苯妥英钠的制备
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二苯乙二酮合成苯妥英钠的机理
苯妥英钠的合成可以通过以下两种机理进行:
1.
酰基化反应机理:苯妥英钠的合成起始原料为苯乙酮和氯化钠,在酸性条件下,苯乙酮与氯化钠反应生成苯妥酮。
然后,苯妥酮与氢氧化钠反应生成苯妥英钠。
这个反应机理中,酰基化反应是关键步骤,通过酰基化反应将苯乙酮转化为苯妥酮。
2.
重排反应机理:苯妥英钠的合成也可以采用重排反应机理。
该机理的起始原料为苯乙酮和氯化钠,在酸性条件下,苯乙酮与氯化钠反应生成苯妥酮。
然后,苯妥酮与氢氧化钠反应生成苯妥英钠。
在这个反应机理中,重排反应是关键步骤,通过重排反应将苯乙酮转化为苯妥酮。
3.
总之,苯妥英钠的合成可以通过酰基化反应或重排反应机理进行,关键步骤是酰基化反应或重排反应。
实验六 苯妥英钠(PHenytoin Sodium )的合成一、 实验目的1. 学习由安息香为原料制备药物苯妥英钠的实验原理和方法。
2. 熟悉搅拌、回流、重结晶等基础操作3. 学习使用熔点仪测定固体样品熔点的方法。
二、实验原理二苯乙二酮又名为联苯酰、联苯甲酰,分子量210.23,熔点94~95℃。
不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸乙酯,具有刺激性,是合成药物苯妥英钠的中间体,亦可用于杀虫剂及紫外线固化树脂的光敏剂。
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:H NN ONa O苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。
微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。
安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成二苯乙二酮(α-二酮),铁盐本身被还原成亚铁态,二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠,合成路线如下:CO C OH HCHO催化剂C CH O OH[O]C C O C C O O+C O NH 2NH2NaOHH NN ONa O2三、仪器和试剂1. 仪器:150 mL三颈瓶,回流冷凝管,搅拌装置,抽滤装置,表面皿,熔点仪2. 试剂:安息香,FeCl3•6H2O,冰乙酸,70%的乙醇,50% 乙醇,脲素,20% NaOH,10% 盐酸,氯化钠固体,活性炭四、实验步骤(一)二苯乙二酮的制备在150ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3•6H2O,装上回流冷凝管,用搅拌器搅拌,加热至沸。
停止加热,待沸腾平息后,加入2.12 g (0.01mol)安息香,继续加热回流45min-1h。
逐渐加入50ml水,煮沸后,冷却反应液至室温,有黄色固体析出。
抽滤,并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约克,产率约%。
粗品用70%的乙醇重结晶,用少量活性炭进行脱色,可得淡黄色晶体,产量约g,产率约%,测产品熔点,二苯乙二酮mp94~95℃。