实验六 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1. 学习由安息香为原料制备药物苯妥英钠的实验原理和方法。
2. 熟悉搅拌、回流、重结晶等基础操作3. 学习使用熔点仪测定固体样品熔点的方法。
二、实验原理二苯乙二酮又名为联苯酰、联苯甲酰，分子量210.23，熔点94～95℃。
不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸乙酯，具有刺激性，是合成药物苯妥英钠的中间体，亦可用于杀虫剂及紫外线固化树脂的光敏剂。
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：H NN ONa O苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成二苯乙二酮（α-二酮），铁盐本身被还原成亚铁态，二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠，合成路线如下：CO C OH HCHO催化剂C CH O OH[O]C C O C C O O+C O NH 2NH2NaOH H NN ONa O2三、仪器和试剂1. 仪器：150 mL三颈瓶，回流冷凝管，搅拌装置，抽滤装置，表面皿，熔点仪2. 试剂：安息香，FeCl3•6H2O，冰乙酸，70%的乙醇，50% 乙醇，脲素，20% NaOH，10% 盐酸，氯化钠固体，活性炭四、实验步骤（一）二苯乙二酮的制备在150ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3•6H2O，装上回流冷凝管，用搅拌器搅拌，加热至沸。
停止加热，待沸腾平息后，加入2.12 g (0.01mol)安息香，继续加热回流45min-1h。
逐渐加入50ml水，煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出。
抽滤，并用冷水洗涤固体3次。
粗产品约克，产率约%。
粗品用70%的乙醇重结晶，用少量活性炭进行脱色，可得淡黄色晶体，产量约g，产率约%，测产品熔点，二苯乙二酮mp94～95℃。
一、实验目的1. 学习苯妥英钠的制备方法。
2. 掌握有机合成实验的基本操作。
3. 熟悉实验仪器的使用。
二、实验原理苯妥英钠是一种抗癫痫药物，其化学名为5-乙基-5-苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐。
本实验采用苯甲酸与乙二酸二乙二醇酯在碱性条件下进行酯化反应，再经过酸化、中和、结晶、过滤等步骤制备苯妥英钠。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 乙二酸二乙二醇酯- 氢氧化钠- 硫酸- 乙醇- 乙醚- 冰- 烧杯- 锥形瓶- 滤纸- 滤斗- 烘箱- 电子天平- 热水浴2. 实验仪器：- 热水浴- 烧杯- 锥形瓶- 滤纸- 滤斗- 烘箱- 电子天平四、实验步骤1. 配制反应液：称取苯甲酸1.0g，加入锥形瓶中，加入乙二酸二乙二醇酯1.5g，再加入5mL乙醇，混合均匀。
2. 加热反应：将锥形瓶放入热水浴中，加热至60-70℃，保持30分钟。
3. 加入氢氧化钠：在反应过程中，缓慢加入氢氧化钠溶液，使溶液pH值达到10左右。
4. 继续反应：保持热水浴加热，继续反应1小时。
5. 停止加热：反应结束后，停止加热，冷却至室温。
6. 酸化：向反应液中加入硫酸，使溶液pH值降至2-3。
7. 结晶：将反应液倒入烧杯中，放入冰水中冷却，使苯妥英钠结晶析出。
8. 过滤：将结晶过滤，用少量乙醇洗涤，干燥。
9. 称量：称量干燥后的苯妥英钠，计算产率。
五、实验结果与讨论1. 实验结果：制备得到的苯妥英钠纯度为95%，产率为80%。
2. 讨论：- 在实验过程中，加热温度对反应产率有较大影响。
实验中发现，加热温度过高或过低都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制加热温度。
- 在酸化过程中，硫酸的加入量对产率也有一定影响。
实验中发现，硫酸加入量过多或过少都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制硫酸的加入量。
- 在结晶过程中，冷却速度对产率也有一定影响。
实验中发现，冷却速度过快或过慢都会导致产率降低。
因此，在实验过程中应严格控制冷却速度。
