高中化学 第二章 第二节 芳香烃(第1课时)课件 新人教版选修5

加成反应
苯的结构与化学性质
苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有 何异同点?为什么?
苯的结构与化学性质
• 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃， 那么它的性质是否和不饱和烃相似？
• 【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰 酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振 荡，静置，观察现象。
苯的结构与化学性质
2ml苯
苯的结构与化学性质
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管 中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷 却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振 荡,混和均匀。
玻璃 管
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可 以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过
苯的结构与化学性质
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇 怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发 现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有 很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃， 正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基 础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化 学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
• 1）结构式
2）结构简式
3）结构特点：
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
➢ （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢ （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
？ 饱和烃
的性质
不饱和烃 的性质
取代反应
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时
苯的结构与化学性质
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。 由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价 格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是， 德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并 急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土 去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家 提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果 然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次 世界大战。
苯的结构与化学性质
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
苯的结构一与化、学苯性的质物理性质
（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特
性）
颜色
无色
气味 状态
特殊气味 液态
易挥发
熔点 密度
5.5℃ 比水小
沸点 毒性
80.1℃Hale Waihona Puke Baidu有毒
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质
实验思考题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而
且一定要控制在100℃以下，均可采用水 浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴 （0～300 ℃）、沙浴温度更高。
苯的结构与化学性质
③温度计必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基（苯因显为黄溶色有NO2）而 纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味， 比水重，油状液体。
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使 之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪色）
（ 上层橙黄色 ）
2ml苯
1ml溴水 振荡
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说
明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯
与不饱和烃有很大区别。
苯的结构与化学性质
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应：
•a. 燃烧
键长 (10-10 m)
C—C C==C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
348
1.54
615
1.33
约494
1.40
苯的结构与化学性质
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。大π键！
二、苯的苯的分结子构结与化构学与性化质 学性 1、组成与结质构：：
分离得到粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗 涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干 燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
苯的结构与化学性质
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且
硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7580℃时会发生反应。
FeBr3
Br + HBr
b 苯的硝化烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
浓硫酸的作用：
吸水剂和催化剂
NO2 + H2O
苯的结构与化学性质
思考与交流：P37
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
2C6H6+15O2 点燃
6H O 现象：火焰明亮，带有浓烟
2
12CO2+
思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？
b. 与高锰酸钾反应
不能使酸性高锰酸钾溶液褪 色
苯的结构与化学性质
（2）取代反应
a 苯的溴代
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代
反应。
+ Br2
二、苯的分子结构与化学性
质：
1、组成与结构： 分子式：
C6H6
• 1）结构式
2）结构简式
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
键角 120°
苯的结构与化学性质
现代技术对苯分子结构的进一步研究 表明: 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一
平面上。
键参数的
比较
键角
键 能(KJ/mol)