(5份)最新高中化学选修5期末复习知识点大汇总(含所有重要知识点) (2)
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化学选修5期末第一章复习一点通
【本章重点】
1.熟知常见有机物的类别及其结构特点.
2.掌握同分异构体的概念、类别、书写及判断方法.
3.掌握有机物命名的方法原则.
4.会确定有机物的实验式和分子式.
【考点归纳】
考点一有机化合物的分类
1. 按碳架分类:有机化合物是以碳为骨架的,可根据碳原子结合而成的基本骨架不同,分成链状化合物和环状化合物.
(1)链状化合物:化合物分子中的碳原子连接成链状,因油脂分子中主要是这种链状结构,
因此又称为脂肪族化合物. 如:丙烷(CH3CH2CH3)、正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、丙酸(CH3CH2COOH).
(2)环状化合物:化合物分子中的碳原子连接成环状结构,故称为碳环化合物. 碳环化合物又可分成脂环族化合物和芳香族化合物.
①脂环族化合物:这类化合物的性质与前面提到的脂肪族化合物相似,只是碳链连接成环状,如:环戊烷()、环己醇()、氯代环己烷
().
②芳香族化合物:化合物分子中含有一个或多个苯环,它们在性质上与脂环族化合物不同,具有一些特性. 如:甲苯()、苯甲酸()、萘
().
2. 按官能团分类:官能团是决定有机化合物主要性质和反应的原子或原子团. 官能团是有机化合物分子中比较活泼的部位,一旦条件具备,它们就充分发生化学反应. 含有相同官能团的有机化合物具有类似的化学性质. 例如:丙酸和苯甲酸,因分子中都含羧基(—COOH),因此都具有酸性. 因此将有机化合物按官能团进行分类,便于对有机化合物的共性进行研究.
官能团 有机化合物类别 有机化合物举例
结构 名称
双键 烯烃 CH2═CH2 乙烯
叁键 炔烃 H—C≡C—H 乙炔
—OH 羟基 醇,酚
羰基 醛,酮
羧基 羧酸
—NO2 硝基 硝基化合物
—X 卤素 卤代烃 CH3Cl 氯甲烷,CH3CH2Br 溴乙烷
醚键 醚 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚
【考点练习】
1. 下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.乙烯CH2CH2、苯、环己烷都属于脂肪烃
B.苯、环戊烷
、环己烷同属于芳香烃
C.乙烯CH2===CH2、乙炔CHCH同属于烯烃
D.同属于环烷烃
解析:烷、烯、炔都属于脂肪链烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃. 环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃. 答案:D
2. 环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能,其结构简式如下图. 下列对该物质的叙述中,正确的是( )
A.该物质属于芳香烃 B.该有机物难溶于水
C.分子式为C17H23O3 D.该物质含有三种官能团
解析:烃只含碳、氢两种元素;苯环不是官能团;该有机物的分子式为C17H24O3. 答案:B
3.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害. 按照有机物的分类,甲醛属于醛. 下面各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物②属于卤代烃
③属于链状化合物
④属于醚
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
解析:观对于有机物分类,有两种依据:一是按碳原子组成的骨架进行分类,如①和③;二是按官能团分类,如②和④. 题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物,故②和④是与之相同的分类方法. 答案:C
4. 下列有机化合物的分类不正确的是( )
考点二 有机化合物的结构特点
1. 碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,能形成4个共价键.
(2)碳原子不仅可以与其他非金属原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键.
(3)多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合.
2.有机化合物的表示方法:表示有机物分子结构和组成的方法有分子式、实验式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式.
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
实验式 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯的实验式为CH2,C6H12O6的实验式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”表示原子最外层电子的成键情况
结构式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来
结构简式 表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;表示碳碳双键的“CH3CH
”、碳碳三键的“”不能省略;醛基(CH2、OHC—COOH
)、羧基()可简化成—CHO、—COOH
键线式 进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团;图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足;只忽略C—H键,必须表示出碳碳双键、碳碳三键等官能团
可表示为
球棍模型 小球表示原子,短棍表示化学键
比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小
3.共线和共面问题:判断共面、共线,常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础,进行考查,同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转,双键不能旋转,审清题意,看清楚是所有原子还是碳原子共面,一般来说如果出现-CH3或-CH2-等,所有原子肯定不共面.
(1)甲烷的正四面体结构:在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则).
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看做是
原来氢原子位置. CH3CH2CH3的结构式可写成如图所示,左侧甲基和②C构成“甲烷”分子. 此分子中⑤H,①C,②C构成三角形. 中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子,此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多三个碳原子(①C,②C,③C)两个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面.
(2)乙烯的平面结构:乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°. 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内.
CH3CH=CH2的结构式可写成如图所示,三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面. 根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]. ⑦H也可能在这个平面上.
(CH3)2C=C(CH3)2至少6个原子(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面.
(3)苯的平面结构:苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°. 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内. 甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的—个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面. 此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧. 故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面.
同理可分析萘( )分子中10个碳原子,8
个氢原子,共18个原子共面和蒽( )分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题.
(4)乙炔的直线结构:,乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°. 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线. 四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上.
此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上. 故该分子共有8个原子在同一平面上. 再如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2其结
构简式可写成 ,最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面. 再如
中11个碳原子,萘环上的6个氢原子,共17个原子共面. 亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C②C③C构成三角形).
单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面;结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面.
【考点练习】
1.下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中更能反映其真实存在状况的是( )
2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( )
A.饱和碳原子不能发生化学反应
B.双键和三键只存在于碳原子与碳原子之间
C.碳原子均为6个的苯与环己烷的结构不同
D.5个碳原子最多只能形成4个碳碳单键
解析:不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A项错误;碳原子也可以与氧原子、硫原子形成碳氧双键、碳硫双键,与氮原子形成碳氮三键等,B项错误;苯环是平面结构,而环己烷中的6个碳原子不共面,碳原子之间呈折线结构,C项正确;5个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键,故D项错误. 答案:C
3.描述 CH3-CH=CH-C≡C-CF3 分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子不可能都在同一平面上 D.所有原子有可能都在同一平面上
解析:根据乙烯为平面四边形结构,乙炔为直线形结构,则该分子中碳链的空间结构如图所示:或. A.乙烯结构中双键两边碳原子上的键角约
为120°,则6个碳原子不可能都在一条直线上,错误;C.由图可知,6个碳原子都在同一平面上,错误;D.甲基为四面体结构,则1、6号碳原子上所连原子不可能都在同一平面上,错误. 答案:B
4.下列关于的说法正确的是( )
A.所有碳原子有可能都在同一平面上 B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.至少有6个碳原子在同一直线上
5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能...是( )
A.只含有1个碳碳双键的直链有机物 B.含2个碳碳双键的直链有机物
C.含1个碳碳双键的环状有机物 D.含一个碳碳三键的直链有机物