有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版
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徐昌寿编《有机化学》第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
1/52第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。2．下列化合物中，酸性最强的是（）。[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。[大连理工大学2004研]
2/52【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3/523．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
1/101第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。二、简答题１．写出下列化合物的名称。答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）
2/101（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A的结构和反应中间体B~I的结构。答：
3/101３．。答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。试推测A的结构。答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。答：
4/101６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；
5/101（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。８．用简单的方法（如颜色变化、溶解度不同等）区分下列各组化合物。（1）苯酚，邻二甲苯，环己醇（2）水杨酸，乙酰水杨酸，乙酰水杨酸乙酯（3）甲基苯基醚与甲基环己基醚（4）对乙基苯酚，对甲基茴香醚，对甲基苯甲醇答：
徐寿6昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)
(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3
(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 - 2 -
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
HHHHHHHHBrBrBrBr交叉式 最稳定重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)
CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
