第二节芳香烃
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第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质:无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发,有毒,苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质:易取代、难加成、难氧化(1)取代反应:①卤代反应:②硝化反应(2)加成反应:(3)氧化反应二、苯的同系物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式:C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应:(2)氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化:利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧(3)苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂(酒精、苯、汽油),密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应:CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr (碱的水溶液)注意:溴乙烷是一共价键形式存在的,所以没有游离的溴离子,当反应进行了,就可以出现游离的溴离子了,就可以检验反应是否进行,但一定要加一定量的稀硝酸中和碱,否者碱将干扰溴的检验(2).消去反应:CH 3CH 2BrCH 2=CH 2+HBr (碱的醇溶液)注意:可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯,但一般不用酸性高锰酸钾,因为它也能氧化醇褪色,用溴水更方便消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HX 等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R —X.分类:①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯2、苯的同系物:只含有一个苯环的芳香烃,不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链状态:液体或固体,一般都带有特殊气味4、代表物质:芳香烃:苯苯的同系物:甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是()A.乙烯(CH2=CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D.、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃;B、只由C和H两种元素组成,含有苯环的为芳香烃;C、乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃;D、饱和环烃为环烷烃,据此解答即可.【解答】解:A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃,属于芳香烃,不是脂肪烃,故A错误;B、只由C和H两种元素组成,含有苯环的为芳香烃,环戊烷()、环己烷()不含有苯环,不属于芳香烃,属于脂肪烃,故B错误;C、乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃,故C错误;D、饱和环烃为环烷烃,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃,故D正确,故选:D。
二、苯1、基本结构化学式:C6H6 结构简式:(凯库勒式)或苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:42、物理性质无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒3、化学性质1)氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)2)取代反应a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3)加成反应苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是()①苯不能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳碳键的键长均相等;③邻二氯苯只有一种;④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷.A.①②③④ B.②③④ C.①②③ D.①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构,则含碳碳双键,苯能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳碳键的键长均相等,说明苯环结构中的化学键只有一种;③如果苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种;④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷,不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替.【解答】解:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;②苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构,故②正确;③如果是单双键交替结构,苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体,但实际上只有一种结构,能说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与CC 双键的交替结构,故③正确;④苯虽然并不具有碳碳双键,但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷,所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实,故④错误;故选:C。
第二节芳香烃第三节漂市一中钱少锋一、芳香烃1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯2、苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物,在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链状态:液体或固体,一般都带有特殊气味4、代表物质:芳香烃:苯苯的同系物:甲苯二、苯1、基本结构化学式:C6H6 结构简式:(凯库勒式)或苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:42、物理性质无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒3、化学性质1)氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)2)取代反应a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,溴化铁可以催化苯的溴代(Fe做催化剂)+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水(浓硫酸为催化剂和吸水剂)+HO—NO2 → +H2O3)加成反应苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷(Ni做催化剂)+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式:C7H8,结构简式:不饱和度:42、物理性质无色,液体,无味,密度比水小,难溶于水,有毒3、化学性质1)氧化反应燃烧:C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O (带浓烟)KMnO4氧化:侧链上的甲基被氧化为羧基2)取代反应苯环上的取代:与液溴混合反应,FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代:与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应:在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2,4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3)加成反应:一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似,组成相差CH2,互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4(H+)不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都,是一个微笑的城市,宁而美丽。
第二节芳香烃(第一课时)一:苯的结构与化学性质1、物理性质:_____________________________________________________2、结构特点:______________3、化学性质:二、苯的同系物:1 、通式:_______________ 结构特点:___________________________2、化学性质:三:芳香烃的来源及其应用1、来源:①煤的干馏:自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后,很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源——产量低,不能满足需求。
②石油的催化重整:自20世纪40年代以来,随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
2、应用:一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃:有些稠环芳香烃有致癌作用,又称致癌芳香烃。
举例并知道一溴代物。
练习:1、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应D.苯不能与溴水反应褪色2、下列叙述中,错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60 ℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯◆3、溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:按下列合成步骤回答问题:(1)写出a中生成溴苯的化学方程式;(2)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0 mL液态溴。
向a 中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了__________气体,继续滴加至液溴滴完。
装置d装置的作用是。
(3)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。