有机化学各大名校考研真题第七章-多环芳烃与非苯芳烃
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第七章 多环芳烃与非苯芳烃
1. 以奈为原料合成维生素K3.
O
CH
3
O
解：以奈为原料合成维生素K3有以下几步
(1)OH K2C2O7H+ OO
(2) OO [H]OHOH
(3) OHOH AlCl3CH3IOHOHCH3
(4) OHOHCH3K2C2O7H+OCH3O
2. 由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物
HC
CH
3
CH
3
CH
3
解。各步反应如下
CH3CH2CH2Cl
AlCl
3
O
O
O
AlCl
3
CH(CH3)
2
COCH2CH2COOH
CH(CH3)
2
CH(CH3)
2
CH2CH2CH2COOH
Zn-Hg
HCl
SOCl
2
CH(CH3)
2
CH2CH2CH2COCl
AlCl
3
(H3C)2HC
O
CH3MgBr
干乙醚
(H3C)2HC
H3COMgBr
H3O
-
(H3C)2HC
H3C
Pb-C
脱氢
(H3C)2HC
H3C
3从2-甲基奈合成1-溴-7甲基奈。
解；合成步骤如下所示：
CH
3
浓H
2SO4Br2FeH2O4
水蒸气
TM
4,完成下列反应，写出主要产物
H2SO
4
160℃
(1)NaOH
(2)H
+
(2)
(1)
解：根据奈与H2SO4磺化反应在高温下发生磺化反应，有；
H2SO
4
160℃
SO3H
OH
NaOH
H
+
所以(1)为SO3H，（2）为OH
5.完成下列反应
H3C
NO
3
+
Br
2
Fe粉
解：联苯的性质与苯的性质类类似，在此反应中，甲基是第一类定位基，硝
基是第二类定位基，取代反应后，溴进入甲基的邻对位，所以得到取代产物
为BrH3CNO3.
6.完成下列反应；
H2SO
4
165℃
(1)Na2SO
4
(2)NaOH,
(3)H
+
(K)
(L)
混酸
(J)
解；根据奈的磺化反应可知J为SO3H；J经过一系列反应后
可知K为OH；K与混酸发生硝化反应，因为羟基是邻对位定
位基，在β位上，所以硝基只能取代在与它相邻的α位上，从而得到L为
OH
NO
3
。
7.完成下列反应。
OH
2Br
2
解；根据奈环的取代规律，卤代产物为OHBrBr。
8.命名下列化合物；
(1) OHO2N （2）N+(CH3)3Cr
（3）NN (4) CHCHCOOH
答案；（1）6-硝基苯酚；（2）氯化三甲基苯胺；（3）偶氮苯；
（4）3-苯基丙烯酸
9判断下列化合物是否具有芳香性。
（1）；（2）(3) H+
(4) ;(5) ;(6) ;
(7) NH;(8) S(9) NSO3H
答案；（2）（3）（6）（8）（9）有芳香性。
解析；根据体尔克规则，化合物是否具有芳香性的条件为；（1）成环原子共
平面或近似与平面；（2）环状闭合共轭体系；（3）环上л电子数为4n+2.满
足以上条件的即有芳香性。
10．下列化合物中哪个不具有芳香性？
A. N;BHNN-;C;D
答案；C。
解析；根据芳香性的判断方法。
11.写出下列反应的主要产物。
Cl
AlCl
3
解；该反应为傅—克烷基化反应，反应式；
Cl
AlCl
3
12.完成下列各反应式；
H2SO460℃HNO
3
H2SO
4
+
解；奈磺化反应得到SO3H，然后与混酸发生硝化反应，根据奈环
的取代规则得到SO3HNO2和SO3HNO2
13根据休克尔规则，下列结构中不具有芳香性的是( )
A. _;B. ;C. +;D. HHHHHH
答案；B
解析；根据芳香性的判断方法易知，不具有芳香性。
14下列化合物具有芳香性的是( )
A. +;B. _;C. ;D, +
答案；B,D
解析；根据芳香性的判断方法易知，_，+具有芳香性。
