?现代价键理论：
环丙烷为张力环，环
丙烷C－C
键，有点类似于烯烃
的π键，可以发生类似
于烯烃的加成反应。
环戊烷
（≈2.48 ?）
无范德华斥力（跨环张力）
(<2.48 ?)
范德华斥力（跨环张力，空间张力）
HUGE steric
顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷
三. 脂环烃的物理性质
与脂链烃类似，沸点和熔点比相应的脂链烃高。
四. 脂环烃的化学性质
(一) 似烷
符合马氏规则。
CH2CH2CH -2-
先小后大，
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯1825年，Faraday从照明气中分离得到。1865年，Kekulè提出了苯的环状构造式。
C
C
H
2-甲基萘（β-甲基萘）3
第四章 环 烃 4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案： C 5H 10 不饱和度Π =1 a. 环戊烷 b. c.d. e. 1－甲基环丁烷 顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane 1－m ethylcyclobutane cis －1,2－dim ethylcyclopropane trans －1,2－dim ethyllcyclopropane 1,1－dim ethylcyclopropane f. 乙基环丙烷 ethylcyclopropane 4.2 写出分子式符合C 9H 12的所有芳香烃的异构体并命名。 1-propylbenzene cumene 1-ethyl-2-methylbenzene 1-ethyl-3-methylbenzene 1-ethyl-4-methylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene 其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-
三甲苯、1，2，4-三甲苯 4.3 命名下列化合物或写出结构式： Cl Cl a. b. CH 3 H 3C c.H 3C CH(CH 3)2 d.H 3C CH(CH 3)2 e. SO 3H Cl f.4－硝基－2－氯甲苯 g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 h. 顺－1,3－二甲基环戊烷 答案： a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－ dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid f. CH 3 NO 2 Cl g. CH 3 CH 3 h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dim ethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dim ethylcyclopentane [新版补充的题目——序号改变了，请注意 ] 1-sec -butyl-1,3-dimethylcyclobutane 1-tert -butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane 1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 4.4 指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
习题解答第四章环烃 4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名 1 丙苯 2 异丙苯 3 2-乙基甲苯 4 3-乙基甲苯 5 4-乙基甲苯 6 1,2,3-三甲苯 7 1,2,4-三甲苯 8 1,3,5-三甲苯 4.3 命名下列化合物或写出结构式： a. 1,1－二氯环庚烷 b. 2,6－二甲基萘 c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 d. 对异丙基甲苯 (或４－异丙基甲苯) e. ２－氯苯磺酸
4.4 完成下列反应：
4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？ 答案： b , d有芳香性
4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
4.11 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。 4.12 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 4.13 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A 溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 4.15 将下列结构改写为键线式。