芳香烃

芳香烃
芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具
有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香
烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物
的通式是CnH2n-6（n≥7）。
根据结构的不同可分为三类：
①单环芳香烃,如苯的同系物
②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；7 p2 K! e5 K0 m6 e
③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、
**、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水
轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如
苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯
(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。( k2 P$ m1 v1 B
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知
的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于
习惯而沿用至今.( O, g0 V4 ?3 J- g* _& l! z$ D
多环芳香烃的简介
多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结
构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱
的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上
就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多
环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。 但
从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，
而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石
中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由
含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出 的废气中和香烟
的烟雾中均含有多种致癌性多环芳香烃。露天焚烧（失火、烧荒）可以产生多种多环芳香烃
致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
致癌性多环芳香的类别
目前已发现的致癌性多环芳香烃及其致癌性的衍生物已达400多种。按其化学结构基本
上可分成苯环和杂环两类。
苯环类多环芳香烃
苯是单环芳香烃，它是多环芳香烃的母体。过去一直认为苯无致癌作用，近年来通过动
物实验和临床观察，发现苯能抑制造血系统，长期接触高浓度的苯可引起白血病。1965年
报道，由苯引起的急性与慢性白血病已达60例。
三环芳香烃
二环芳香烃不致癌，三环以上的多环芳香烃才有致癌性。三环芳香烃的两异构体蒽和菲
都无致癌性。但它们的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基
菲等都有致癌性。菲的环戊基衍生物有不少具有较强的致癌性，特别是15H-环戊并（a）菲
的二甲基及三甲基衍生物具有强烈的致癌性。
四环芳香烃有六个异构体，实验证明只有3，4-苯并菲有中等强度的致癌性，1，2-苯并
蒽和屈有极弱的致癌性。它们的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯并菲是强致癌物。1，2-苯并蒽
的许多甲基、烷基及多种其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯
并蒽是目前已知致癌性多环芳香烃中作用最快、活性最大的皮肤致癌物之一。
屈可能是致癌活性较弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌
作用。
五环芳香烃:
五环芳香烃有十五个异构体，其中五个有致癌性。3，4-苯并芘为特强致癌物，1，2，5，
6-二苯并蒽为强致癌物，1，2，3，4-二苯并菲为中强致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和1，2，
5，6-二苯并菲为弱致癌物。
六环芳香烃六环芳香烃的异构体比五环芳香烃的更多，但进行过致癌实验的仅十多种。
其中3，4，8，9-二苯并芘是强致癌物，1，2，3，4-二苯并芘致癌性很强，3，4，9，10-
二苯并芘及1，2，3，4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明显致癌作用，其余六环芳香烃无致
癌作用或仅有弱的致癌性。
七环以上的芳香烃研究得较少。
其他多环芳香烃
致癌性其他多环芳香烃还很多，现举例如下。
芴类
芴本身无致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。例如，1，2，5，6-二苯并芴、1，2，7，
8-二苯并芴和1，2，3，4-二苯并芴等已被证实具有一定的致癌性，如可使小鼠发生皮肤癌。
2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有强致癌作用，对小鼠皮肤的致癌作用仅次于3，4-苯并
芘。
胆蒽类
胆蒽具有较强的致癌性，它的许多甲基及其他烷基衍生物也具有较强的致癌性。例如
3-甲基胆蒽是极强的致癌物，可致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症。在肠道，由细菌作用脱氧
胆酸可转化为甲基胆蒽这一化学致癌物可能对人体有致癌作用。
杂环类多环芳香烃
多环芳香烃的环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物为杂环多环芳香烃。杂
环类多芳香烃中有一些化合物具有一定的致癌性。现以含氮苯稠杂环类举例如下。苯并吖淀:
蒽分子环中10位的碳原子被氮原子取代的化合物为吖淀。苯并（a）吖啶 、苯并(c)吖
啶均无致癌性，它们的某些甲基衍生物却有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和
9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶均为强致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，10-二甲基苯并
(c)吖啶均为极强的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基胆蒽还强。
二苯并吖啶
二苯并吖啶中研究较多的有三个异构体，即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶，
三者均有致癌性。二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如
二苯并（a,h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。
咔唑是芴分子环中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些单苯及双苯衍生物已
有不少被证实有致癌性。例如7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑对小白鼠都
有致癌作用。后者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年来又发现一些二氮杂苯
并咔唑类化合物，也具有明显致癌物。其中11-氮杂-二苯并（c,i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a,i）
咔唑为中强致癌物。
含氮苯稠杂环的致癌性是本世纪五十年代才开始研究的。这类化合物的致癌作用不像对
多环芳香烃化合物研究得那样深入、广泛，而且大多数缺乏对人致癌充分证据。这类化合物
广泛分布于自然界，不少是植物中的生物碱和其他生物物质，很多还是人工合成的药物。因
此，利用这些化合物时应加注意。
芳香族化合物并不是所有的芳香族化合物都是有芳香味道，因为最开始化学界在研究和
接触这类物质是从一些染料，一些有香味的花草中得知有这些物质，所以才叫芳香族。