番茄红素详细介绍

番茄红素英文名 lycopene from tomato一、分子结构化学式C40H56分子量 536.87番茄红素（Lycopene）又称ψ（普西）—胡萝卜素，属于异戊二烯类化合物，是类胡萝卜素的一种。

由于最早从番茄中分离制得，故称番茄红素。

过去人们一直认为，只有那些具备β—紫罗酮环并能转化为维生素A的类胡萝卜素，如α—胡萝卜素、β—胡萝卜素等才与人类的营养和健康有关，而番茄红素因缺乏此结构，不具有维生素A的生理活性，故对此研究很少；然而，番茄红素具有优越的生理功能，它是植物中所含的一种天然色素,主要存在于茄科植物西红柿的成熟果实中。

它是目前在自然界的植物中被发现的最强抗氧化剂之一。

不仅具有抗癌抑癌的功效，而且对于预防心血管疾病、动脉硬化等各种成人病、增强人体免疫系统以及延缓衰老等都具有重要意义，是一种很有发展前途的新型功能性天然色素。

科学证明，番茄红素清除自由基的功效远胜于其他类胡萝卜素和维生素E，其淬灭单线态氧速率常数是维生素E的100倍。

它可以有效的防治因衰老，免疫力下降引起的各种疾病。

因此，它受到世界各国专家的关注。

1873年Hartsen首次从浆果薯蓣（通称山药）中分离出这种红色晶体。

1910年，Willstaller和Escher在对番茄红素的研究中首次确定了其分子式为C40H56，分子量为536.85。

1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同，将其首次命名为lycopene，使用至今，纯品为针状深红色晶体。

1930年，Karrer等人提出，番茄红素是一种化学结构式中含有11个共扼双键及2个非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃，经过环化可形成β一胡萝卜素。

天然存在的番茄红素都是全反式，但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式构型向顺式构型转变。

而干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式构型也会有部分的转变。

研究还表明，番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同，与反式异构体相比，番茄红素的顺式异构体的熔点低，摩尔消光系数小，极性强，不易结晶，更易溶解，而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。

物理性质由于番茄红素分子中有11个共扼双键及2个非共轭双键，使得番茄红素的稳定性比较差，在一定条件下可发生顺反异构化和氧化降解。

番茄红素的分子结构使其对氧化反应比较敏感，其溶液经日光照射12小时后，其中的番茄红素基本上损失殆尽。

实验证明，溶液中的Fe3+和Cu2+会对番茄红素的光氧化反应起催化作用，而其它金属离子如K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+等则对其影响不大，所以天然番茄红素在提取和应用过程中应尽量避免使用铁制和铜制容器。

pH值对番茄红素也有影响，亦称氢离子浓度指数,是溶液中氢离子活度的一种标度,也就是通常意义上溶液酸碱程度的衡量标准。

（中性水溶液，pH=7：酸性水溶液，pH<7，pH值越小，表示酸性越强；碱性水溶液，pH>7，pH值越大，表示碱性越强。

）当用乙醇溶解番茄红素，并调制成pH值1～14，结果表明，番茄红素对酸不稳定，对碱则比较稳定，故番茄红素作为色素使用时并不适合于酸性饮料。

由此可见，影响番茄红素稳定性的因素有氧、光、金属离子，pH值等，故番茄红素的提取、贮存、加工及分析都应该在对环境因素进行控制的条件下进行。

呈色能力番茄红素作为一种天然红色素，如何保持其最强的着色力是至关重要的。

番茄果实中的番茄红素有两种存在状态：其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在于有色体中，呈现明亮的红色。

当番茄红素的结晶形成时，质体膜消失，色素结晶自由分散在原生质中，在显微镜下观察时，可以看到小粒状的有色体，说明了有色体所显现的颜色；另外一小部分（10%左右）则与蛋白质形成复合体存在于细胞中。

番茄红素以不同的形态存在时具有不同的颜色和强度，而且会随着溶剂和介质的不同而呈现出不同的颜色。

例如，溶解在石油醚中的番茄红素呈黄色，在二硫化碳中则呈红色。

溶解性番茄红素是脂溶性色素，可溶于其他脂类和非极性溶剂中（又称惰性溶剂），不溶于水，难溶于强极性溶剂如甲醇、乙醇等，可溶于脂肪烃、芳香烃和氯代烃如乙烷、苯、氯仿等有机溶剂。

番茄红素在各种溶剂中的溶解度随着温度的上升而增大，然而当样品越纯时，溶解越困难。

结晶的番茄红素溶解缓慢，倾向于形成一种超饱和状态，虽然提高温度可加速其溶解，但冷却时可能会出现结晶。

纯的番茄红素虽然不溶于水，但当它与某些物质如蛋白质结合形成复合物时，则具有较高的溶解度。

生物特性具有抗氧化性番茄红素可通过物理和化学方式猝灭单线态氧或捕捉过氧化自由基。

单线态氧是具有很强活性的氧自由基，具细胞毒性作用，以细胞膜、线粒体等部位对其最为敏感，能与细胞中多种生物大分子发生作用，通过与分子结合造成细胞膜系统的损伤；番茄红素能够接受不同电子激发态的能量，吸收光能并通过单线态能量转移过程使单线态氧的能量转移到番茄红素，生成基态氧分子和三重态番茄红素分子，三重态番茄红素通过与溶剂的一系列旋光和振动反应得到再生，并在此过程中将能量散发；类胡萝卜素的猝灭能力与其分子中所含有的共轭双键的数目有着密切的关系，番茄红素分子中有11个共轭双键，一个番茄红素分子可以清除数千个单线态氧其猝灭单线态氧的速率常数较β-胡萝卜素高2倍。

1990年Paolo等报道了类胡萝卜素和生育酚等30余种生物抗氧化剂猝灭单线态氧的作用，番茄红素是猝灭单线态氧最强的。

番茄红素还能通过与其他形式的活性氧的化学反应消除氧化自由基，如过氧化氢、亚硝酸根等氧化自由基，而氧化自由基能引起脂质过氧化形成多种产物，这些产物与人体老化、癌症发生、自身免疫病及贫血等疾病都有关系。

对细胞生长代谢起调控作用通常细胞间隙之间有膜蛋白构成的通道，具有选择通透性，允许第二信使及生长调节物质通过，细胞之间通过细胞间隙连接通讯（GJIC）传输细胞群体内生长调控信号，调节细胞的正常增殖与分化。

实验表明，番茄红素能通过诱导细胞间连接，增强正常细胞之间的GJIC，控制细胞生长和诱导细胞分化来抑制肿瘤的增长。

日本学者在大鼠肝组织上用荧光染料示踪技术研究番茄红素对GJIC的作用时发现，每天饲喂5mg/kgBW番茄红素，连续5d时，可以明显增强GJIC功能；同时，由于大多数肿瘤细胞的GJIC功能微弱或缺失，细胞发生转化后其GJIC功能降低或抑制，GJIC功能的抑制或被破坏被认为是促癌变阶段的重要机制。

可以调节胆固醇的代谢番茄红素是一种低胆甾醇剂，它可抑制巨噬细胞3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A，而它是一种胆固醇生物合成的限速酶。

实验发现，在培养巨噬细胞的介质中加入番茄红素后，其胆固醇合成降低，同时番茄红素还增大巨噬细胞低密度脂蛋白（LDL）受体活性。

实验还表明，人体3个月内每天补充60mg 番茄红素，可减少14%的胞质LDL胆固醇浓度。

保健作用番茄红素的上述生物学特性决定了它具有抗氧化、抑制突变、降低核酸损伤、减少心血管疾病及预防癌症等多种保健功能。

预防和抑制肿瘤的作用番茄红素具有预防和抑制肿瘤作用，一方面是因为它的抗氧化作用；另一方面是番茄红素能够阻断组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变过程，这是肿瘤生成的重要机制之一。

实验发现，番茄红素可影响乳腺、肺和子宫癌细胞周期的S阶段；番茄红素通过抑制细胞周期中Gl到S的转化阶段来影响细胞的生长；番茄红素通过可抑制LDL胆固醇的氧化和煎烤肉、鱼的褐色反应中产生的杂环胺类的形成，从而有效地抑制致癌物的产生及诱发肿瘤。

研究表明，番茄红素对消化道癌、宫颈癌、乳腺癌、皮肤癌、膀胱癌等均有一定的抑制作用。

合成途径除了植物中具有番茄红素等类胡萝卜素以外，一些微生物，如红法夫酵母，藻类，成团泛菌的某些种类等都可以产生类胡萝卜素，特别是红发夫酵母和绿藻的虾青素产量相对较高，酵母和大肠杆菌的遗传改造也使得本身不产类胡萝卜素的微生物可以进行这类物质的合成。

番茄红素是类胡萝卜素的一种，人体自身不能合成类胡萝卜素，必须通过外界摄入；人体无法制造番茄红素，需从膳食中摄取，吃一个生番茄，只能吸收0.05毫克的番茄红素。

但类胡萝卜素在许多植物中含量较低，并且很难用化学方法合成，主要是通过生物合成方式完成。

生物合成途径类胡萝卜素生物合成可经由不同的途径，在真菌和植物细胞胞液/内质网上，由乙酰CoA经羟甲基戊二酰-CoA途径合成的。

在细菌与植物质体中由磷酸甘油醛与丙酮酸经1-脱氧木酮糖-5-磷酸途径合成.形成的异戊烯基焦磷酸经多次缩合生成第一个类胡萝卜素八氢番茄红素，再经脱氢、环化、羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。

通过合成过程图可以很清楚的看出番茄红素、β胡萝卜素、玉米黄质（叶黄素）、角黄素等均为类胡萝卜素生物合成过程中间体，研究发现Astaxanthin（简称ASTA)虾青素为类胡萝卜素生物合成的终端形态。

类胡萝卜素生物合成这些色素，主要是为了保护其种子中的不饱和脂肪酸，为下一代的繁衍储备能量。

所以随着合成过程的不断推进，图中合成过程中的这些类胡萝卜素每一层次都比上一级的抗氧化活性强。

体内分布及代谢番茄红素广泛存在于人体的各种器官和组织中。

主要分布在人的血液、肾上腺、肝脏、睾丸、前列腺、乳腺、卵巢、子宫、消化道等器官中，其中血液、肾上腺、肝脏、睾丸等含有较多的番茄红素。

番茄红素是脂溶性物质，经消化后通过被动扩散方式被小肠黏膜吸收。

随后结合入乳糜微粒进入淋巴系统，转运入肝脏。

在载脂蛋白的帮助下，从肝脏转运到血浆再分布到不同的器官。

吸收过程受食物组成、颗粒大小和是否热处理、消化酶、胃酸等影响。

正常饮食情况下，番茄红素在人体血浆中的浓度为0.2～1.0 μmol/L，平均约0.5μmol/L。

人体血浆中番茄红索的水平没有明显的性别差异。

但女性血浆中的番茄红素水平受月经周期的影响，黄体中期血浆中番茄红素含量有一个高峰。

人体内，番茄红素含量较高的器官组织是肾上腺、睾丸、肝脏和前列腺，在肾和肺中也占一定优势。

研究发现，一次性食入16.5 mg番茄红素，6小时后血液有一个弱增长，12小时有一个大增长，104小时后才消失。

番茄红素是脂溶性物质，在热加工后和脂类存在情况下，可提高其生物利用率，血清浓度在24～48小时达高峰，半衰期2～3天，随摄入量增加，血清番茄红素浓度升高，但不呈线性关系，且顺式比反式结构的番茄红素更易吸收。

适用人群1、亚健康人群2、各种内分泌失衡引起的疾病如：①男性前列腺增生肥大、炎症；②男性不孕症；③女性乳腺疾病，子宫肌瘤等；④心脑血管疾病，三高人群（高血脂占18.6%;高血压占18.8;高血糖4.6%）；⑤肿瘤患者。

3、生活在环境污染严重地区者；4、免疫力较低的中老年人群；5、抗氧化，需延缓衰老者。

药物试验哈佛大学医学院对47000名健康男性作了为期6年的研究，结果发现，每周摄取10份以上番茄制品的人，发生前列腺癌的机率降低45%，而服用4-7份的人只减少21%到34%。