第二节芳香烃

第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。

3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。

二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。

第二节芳香烃第三节漂市一中钱少锋一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。

芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。

3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。

第二节芳香烃（第一课时）一：苯的结构与化学性质1、物理性质：_____________________________________________________2、结构特点：______________3、化学性质：二、苯的同系物：1 、通式：_______________ 结构特点：___________________________2、化学性质：三：芳香烃的来源及其应用1、来源：①煤的干馏：自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源——产量低，不能满足需求。

②石油的催化重整：自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。

2、应用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

3、稠环芳香烃：有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。

举例并知道一溴代物。

练习：1、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C．苯在一定条件下可与H2发生加成反应D．苯不能与溴水反应褪色2、下列叙述中，错误的是( )A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯◆3、溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：（1）写出a中生成溴苯的化学方程式；（2）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。

在b中小心加入4.0 mL液态溴。

向a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体，继续滴加至液溴滴完。

装置d装置的作用是。

（3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。

第二节芳香烃【学习目标】1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质3、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响【学习重点】苯及其同系物的结构特征和化学性质【学习难点】苯的同系物结构和化学性质【学习过程】一、苯分子的组成和结构分子式：最简式：结构式：结构简式：空间构型：苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？二、苯的性质1、物理性质2、苯的化学性质----结构决定性质【思考与交流】：1．为验证苯与溴发生取代反应原理，并检验无机产物，有同学设计了如下的实验装置，试分析装置图是否存在缺陷，如有，请加以改正并完善。

反应中生成的溴苯呈黄褐色，而纯溴苯为无色不溶于水且比水重的油状液体，如何分离得到较纯的溴苯?2、实验室制取少量的硝基苯，其主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入试管中。

②向室温下的混合酸中加入一定量的苯，充分振荡，使混合均匀。

③在55-60℃下发生反应，直到反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

试完成下列问题：⑴如何配制浓硫酸与浓硝酸的混合酸？⑵分离硝基苯和水的混合物使用的主要仪器是⑶在本实验中，在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞，其作用是什么？三、苯的同系物1、几个概念及其关系①芳香烃：②苯的同系物：通式：③芳香族化合物：④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系2、苯和甲苯的性质对比【课堂练习】1、能说明苯分子平面正六边形结构中碳碳键不是单双键相间交替的事实是（ ） A 、苯的一元取代物没有同分异构体 B 、苯的间位二元取代物只有一种 C 、苯的邻位二元取代物只有一种 D 、苯的对位二元取代物只有一种2、苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H 2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr 3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）A 、②③④⑤B 、①③④⑤C 、①②④⑤D 、①②③④3、属于苯的同系物是（ ）A、 B、 C、 D、4、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）5、有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦邻二苯酚、⑧环己烷，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）A ．③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧6、已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为 ，A 苯环上的二溴代物有9种同 分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（ ） A 、9种 B 、 10种 C 、11种 D 、12种7、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ ）A 、乙烯B 、乙炔C 、苯D 、甲苯8、已知C —C 单键可以绕轴旋转，结构简式为 的烃，含苯环且处于同一平面的碳原子个数至少为（ ）A 、6B 、8C 、9D 、149、将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（ ）A 、CCl 4B 、苯C 、戊烯D 、KI 溶液CH 3CH 3 || CH 3 │ CH 3 │ —10、工业上将苯的蒸汽通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，l mol 该化合物催化加氢时最多消耗6 mol 氢气，判断这种化合物可能是（ ）A 、B 、C 、D 、11、下列物质中由于发生化学反应而能使溴水褪色，又能使酸性KMnO 4溶液褪色的是（ ） A 、SO 2 B 、C 2H 5CH=CH 2CD 、12、将ag 聚苯乙烯树脂溶于bL 苯中，然后通入c mol 乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（ ）A 、6：1B 、12：1C 、8：3D 、1：12 13、如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题： （1）烧瓶A 中装的物质为 ，发生反应的化学方程式为。

第二节 芳香烃一、教学目标【知识与技能】1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2、了解芳香烃的概念。

3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

【过程与方法】 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。

【情感、态度与价值观】 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。

因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。

从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。

二、教学重点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质三、教学难点苯和苯的同系物的结构特点和化学性质四、课时安排1课时五、教学过程【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。

【板书】第二节 芳香烃一、苯1、苯的分子结构（由学生回答）分子式：C6H 6 结构简式： 或最简式：CH （与乙炔最简式相同） （出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。

2、苯的物理性质（强调）水苯ρρ<，且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。

催化剂浓H 2SO 4催化剂 3、苯的化学性质特殊性质苯的特殊结构决定−−→−表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。

（1）可燃性燃烧：与4CH 、42H C 、22H C 燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。

原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。

（2）取代反应A 、卤代反应+ HBr ；+ Br 2 → 2Br ）反应，苯与溴水不反应，（回忆4CH 应注意：苯是与液溴（纯与2Cl 反应，与氯水不反应）B ．硝化反应+ HO —NO 2 →+ H 2O（3）加成反应A ．与2H 加成反应条件：180～250℃，Ni 催化剂。

教案
三、芳香烃的及其应用
、及其应用 2．稠环芳香烃
教学过程
（苯分子中的+ H 2O
（溴苯）（氯苯）［投影小结］溴代反应注意事项：两者相比，后一装置有哪些优点？有尾气吸收装置，能防止污染。

溶液除去溴苯中的溴，使现象更明显
、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满
管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr
证明是取代反应，只要证明有HBr生成。

可以用什么来检验？
溶液检验或紫色石蕊试液
原子被硝基取代的反应）
+ HO－NO2
（硝基苯）+ H
2
O
（溴苯）+HBr
（氯苯）+HCl
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密
－小结：易取代、难加成、难氧化
（苯磺酸）
叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子［板书］易取代、难加成、难氧化
2
［讲］由此证明苯的同系物的侧链
对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

[问] TNT能否写为下式，原因是什么?
[讲]①TNT TNT的色态和用途。

淡黄色固体；烈性炸药。

2）苯的同系物的侧链易氧
）苯的同系物能发生加成反应。

比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧
更容易，
响；的氧化反应比更易发生，。