异构体的方法。

2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
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烃课件新人教版选修5(1)
题点二 溴苯、硝基苯的制取 3.50～60 ℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如 图。下列对该实验的描述错误的是( C ) A.最好用水浴加热,并用温度计控温 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质 D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率
①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,并不断振荡降温, 降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。 ②加热方式及原因:采用水浴加热,其原因是易控制反应温度 在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧 杯内壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色。
2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
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烃课件新人教版选修5(1)
2.(2018·湖南衡阳期末)下列关于苯的叙述正确的是( B )
A.反应①为加成反应 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个 碳碳双键
解析:该反应温度不超过100 ℃,所以用水浴加热,A项正确;因反应物 受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确;用水洗涤不能 除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水,C项错误;加入过量硝酸可以使 平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D项正确。
2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
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2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香

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【归纳总结】
苯环与烃基的相互影响表现
(1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的
同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯
环直接相连的碳原子上，如：
K―M―n―O―4、―H→＋
、
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K―M―n―O―4、―H→＋
、
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分子中跟苯环相连的碳原子上无氢原子，
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知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 11 ___烷__基_(_w_án_j_ī) 取代后的 产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是 12 ___烷__基_(_w_án_j_ī) ，通式 为 13 __C_n_H_2_n_－_6(_n_≥__7_)__。
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知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 4．下列说法不正确的是( ) A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．萘(
)是苯的同系物，是一种重要的化工原料
C．含苯环的烃都是芳香烃 D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对 环境的污染，同时提高经济效益 答案：B 12/11/2021
A．仪器 A 左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水 B．仪器 A 的名称是蒸馏烧瓶 C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾 12/1D1/2．021 碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
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解析：选 C
与 Br2 的反应该用纯溴，A 项错误；
仪器 A 为三颈烧瓶，B 项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及

＋3H2O
。
产物 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。
二、芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃 分子里含有一个或多个苯环 的烃叫芳香烃。 2．芳香烃的来源 (1) 煤 ；(2)石油化学工业中的催化重整等工艺。 3．芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的 有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
三、烃的检验
课基堂础练训练习
1．下列说法中，正确的是( D ) A．芳香烃的分子通式是 CnH2n－6(n≥6，且 n 为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而 苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基 的烃类化合物，苯的同系物的通式为 CnH2n－6(n≥7，且 n 为正整 数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能 使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的 影响所致。
7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( D )
A．③④ C．①②⑤⑥
B．②③④⑤⑥ D．②⑤
解析：①②⑤⑥属于芳香烃，其中①⑥属于苯的同系物。
8．下列有机反应中，不属于取代反应的是( B )
解析：A 项 Cl2 中的氯原子取代了甲苯甲基上的 H 原子；C 项，羟基取代了氯原子；D 项硝基取代了苯环上的氢原子；B 项 不符合取代反应的定义，它是有机物中加氧的反应，有机化学中 称之为氧化反应。
影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被 酸性 KMnO4 溶液 氧化而使其褪

第二节 芳香烃
第一页，共六十三页。
课程目标 1．了解苯的结构特点和化学性质。 2．认识苯的同系物的结构与性质的关系。 3．了解芳香烃的来源及用途。
第二页，共六十三页。
图说考点
第三页，共六Βιβλιοθήκη 三页。基础知识 一、苯的结构与性质 1．苯的结构
C6H6
平面正六边形
同一平面上
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2．苯的物理性质 颜色 状态 气味
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【答案】 (1) (2)反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器 (3)除去溶于溴苯中的溴 Br2 ＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋ H2O(或 3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O) (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也对)
答案：B
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5．分子式为 C10H14 的单取代芳香烃，其可能的结构有( )
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
解 析 ： 单 取 代 基 为 —C4H9 ， 它 具 有 以 下 4 种 结 构 ： ①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2， ④—C(CH3)3，所以同分异构体有 4 种。
第十四页，共六十三页。
3．下列关于苯的说法中，正确的是( ) A．苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，属 于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳双键， 应属于烯烃
C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊 的键，不能与 H2 发生加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全 相同

94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
本节学习目标
• 1、知道有机化学反应的类型除了有加成反 应、取代反应外还有消去反应等。
• 2、掌握卤代烃的化学性质。 • 3、掌握醇的化学性质。
预习提问：
1、醇、酚、卤代烃的定义。 2、消去反应的定义 3、醇的分类 4、饱和一元醇的通式及物理性质 5、醇的命名
预习学案答案：
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰·B·塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔·卡内基]
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。

①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测 量温度
[例 1] 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴 入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。
(1)写出 A 中反应的化学方程式_________________ ____________________________________________。 (2)观察到 A 中的现象是______________________。 (3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是____________________________，
4．化学性质。
二、苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构。 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物， 其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
2．苯的同系物的化学性质。 (1)取代反应。 甲苯硝化反应的化学方程式为
(2)氧化反应。 ①甲苯、二甲苯等苯的同系物都能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使酸性 KMnO4 溶液褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为
实验 原理
实验 装置
实验 现象
注意 事项
整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有 白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后， 向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色 的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入 盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不 溶于水的液体生成
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下， 以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？

注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注 入2 mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加热

2、为何要水浴加热，并将温 度控制在60℃？
② 水浴的温度一定要控制在60℃ 以下，温度过高，苯易挥发，且硝 酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应 生成苯磺酸等副反应。
3、浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
4、温度计的位置？
④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。
5、如何得到纯净的硝基苯？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有 水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为 溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
4、实验现象：
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶 液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的 液体 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中 的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分 液漏斗分液。
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
其中①、③、⑤的关系是____________.
【主要仪器】圆底烧瓶、长 导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、 硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起 催化作用的是FeBr3.
+ Br2
FeBr3
Hale Waihona Puke Br + HBr 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3

—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
2019/12/22
萘(C10H8)
江西省鹰潭市第一中学桂耀荣
蒽(C14H10)
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多环芳烃
稠环芳香烃 萘
（P.39资料卡片）
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
苯并芘
2019/12/22
江西省鹰潭市第一中学桂耀荣
16
新课标人教版高中化学课件系列
选修5有机化学基础 第二章烃和卤代烃
第二节芳香烃 第2课时
2019/12/22
江西省鹰潭市第一中学桂耀荣
2
苯的同系物
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：
C| H3
CnH2n-6(n≥6)
KMnO4
不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应类 型
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
2019/12/22
江西省鹰潭市第一中学桂耀荣
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芳香烃的来源及其应用
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的芳香烃是基本的有机化工 原料。
2019/12/22
江西省鹰潭市第一中学桂耀荣
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芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作

1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯 的化学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支 试管中，各加入3滴KMnO4酸性 溶液，充分振荡，观察现象。
1.取苯、甲苯各2分别注入2支 试管中，各加入3滴KMnO4酸性 溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾， 溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不 溶于水的液体 2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
实验思考题：
4.为什么导管末端不插入液面下？
实验思考题：
4.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构；
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
二、苯的分子结构与化学性质： 2. 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与 溴和硝酸发生取代的化学方程式.
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点:
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物